少年萊昂納多不是個一般意義上的好學(xué)生，雖然父母送他去貴族學(xué)校接受最好的教育，可他對學(xué)習(xí)一直提不起興趣，尤其是數(shù)學(xué)。不過，讓人感到很不公平的是，盡管如此他的功課一直非常好。

年少的他似乎對自己的人生早就有了規(guī)劃，展現(xiàn)出對表演非同一般的興趣，這也許因為他5歲時曾參加電視劇Romper Room（游戲屋）的拍攝。于是在萊昂納多10歲時，他開啟了自己越挫越勇的奮斗之旅。誰曾想這樣的國際巨星在年少時會有這樣坎坷的經(jīng)歷？他被一家影視代理商拒之于門外，而理由是他們不喜歡他的發(fā)型、名字，他們甚至還建議萊昂納多改名為Lanny Williams（蘭尼·威廉姆斯）。

本著不做演員絕不善罷甘休的態(tài)度，年僅12歲的萊昂納多不依不饒，終于在歷經(jīng)了50次面試后，得到了自己第一份職業(yè)演員的工作，一部短的小汽車廣告。這也許就是萊昂納多口中的自己“我很害羞，但是，在該粗野的時候我也很粗野。我喜歡開玩笑，喜歡冒險，我喜歡做那些能夠讓我害怕的事情。”