溫 悅，宋 潔

(第三軍醫(yī)大學(xué)第三附屬醫(yī)院野戰(zhàn)外科研究所藥劑科，重慶 400042)

揮發(fā)油提取分離研究概況

溫 悅，宋 潔

(第三軍醫(yī)大學(xué)第三附屬醫(yī)院野戰(zhàn)外科研究所藥劑科，重慶 400042)

介紹了中藥揮發(fā)油活性成分的水蒸氣、微波、超臨界提取等提取方法，以及揮發(fā)油色譜分離、分子蒸餾技術(shù)等分離方法的研究進(jìn)展，并詳細(xì)闡述了各種提取分離方法的特點(diǎn)及概況。

揮發(fā)油;提取分離;水蒸氣蒸餾;超臨界提取法

揮發(fā)油為中藥的重要有效成分，含量一般在1%以下，主要含有萜類化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物等。其提取分離的工藝至關(guān)重要，近年來(lái)相關(guān)研究更加深入。筆者在此對(duì)有關(guān)揮發(fā)油提取分離方面的研究進(jìn)行綜述。

1 提取方法

1.1 水蒸氣蒸餾法

作為一種最常用的揮發(fā)油連續(xù)動(dòng)態(tài)提取法，水蒸氣蒸餾法具有操作簡(jiǎn)便、效率較高等優(yōu)點(diǎn)，在中藥的研制與生產(chǎn)中得到了廣泛應(yīng)用。其方法是將藥材粗粉先用水浸泡，然后通入水蒸氣，使揮發(fā)油和水蒸氣一同蒸出，再通過(guò)不同方法或直接分層分取揮發(fā)油，如通過(guò)芳香水鹽析分取，或用氯仿、石油醚、乙醚等有機(jī)溶劑萃取。該法的不足之處是溫度較高、耗時(shí)較長(zhǎng)、易使對(duì)濕熱不穩(wěn)定及易氧化的揮發(fā)油成分發(fā)生變化。為此出現(xiàn)了一些對(duì)其進(jìn)行改進(jìn)的研究報(bào)道。對(duì)于熱不穩(wěn)定的揮發(fā)油有效成分，用水蒸氣蒸餾法時(shí)需加以改進(jìn)，可采用在50～60℃浸取并減壓的蒸餾工藝。如當(dāng)歸揮發(fā)油的提取[1]，常壓下水蒸氣蒸餾法揮發(fā)油得率為0.32% ～0.40%，且溫度較高;藁本內(nèi)酯作為當(dāng)歸揮發(fā)油的主要異構(gòu)化成分，減壓蒸餾工藝改進(jìn)為50～60℃浸取，當(dāng)歸揮發(fā)油得率提高到0.54% ～0.64%，較常壓下直接水蒸氣蒸餾法提取得率高40%以上。此外，針對(duì)醫(yī)院制劑生產(chǎn)品種多、規(guī)模小，在芳香水上難以形成油層、不易收油的問(wèn)題，改進(jìn)傳統(tǒng)方法，采用加鹽、降溫新工藝，可降低揮發(fā)油在水中的溶解度，減少了揮發(fā)油揮發(fā)的損失。這些對(duì)水蒸氣蒸餾法的改進(jìn)，能使其得到更廣泛的應(yīng)用[2－4]。

1.2 微波提取法

關(guān)于微波法提取揮發(fā)油的報(bào)道很多，近年取得了較大進(jìn)展。Pare等從植物和魚(yú)組織中提取芳香油和其他油類，并申請(qǐng)了微波輔助提取天然產(chǎn)物及揮發(fā)油等一系列專利[5]。利用微波透明介質(zhì)作為冷卻劑，使提出的有機(jī)物迅速冷卻并轉(zhuǎn)入主體相，可達(dá)到提高提取率、減少熱破壞的目的。利用這一工藝對(duì)薄荷、洋蔥中的揮發(fā)油進(jìn)行提取，結(jié)果證明微波具有選擇性，與傳統(tǒng)的乙醇浸提比較，微波處理得到的薄荷油幾乎不含葉綠素和薄荷酮;20 s的微波誘導(dǎo)提取與2 h的水蒸氣蒸餾、6 h的索氏提取的效果相當(dāng)，且提取產(chǎn)物的質(zhì)量?jī)?yōu)于傳統(tǒng)方法的產(chǎn)物[6]。微波提取馬郁蘭油的產(chǎn)量較高(接近1%)，其原因是微波作用的選擇性，尤其是它對(duì)萜烯等成分很有效;用微波萃取魚(yú)肝油，與一般的提取方法相比，脂溶性維生素破壞較少;應(yīng)用微波萃取大蒜油，在接近環(huán)境溫度的情況下，萃取時(shí)間短，得到的萃取成分重復(fù)性佳，產(chǎn)品質(zhì)量均一，熱敏性成分損失少[7]。此外，微波萃取還用于蒿、茴香、千牛至、龍蒿、牛膝草、鼠尾草、百里香等物料中提取揮發(fā)性成分[8－9]，其質(zhì)量相當(dāng)或優(yōu)于溶劑回流、水蒸氣蒸餾、索氏提取及超臨界CO2萃取的同類產(chǎn)品，而且具有操作方便、裝置簡(jiǎn)單、提取時(shí)間短、提取率高、溶劑用量少、產(chǎn)品純正等優(yōu)點(diǎn)。微波協(xié)助萃取技術(shù)的研究才剛剛起步，但發(fā)展非常迅速，已成為當(dāng)前和今后新型提取技術(shù)的研究熱點(diǎn)之一。如何針對(duì)中藥復(fù)方特點(diǎn)設(shè)計(jì)微波萃取方案，并能夠在儀器設(shè)計(jì)上實(shí)現(xiàn)突破，需相關(guān)的科技工作者共同努力，大膽創(chuàng)新，深入研究[10]。

1.3 超臨界提取法

超臨界流體萃取(supercritical fluid extraction，SFE)是一種較新的提取分離技術(shù)。超臨界流體是處于臨界溫度(TC)和臨界壓力(PC)以上的流體，如CO2、氨、乙烯、丙烷、水等，目前研究較多的是CO2。超臨界CO2萃取用于中藥成分的提取已有很多報(bào)道，其對(duì)脂溶性成分、熱不穩(wěn)定成分及易氧化成分有良好的提取效果，在工業(yè)生產(chǎn)的各個(gè)領(lǐng)域，特別是在中草藥揮發(fā)油領(lǐng)域具有較大的應(yīng)用潛力。超臨界CO2萃取有以下優(yōu)點(diǎn):1)不僅對(duì)某些物質(zhì)的溶解度有選擇性，而且對(duì)分散系及分散系各成分分離較易，故萃取速度快，可縮短生產(chǎn)周期;2)可提高收率，降低成本;3)萃取中藥揮發(fā)油時(shí)，沒(méi)有殘留的有機(jī)溶劑，同時(shí)可節(jié)省大量的有機(jī)溶劑;4)與傳統(tǒng)水蒸氣蒸餾法比較，具有萃取溫度低、系統(tǒng)密閉等優(yōu)點(diǎn)，更適合于那些對(duì)濕熱不穩(wěn)定的物質(zhì)，以及易氧化成分的萃取，可使活性成分含量增高;5)流程簡(jiǎn)單，操作方便，可避免傳統(tǒng)溶劑法提取時(shí)易燃易爆的危險(xiǎn)，減少環(huán)境污染;6)與氣相色譜－質(zhì)譜(GC－MS)聯(lián)用法結(jié)合，可成為一種較有效的分離分析手段，能高效、快速地進(jìn)行藥物、化學(xué)或環(huán)境分析[11]。除單獨(dú)應(yīng)用外，超臨界流體萃取也可與高效液相層析、薄層掃描或分子蒸餾等技術(shù)聯(lián)用，具有提取分離快速、回收率高、定量自動(dòng)化等優(yōu)點(diǎn)。在以超臨界CO2萃?。肿诱麴s對(duì)當(dāng)歸的提取分離試驗(yàn)中[12]，提取物的得率達(dá)2.15%，而傳統(tǒng)方法提取的揮發(fā)油得率僅為0.2%;超臨界CO2萃取物在分子蒸餾前后的成分大部分相同，但相對(duì)含量有較大的改變，相對(duì)分子質(zhì)量小的相對(duì)含量提高。超臨界CO2萃取的局限性在于，它僅適合于萃取那些親脂性、相對(duì)分子質(zhì)量小的物質(zhì)，而對(duì)于極性大、相對(duì)分子質(zhì)量太大的物質(zhì)，需要加夾帶劑或在很高的壓力下進(jìn)行萃取，因此投資大，給工業(yè)化帶來(lái)一定的難度和限制。

1.4 其他方法

1.4.1 溶劑提取法

是利用低沸點(diǎn)有機(jī)溶劑如石油醚、乙醚，與中藥在連續(xù)提取器中加熱提取，提取液低溫蒸去溶劑即得揮發(fā)油。但所得揮發(fā)油的黏度很大，原料中脂溶性成分如樹(shù)脂、油脂、蠟等也同時(shí)被提出，因此需進(jìn)一步用高濃度乙醇溶解，放冷至－20℃，除去析出的固體物，減壓蒸去乙醇來(lái)精制。在用不同方法提取檀香揮發(fā)油的試驗(yàn)中[13]，以水蒸氣蒸餾法提得的檀香揮發(fā)油得率為2.34%，而經(jīng)石油醚、乙醇、水回流提得的總檀香揮發(fā)油得率達(dá)3.35%，揮發(fā)油中總檀香醇含量也較高。結(jié)果提示，檀香用水蒸氣蒸餾法提取6 h后，水液中仍有香氣的原因是還有相當(dāng)部分揮發(fā)油未能提出。由此可見(jiàn)，溶劑提取法較水蒸氣蒸餾法的提取效率高、操作簡(jiǎn)單、應(yīng)用廣泛。

1.4.2 吸收法

多用無(wú)臭味的3份豚脂和牛脂2份的混合物吸收芳香成分，得“香脂”?？芍苯庸┗瘖y品制造用，也可加入無(wú)水乙醇自“香脂”中將揮發(fā)油提出，減壓回收乙醇的凈油。此外，還可用活性炭或大孔吸附樹(shù)脂吸收揮發(fā)油，多用于名貴揮發(fā)油的提取，如玫瑰花油、茉莉花油等。

1.4.3 壓榨法

含揮發(fā)油較多的藥材，可用機(jī)械壓榨法把揮發(fā)油從植物組織中擠壓出來(lái)。此法因在常溫下進(jìn)行，其成分不至于受熱分解，可保持揮發(fā)油原有的香氣，但所得揮發(fā)油含有水分、黏液質(zhì)及細(xì)胞組織等雜質(zhì)，常呈渾濁狀態(tài)，需進(jìn)一步處理。同時(shí)，此法不易將藥材中的揮發(fā)油壓取干凈，故常將壓榨后的藥渣再進(jìn)行水蒸氣蒸餾。如陳皮、橘皮、檸檬皮等含揮發(fā)油較多藥材，可用此法提取。

2 分離方法

2.1 色譜法

硅膠和氧化鋁吸附柱色譜適合分離揮發(fā)油中的各種成分。由于揮發(fā)油的組成較復(fù)雜，直接進(jìn)行柱色譜很難獲得單一成分，所以常將揮發(fā)油先經(jīng)分餾或冷凍析出，進(jìn)行初步分離后，再分別進(jìn)行色譜分離。對(duì)于揮發(fā)性較大的成分，如揮發(fā)油中的醛、酮類，宜先制成揮發(fā)性低的衍生物，再進(jìn)行色譜分離。對(duì)于含有雙鍵異構(gòu)體化合物的揮發(fā)油，用一般色譜法較難將這些異構(gòu)體分開(kāi)，可采用硝酸銀－硅膠柱色譜制備薄層色譜來(lái)分離。氣相色譜法，尤其是氣液色譜的分離效果好，能成功地將微量樣品的揮發(fā)油中各成分分開(kāi)，獲得單一成分。一般情況下，通常要把這幾種分離方法聯(lián)用，才能取得更好的分離效果。如在異葉青蘭揮發(fā)油主要成分的分離試驗(yàn)中[14]，取異葉青蘭揮發(fā)油1 mL柱層析，先用石油醚洗盡無(wú)氧烴，再用石油醚－乙酸乙酯(20∶1)混合溶劑沖洗過(guò)柱，收集油中主要成分的粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品用薄板純化后得到一淡黃色油狀物，對(duì)分離出的油狀物用氣相色譜儀分離，結(jié)果有52個(gè)組分。

目前，對(duì)中藥材揮發(fā)油進(jìn)行分析最有效的手段就是GC－MS聯(lián)用。GC－MS聯(lián)用技術(shù)檢測(cè)靈敏度高、分離效能好，在中藥分析領(lǐng)域的應(yīng)用越來(lái)越受到重視。應(yīng)用GC－MS聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行中成藥分析，是中藥分析手段現(xiàn)代化的重要體現(xiàn)和嘗試。劉密新等[15]在GC－MS聯(lián)用技術(shù)對(duì)含有20個(gè)組分的烏雞白鳳丸揮發(fā)油進(jìn)行分析，分離出了61個(gè)成分，并鑒定出36種化合物。王元瑜等[16]以GC－MS聯(lián)用技術(shù)對(duì)中成藥大承氣湯的揮發(fā)油進(jìn)行分析測(cè)定，鑒定出了56種化合物，并測(cè)定了各化合物在揮發(fā)油中的相對(duì)百分含量。廖亞莎等[17]對(duì)中藥咳喘鼻聞安揮發(fā)性成分進(jìn)行GC－MS聯(lián)用分析，從中分離出50個(gè)成分，初步鑒定出15種化合物，占總量的98.53%。GC－MS聯(lián)用技術(shù)已越來(lái)越趨于成熟，它結(jié)合了氣相色譜的高柱效、高分離性能與質(zhì)譜的定性功能，同時(shí)隨著計(jì)算機(jī)技術(shù)的飛速發(fā)展，質(zhì)譜譜庫(kù)檢索功能亦越來(lái)越強(qiáng)大和精確，對(duì)可揮發(fā)性未知成分與微量成分的結(jié)構(gòu)確定有其獨(dú)到之處。

氣相色譜－傅里葉變換紅外光譜(GC－FTIR)聯(lián)用問(wèn)世后，開(kāi)始被用于分析揮發(fā)油的組成。但由于儀器靈敏度偏低、光管死體積大，很難得到理想的分析結(jié)果;加之標(biāo)準(zhǔn)氣相紅外圖少，檢索困難，使該法的應(yīng)用受到很大限制，以致它僅僅作為GC－MS法的輔助手段。然而，紅外光譜對(duì)一些芳烴取代基異構(gòu)體、順?lè)串悩?gòu)體以及含氧萜類化合物定性的可靠性明顯優(yōu)于質(zhì)譜，如果能解決以上缺陷，GC－FTIR聯(lián)用會(huì)有更廣闊的前景。劉密新等[18]用GC－MS和GC－FTIR聯(lián)用技術(shù)對(duì)砂仁揮發(fā)油進(jìn)行分離鑒定，該法的關(guān)鍵是得到好的重建色譜圖，GC－FTIR重建色譜圖清楚地分離出30個(gè)峰，并確定了34種化合物，其中甲苯、反式氧化芳樟醇、葑酮、愛(ài)草腦、香芹酮、橙花醇、檀香烯、橙花叔醇等13種化合物均為首次報(bào)道，兩種方法取得了非常一致的結(jié)果。在鑒定過(guò)程中，以計(jì)算機(jī)給出的質(zhì)譜檢索結(jié)果為主，紅外譜圖作為輔助手段，兩者大多得到了相同的結(jié)果。

2.2 分子蒸餾技術(shù)

分子蒸餾(molecular distillation，MD)又稱短程蒸餾(short－path distillation)，屬于一種高新技術(shù)，是較新的尚未廣泛應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)的液－液分離技術(shù)，特別適用于高沸點(diǎn)、熱敏性及易氧化物系的分離。應(yīng)用分子蒸餾技術(shù)，能解決大量常規(guī)蒸餾技術(shù)所不能解決的問(wèn)題，與超臨界CO2萃取聯(lián)用還可用于提取、分離中藥有效成分，特別是揮發(fā)油等極性物質(zhì)。張忠義等[19－20]采用超臨界CO2萃取與分子蒸餾兩項(xiàng)技術(shù)對(duì)干姜和大蒜有效成分進(jìn)行萃取與分離，并用GC－MS聯(lián)用技術(shù)對(duì)干姜超臨界CO2萃取物及其分子蒸餾液進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)干姜分子蒸餾液中有效成分含量高，且雜質(zhì)含量少;而大蒜中熱不穩(wěn)定的有效成分也取得了良好的分離效果。與普通蒸餾相比，分子蒸餾溫度低、受熱時(shí)間短，適合于熱敏性有效成分的分離。古維新等[21]研究獨(dú)活的化學(xué)成分并建立了提取方法，采用超臨界CO2流體萃取與分子蒸餾兩項(xiàng)技術(shù)對(duì)獨(dú)活的化學(xué)成分進(jìn)行萃取和分離，發(fā)現(xiàn)獨(dú)活含有揮發(fā)油，得率為0.44%，而用水蒸氣蒸餾的提取率為0.2%。鐘耕等[22]采用分子蒸餾法，以冷榨甜橙油為原料，提取其中的類胡蘿卜素，結(jié)果表明，采用分子蒸餾法從脫蠟的甜橙油中一步提取的色素，不含外來(lái)有機(jī)溶劑，純度高，色價(jià)高。

分子蒸餾技術(shù)具有以下優(yōu)點(diǎn):1)由于提取溫度較低，受熱時(shí)間短，能較好地保存中藥有效成分，尤其適宜于熱敏性、易氧化藥效成分的提取分離;2)分離能力強(qiáng)，有效成分富集程度高，調(diào)節(jié)適宜的蒸餾溫度和真空度，可獲得相對(duì)含量較高的有效成分，便于質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)控制與提高藥物效能;3)利于脫溶劑與脫色，能有效改善中藥成品色澤;4)分離過(guò)程中不需物料沸騰，分子蒸餾過(guò)程不可逆，是一個(gè)非平衡的蒸餾過(guò)程，故其分離率比常規(guī)蒸餾高且能耗低，能分離常規(guī)蒸餾不易分開(kāi)的物質(zhì);5)物料為液態(tài)，可連續(xù)進(jìn)出料，利于產(chǎn)業(yè)化大生產(chǎn)，運(yùn)行成本低;6)工藝簡(jiǎn)單，操作方便，不耗用任何有機(jī)溶劑，無(wú)污染且運(yùn)作安全，符合綠色、環(huán)保要求。當(dāng)然，分子蒸餾技術(shù)也存在一定的局限性:由于要求在真空條件下進(jìn)行，所需的設(shè)備成本過(guò)高、結(jié)構(gòu)復(fù)雜，設(shè)計(jì)技術(shù)要求高，相應(yīng)的配套設(shè)備也多，投資過(guò)大;此外，在大規(guī)模生產(chǎn)中應(yīng)用也很困難。目前，分子蒸餾技術(shù)的應(yīng)用還不是很多，大多集中在揮發(fā)油化學(xué)成分的分離上，對(duì)中藥中其他成分的研究還鮮有報(bào)道。隨著人們的深入研究，及其本身具有與傳統(tǒng)蒸餾技術(shù)無(wú)法比擬的優(yōu)點(diǎn)，分子蒸餾技術(shù)必將會(huì)越來(lái)越多地用于中藥有效成分的提取分離[23]。

2.3 其他方法

2.3.1 冷凍法

將揮發(fā)油于0℃至－20℃放置，若有結(jié)晶析出，則分出結(jié)晶，經(jīng)重結(jié)晶可得到純品。例如，從薄荷油中分離薄荷腦[24]，將油冷至－10℃，12 h后析出第一批粗腦，粗腦加熱熔融后，再置0℃冷凍，即得到較純的薄荷腦。粗腦也可用乙醇重結(jié)晶。

2.3.2 化學(xué)法

根據(jù)揮發(fā)油中各成分的結(jié)構(gòu)或特有功能基團(tuán)的不同，可用化學(xué)法逐一加以處理，使各成分達(dá)到分離的目的。

2.3.3 分餾法

揮發(fā)油中成分大多屬單萜、倍半萜類化合物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)往往很接近，但由于雙鍵數(shù)和含氧功能基團(tuán)不同，各成分之間的沸點(diǎn)也有一定差異，但具有一定的規(guī)律性，因此可用分餾法將揮發(fā)油中各成分分離。由于揮發(fā)油的組成成分多，對(duì)熱及空氣中的氧較不穩(wěn)定，因此分餾宜在減壓下進(jìn)行。揮發(fā)油按溫度不同可粗略地分為3個(gè)餾分:低沸程餾分為單萜烯類化合物;中沸程餾分為單萜含氧化合物，包括醛、酮、酚、酯等;高沸程餾分為倍半萜烯及其含氧衍生物和類化合物。將以上各餾分經(jīng)藥理實(shí)驗(yàn)確定有效部位后，再進(jìn)行溫度間隔更小的分餾。若不是單一成分，還則需進(jìn)一步粗餾或結(jié)合其他方法進(jìn)行分離。

3 結(jié)語(yǔ)

當(dāng)今，回歸自然的熱潮使天然藥物(含中藥)在治療和保健方面?zhèn)涫苤匾暎瑩]發(fā)油作為中藥的重要有效成分，其提取分離方法研究和應(yīng)用亦是中藥在制劑現(xiàn)代化過(guò)程中不可缺少的環(huán)節(jié)。因此引入新的提取分離技術(shù)，將有利于改善傳統(tǒng)提取分離方法的不足。

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