凡素華 武海 張宏 崔玉民，2 張文保 張穎 沈杰

(1阜陽師范學院化學化工學院 安徽阜陽236037;2安徽省環(huán)境污染物監(jiān)測與降解省級重點實驗室 安徽阜陽236037)

有機化學作為高校化學及相關專業(yè)的重要基礎學科，知識內容豐富，其中涉及分子的立體結構、化學反應機理等內容需要學生有很好的立體想象力與邏輯推理能力。如果能針對有機化學特點，在教學中使用圖像、聲音、Flash動畫、立體結構模型、動力學模擬等生動直觀的表現(xiàn)方式，將能更好地促進學生理解教學內容，提高學習興趣，活躍課堂氣氛。因此，聯(lián)用多種軟件技術(如ChemDraw、Gaussian、Flash、Origin等)制作優(yōu)秀的多媒體課件，將之應用于有機化學教學中，是促進高校有機化學教學發(fā)展的一種好方法。

1 ChemDraw和Flash軟件聯(lián)用

ChemDraw是桌面化學軟件ChemOffice組成之一，該軟件在國內外備受歡迎，因可以快速、精確地繪制化學結構，被很多期刊指定作為化學繪圖軟件［1］。在日常工作中，對于化合物的結構式、化學反應方程式、簡單實驗裝置圖等圖形的繪制，都可以使用ChemDraw軟件完成。有關ChemDraw軟件的強大功能已有文獻報道［1-2］，此處不再贅述。但是結合有機化學這門課程的特點，若僅僅單一地使用Chem-Draw軟件制作多媒體課件，則較難收到良好的教學效果。

以乙烯與溴的加成反應機理［3］(溴鎓離子機理)為例(圖1)，雖然用ChemDraw軟件可以畫出反應的平面圖(圖1a)和分子的三維圖，但難以實現(xiàn)動態(tài)演示乙烯與溴的加成反應過程。Flash軟件能滿足這種動畫教學要求，并且播放的清晰度不受圖形大小的影響(圖1b)。我們使用ChemDraw與Flash軟件聯(lián)用技術，制作了乙烯與溴加成反應的課件，不僅能使學生從平面角度觀察溴進攻雙鍵的π電子云、溴鎓離子的形成以及溴負離子反面進攻溴鎓離子的過程，而且從Flash圖中可觀察到動態(tài)的反應進攻的方向、鍵的斷裂及形成等，從而增強了學生的視覺感。

圖1 乙烯與溴的加成反應

又如在三溴化鐵催化下，苯與溴的親電取代反應。如圖2a(ChemDraw圖)所示，首先是在路易斯酸三溴化鐵的活化下，溴分子異裂。即反應的第一步是溴分子與苯環(huán)形成π絡合物，在路易斯酸的協(xié)助下進一步生成σ絡合物。第二步是在［FeBr-4］的作用下，碳正離子失去一個氫離子，恢復了苯環(huán)結構，生成溴苯［3］。根據ChemDraw畫出的反應機理步驟制出相應的Flash圖(圖2b)，對于第一步反應，用Flash圖可以連續(xù)播放Br—Br鍵和苯環(huán)π鍵斷裂的整個過程，π鍵斷裂后形成碳正離子。通過Flash演示，更易觀察到π電子云的破壞并恢復碳原子p電子云的過程。對于第二步反應，也可以用Flash圖演示失去的氫離子與Br-結合形成HBr，然后使［FeBr-4］恢復FeBr3的過程。這樣不僅能使抽象的機理形象化，也可較好地使學生理解FeBr3催化劑的作用。

圖2 苯與溴的親電取代反應

2 ChemDraw和Gaussian軟件聯(lián)用

Gaussian是量子化學計算軟件，它可以通過一系列計算預測化學反應和分子的性質(如分子光譜、分子軌道、化學反應的過渡態(tài)、分子的結構和能量等)。運用Gaussian軟件輔助教學可以使一些化學結構變化更加具體化、形象化，更有利于學生理解。將Gaussian計算出的數據與Gaussian View軟件的表面顯示功能相結合，可得到表達分子結構的信息，如分子的鍵長、鍵角、靜電勢圖、分子前線軌道電子分布圖等［4-5］。因此，Gaussian可以使傳統(tǒng)教學中難以表達和描繪的有機分子結構及物質性質具有可視性，以幫助學生更加直觀地理解有關化學知識。

將ChemDraw和Gaussian及輔助圖形軟件Gaussian View有機地結合起來，不僅可以使抽象內容形象化，而且可加深學生對已有結論的理解。如圖3所示，在進行烯烴的結構和性質教學時，可先用ChemDraw畫出對稱的烯烴(乙烯)和不對稱的烯烴(丙烯)的一維圖，然后再結合Gaussian優(yōu)化后的分子結構圖講解。在 ChemDraw圖中，利用誘導效應講授不對稱烯烴(丙烯)中碳的 π電荷分布為，這只能讓學生從定性的角度理解;若要進一步從量的角度讓學生理解電荷的分布，可利用Gaussian計算結果的*.out文件。乙烯雙鍵兩端碳的π電荷密度均為-0.373(圖3a);相對于乙烯，丙烯雙鍵兩端碳原子的π電荷分布發(fā)生改變，電荷密度分別為-0.374、-0.164(圖3b)。因此，在不對稱烯烴的親電加成反應中，質子將加成到負電荷密度較大的C1上。這能使學生從量的角度理解烯烴加成反應遵循的馬氏規(guī)則。同時，利用計算結果的*.chk文件優(yōu)化出分子的前線軌道電子分布圖，如乙烯的HOMO軌道中電子云分布對稱;丙烯中HOMO電子云分布略有不同，這與電荷分布的不對稱結果是一致的。

圖3 用Gaussian軟件優(yōu)化的乙烯(a)和丙烯(b)分子的π電荷分布和前線軌道電子分布圖

3 ChemDraw、Flash及Gaussian軟件聯(lián)用

要想將ChemDraw、Flash及Gaussian軟件有機結合起來制作出效果更佳的多媒體課件，就需要教師對三者之間的聯(lián)系和所授知識體系有深入的理解。我們以丙烯與氫溴酸的加成為例，說明三者之間的內在聯(lián)系。加成反應的機理為碳正離子機理，即第一步為H+進攻丙烯中C1生成碳正離子，第二步為Br-加成到碳正離子上。有機反應機理通常是比較抽象的，如果只利用ChemDraw的平面結構講解此部分內容，雖然學生可以從理論上理解，但不夠直觀。若根據ChemDraw畫出的反應步驟制作相應的Flash，通過連續(xù)的動畫演示可清晰地看到碳正離子形成過程、電子云分布的變化及Br-正面進攻和反面進攻碳正離子的整個過程，即Flash圖可以使ChemDraw畫出的反應連續(xù)動態(tài)播放，進而使抽象的反應機理更形象化。在這個過程中插入Gaussian軟件計算的結果(如原子的電荷分布)，可使學生從量的角度理解H+進攻C1的原因。同時，Gaussian優(yōu)化后的前線軌道電子云分布也為Flash制作動態(tài)的電子云提供了堅實的理論依據。關于3種軟件之間的聯(lián)系示意于圖4。

圖4 ChemDraw、Flash及Gaussian軟件聯(lián)用技術示意圖

4 小結

本文結合有機化學學科的特點，聯(lián)用ChemDraw、Flash及Gaussian等軟件制作多媒體課件并應用于有機化學教學實踐中，不僅能直觀形象地表達有機化學中的抽象內容，也有助于學生理解和掌握有機化學的重要內容。

［1］劉莉.科教文匯，2010(1):43

［2］唐曉艷.科技創(chuàng)新導報，2011，28(1):130

［3］李景寧.有機化學(上冊).第5版.北京:高等教育出版社，2011

［4］凡素華，武海，張文保.大學化學，2011，26(2):45

［5］侯若冰.大學化學，2008，23(5):29