郭懷宇，陸云德，李正輝，王 剛，劉吉開*

1安徽中醫(yī)藥大學藥學院現(xiàn)代中藥安徽省重點實驗室，合肥230031;2中國科學院昆明植物研究所植物化學與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室，昆明650204

石榴嗜藍孢孔菌(Fomitiporia punicata Y．C．Dai，B．K．Cui＆ Decock)為擔子菌門(Basidiomycota)、傘菌綱(Agaricomycetes)、銹革孔菌目(Hymenochaetales)、銹革孔菌科(Hymenochaetaceae)、嗜藍孢孔菌屬(Fomitiporia Murrill)高等真菌［1］，子實體為多年生、木栓質(zhì)、黃褐色，三角形或馬蹄形［2］。該菌最初發(fā)現(xiàn)于陜西，生長在活的石榴(Punicagranatum L．)樹上［3］，是一種寄生菌［4］。迄今為止，從該屬真菌中分離得到的化合物主要結(jié)構(gòu)涉及甾類和萜類化合物。經(jīng)文獻查閱，同屬的其他真菌具有活血痛經(jīng)、祛瘀止痛、降壓等作用，像橢圓嗜藍孢孔菌據(jù)《本草綱目》記載就有利五臟，止血活血等作用［5］。因此，為了進一步了解石榴嗜藍孢孔菌的藥理活性，本實驗對該菌的化學成分進行了系統(tǒng)研究，從石榴嗜藍孢孔菌發(fā)酵液的乙酸乙酯提取物中分離鑒定了11個化合物，其中化合物10為新化合物。

1 儀器與材料

比旋光度值由Horbia SEPA-300旋光儀測定;UV由UV-210A型分光光度計測定;IR由Bruker Tensor27型紅外光譜儀測定(KBr壓片);FAB-MS用VG Auto spec-3000型質(zhì)譜儀測定，ESI+-MS由VG AutoSpec-3000質(zhì)譜儀測定，高分辨質(zhì)譜HR-EIMS由Waters AutoSpec Premier P776質(zhì)譜儀測定;1H和13C-NMR由Bruker AM-400和DRX 500測定，內(nèi)標為TMS;柱層析硅膠(80～100目和200～300目)和薄層層析材料均為青島海洋化工廠生產(chǎn);分析型和制備型HPLC為Agilent1100 HPLC，色譜柱為Agilent Zorbax SB-C18和 YMC柱;Sephadex LH-20為Amersham Biosciences公司產(chǎn)品;RP-18(40～63 μm)為德國Merck公司產(chǎn)品。顯色方法為254、365 nm熒光，10%硫酸乙醇溶液和硫酸香草醛處理后加熱及碘蒸氣顯色。

石榴嗜藍孢孔菌(Fomitiporia punicata)于2006年8月采自陜西華山，由北京林業(yè)大學戴玉成教授鑒定。

2 培養(yǎng)與發(fā)酵

由昆明植物研究所李正輝工程師采用斜面轉(zhuǎn)搖瓶液體培養(yǎng)的方法對該菌種進行發(fā)酵培養(yǎng)。培養(yǎng)基:葡萄糖5%，豬肉蛋白胨0．15%，酵母粉0．5%，KH2PO4和 MgSO4各0．05%，150 rpm，24 ℃搖床發(fā)酵25 d，發(fā)酵液總量為20 L。

3 提取與分離

石榴嗜藍孢孔菌發(fā)酵液為20 L，用乙酸乙酯萃取三次，合并萃取液濃縮得浸膏8 g。經(jīng)正相硅膠柱層析(CHCl3/MeOH，100∶0 ～ 0∶100，V/V)梯度洗脫得10個組分(A-J)。組分A以石油醚-乙酸乙酯(10∶1→1∶1)梯度洗脫得化合物 1(8．0 mg)以及 2個亞組分A1和A2。對A1以石油醚-乙酸乙酯(50∶1→1∶1)梯度洗脫得化合物 2(6．8 mg)、3(6．1 mg)、4(5．2 mg)。對第 A2經(jīng)反相 RP-18 以甲醇-水(85∶15→0∶100)梯度洗脫得 5(11 mg)。組分 B 以石油醚-丙酮(10∶1→1∶1)梯度洗脫得化合物 6(3．9 mg)和一亞組分B2。對B2經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜以丙酮體系洗脫柱色譜得化合物7(3．4 mg)和8(3．3 mg)。組分 D 以石油醚-丙酮(5∶1→1∶1)梯度洗脫得亞組分D1和D2，對D2組分經(jīng)反相-高效液相色譜法(RP-HPLC)制備柱色譜以(10% ～30%，乙腈/水)得化合物9(2．1 mg)。組分E經(jīng)Sephadex LH-20以三氯甲烷-甲醇(1∶1)洗脫柱色譜，得5個亞組分(E1～E5)，對 E5經(jīng)反相-高效液相色譜法(RP-HPLC)制備柱色譜以(10% ～50%，乙腈/水)得化合物10(0．8 mg)。組分F以石油醚-丙酮(4∶1→1∶1)梯度洗脫的兩個亞組分F1和F2，對F2先后經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜以三氯甲烷-甲醇(1∶1)洗脫柱色譜后再經(jīng)反相RP-18以甲醇-水(85∶15→0∶100)梯度洗脫得化合物11(20．1 mg)。

4 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 無色透明油狀液體，F(xiàn)AB-MSm/z:411.3［M+H］+。1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:5.08 ～5.15(6H，m，H-3，H-7，H-11，H-14，H-18，H-22)，1.96 ～ 2.11(20H，m，H-4，H-5，H-8，H-9，H-12，H-13，H-16，H-17，H-2，H-21)，1.68(6H，s，H-1，H-24)，1.60(18H，s，2-CH3，6-CH3，10-CH3，15-CH3，19-CH3，23-CH3);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:135.0(s，C-6，C-19)，134.8(s，C-10，C-15)，131.1(s，C-2，C-23)，124.4(d，C-3，C-22)，124.3(d，C-7，C-11，C-14，C-18)，39.7(t，C-5，C-9，C-16，C-20)，28.3(t，C-12，C-13)，26.8(t，C-4，C-8，C-17，H-21)，25.6(q，C-1，C-24)，17.6(q，2-CH3，23-CH3)，16.0(q，6-CH3，10-CH3，15-CH3，19-CH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［6］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為角鯊烯。

化合物2 白色無定型粉末，EI-MS(%):256［M］+(89)，239 ［M-OH］+(5)，227 ［M-C2H5］+(19)，213(54)，199(20)，185(30)，171(26)，157(29)，143(15)，129(68)，115(23)，97(27)，85(38)，73(100)，57(75);1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:2.35(2 H，t，J=7.2 Hz，H-2)，1.63(2H，m，H-3)，1.24(br.s，多個-CH2-)，0.88(3H，t，J=6.8 Hz，-CH3);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:179.9(s，C-1)，34.0(t，C-2)，31.9(m，C-14)，29.6(m，C-6，7，8，9，10，11)，29.2(m，C-5，12)，29.1(m，C-4，13)，24.7(m，C-3)，22.7(m，C-15)，14.1(t，C-16)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［7］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為棕櫚酸。

化合物3 無色油狀物。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:5.34(4H，m，H-9，H-10，H-12，H-13)，2.77(2H，t，J=6.8 Hz，H-11)，2.34(2H，t，J=7.5 Hz，H-2)，2.04(4H，m，H-8，H-14)，1.61(2H，m，H-3)，1.20 ～1.35(m，H-4 ～ H-7，H-15 ～H-17)，0.89(3H，t，J=6.8 Hz，H-18);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:180.6(s，C-1)，130.1(d，C-9)，130.0(d，C-13)，128.0(d，C-10)，127.9(d，C-12)，34.1(t，C-2)，31.5(t，C-16)，29.0 ～ 29.7(t，C-4 ～ C-7，C-15)，27.2(t，C-8，C-14)，25.6(t，C-11)，24.6(t，C-3)，22.6(t，C-17)，14.0(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［8］數(shù)據(jù)報道一致，確定化合物為(9Z，12Z)-十八烷二烯酸。

化合物4 無色針晶，EI-MS m/z(%):398［M］+(34)，383 ［M-Me］+(15)，300(20)，271(100)，255(76)，213(34)，147(43)，107(63)，69(67);1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:5.14 ～ 5.10(m，H-23)，3.58(m，H-3)，0.99(d，J=6.6 Hz，H-21)，0.88(d，J=6.8 Hz，H-27)，0.82(d，J=6.3 Hz，H-27)，0.80(d，J=6.3 Hz，H-26)，0.77(s，H-19)，0.52(s，H-18);13CNMR(CDCl3，100 MHz)δ:139.6(s，C-8)，135.1(d，C-22)，131.9(d，C-23)，117.4(d，C-7)，71.0(d，C-3)，56.0(d，C-17)，55.1(d，C-14)，49.4(d，C-9)，43.3(s，C-13)，42.8(d，C-24)，40.5(d，C-20)，40.2(d，C-5)，39.4(t，C-12)，38.0(t，C-4)，37.1(t，C-1)，34.2(s，C-10)，33.1(d，C-25)，31.4(t，C-6)，29.6(t，C-2)，28.1(t，C-16)，22.9(t，C-15)，21.5(t，C-11)，21.1(q，C-21)，19.9(q，C-28)，19.6(q，C-27)，17.7(q，C-26)，13.0(q，C-19)，12.1(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［9］報道一致，確定該化合物為(22E，24R)-ergosta-7，22-dien-3β-ol。

化合物5 淡黃色油狀物，EI-MS m/z(%):294［M］+(45)，263(34)，220(2)，149(18)，109(40)，95(77)，81(100)，74(31)，67(88);1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:5.35(4H，m，H-9，H-10，H-12，H-13)，3.66(3H，s，-OCH3)，2.77(2H，t，J=6.8 Hz，H-11)，2.30(2H，t，J=7.2 Hz，H-2)，2.04(4H，m，H-8，H-14)，1.60(2H，m，H-3)，1.25～1.37(m，H-4 ～H-7，H-15 ～ H-17)，0.88(3H，t，J=6.8 Hz，H-18);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:174.3(s，C-1)，130.1(d，C-9)，130.0(d，C-10)，128.0(d，C-12)，127.8(d，C-13)，51.4(q，-OCH3)，34.0(t，C-2)，31.9(t，C-8)，31.5(t，C-14)，29.7 ～ 22.5(t，C-3 ～ C-7 and C-15 ～ C-17)，14.0(q，C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻［10］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為亞油酸甲酯。

化合物6 淺黃色晶體，mp 112～114℃;EI-MS m/z(%):392 ［M］+(15)，377(3)，349(4)，268(100)，253(30)，214(26)，173(23)，69(47);1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:6.58(1H，d，J=9.4 Hz，H-7)，6.00(1H，d，J=9.4 Hz，H-6)，5.70(1H，s，H-4)，5.24(1H，dd，J=15.2，7.2 Hz，H-23)，5.18(1H，dd，J=15.2，7.2 Hz，H-22)，1.21 ～2.53(18H，m，甾體母核)，1.03(3H，d，J=6.8 Hz，H-21)，0.97(3H，s，H-19)，0.93(3H，s，H-18)，0.90(3H，d，J=6.8 Hz，H-28)，0.82(3H，d，J=6.8 Hz，H-27)，0.78(3H，d，J=6.8 Hz，H-26);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:199.3(s，C-3)，164.2(s，C-5)，156.0(s，C-14)，135.0(d，C-22)，133.9(d，C-7)，132.6(d，C-23)，124.5(d，C-6)，124.3(s，C-8)，123.0(d，C-4)，55.8(d，C-17)，44.0(d，C-9)，44.0(s，C-13)，42.9(d，C-24)，39.2(d，C-20)，36.8(s，C-10)，35.7(t，C-15)，34.2(t，C-12)，34.1(t，C-1)，33.1(d，C-25)，27.7(t，C-16)，25.4(t，C-11)，21.2(q，C-21)，20.0(q，C-27)，19.7(q，C-26)，19.0(t，C-2)，18.9(q，C-19)，17.6(q，C-28)，16.7(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［11］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為麥角甾-4，6，8(14)，22-四烯-3-酮。

化合物7 白色晶體，mp 152～154℃;EI-MS m/z(%):396［M］+(55)，363(61)，337(40)，271(17)，253(48)，211(37)，197(28)，185(23)，171(30)，157(55)，143(57)，131(27)，119(30)，91(28)，81(27)，69(100)，55(56);1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:5.58(1H，m，H-6)，5.38(1H，m，H-7)，5.14 ～ 5.26(2H，m，H-22，H-23)，3.60(1H，m，H-3)，1.03(3H，d，J=6.8 Hz，H-21)，0.95(3H，s，H-19)，0.92(3H，d，J=6.8 Hz，H-28)，0.84(3H，d，J=6.8 Hz，H-27)，0.82(3H，d，J=6.8 Hz，H-26)，0.61(3H，s，H-18);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:141.3(s，C-8)，139.8(s，C-5)，135.6(d，C-22)，132.1(d，C-23)，119.6(d，C-6)，116.4(d，C-7)，70.5(d，C-3)，55.9(d，C-17)，54.6(d，C-14)，46.4(d，C-9)，42.9(s，C-13)，40.9(t，C-4)，40.8(d，C-24)，40.4(d，C-20)，39.2(t，C-12)，38.4(t，C-1)，37.1(s，C-10)，33.1(d，C-25)，32.1(t，C-2)，28.3(t，C-16)，23.0(t，C-15)，21.2(t，C-11)，21.2(q，C-21)，19.9(q，C-26)，19.7(q，C-27)，17.6(q，C-28)，16.3(q，C-19)，12.1(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［12］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為麥角甾-5，7，22-三烯-3β-醇。

化合物8 無色針晶，mp 177～178℃;EI-MS m/z(%):428［M］+(10)，410(4)，396(100)，363(35)，271(7)，255(37)，251(14)，152(30)，107(22)，69(63);1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:6.50(1H，d，J=8.4 Hz，H-7)，6.24(1H，d，J=8.4 Hz，H-6)，5.22(1H，dd，J=15.2，7.4 Hz，H-22)，5.13(1H，dd，J=15.2 Hz，7.4 Hz，H-23)，3.97(1H，m，H-3)，0.99(3H，d，J=6.8 Hz，H-21)，0.90(3H，d，J=6.8 Hz，H-28)，0.88(3H，s，H-19)，0.83(3H，d，J=6.8 Hz，H-27)，0.82(3H，s，H-18)，0.80(3H，d，J=6.8 Hz，H-26);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:135.4(d，C-6)，135.2(d，C-22)，132.3(d，C-23)，130.7(d，C-7)，82.1(s，C-5)，79.4(s，C-8)，66.4(d，C-3)，56.2(d，C-17)，51.6(d，C-14)，51.0(d，C-9)，44.5(s，C-13)，42.7(d，C-24)，39.7(d，C-20)，39.3(t，C-12)，36.9(t，C-4)，36.9(s，C-10)，34.7(t，C-1)，33.0(d，C-25)，30.1(t，C-2)，28.6(t，C-15)，23.4(t，C-11)，20.8(q，C-21)，20.6(t，C-16)，19.9(q，C-27)，19.6(q，C-26)，18.1(q，C-19)，17.5(q，C-28)，12.8(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［13］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為過氧麥角甾醇。

化合物 9 黃色油狀物，1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:5.40(1H，m，H-7)，5.32(1H，dd，J=15.4，8.1 Hz，H-24)，5.16(1H，dd，J=15.4，8.1 Hz，H-24)，4.05(1H，m，H-3)，3.39(3H，s，H-18)，3.16(1H，d，J=4.7 Hz，H-3)，1.51(3H，s，H-20)，0.92(3H，d，J=6.8 Hz，H-29)，0.84(3H，d，J=6.7 Hz，H-28)，0.82(3H，d，J=6.7 Hz，H-28)，0.59(3H，s，H-19);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:143.6(s，C-8)，135.4(d，C-22)，132.0(d，C-23)，114.9(d，C-7)，82.4(d，C-2)，76.3(s，C-9)，67.8(d，C-3)，55.9(d，C-17)，54.9(d，C-14)，43.8(s，C-13)，42.7(d，C-5)，42.7(d，C-24)，40.4(d，C-20)，39.3(t，C-12)，37.2(s，C-10)，33.0(t，C-1)，32.7(d，C-25)，32.4(t，C-4)，30.86(t，C-6)，27.9(t，C-16)，26.9(t，C-11)，22.8(t，C-15)，21.0(q，C-21)，19.9(q，C-26)，19.6(q，C-27)，18.3(q，C-19)，17.6(q，C-28)，12.3(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［14］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為2α-methoxyl-3β，9β-dihydroxyergosta-7，22-diene。

化合物10 無色油狀物，［α］25D-21.8(c 0.08，MeOH);UVλmax(MeOH):201;IR顯示有 OH(3423，3440 cm-1)、C=O(1740 cm-1)、C=C(1631 cm-1)等吸收信號的存在。ESI-MS顯示準分子離子峰［M+H］+在 m/z 267，HR-EI-MSm/z 266.1511，分子式為C15H22O4(計算值266.1518)。

1H NMR譜顯示了3個單峰甲基信號1.31(3H，s，H-14)、δH1.22(3H，s，H-13)和 1.06(3H，s，H-15)，一個連氧的亞甲基 δH4.46(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，H-11β)和 4.12(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，H-11α)，兩個連氧的次甲基 δH4.76(1H，dd，J=4.2，7.1 Hz，H-6)和 3.26(1H，m，H-3)。13C NMR和DEPT數(shù)據(jù)顯示該化合物包括15個碳原子信號峰，分別歸屬為3個甲基、3個亞甲基，5個次甲基和4個季碳信號。其中有2個烯碳(δC135.5，C-7;δC127.8，C-8)，一個連氧的亞甲基(δC67.3，C-11)，兩個連氧的次甲基(δC79.3，C-3;δC66.1，C-6)。通過比較化合物10和化合物12(2α，3β-dihydroxycinnamolide)、13(ugandenial A)的1H 和13C波譜數(shù)據(jù)［15，16］，說明化合物10是一個 drimane型倍半萜。對比化合物10與12、13的2位、9位和11位的碳譜數(shù)據(jù)以及1H-1H COSY、HSQC和HMBC譜，得出羥基不是在2位、9位和11位(圖1)。

圖1 化合物10、12和13的化學結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structures of compounds 10，12 and 13

根據(jù)1H-1H COSY和HSQC譜分析可知該化合物具有3個自旋耦合系統(tǒng)，即CH2(1)-CH2(2)-CH(3)、CH(5)-CH(6)-CH(7)、CH(9)-CH2(11)。在HMBC譜中H-7與C-5和C-9相關(guān);H-11與C-12、C-10 和 C-8 相關(guān)，顯示 C-9 分別與 C-8、C-10、C-11相連，且H-11與C-12相關(guān)暗示出二者通過氧原子的連接形成了一個五元環(huán);H-3與C-13和C-14相關(guān)，顯示C-3與C-4相連。通過對比化合物10和12的2位和6位的δH和δC數(shù)據(jù)，說明化合物12的2位次甲基和6位亞甲基在化合物10中分別變成了亞甲基和次甲基，通過以上分析確定了化合物10的平面結(jié)構(gòu)(圖2)。

圖2 化合物10的主要1 H-1 H COSY和HMBC相關(guān)圖Fig.2 Key 1 H-1 H COSY and HMBC correlations of compound 10

化合物10的相對構(gòu)型通過ROESY確定。在ROESY譜中，H-3α與 H-13和 H-5，H-13與 H-6，H-5與H-9存在著NOE效應(yīng)，說明H-5、H-6、H-9和H-13的構(gòu)型是α-構(gòu)型。H-15與H-14存在著NOE效應(yīng)，說明H-15和H-14的構(gòu)型是β-構(gòu)型(圖3)。綜上所述，化合物 10的結(jié)構(gòu)被鑒定為 3β，6β-dihydroxycinnamolide。化合物10的1H NMR、13C NMR數(shù)據(jù)如下。

1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:6.8(1H，dd，J=3.6，3.6 Hz，H-7)，4.76(1H，dd，J=4.2，7.2 Hz，H-6)，4.46(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，H-11α)，4.12(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，H-11β)，3.26(1H，m，H-3)，2.68(1H，m，H-9)，1.69(1H，m，H-1α)，1.68(2H，m，H-2)，1.38(1H，m，H-1β)，1.31(3H，s，H-14)，1.22(3H，s，H-13)，1.15(1H，d，J=4.8 Hz，H-5)，1.06(3H，s，H-15);13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:170.1(C-12)，135.5(C-7)，127.8(C-8)，79.1(C-3)，67.3(C-11)，66.1(C-6)，54.1(C-5)，51.8(C-9)，39.7(C-4)，39.1(C-1)，33.4(C-10)，27.1(C-13)，26.9(C-2)，17.2(C-14)，15.7(C-15)。

圖3 化合物10的ROESY相關(guān)圖Fig.3 The ROESY correlation of compound 10

化合物11 白色粉末;mp 224～226℃;EI-MS m/z(%):430［M］+(35)，412(35)，394(37)，379(65)，376(15)，269(33)，251(62)，69(100);1H NMR(C5D5N，400 MHz)δ:5.74(1H，br.s，H-7)，5.24(1H，dd，J=15.2，7.4 Hz，H-23)，5.16(1H，dd，J=15.2，7.4 Hz，H-22)，4.84(1H，m，H-3)，4.32(1H，br.d，J=4.8 Hz，H-6)，1.53(3H，s，H-19)，1.07(3H，d，J=6.8 Hz，H-21)，0.94(3H，d，J=6.8 Hz，H-28)，0.85(3H，d，J=6.8 Hz，H-27)，0.84(3H，d，J=6.8 Hz，H-26)，0.67(3H，s，H-18);13C NMR(C5D5N，100 MHz)δ:141.6(s，C-8)，136.2(d，C-22)，132.5(d，C-23)，120.4(d，C-7)，76.5(s，C-5)，74.3(d，C-6)，67.6(d，C-3)，56.5(d，C-17)，55.2(d，C-14)，43.9(s，C-13)，43.8(d，C-9)，43.0(d，C-24)，42.0(t，C-4)，40.7(d，C-20)，40.1(t，C-12)，38.1(s，C-10)，33.8(t，C-1)，33.1(d，C-25)，32.6(t，C-2)，28.2(t，C-16)，23.5(t，C-15)，22.4(t，C-11)，21.3(q，C-21)，20.1(q，C-27)，20.67(q，C-26)，18.8(q，C-19)，17.6(q，C-28)，12.3(q，C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻［17］數(shù)據(jù)報道一致，確定該化合物為麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇。

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