抗戰(zhàn)結(jié)束后，杜月笙將目光定在了上海市市長的職位上。蔣介石既要利用他，又恨他難以駕馭，有心趁著日本投降接收重建上海的契機，加以抑制，不讓他名正言順重新稱霸上海。蔣對內(nèi)甚至明確訓(xùn)示：對幫會的基本政策是取締。

三大戰(zhàn)役結(jié)束，杜月笙知道蔣家王朝氣數(shù)已盡，開始謀慮去從。雖然中共方面通過黃炎培等勸他留下，但他自己判斷反共20余年，可謂血債累累，所以不敢不走。杜月笙選擇了去號稱自由港的香港。

敗退臺灣的蔣介石曾派俞鴻鈞、洪蘭友等赴港游說，杜月笙都是以疾病纏身為由推拒。蔣介石于是采取了“神經(jīng)戰(zhàn)”恐嚇?biāo)?951年4月初，在香港的國民黨特務(wù)傳話給杜月笙：中共正欲與港英當(dāng)局交涉，要把他押回上海，在清算“四一二”政變大會上批斗，同時大陸特工潛入港島，如交涉不成時，就將他就地處決。

杜月笙信以為真，因極度恐懼，夜難成寢，日坐愁城，患了嚴(yán)重神經(jīng)衰弱、心臟病。當(dāng)年7月盛夏，他中風(fēng)偏癱，這次他拒絕進(jìn)醫(yī)院治療，8月10日以后，杜月笙進(jìn)入昏睡狀態(tài)，水米不進(jìn)，16日下午咽下了最后一口氣。

張嘯林槍下斃命

1937年10月下旬，戰(zhàn)局惡化，蔣介石度勢不敵，準(zhǔn)備放棄上海。為防“三大亨”被日偽利用，蔣介石電告杜月笙，要他與黃金榮、張嘯林離滬南下去香港。

杜月笙約見黃金榮、張嘯林，率先表示服從。黃金榮稱自己年逾古稀，體弱有病，去港島路途迢迢經(jīng)不起顛簸，想留在上海，保證閉門不出，絕不為日本人做事，這正給了張嘯林獨霸上海灘的絕好機會。

張嘯林此后公開投靠日本人，并立即布置其門徒，軟硬兼施威逼各行各業(yè)與日本人“共存共榮”，大肆鎮(zhèn)壓抗日救亡活動，捕殺愛國志士；又以“新亞和平促進(jìn)會”會長的名義，派人去外地為日軍收購糧食、棉花、煤炭、藥品，強行壓價甚至武裝劫奪……

蔣介石指示軍統(tǒng)局局長戴笠予以制裁。戴笠于是向潛伏在滬的軍統(tǒng)上海區(qū)區(qū)長陳恭澍發(fā)出了針對張嘯林的鋤奸令。陳恭澍則動用內(nèi)線，由張嘯林的保鏢林懷部執(zhí)行。1940年8月15日《申報》等滬上大小報紙刊登了張嘯林的死訊：昨華格臬路血案，張嘯林遭槍殺，兇手即張保鏢，定16日下午3時在寓所入殮。（以上均為曉明摘編）