顧承真， 曹建新

(昆明理工大學(xué)，化學(xué)工程學(xué)院，云南昆明650224)

芒果Mangifera indica L.系漆樹科植物，主要分布在熱 帶和亞熱帶地區(qū)，在國外主要分布在巴西、埃及、印度等地，在我國主要分布在廣東、廣西、云南、海南、臺(tái)灣等地。芒果品種繁多，我國就有一百多個(gè)品種［1］。近年來有關(guān)學(xué)者對(duì)芒果植物中化學(xué)成分和生物活性進(jìn)行了研究，結(jié)果表明芒果植物含有多酚、黃酮和萜類化合物，具有抗脂質(zhì)過氧化、抗病毒、抗腫瘤、抗菌、調(diào)節(jié)免疫、抗炎、祛痰、保肝利膽等作用，可用于治療熱滯腹痛、氣脹、小兒疳積、消渴等癥。本文就芒果植物的化學(xué)成分及其活性做一概述，并對(duì)其研究價(jià)值進(jìn)行了展望。

1 化學(xué)成分

鑒于芒果屬植物的種種藥理活性，最近幾十年來對(duì)芒果屬植物的化學(xué)成分的研究也日趨增多，并取得一定的成果。芒果植物中含有多酚、萜類、類固醇、脂肪酸、植物甾醇等多種化合物和微量元素［2］。

1.1 酚類化合物

結(jié)構(gòu)式見圖1。芒果葉中含有芒果苷(1)、高芒果苷(2)、異芒果苷(3)、槲皮素(4)、金絲桃苷(5)、沒食子酸乙酯(6)、原兒茶酸(7)、沒食子酸(8)［3］、沒食子酸甲酯(9)［4］、兒茶素(10)［5］等化合物。據(jù)全國中草藥匯編記載［6］，芒果葉中含有抗壞血酸(11)、鞣質(zhì)、鞣花酸(12)、d-兒茶精(13)、莽草精、奎尼酸(14)、山柰醇、L-α-側(cè)柏烯等多種成分。Matthias Knodler［7］等從芒果皮中分離得到5-(11'Z-heptadecenyl)(15)和5-(8'Z，11'Z-heptadecadienyl)-resorcinols(16)兩種酚類成分。I.Rodeiro［2］等從芒果植物中分離得到?jīng)]食子酸丙酯(17)、安息香酸丙酯(18)和1，3，6，7-Tetradroxyxanthone-C2-D-Glucoside(19)等酚類成分。芒果葉中還含有山柰酚(20)和楊梅素(21)等［8］。對(duì)芒果樹皮的化學(xué)成分進(jìn)行研究，從中分離得到芒果新酮(22)、扁塑藤素(23)、西瑞香素(24)、蘆丁(25)、楊梅苷(26)等［9］。

圖1 芒果中的酚類和植物甾醇類化合物

1.2 植物甾醇類

余曉霞［9］從芒果樹皮中分離得到β-谷甾醇(27)和β-胡蘿卜苷(28)。

1.3 三萜類化合物

V.ANJANEYULU等［10］采用正己烷和甲醇對(duì)芒果的樹皮和莖進(jìn)行了提取，正己烷提取物主要為酸性、酚性和中性化合物，對(duì)甲醇提取物進(jìn)行柱層析，分離得到一系列三萜類化合物，分別為:the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24，-diol，the C-24 epimers of cycloart-24-ene-3β，26，-diol，dihydroxy 9，19-cyclotriterpenoid，the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24，27-triol，the C-24 epimers of cycloartane-3β，24，25-triol and 3-ketodammar-24E-ene-20S，26-diol，cycloartenol，α-amyrin，β-amyrin，sitosterol，3β-hydroxycycloart-25-en-26-al，dammarenediol II，the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24-diol，24-methylenecycloartane-3β，26-diol，ψ-taraxastane-3β，20-diol and ocotillol II.

1.4 揮發(fā)性成分

采用同時(shí)蒸餾萃取法對(duì)芒果皮(臺(tái)農(nóng)1號(hào))中揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，并用GC-MS聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行分析鑒定，結(jié)合計(jì)算機(jī)質(zhì)譜圖庫檢索技術(shù)對(duì)分離的化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析，從分離的51種物質(zhì)中鑒定出36種化學(xué)組分，占總揮發(fā)性物質(zhì)總量的 80.86%。含量較高的組分是 γ-松油烯(31.49%)、3-蒈烯(8.5l%)、十四酸 (5.07%)、苧烯 (3.47%)、羅勒烯(2.77%)［11］。

采用頂空固相微萃取方法對(duì)達(dá)謝哈里、呂宋芒和凱特芒果3個(gè)品種的芒果果實(shí)中的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行GC-MS分析鑒定。在達(dá)謝哈里芒果中檢出22種成分，主要有 α-萜品油烯，δ-3-蒈烯，α-蛇麻烯;在呂宋芒中檢出19種成分，主要有α-萜品油烯，α-蛇床烯，δ-3-蒈烯;而在凱特芒果中檢測出12種成分主要有δ-3-蒈烯、反-丁子香烯、1R-α-松萜。這些揮發(fā)性成分許多是天然香料和藥材的重要成分［12］。

對(duì)大臺(tái)農(nóng)芒果采用固相微萃取法提取揮發(fā)性成分，并用GC-MS聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行分析。共鑒定出9種化學(xué)成分，含有量最多的3 種物質(zhì)是萜品油烯(80.68%)、δ-3-蒈烯(8.28%)、α-萜品烯(3.18%)，得出芒果香氣中主要成分為烯烴［13］。

對(duì)芒果葉揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行研究，采用水蒸氣蒸餾法從芒果葉中提取揮發(fā)油，利用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(GCMS)分析芒果葉揮發(fā)油的化學(xué)成分，并用面積歸一化法獲得各化合物的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)。共分離到22個(gè)色譜峰，鑒定了其中的15種化合物，占揮發(fā)油總量的92.06%，主要成分為β-芹子 烯 (28.89%)、α-古 云 烯 (11.64%)、α-芹 子 烯(10.04%)、石竹烯(10.01%)、β-欖香烯(6.81%)，α-蓓草烯(6.19%)等。揭示了芒果葉的藥理作用，為綜合開發(fā)利用芒果植物提供了科學(xué)依據(jù)［14］。

1.5 其他成分

通過對(duì)廣東芒果葉的營養(yǎng)成分分析發(fā)現(xiàn)其中含有氮(1.60% ～1.88%)、磷(0.140% ～ 0.180%)、鉀(0.72% ～0.98%)、鈣(1.43% ～2.15%)、鎂(0.147% ～0.280%)等礦物質(zhì)［15］。通過對(duì)海南省三亞市金煌芒果葉片中 N、P、K、Ca、Mg、S、Fe、Mn、Cu、Zn、B 11 種營養(yǎng)元素量進(jìn)行全年跟蹤分析，結(jié)果表明:金煌芒果葉片養(yǎng)分年平均質(zhì)量分?jǐn)?shù)大小為:N＞Ca＞K＞Mg ＞P＞S＞Mn＞Fe＞B＞Zn＞Cu，其中 N、Ca量較高，P、Mg、S、Zn 量月份間變化不明顯［16］。芒果品質(zhì)極佳，營養(yǎng)價(jià)值很高，每100 g鮮果含維生素C 56 mg，含糖11%，還含有豐富的維生素A、維生素B、維生素B2、蛋白質(zhì)、胡蘿卜素、淀粉、葉酸等［17］。

2 藥理活性

芒果最早記載于宋《開寶本草》，芒果葉的應(yīng)用最早見于《嶺南采藥錄》，據(jù)《本草拾遺》記載，芒果“益胃氣、止嘔暈”?！蛾懘ū静荨?、《南寧市藥物志》和《全國中草藥匯編》對(duì)芒果葉也有一些相應(yīng)記載，單獨(dú)將芒果葉列為中藥最早見于1977版《中藥大辭典》［18-19］。1973年廣西中醫(yī)學(xué)院將芒果葉開發(fā)成芒果止咳片，于1982年獲藥“準(zhǔn)”字號(hào)批文，1998年被列為國家基本藥物［19］。

芒果葉性酸、甘，味涼或平，具有平喘止咳祛痰、行氣疏滯、去痧積、免疫、抗炎、鎮(zhèn)痛，保肝利膽、抗脂質(zhì)過氧化、抗病毒、抗腫瘤、抗菌等作用，主要用于治療熱滯腹痛、氣脹、小兒疳積、消渴等癥［20］。芒果核味酸、澀，性平，具有清熱消滯、用于疝氣、食滯。

近年，研究表明:芒果植物中芒果苷類化合物具有降尿酸的作用，是很有開發(fā)前景的一類抗痛風(fēng)藥物［21］。

2.1 免疫、鎮(zhèn)痛

通過芒果苷作用于老化紅細(xì)胞，表明芒果苷具有免疫抑制作用而不影響細(xì)胞活力［22］;通過研究芒果樹提取液(Vimang)和芒果苷對(duì)鼠巨噬細(xì)胞功能的調(diào)節(jié)作用，表明Vimang的成分多酚芒果苷和芒果苷在鼠巨噬細(xì)胞內(nèi)的噬菌作用以及ROS制造活性上有抑制效應(yīng)，對(duì)表現(xiàn)為巨噬細(xì)胞過度激活的免疫病原性疾病，有治療的價(jià)值［23-24］;另外，用芒果葉的乙醇提取物對(duì)小鼠進(jìn)行了鎮(zhèn)痛實(shí)驗(yàn)，分別采用了扭體法和溫浴法，觀察給藥前后20、30、60 min的痛閾潛伏期，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:芒果葉提取物中的芒果苷對(duì)小鼠疼痛具有顯著的鎮(zhèn)痛作用，對(duì)小鼠的疼痛反應(yīng)也有抑制作用［25］。

2.2 止咳祛痰作用

分別用芒果葉的水提物和醇提物對(duì)小鼠進(jìn)行了鎮(zhèn)咳和祛痰作用的實(shí)驗(yàn)，結(jié)果顯示與對(duì)照組比較差異顯著(P＜0.05或0.01)，表明芒果葉提取物中芒果苷具有顯著的鎮(zhèn)咳、祛痰作用［17］。對(duì)芒果皮提取物的止咳、化痰作用進(jìn)行研究，結(jié)果表明芒果皮提取物具有止咳、化痰和促進(jìn)氣管分泌的作用［26］。

2.3 保肝利膽

使用氧化應(yīng)激反應(yīng)誘導(dǎo)的肝損傷模型，對(duì)芒果苷的護(hù)肝效應(yīng)進(jìn)行了研究。結(jié)果表明芒果苷具有清除DPPH分子，能有效降低TBA-RS形成的能力以及抵抗CCl4誘導(dǎo)的鼠血漿GOT、GPT的升高，說明芒果苷具有護(hù)肝的功效作用［27］。芒果苷能迅速徹底的清除DPPH，并能抑制大鼠肝臟微粒體中由煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯還原酶引起的類脂化合物過氧化反應(yīng)的啟動(dòng)階段［28］。研究芒果苷滴丸(MDP)對(duì)大鼠慢性肝損傷的保護(hù)作用，結(jié)果表明MDP對(duì)慢性肝損傷大鼠具有顯著保護(hù)作用，其作用機(jī)制可能與抗脂質(zhì)過氧化和肝組織轉(zhuǎn)化生長因子-β1的表達(dá)有關(guān)［29］。并且研究了芒果苷滴丸(MDP)對(duì)小鼠實(shí)驗(yàn)性肝損傷的保護(hù)作用，結(jié)果表明MDP對(duì)急性、免疫性肝損傷小鼠具有顯著保護(hù)作用，其作用機(jī)制可能與抗脂質(zhì)過氧化有關(guān)［30］。芒果苷對(duì)小鼠乙醇引起的肝損傷有保護(hù)作用［31］。

2.4 抗菌作用

通過體外抗菌試驗(yàn)觀察芒果葉沖劑、扁桃葉煎劑、復(fù)方芒果葉的抗菌作用，結(jié)果表明對(duì)金葡京耐菌、白葡萄球菌、傷寒桿菌、金葡25023菌、奈氏球菌、大腸桿菌、福氏桿菌、綠膿桿菌均有較好的抑制作用［32］。對(duì)芒果種子的殼的提取物進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)其主要成分芒果苷具有抗菌的活性［33］。對(duì)芒果核仁粗提物進(jìn)行抑菌作用研究發(fā)現(xiàn)，芒果核仁粗提物對(duì)香蕉黑星病菌、番木瓜疫霉病菌、番木瓜炭疽病菌、芒果炭疽病菌、香蕉枯萎病菌的生長具有一定的抑制作用，可作為一種有研究價(jià)值的植物源農(nóng)藥［34］。研究芒果苷對(duì)痔瘡主要致病菌的抑菌作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，芒果苷對(duì)痔瘡的主要致病菌丙酸桿菌、金黃色葡萄球菌具有一定的抑菌作用［35］。

2.5 對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用

在對(duì)龍膽科植物Canscora decussate提取的芒果苷的研究中發(fā)現(xiàn)，50～100 mg/kg劑量的芒果苷腹腔注射，可使所有受試動(dòng)物出現(xiàn)豎毛、動(dòng)作震顫、強(qiáng)迫性撕打和自主活動(dòng)增加等癥狀，表明芒果苷具有明顯的中樞神經(jīng)系統(tǒng)興奮作用［36］。

2.6 抗腫瘤

0.1%芒果苷顯著的降低由偶氮甲烷(AOM)導(dǎo)致的腸腫瘤的發(fā)生率［37］。用MTT法觀察芒果苷對(duì)細(xì)胞的毒性作用、對(duì)人肝癌細(xì)胞株增殖的抑制作用、對(duì)細(xì)胞周期和對(duì)細(xì)胞凋亡的誘導(dǎo)作用的干預(yù)，表明芒果苷對(duì)肝癌細(xì)胞株有明顯的毒性作用，能誘導(dǎo)肝癌細(xì)胞凋亡和阻滯細(xì)胞周期于G2/M期［38］;芒果苷對(duì)由benzo(a)pyrene導(dǎo)致的肺癌具有預(yù)防功效［39］。

2.7 抗病毒作用

使用組織培養(yǎng)技術(shù)研究了芒果苷和異構(gòu)芒果苷在單純皰疹中的抗病毒效應(yīng)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果得出芒果苷和異構(gòu)芒果苷的噬斑清除率分別為56.8%和69.5%，他們的抗病毒效應(yīng)歸因于他們抑制細(xì)胞內(nèi)病毒的復(fù)制能力［40］。芒果苷對(duì)鴨乙型肝炎病毒具有一定的抑制作用［41］。

2.8 抗氧化作用

研究表明芒果皮提取物中的多酚對(duì)由H2O2引起的小鼠紅血球的氧化危害具有保護(hù)作用，對(duì)其引起的紅血球氧化溶血和膜蛋白質(zhì)降級(jí)具有抑制作用，可保護(hù)由過氧化氫引起的紅血球膜的改變［42］。對(duì)巴西各種芒果中的多酚成分進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)他們大多具有抗氧化能力［43］。

2.9 抗痛風(fēng)作用

最近發(fā)現(xiàn)了芒果葉中芒果苷類化合物防治高尿酸血癥和痛風(fēng)的新用途，通過研究發(fā)現(xiàn)，芒果苷類化合物具有很強(qiáng)的抗痛風(fēng)作用，0.002 mmol/kg劑量即可明顯降低高尿酸血癥小鼠血清尿酸水平，活性高于別嘌呤醇，而且毒副作用小，小鼠灌胃給藥的最大耐受量為47.4 mmol/kg，低于目前臨床上使用的抗痛風(fēng)藥物秋水仙堿、別嘌呤醇和苯磺唑酮等，是很具有開發(fā)前景的抗痛風(fēng)藥物和保健品［21］。

2.10 其他作用

研究發(fā)現(xiàn)芒果苷具有抗糖尿病的作用［44］、對(duì)糖尿病小鼠具有一定的降糖作用［45］和抗肥胖的效應(yīng)［46］，對(duì)小鼠醋酸所致腹腔毛細(xì)血管通透性增高有明顯的抑制作用［47］，可以保護(hù)人體外圍血液淋巴細(xì)胞由于γ-射線導(dǎo)致的DNA鏈的斷裂［48］。另外，研究發(fā)現(xiàn)芒果提取物對(duì)由化學(xué)方法導(dǎo)致的甲狀腺機(jī)能減退具有保護(hù)作用［49］，水提取物具有抗敗血病的作用［50］。研究芒果苷對(duì)實(shí)驗(yàn)性行為絕望小鼠的抗抑郁作用，結(jié)果表明:芒果苷在小鼠行為絕望模型實(shí)驗(yàn)中具有一定的抗抑郁作用［51］。

3 展望

我國是芒果主要生產(chǎn)國之一，芒果葉藥材資源非常豐富，且具有分布地域廣、原料易得、價(jià)格低廉、甚至四季可采等優(yōu)點(diǎn)。其主要有效成分芒果苷含有量較高，生理活性和藥理活性廣泛。特別是最近發(fā)現(xiàn)的芒果苷的抗痛風(fēng)的作用，使其具有更大的開發(fā)和研究價(jià)值。

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