李宗干

在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中，應(yīng)該如何培養(yǎng)學(xué)生總結(jié)、歸納、整理知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的能力和舉一反三的自學(xué)能力，這是許多化學(xué)教師都在關(guān)注、探討的問(wèn)題.

歸類(lèi)總結(jié)，有助于學(xué)生綜合分析能力、自學(xué)能力的提高.“歸類(lèi)”，就是把所學(xué)的零碎知識(shí)進(jìn)行歸類(lèi)整理，鑲嵌到相應(yīng)系統(tǒng)族譜中.在教學(xué)中，指導(dǎo)學(xué)生根據(jù)知識(shí)內(nèi)容進(jìn)行分類(lèi)，然后按類(lèi)型比較、綜合、概括出各類(lèi)內(nèi)容的異同和內(nèi)在聯(lián)系.這樣既便于比較，有利于記憶，又可以避免不必要的重復(fù)和疏漏，找出知識(shí)中的薄弱環(huán)節(jié)，以彌補(bǔ)不足.在復(fù)習(xí)教學(xué)中，教師要求學(xué)生對(duì)學(xué)過(guò)的每一章、每一節(jié)，有時(shí)甚至是每一課時(shí)的知識(shí)內(nèi)容，都要進(jìn)行歸類(lèi)總結(jié)，使學(xué)生在不斷總結(jié)、歸納的過(guò)程中將知識(shí)系統(tǒng)化、網(wǎng)絡(luò)化，提高自學(xué)能力.

按課本主干知識(shí)編排順序，可以進(jìn)行以下內(nèi)容的復(fù)習(xí)，這樣能比較有效地對(duì)學(xué)生實(shí)施方法與能力的培養(yǎng).

一、甲烷（烷烴）的化學(xué)性質(zhì)的復(fù)習(xí)

如果按課本順序進(jìn)行復(fù)習(xí)，學(xué)生必然會(huì)覺(jué)得枯燥和乏味，甚至厭倦，如果采用“查查、比比、寫(xiě)寫(xiě)”的歸納總結(jié)的方法，學(xué)生就會(huì)覺(jué)得趣味無(wú)窮，復(fù)習(xí)的積極性、主動(dòng)性會(huì)極大地提高，方法和能力也會(huì)在復(fù)習(xí)過(guò)程中自然得到提高.

1.氧化反應(yīng)

對(duì)該性質(zhì)的復(fù)習(xí)，可以這樣提問(wèn)：有機(jī)氧化反應(yīng)有幾種情形？通過(guò)啟發(fā)學(xué)生，討論后會(huì)發(fā)現(xiàn)有以下幾種：

(1)燃燒氧化；(2)酸性高錳酸鉀溶液氧化；(3)催化氧化；(4)去氫；(5)得氧.

接著提問(wèn)，是不是所有的有機(jī)物都可以燃燒氧化？啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生思考，學(xué)生通過(guò)主動(dòng)搜索，發(fā)現(xiàn)并非如此，只有以下物質(zhì)具有這種性質(zhì)：所有的烴類(lèi)、醇、醛、酯、糖、油脂、蛋白質(zhì)等.接下來(lái)對(duì)后面四種氧化反應(yīng)的性質(zhì)，學(xué)生很快就自己總結(jié)歸納完成了.至此，學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)的方法有了較深刻的體會(huì)，自學(xué)能力得到了初步的培養(yǎng)和提高.

這種方法，既提高了學(xué)生復(fù)習(xí)的積極性、主動(dòng)性，又讓學(xué)生學(xué)會(huì)了總結(jié)、歸納、整理知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的技巧和方法.

2.取代反應(yīng)

有了上述復(fù)習(xí)的經(jīng)驗(yàn)和技巧，學(xué)生很快就能找到具有取代反應(yīng)特征的反應(yīng)有：烷烴、芳香烴及其同系物、鹵代烴水解、酸與醇的酯化等.

此時(shí)，學(xué)生會(huì)有“如此而已”的感覺(jué)，他們往往會(huì)忽略一個(gè)很重要的問(wèn)題，即各類(lèi)物質(zhì)“發(fā)生取代反應(yīng)的條件”，教師必須引導(dǎo)學(xué)生繼續(xù)研究分析.

經(jīng)對(duì)比分析，學(xué)生發(fā)現(xiàn)能發(fā)生取代反應(yīng)的各類(lèi)物質(zhì)，其反應(yīng)條件有明顯的不同，并自主歸納、總結(jié)如下：

(1)烷烴（光照）；

(2)芳香烴及其同系物：①苯環(huán)上的鹵代（鐵屑催化）；②硝化、磺化（濃硫酸、加熱）；③側(cè)鏈上取代（同烷烴）；

(3)鹵代烴水解（強(qiáng)堿水溶液、加熱）；

(4)酸與醇的酯化（濃硫酸、加熱）.

同理，對(duì)乙烯（烯烴）的化學(xué)性質(zhì)的復(fù)習(xí)，學(xué)生很容易總結(jié)、歸納、整理得出，能發(fā)生“加成反應(yīng)”的有機(jī)物有：烯、炔、芳香族化合物和醛類(lèi)；能發(fā)生加聚反應(yīng)的有：烯、炔.

二、鹵代烴水解的復(fù)習(xí)

在教師的啟發(fā)引導(dǎo)下，學(xué)生總結(jié)歸納出，能水解的一系列物質(zhì)及其條件如下：

1.無(wú)機(jī)鹽類(lèi)常溫

2.鹵代烴NaOH、水、加熱

3.酯 類(lèi)濃硫酸，加熱；稀酸或堿，加熱

4.糖 類(lèi)蔗糖,麥芽糖,淀粉：稀硫酸加熱；纖維素：90﹪硫酸

5.油 脂稀酸或稀堿，加熱

6.蛋白質(zhì)稀酸或堿，加熱

鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的只有兩類(lèi)：

1.鹵代烴NaOH、醇、加熱

2.醇 類(lèi)濃硫酸，加熱

三、從反應(yīng)條件尋找物質(zhì)性質(zhì)規(guī)律

1.遇堿（△）水解的有機(jī)物有：①鹵代烴；②酯類(lèi)；③油脂；④蛋白質(zhì).

2.需用濃硫酸、加熱作為反應(yīng)條件的反應(yīng)有：①苯環(huán)上的硝化、磺化；②醇的消去；③酸與醇的酯化；④纖維素的水解.

四、從官能團(tuán)的重要性質(zhì)上尋找規(guī)律

1.C=C：(1)加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；(2)加聚（單聚、混聚）；(3)氧化.

2.C≡C：同上

3.苯環(huán)：(1)取代（鹵代、硝化、磺化）；(2)加成（H₂）.

延伸：①引入氨基：先引入—NO₂（還原劑是Fe+HCl）

②引入羥基：先引入—X

③引入烴基：—R

④引入羧基：先引入烴基—R

4.鹵代烴R—X：(1)堿水解；(2)消去（堿醇解）.

5.醇羥基：(1)與Na反應(yīng)；(2)催化氧化；(3)酯化；(4)多個(gè)羥基遇Cu(OH)₂溶液呈絳藍(lán)色.

6.酚羥基：

（1）與Na、NaOH、Na₂CO₃反應(yīng)

2C₆H₅—OH+2Na→2C₆H₅—ONa+H₂↑

C₆H₅—OH+NaOH→C₆H₅─ONa+H₂O

C₆H₅─OH+Na₂CO₃→C₆H₅─ONa+NaHCO₃

注意：酚與NaHCO₃不反應(yīng).

C₆H₅─ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅─OH+NaHCO₃

（2）苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）的位置：鄰位或?qū)ξ?

（3）酚與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置：鄰位或?qū)ξ?

檢驗(yàn)：遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl₃溶液顯紫色；

7.醛基：

氧化與還原 檢驗(yàn)：①銀鏡反應(yīng)；②與新制的〤u(OH)₂懸濁液共熱.

8.羧基：

（1）與Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液反應(yīng)；

（2）酯化反應(yīng)；

（3）酰胺化反應(yīng)：R─COOH+H₂N─R→R─CO─NH─R+H₂O

9.酯基：水解

R─CO─O─R+NaOH→RCOONa+R─OH

延伸：醇解

10.肽鍵：水解

應(yīng)用：

（1）定性分析：性質(zhì)墜倌芡牛

（2）定量分析：由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù).

五、按照有機(jī)代表物的類(lèi)別、反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)分類(lèi)進(jìn)行整理

1.按照有機(jī)物的類(lèi)別聯(lián)網(wǎng)：按照飽和烴、不飽和烴、芳香烴、烴的衍生物的順序，依次整理其結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)的變化規(guī)律、化學(xué)性質(zhì)中的反應(yīng)類(lèi)型和化學(xué)方程式以及各種有機(jī)物的制取方法.學(xué)生在平時(shí)的學(xué)習(xí)過(guò)程中零散地掌握了相關(guān)知識(shí)，但不能形成知識(shí)體系.只有自己動(dòng)腦、動(dòng)手，邊理解，邊書(shū)寫(xiě)，邊總結(jié)，才能深刻印入腦海，記在心中，形成知識(shí)系統(tǒng)，聯(lián)成知識(shí)網(wǎng)絡(luò).

2.按照有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型聯(lián)網(wǎng)：讓學(xué)生按照取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚等七大基本反應(yīng)類(lèi)型，歸納出哪些有機(jī)物能發(fā)生相關(guān)反應(yīng)，并且寫(xiě)出化學(xué)方程式.

3.按照官能團(tuán)的體系聯(lián)網(wǎng)：以碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯基、羥基、醛基、羰基、羧基等的順序，列出各種官能團(tuán)所具有的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng).

4.根據(jù)有機(jī)物之間的相互關(guān)系，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)：要求學(xué)生建立知識(shí)系統(tǒng)圖，將一個(gè)知識(shí)點(diǎn)寫(xiě)在中央，然后不看書(shū)，盡量去想，把與它有聯(lián)系的知識(shí)點(diǎn)寫(xiě)上去，然后查書(shū)進(jìn)行梳理，這樣可以將所有的知識(shí)全部聯(lián)系上去，遇到記不清或不懂的知識(shí)點(diǎn)要著重弄懂.

通過(guò)上面的系統(tǒng)交叉復(fù)習(xí)，使有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)聯(lián)結(jié)成網(wǎng)，如上圖所示，實(shí)現(xiàn)知識(shí)點(diǎn)統(tǒng)攝整理，有序存儲(chǔ).檢驗(yàn)是否達(dá)到上述要求的標(biāo)準(zhǔn)是：提到某種有機(jī)物，能否立刻列舉出它的各項(xiàng)性質(zhì)；提到某類(lèi)有機(jī)特征反應(yīng)，能否立即列舉出是哪些有機(jī)物所具備的特性；提到某種官能團(tuán)，是否能列舉出相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì).

在掌握各類(lèi)有機(jī)物通性的前提下，還要掌握部分有機(jī)物的特殊性質(zhì).例如乙烯的平面分子結(jié)構(gòu)、甲苯的氧化反應(yīng)、鹵代烴的水解和消去反應(yīng)、伯醇和仲醇氧化反應(yīng)的區(qū)別、醛基既可被氧化又可被還原、苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)、羧基中的碳氧雙鍵不易斷裂發(fā)生加氫反應(yīng)、官能團(tuán)相互影響引起該物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的改變等，這些有機(jī)物的特殊性質(zhì)往往是考試命題的重要知識(shí)載體，必須引起足夠的重視.