王姝綜述，任麗麗審校（首都醫(yī)科大學(xué)燕京醫(yī)學(xué)院，北京101300）

連翹的化學(xué)成分與銀翹解毒片的研究進(jìn)展

王姝綜述，任麗麗審校（首都醫(yī)科大學(xué)燕京醫(yī)學(xué)院，北京101300）

連翹/化學(xué)；銀翹解毒丸/化學(xué)；綜述

連翹又名黃花條、連殼、青翹、落翹、黃奇丹、空殼、連苔、連翹殼等，為木樨科植物連翹的干燥果實(shí)。秋季果實(shí)初熟尚帶綠色時(shí)采收，除去雜質(zhì)，蒸熟，曬干，習(xí)稱“青翹”；果實(shí)熟透時(shí)采收，曬干，除去雜質(zhì)，習(xí)稱“老翹”。性苦、微寒，歸肺、心、膽經(jīng)，具有清熱解毒、消腫散結(jié)、疏散風(fēng)熱的作用，臨床用于癰腫瘡毒、急性風(fēng)熱感冒、淋巴結(jié)核、尿路感染等癥。主要分布在我國山西、河南、陜西、山東等省[1-5]，木樨科連翹從宋代開始沿用至今，已經(jīng)成為連翹的主流商品[6]。本文主要綜述連翹的化學(xué)成分及相關(guān)中成藥銀翹解毒片的研究進(jìn)展。

1 連翹的化學(xué)成分

連翹的化學(xué)成分主要有苯乙醇苷類、木脂素類、C6～C2天然醇及其苷類、黃酮類、三萜類、揮發(fā)油及其他醌苷類和一些醇、酯、酸類化合物[5，7-8]。下面具體介紹目前已知的主要物質(zhì)。

1.1 苯乙醇苷類連翹酯苷（forsythoiaside）包括連翹酯苷A、B、C、D、E、H、I，R-Forsythoside J，S-Forsythoside J，毛柳苷（salidroside），澤丁香酚苷（acteoside），calceolarioside，plantainoside，β-羥基澤丁香酚甙（β-hydroxyacetoside）[2-3，7-9]，S-suspensaside methyl ether，S-suspensaside，R-suspensaside，suspensaside B[7]。

1.1.1 連翹酯苷A——連翹的指標(biāo)性成分[1]按照高效液相色譜（HPLC）法測定（填充劑為十八烷基硅烷鍵合硅膠；流動相為乙腈-0.4%冰醋酸溶液（15∶85）；檢測波長為330 nm。理論板數(shù)按連翹酯苷A峰計(jì)算應(yīng)不低于5 000），按干燥品計(jì)算，含連翹酯苷A（C29H36O15）不得少于0.25%[1]。

王進(jìn)等[10]對葉子、果實(shí)、果梗、枝梗這些不同部位的連翹酯苷A含量進(jìn)行了測定，結(jié)果發(fā)現(xiàn)這些部位中連翹酯苷A含量依次為：葉子、果實(shí)、果梗、枝梗。連翹葉中的連翹酯苷A含量最高（4.537%），是果實(shí)中的1.1倍、枝梗中的10.6倍、果梗的2.4倍。

秦宇等[11]對連翹進(jìn)行了化學(xué)成分的分離與鑒定，采用理化和譜學(xué)分析（NMR、ESI-MS）確定結(jié)構(gòu)為3，4-二羥基-β-苯乙基-O-α-L-鼠李糖基（1→6）-4-O-咖啡?；?β-D-葡萄糖苷，即是連翹酯苷A。還采用二甲基對苯二胺自由基（DMPD+）法和1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）法證明了連翹酯苷A的抗氧化活性隨連翹酯苷A水平的增加而增強(qiáng)。

靳茂禮等[12]采用超高液相色譜指紋圖譜，對不同加工方法、不同部位、不同采集地點(diǎn)和時(shí)間的連翹葉中的連翹酯苷A進(jìn)行了定量檢測，檢測范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，r2＞0.999 7，平均回收率為97.2%。結(jié)果顯示，樣品中連翹酯苷A含量均超過2010年版《中華人民共和國藥典》標(biāo)準(zhǔn)。

欒蘭等[13]制備HPLC，利用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜、薄層色譜進(jìn)行分離純化，通過理化方法和1H-NMR、13C-NMR等進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，與文獻(xiàn)對照，得到的化合物9，白色粉末（甲醇-水）為連翹酯苷A。

1.1.2 連翹苷——連翹的指標(biāo)性成分[1]按照HPLC法測定（填充劑為十八烷基硅烷鍵合硅膠；流動相為乙腈-水（25∶75）；檢測波長為277 nm。理論板數(shù)按連翹苷峰計(jì)算應(yīng)不低于3 000），按干燥品計(jì)算，含連翹苷（C27H34O11）不得少于0.15%[1]。

欒蘭等[13]制備HPLC，利用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜、薄層色譜進(jìn)行分離純化，通過理化方法和1H-NMR、13C-NMR等進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，與文獻(xiàn)對照，得到的化合物白色粉末（二氯甲烷-甲醇）為連翹苷。

黃九林等[14]采用超聲波輔助法提取連翹提取液中連翹苷，HPLC法測定連翹苷的含量，結(jié)果顯示，連翹苷含量由高到低依次為新葉（2.25%）、老葉（0.69%）、花（0.38%）、果實(shí)（0.37%）。

麻秀芳等[15]以山西省絳縣種植的連翹為研究對象，采用HPLC指紋圖譜分析8種樣品，共有18個共有峰，且指紋圖譜相似度均在90%以上，最后得出結(jié)論樣品雖然存在來源差異，但具有較好的相關(guān)性，提示連翹宜種植在陽坡或河槽邊。

1.2 木脂素類是連翹中的一類主要成分，含量較多的主要有連翹苷（phillyrin）、表松脂素（epipinoresinol）、連翹脂素（phillygenin）、表松脂素-4-β-D-葡萄糖苷、表松脂素-4′-O-葡萄糖苷、松脂素（pinoresinol）、松脂素-β-D-葡萄糖苷（pinoresinol-β-D-glucoside）、松脂素單甲醚-β-D-葡萄糖苷（pinoresinol monomethyl ether-β-D-glucoside）[2-3，7-9]、7′-epi-8-羥基松脂素、8-羥基松脂素、dimethylmatairesinol、cedrusin、forsythialanA、forsythialan B、落葉松脂素、羅漢松酯素、羅漢松苷、二甲基羅漢松酯素、牛蒡酚、牛蒡子苷[16-18]。

樸香蘭等[18]綜述了連翹果實(shí)中連翹苷和木脂素類組分的提取工藝及連翹苷和木脂素類組分的生物活性研究情況，為連翹木脂素的開發(fā)利用提供了參考。

1.3 C6～C2天然醇及其苷類目前分離到的有連翹醇（rengyol）、異連翹醇（isorengyol）、連翹環(huán)己醇苷A（rengyoside A）、suspenol、連翹環(huán)己醇苷C（rengyoside C）、連翹環(huán)己醇酮（rengyolone）、corno

side、連翹醇氧化物（rengyoxide）、連翹環(huán)己醇苷B（rengyoside B）、連翹酸（rengynic acid）、毛柳苷、連翹醇酯、8-O-（2-羥基乙氧基）乙基-連翹醇、連翹酸-1′-O-β-D-葡萄糖苷（rengynic acid-1′-O-β-D-glucoside）、連翹烯甙A（forsythenside A）和連翹烯甙B（forsythenside B）[7-9，19]。

1.4 黃酮類目前，黃酮類主要有：蘆?。╮utin）、槲皮素（quercetin）、異槲皮素（isoquercetin）、紫云英苷（astragalin）、漢黃芩素-7-O-葡萄糖苷（wognin-7-O-glucoside）[2-3，5，7-9]。

欒蘭等[13]制備HPLC法，利用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜、薄層色譜進(jìn)行分離純化，通過理化方法和1H-NMR、13C-NMR等進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，與文獻(xiàn)對照，得到的化合物6，黃色粉末（甲醇-水）為槲皮素。

黃九林等[14]采用超聲波輔助法提取連翹提取液中總黃酮，比色法測定總黃酮的含量，結(jié)果顯示，總黃酮含量由高到低依次為花（2.86%）、新葉（1.62%）、老葉（1.02%）、果實(shí)（0.64%）。并推論出總黃酮是連翹花和葉抗氧化活性的主要成分。

1.5 萜類目前，萜類主要有：白樺脂酸（betulinic acid）、熊果酸（ursolic acid）、齊墩果酸（oleanolic acid）、β-香樹脂醇乙酸酯（βamyrin acetate）、異降香萜烯醇乙酸酯（iso-baucerenyl acetate）、20（S）-達(dá)瑪烷-24-烯-3β、20-二醇-3-乙酸酯[20（S）-dammar-24-ene-3β，20-diol-3-acetate]、3β-乙酸基-20，25-環(huán)氧達(dá)瑪烷-24α-醇（3βacetyl-20，25-epoxydammarane-24α-ol）、3β-乙酸基-20，25-環(huán)氧達(dá)瑪烷-24β-醇（3β-acetyl-20，25-epoxydammarane-24β-ol）、3β-乙酸基-20，25-環(huán)氧達(dá)瑪烷-24-醇（3β-acetoxy-20，25-epoxy-dammarane-24-ol）[2-3，7]、20S，24S-環(huán)氧達(dá)瑪烷-25-醇-3α-羥基乙酸酯等[2-3，7-9]。

欒蘭等[13]通過多種色譜分離純化，Liebermann-Burchard反應(yīng)陽性，1H-NMR、13C-NMR等進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，與文獻(xiàn)對照，得到的化合物2，白色簇晶（二氯甲烷-甲醇）為齊墩果酸。

1.6 揮發(fā)油揮發(fā)油主要存在于連翹種子中，果皮和種子所含化學(xué)成分基本一致，只是產(chǎn)地有所差異。主要有：β-蒎烯（含量最高，在4%以上）、α-蒎烯、松油烯-4-醇、水芹烯、對聚傘花烯、傘花烴、芳樟醇、莰烯、香檜烯、月桂烯、龍腦等。連翹花中有單萜、倍半萜類化合物，如桉油精、萜烯醇、α-蓽澄茄油烯、丁香酚和石竹烯等，多以醇、醛、酮類化合物為主[2-3，5，7-8]。

郭丁丁[20]綜述了近些年連翹中揮發(fā)油成分的研究成果，由于連翹來源不同導(dǎo)致?lián)]發(fā)油成分會有一定的差別，作者總結(jié)了現(xiàn)代連翹揮發(fā)油提取中存在的一些問題，為進(jìn)一步深入研究提供了參考。

1.7 其他目前主要有：forsythol（連翹酚）、硬脂酸、棕櫚酸、β-谷甾酸、琥珀酸、丁二酸（succinicacid）、2，3-二羥甲基-4-（3′，4′-二甲氧基苯基）-γ-丁內(nèi)酯、丁四醇（erythritol）、微量元素，如銅（Cu）、鈷（Co）、鎳（Ni）、鋅（Zn）、鐵（Fe）、錳（Mn）、鉛（Pb）、砷（As）[3，5，8-9]及神經(jīng)酰胺類化合物[21]等。

鄒瓊宇等[21]采用多種色譜方法（正、反相硅膠柱色譜、凝膠柱色譜、薄層制備色譜等）分離連翹果實(shí)的化學(xué)成分，通過ESI-MS/ MS（串聯(lián)質(zhì)譜）及1D-和2D-NMR（一維及二維核磁共振波譜）等波譜解析技術(shù)，分離鑒定出24種化合物。其中，首次從連翹中分離得到10種神經(jīng)酰胺類化合物，其中4種化合物的結(jié)構(gòu)為首次報(bào)道。

2 連翹的有效性成分/活性成分

連翹有許多活性成分使其具有不同的藥理作用，如抗腫瘤、抗病毒、抗炎鎮(zhèn)痛、抗菌、保肝護(hù)心、抗內(nèi)毒素、降壓、抗疲勞、鎮(zhèn)吐止吐等[22]，引起相應(yīng)藥理作用的主要活性成分，目前已知的有：連翹酯苷具有抗菌、抗病毒、抗氧化、利膽、抑制彈性蛋白酶活力、免疫調(diào)節(jié)、松弛血管等藥理作用[23]，還具有明顯的解熱作用[8]；3β-乙酸基-20，25-環(huán)氧達(dá)瑪烷-24-醇、熊果酸、蘆丁均具有抗炎作用[8-9]；連翹苷具有抗氧化、降血脂作用[8-9]；齊墩果酸具有輕微的強(qiáng)心作用[5，8-9]；連翹苷、齊墩果酸和熊果酸是連翹抗肝損傷的有效成分[5，8]；熊果酸還具有抗炎、抗腫瘤活性[8]；槲皮素具有抗人巨細(xì)胞病毒作用[24]；連翹脂素和表松脂素對人胃癌細(xì)胞株SGC7901有一定的抑制其生長作用[25]；達(dá)瑪-24-烯-3β-乙酰氧基-20s-醇[20（s）-dammar-24-ene-3β，20-diol-3β-acetate，DM]和五環(huán)齊墩果烷型三萜類化合物安博立酸（ambrolic acid，AA）對人消化道腫瘤細(xì)胞均有較好的抑制作用[26]。

3 銀翹解毒片研究進(jìn)展

連翹是清熱解毒良藥，存在于很多傳統(tǒng)的中藥復(fù)方制劑中，如雙黃連口服液、清熱解毒口服液、連草解熱口服液、銀翹解毒沖劑等[27]。下面根據(jù)2010年版《中華人民共和國藥典》，簡單綜述近幾年的銀翹解毒片的研究情況。

銀翹解毒片[1]處方：金銀花200 g、連翹200 g、薄荷120 g、荊芥80 g、淡豆豉100 g、牛蒡子（炒）120 g、桔梗120 g，淡竹葉80 g，甘草100 g。功能與主治：疏風(fēng)解表，清熱解毒。用于風(fēng)熱感冒，癥見發(fā)熱頭痛、咳嗽口干、咽喉疼痛。檢查：應(yīng)符合片劑項(xiàng)下有關(guān)的各項(xiàng)規(guī)定（附錄ⅠD）。含量測定：（1）金銀花，本品每片含金銀花以綠原酸（C16H18O9）計(jì)，不得少于2.7 mg。（2）連翹，本品每片含連翹以連翹苷（C27H34O11）計(jì)，不得少于0.10 mg。

劉玲[28]對銀翹解毒片中綠原酸的含量采用HPLC法測定，為該制劑的質(zhì)量控制提供一個嘗試的方法。主要方法為采用AE. Lichrom C18柱（150 mm×4.6 mm，5 μm）；流動相為乙腈∶0.4%磷酸溶液（10∶90）；檢測波長為327 nm；流速控制在1.0 mL/min；室溫操作。結(jié)果顯示，綠原酸在10.16～101.60 μg/mL范圍呈線性關(guān)系，r=0.999 8，平均回收率為98.8%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）=1.0%。

王月花等[29]對銀翹解毒片中綠原酸含量進(jìn)行了測定，結(jié)果穩(wěn)定可靠，方法準(zhǔn)確，為銀翹解毒片的質(zhì)量控制提供了參考。此方法采用反相高效液相色譜法，Alltech C18色譜柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；乙腈（A）-0.2%醋酸水（B）為流動相，梯度洗脫；流速1.0 mL/min；檢測波長為280 nm；室溫。結(jié)果顯示，綠原酸的進(jìn)樣量在0.98～12.25 μg范圍內(nèi)呈線性關(guān)系（r=0.999 9），平均回收率為99.8%，RSD=0.07%。

孫增民[30]對銀翹解毒片中連翹苷的含量進(jìn)行了測定，定量準(zhǔn)確，方法簡便，可用于銀翹解毒片的質(zhì)量控制。該法采用HPLC法，C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；乙睛-水（23∶77）為流動相，檢測波長為277 nm。結(jié)果顯示，連翹苷在0.195 2～0.976 0 μg范圍內(nèi)呈線性關(guān)系，平均回收率99.7%，RSD=2.2%。

朱旭峰[31]對銀翹解毒片中連翹苷的含量應(yīng)用HPLC法測定，重復(fù)性好，靈敏度高，可控制銀翹解毒片的質(zhì)量。此方法采用高效液相色譜法測定，C18柱（4.6 mm×250 mm，5μm），流動相為乙腈-水（25∶75），檢測波長為277 nm，結(jié)果顯示，連翹苷在10～100 μg/mL范圍為呈線性關(guān)系，平均回收率為97.88%，RSD=1.36%（n=5）。

張宇潔等[32]對銀翹解毒片中連翹苷和牛蒡苷含量采用HPLC法測定，方法準(zhǔn)確、簡便。此法采用Kromasil C18柱（150 mm×4.6 mm，5 μm），流動相為乙腈-0.1%乙酸（25∶75）溶液，流速1.0 mL/min，檢測波長為280 nm。結(jié)果顯示，連翹苷分別在0.48～2.40 μg、牛蒡苷在0.235～1.175 μg呈良好線性關(guān)系，加樣回收率分別為99.9%（RSD=1.25%），99.5%（RSD=1.13%）均得到了較好分離。

高潔等[33]對銀翹解毒片中綠原酸、連翹苷和甘草酸的含量測定進(jìn)行了嘗試，該方法準(zhǔn)確度高、專屬性好，可用銀翹解毒片的質(zhì)量控制評價(jià)。該法采用反相高效液相色譜法，色譜柱為Diamonsil TMC18（250 mm×4.6 mm，5 μm），流動相為乙腈-0.1%磷酸水溶液，梯度洗脫，流速為1.0 mL/min，檢測波長分別為326、228、252 nm，柱溫30℃。結(jié)果顯示，綠原酸、連翹苷、甘草酸分別在0.395 6～2.769 2 μg、0.592 8～4.149 6 μg和0.558 3～3.908 0 μg范圍內(nèi)呈良好線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)分別為0.999 1、0.999 8和0.999 9，加樣回收率分別為100.5%、97.1%和99.6%，RSD分別為1.6%、2.1%和1.2%（n=6）。

目前，上市的銀翹解毒中成藥劑型很多，有顆粒劑、片劑、丸劑等固體劑型，也有口服液、合劑等液體劑型。2010年版《中華人民共和國藥典》收錄的有銀翹解毒顆粒、銀翹解毒片、銀翹解毒丸、銀翹解毒濃縮丸、銀翹解毒膠囊、銀翹解毒軟膠囊[1]，劑型品種很多，療效較好。但這不意味著其他單味或復(fù)方中藥都能制成各種不同的劑型，都會有很好的治療效果。賀倩等[34]應(yīng)用HPLC特征圖譜，比較傳統(tǒng)方法煎煮銀翹散與相關(guān)中成藥制劑（銀翹解毒片、銀翹解毒顆粒、銀翹解毒丸、銀翹解毒液、銀翹解毒合劑），結(jié)果發(fā)現(xiàn)成藥雖然保留了特征峰，但指標(biāo)成分量（綠原酸、連翹酯苷、牛蒡苷）均有不同程度降低，這與成藥生產(chǎn)工藝繁瑣、煎煮時(shí)間長有很大關(guān)系。由此可見，利用現(xiàn)代科技把傳統(tǒng)中藥制成有益劑型還是有困難的，相信在不遠(yuǎn)的將來，經(jīng)過大家的共同努力，中成藥發(fā)展會更進(jìn)一步。

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10.3969/j.issn.1009-5519.2014.09.022

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1009-5519（2014）09-1333-03

2014-01-16）

王姝（1975-），女，北京人，講師，主要從事藥理學(xué)教學(xué)工作；E-mail：wshgfg@sina.com。