朱志博 (南方醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院微生物與生化系， 廣州 510515)

有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)踐性和應(yīng)用性很強(qiáng)的學(xué)科，是醫(yī)學(xué)學(xué)科中非常重要的基礎(chǔ)理論課程。有機(jī)化合物種類繁多，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)千變?nèi)f化并對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)、特別是空間立體結(jié)構(gòu)的依賴性很強(qiáng)，有機(jī)化合物空間結(jié)構(gòu)直接決定了化學(xué)反應(yīng)的活性及方向［1］。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中要重點(diǎn)闡述結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，這恰恰是部分醫(yī)學(xué)生難于理解和接受的部分。我校每年臨床醫(yī)學(xué)、輸血、生物信息、生物制藥、藥學(xué)、中西醫(yī)結(jié)合臨床、影像學(xué)、護(hù)理、預(yù)防醫(yī)學(xué)、預(yù)防食品、預(yù)防檢驗(yàn)、臨床檢驗(yàn)等醫(yī)學(xué)專業(yè)招生的本科生人數(shù)近兩千人。專業(yè)班級(jí)多，學(xué)生人數(shù)多，化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)參差不齊，部分學(xué)生高中選擇的是文科，對(duì)化學(xué)有畏懼心理。實(shí)驗(yàn)和理論學(xué)時(shí)都比較少，實(shí)驗(yàn)24學(xué)時(shí)，理論48學(xué)時(shí)，在有限的時(shí)間內(nèi)將全部有機(jī)化學(xué)知識(shí)傳輸給學(xué)生是一件相當(dāng)難的事情。傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)，以知識(shí)體系為綱領(lǐng)，內(nèi)容包括有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理及有機(jī)波譜分析，在講授時(shí)上偏理論化，教學(xué)過程較單一，醫(yī)學(xué)生在認(rèn)知過程中感到難于理解。如何充分高效地利用現(xiàn)有課時(shí)和條件，有效地培養(yǎng)醫(yī)學(xué)生基本化學(xué)思維方法和掌握基本化學(xué)知識(shí)，從而提高學(xué)生運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力是擺在每一位化學(xué)老師面前的難題。

1 全面理解有機(jī)化學(xué)，樹立正確的學(xué)習(xí)方法

有機(jī)化學(xué)是高等醫(yī)學(xué)院校重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，我校一般將有機(jī)化學(xué)課程安排在大學(xué)一年級(jí)第二學(xué)期開設(shè)。學(xué)生有明顯的特點(diǎn)，一年級(jí)的學(xué)生，學(xué)習(xí)熱情高，往往具有中學(xué)時(shí)的學(xué)習(xí)勁頭，習(xí)慣于多做題，多做筆記，大量的時(shí)間花費(fèi)在做練習(xí)題上。特別是部分學(xué)生在高中階段沒有系統(tǒng)地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，連命名也不懂的學(xué)生都存在。對(duì)大學(xué)繁多的有機(jī)化合物感到很大壓力。對(duì)有機(jī)化學(xué)的基本理論、反應(yīng)機(jī)理、分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜感到迷茫和頭痛，其化學(xué)基礎(chǔ)參差不齊。還有部分學(xué)生覺得有機(jī)化學(xué)是專業(yè)基礎(chǔ)課，對(duì)其重視不夠，認(rèn)為自己不學(xué)好有機(jī)化學(xué)也沒關(guān)系，不影響自己將來做一名好醫(yī)生。因此，老師在上第一課時(shí)就要講清楚二個(gè)問題，第一，為什么學(xué)有機(jī)化學(xué)?第二，如何學(xué)好醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)?使學(xué)生認(rèn)識(shí)醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)在醫(yī)學(xué)中的重要地位，較好地掌握醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，為后續(xù)的課程打好基礎(chǔ)，必須提高醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量。首先是要提要高學(xué)生對(duì)化學(xué)的認(rèn)識(shí)，激發(fā)學(xué)生對(duì)醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)的興趣。要講清楚學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)不是使大家能直接運(yùn)用到行醫(yī)中，但有機(jī)化學(xué)跟藥學(xué)聯(lián)系緊密，醫(yī)生行醫(yī)離不開藥物，眾多的藥物結(jié)構(gòu)和名稱與有機(jī)化學(xué)緊密相關(guān)。另外一點(diǎn)是學(xué)習(xí)的過程提高的是學(xué)習(xí)能力，而不是記住多少書本知識(shí)。沒有學(xué)習(xí)的能力，做醫(yī)生也做不好。同時(shí)要介紹有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的主線;先集中講授有機(jī)化學(xué)的相關(guān)基本知識(shí)，再按照官能團(tuán)分類，討論各類有機(jī)化合物的基本內(nèi)容，然后介紹天然有機(jī)化合物，以結(jié)構(gòu)為中心，以反應(yīng)為重點(diǎn)，討論有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、規(guī)律與應(yīng)用［2］。

2 濃縮教材，合理安排教授內(nèi)容，教學(xué)中突出重點(diǎn)和難點(diǎn)

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)主要講授有機(jī)物的命名，結(jié)構(gòu)，性質(zhì)，反應(yīng)機(jī)理及有機(jī)波譜分析。在醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)過程中，教師可以重點(diǎn)講授物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)等基本理論，弱化化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的解釋，同時(shí)更要注重聯(lián)系有關(guān)醫(yī)學(xué)藥學(xué)的實(shí)際知識(shí)。這樣既能使學(xué)生掌握基本的知識(shí)面，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，又能使學(xué)生時(shí)時(shí)刻刻意識(shí)到有機(jī)化學(xué)與自身專業(yè)息息相關(guān)。在教學(xué)過程中，應(yīng)特別注重講解物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與醫(yī)學(xué)藥學(xué)的聯(lián)系。

教師可以在重點(diǎn)難點(diǎn)知識(shí)講授中引入故事激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。如講解手性分子的來源和生物作用時(shí)介紹［3］。20世紀(jì)60年代出現(xiàn)的沙立度胺(Thalidomide)事件，沙立度胺具有鎮(zhèn)靜催眠作用，還可顯著緩解妊娠婦女的嘔吐反應(yīng)，沙利度胺分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)手性中心，從而形成兩種光學(xué)異構(gòu)體，其中構(gòu)型R－(+)－的結(jié)構(gòu)有中樞鎮(zhèn)靜作用，另一種構(gòu)型S－(－)－的對(duì)映體則有強(qiáng)烈的致畸性，無數(shù)婦女服用了消旋藥物，減輕了妊娠反應(yīng)，但隨后全球有近萬(wàn)例畸形胎兒出生，沙立度胺事件成為藥學(xué)史上的沉痛教訓(xùn)。通過事例教學(xué)能迅速提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

在講到硫醇的時(shí)候，可以講授重金屬的中毒原理。重金屬是指相對(duì)原子質(zhì)量大于65的金屬，所以從元素周期表上來看銅以后的金屬都是屬于重金屬。重金屬能夠使蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)發(fā)生不可逆的改變，蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)改變功能就會(huì)喪失，體內(nèi)的酶就不能夠催化化學(xué)反應(yīng)，細(xì)胞膜表面的載體就不能運(yùn)入營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、排出代謝廢物，肌球蛋白和肌動(dòng)蛋白就無法完成肌肉收縮等。然后深入到蛋白的中毒原理和解毒原理［4］。最后提到工業(yè)的發(fā)展，部分土壤中重金屬超標(biāo)，教育學(xué)生樹立環(huán)保意識(shí)。

3 對(duì)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行加工處理，避免平鋪直敘

有機(jī)化學(xué)中描述的內(nèi)容相當(dāng)多，教師在教學(xué)中如果平鋪直敘，面面俱到，學(xué)生就會(huì)感到枯燥乏味，容易走神睡覺，達(dá)不到好的教學(xué)效果。教師需要對(duì)教材進(jìn)行深加工處理，根據(jù)教學(xué)目的對(duì)教材內(nèi)容進(jìn)行統(tǒng)籌安排，對(duì)語(yǔ)言進(jìn)行加工處理，用通俗易懂的語(yǔ)言講解深?yuàn)W的知識(shí)點(diǎn)，能最大限度地激發(fā)學(xué)生的熱情和興趣。電子效應(yīng)中的誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等經(jīng)典理論，在有機(jī)化學(xué)中應(yīng)用很廣，貫穿于有機(jī)化學(xué)的始終，利用電子效應(yīng)可以分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，推斷有機(jī)化合物的性質(zhì)，判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物;對(duì)有機(jī)化合物反應(yīng)速度、反應(yīng)選擇性、反應(yīng)機(jī)理等都有著顯著影響［5］。在解釋有機(jī)化學(xué)中不對(duì)稱試劑與不對(duì)稱烯烴進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)的加成規(guī)律，即著名的“馬氏規(guī)則”?！榜R氏規(guī)則”的核心是異性相吸。在親電加成中，一般根據(jù)“馬氏規(guī)則”是“氫多碳原子上(親)上加氫(親)”，簡(jiǎn)稱為“氫上加氫”，然后從電荷的分布在講解原因。這樣能使呆板的課堂氣氛活躍起來。

4 理論與臨床結(jié)合，提高教學(xué)效果

在講到糖類章節(jié)的時(shí)候，我們可以先介紹糖的分類和基本結(jié)構(gòu)［6］。然后講到臨床上糖尿病的相關(guān)知識(shí)。正常人尿糖甚少，一般方法測(cè)不出來，所以正常人尿糖應(yīng)該陰性，或者說尿中應(yīng)該沒有糖。在正常人，只有當(dāng)血糖超過160－180 mg/dl時(shí)，糖才能較多地從尿中排出，形成尿糖。尿糖檢測(cè)，常用的方法有以下兩種。①斑(Benedict)氏尿糖定性檢查法，用滴管吸取藍(lán)色斑氏藥液2．5 ml，放置于玻璃試管內(nèi)，在置于酒精燈上煮沸，若不變色(表示本底無糖或其他還原物質(zhì));再用另一滴管吸取病人尿標(biāo)志，向試管內(nèi)加入4滴，輕搖混合后繼續(xù)在火焰上直接煮沸2分鐘，隨煮隨搖動(dòng)試管，防止外濺。煮完冷卻后觀察試管內(nèi)液體的顏色。②尿糖試紙。先將尿糖試紙放入盛有小便的容器內(nèi)。即刻取出，稍待片刻。在30秒以內(nèi)與試紙包上的不同尿糖嘗試比色，以確定尿糖的含量。講完再轉(zhuǎn)入糖類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，大家就能夠產(chǎn)生很濃的興趣。

提高醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量和效果任重而道遠(yuǎn)，筆者認(rèn)為，時(shí)刻讓醫(yī)學(xué)生認(rèn)識(shí)到看似不重要的有機(jī)化學(xué)其實(shí)是能學(xué)以致用的，才能最大限度調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，提升教學(xué)效果。

［1］ 姜欣欣．關(guān)于高職教師提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的探索［J］．化學(xué)工程與裝備，2010，9:236 －237．

［2］ 張麗麗，尚鵬鵬，高吉?jiǎng)?，等．提高農(nóng)科有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的探索［J］．廣東化工，2011，38(222):211 －215．

［3］ 魏傳晚，王曉娟，鄧健，等．提高醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的幾點(diǎn)思考［J］．化工時(shí)刊，2012，26(1):66 －67．

［4］ 劉艷山，洪霞，曾志杰，等．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中本科生科研素養(yǎng)培養(yǎng)探討［J］．基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)教育，2013，15(2):175 －178．

［5］ 周曉媛，肖細(xì)梅，劉志國(guó)．提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的探索與實(shí)踐［J］．廣東化工，2011，38(222):166 －168．

［6］ 楊廣花，蔡志強(qiáng)，陳潔，等．依托優(yōu)勢(shì)學(xué)科建設(shè)提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果的改革探索［J］．廣東化工，2011，38(222):179．