張 亨

（錦西化工研究院，遼寧 葫蘆島125000）

0 前言

異氰尿酸三烯丙酯（TAIC）［1-7］及其異構(gòu)體氰尿酸三烯丙酯（TAC）均為典型的三官能團(tuán)三嗪類(lèi)芳香雜環(huán)單體。它是一種新型高分子材料助劑，廣泛用于熱塑性塑料、模塑料、增強(qiáng)塑料、離子交換樹(shù)脂、特種橡膠的交聯(lián)劑、改性劑和助硫化劑，以及光固化涂料、光敏抗蝕劑、阻燃劑、農(nóng)藥等的中間體。

TAIC作為過(guò)氧化物交聯(lián)及放射性交聯(lián)的助交聯(lián)劑，具有增加網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)密度的效果，減少過(guò)氧化物用量，降低輻照劑量，適用于聚氨酯、丙烯酸酯系列樹(shù)脂、三元（二元）乙丙橡膠、氯化聚乙烯、氟橡膠、硅橡膠、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物等，可提高交聯(lián)速率，改善制品的耐壓縮性、機(jī)械強(qiáng)度、耐藥品性、耐磨性等，耐熱性也可提高到200℃以上。還可作為不飽和聚酯、環(huán)氧樹(shù)脂和聚烯烴的交聯(lián)劑和共聚單體，以及甲基丙烯酸樹(shù)脂、聚乙烯、DAP樹(shù)脂和紙張等的改性劑。

1 理化性質(zhì)

異氰尿酸三烯丙酯又名三聚異氰酸三烯丙酯、三烯丙基異氰尿酸酯、三烯丙基異三聚氰酸酯等，分子式為C12H15N3O3，相對(duì)分子質(zhì)量為249.27。TAIC為無(wú)色、白色或淺黃色結(jié)晶或透明液體，熔點(diǎn)24℃，沸點(diǎn)149～152℃（266.6Pa），閃點(diǎn)＞110℃，相對(duì)密度1.172，折射率1.512。20℃在水中溶解度為0.1g，可溶于庚烷、苯、二甲苯、甲醇、乙醇、丙酮、二惡烷、乙酸乙酯、氯仿等有機(jī)溶劑，而微溶于正戊烷、乙二醇等。

TAIC和TAC均聚物性脆，應(yīng)用較少。TAIC具有交聯(lián)改性、助硫化、內(nèi)增塑等功能。TAIC具有異氰尿酸結(jié)構(gòu)，比TAC更穩(wěn)定。TAC發(fā)生Claisen重排異構(gòu)化得到TAIC和少量聚合物。TAIC鹵化制得阻燃劑。

TAIC的毒性［8］比氰尿酸的強(qiáng)。試驗(yàn)證明TAIC毒害神經(jīng)系統(tǒng)。

2 合成研究

TAIC的合成方法包括氰尿酸三烯丙酯異構(gòu)化法、（異）氰尿酸和烯丙基鹵反應(yīng)法、（異）氰尿酸和烯丙醇反應(yīng)法、堿金屬（異）氰酸鹽和烯丙基鹵反應(yīng)直接三聚法以及異氰酸烯丙酯三聚法等。工業(yè)上生產(chǎn)TAIC的主要方法是（異）氰尿酸和烯丙基氯反應(yīng)法、（異）氰尿酸和烯丙醇反應(yīng)法、堿金屬（異）氰酸鹽和烯丙基氯反應(yīng)直接三聚法。這三種方法原料易得，反應(yīng)條件易于控制，設(shè)備簡(jiǎn)單，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。異氰酸烯丙酯一般不作為化工產(chǎn)品出售，由堿金屬（異）氰酸鹽和烯丙基鹵反應(yīng)直接三聚得到TAIC。氰尿酸三烯丙酯通常在低溫（≤15℃）下，三聚氰氯和烯丙醇反應(yīng)或氰尿酸和烯丙基氯反應(yīng)制得。若提高反應(yīng)溫度得到異構(gòu)化產(chǎn)物TAIC?？刂品磻?yīng)溫度即可調(diào)整TAC和TAIC的產(chǎn)品比例。

2.1 氰尿酸三烯丙酯異構(gòu)化法

在催化劑存在下，加熱（低于130℃）氰尿酸三烯丙酯，發(fā)生Claisen重排異構(gòu)化得到更穩(wěn)定的異氰尿酸三烯丙酯和少量聚合物。

Balitskaya L G等［9］在銅存在下，將氰尿酸三烯丙酯于低溫（30～70℃）下加熱發(fā)生Claisen重排反應(yīng)，得到異氰尿酸三烯丙酯和少量高聚物。

Klenovich S V等［10-11］在甲苯溶劑中，將氰尿酸三烯丙酯在銅鹽催化劑作用下異構(gòu)化得到異氰尿酸三烯丙酯，真空蒸餾得到產(chǎn)品。反應(yīng)溫度為100～130℃，氰尿酸三烯丙酯、溶劑、還原劑和催化劑的量之比為1∶（1.3～4.1）∶（0.39～0.8）∶（0.001 5～0.007 3）。還原劑選用四氯化錫或氯化亞鐵，催化劑可選用氯化銅、醋酸銅、氯化亞銅、硫酸銅、硝酸銅、溴化亞銅、芐基亞銅和CuFe2等。

在銅催化劑（銅鹽，如硫酸銅、氯化銅、氯化亞銅及其與叔胺復(fù)合物，如硫酸銅-三乙胺、硫酸銅-三甲胺和氯化銅-三甲胺等）存在下，低溫（小于90℃）加熱，TAC發(fā)生 Claisen重排反應(yīng)［12-15］，異構(gòu)化得到TAIC和少量聚合物。反應(yīng)可在甲苯溶劑或無(wú)溶劑條件下進(jìn)行，轉(zhuǎn)化率≥99.9%。

2.2 堿金屬（異）氰酸鹽和烯丙基鹵反應(yīng)直接三聚法［16-17］

堿金屬（異）氰酸鹽和烯丙基鹵在非質(zhì)子溶劑或水不溶性溶劑中，加熱（130℃左右），攪拌反應(yīng)，蒸餾回收溶劑，再經(jīng)后處理得到異氰尿酸三烯丙酯。堿金屬（異）氰酸鹽可能有氰酸鹽和異氰酸鹽兩種，但未曾分離，只有一個(gè)CAS登錄號(hào)，一般為（異）氰酸鈉和（異）氰酸鉀。（異）氰酸鈉價(jià)廉，使用得較多。烯丙基鹵常用價(jià)廉的烯丙基氯，烯丙基溴價(jià)格較高。溶劑可選用乙腈、甲氧基丙腈、丙酮、硝基苯、二惡烷、DMF、DMSO、乙酸乙酯等。pH 值調(diào)節(jié)劑可選用叔胺、吡啶、鹽酸吡啶、溴化十六烷基吡啶、氯化三苯甲基吡啶、溴化十六烷基-3，5-二甲基吡啶等。

Donald W Kaiser等［18］將86份氰酸鉀、80.5份烯丙基氯和391.4份乙腈的混合物，于150℃下攪拌反應(yīng)3h，制得69份異氰尿酸三烯丙酯。叔胺催化劑的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%～10.0%。

Kenichi Fukui等［19］將10g氰酸鉀溶于300g DMF中，在137℃下滴入1mol烯丙基氯，保溫反應(yīng)0.5h，冷卻，濾去無(wú)機(jī)鹽，蒸餾回收DMF，繼續(xù)蒸餾得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為80%。

Kenichi Fukui等［20］在300g DMF中，將10g氰酸鉀和1mol烯丙基溴加熱至135℃左右，攪拌反應(yīng)1h，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為90%。

Fumio Tanimoto等［21］在300g DMF中，加入200g氰酸鉀，攪拌加熱至135℃，2h內(nèi)滴完190g烯丙基溴，維持135～140℃反應(yīng)1h，冷卻，用200 g無(wú)水丙酮處理，放置過(guò)夜，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為80%。

Kitano Hisao［22］將200g DMF、200g N，N-二甲基脲、80g異氰酸鈉和一定量烯丙基氯的混合物，于130℃下攪拌反應(yīng)3h，蒸餾回收溶劑，再用水蒸汽蒸餾，得到異氰尿酸三烯丙酯。

Zenner Karl F等［23］在壓熱器中，將烯丙基氯和氰酸鈉在乙腈溶劑中，以及有機(jī)胺［三烷基（如甲基或乙基）烯丙基氯化銨或N-甲基吡咯烷］存在下，于95～105℃下加熱反應(yīng)得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為90.6%～92.0%，純度＞97.2%。

Nadachi Yoshitaka等［24］在氮?dú)夥罩屑凹句@（鏻）鹽催化作用下，將定量的氰酸鉀、烯丙基氯和溴化鉀在乙酸乙酯中回流反應(yīng)24h，得到異氰尿酸三烯丙酯。季銨（鏻）鹽催化劑可選用芐基三甲基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、十六烷基三甲基溴化銨和十六烷基三甲基溴化鏻等。

Tanaka Yoshiaki等［25］將氰酸鈉和烯丙基氯在pH值調(diào)節(jié)劑存在下，于130℃左右加熱反應(yīng)，制得異氰尿酸三烯丙酯。pH值調(diào)節(jié)劑可選用吡啶、鹽酸吡啶、溴化十六烷基吡啶、氯化三苯甲基吡啶、溴化十六烷基-3，5-二甲基吡啶等。

Nakamura Tetsuo等［26］介紹了制備異氰尿酸三烯酯的改進(jìn)工藝。將氰酸鉀和二甲亞砜的混合物加熱至130℃，連續(xù)加入烯丙基溴反應(yīng)1.5h后，液面以上溫度達(dá)120～130℃，蒸餾回收溶劑，向蒸餾殘液中加入水，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為95%。從液面上方滴入烯丙基溴，異氰尿酸三烯丙酯的產(chǎn)率為83%。

Sekiguchi Akio等［27］將氰酸鈉（含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的碳酸鈉）、溴化鉀和烯丙基氯溶于DMF中，在130～135℃下攪拌反應(yīng)3h，蒸餾回收DMF，殘液用40℃的溫水洗滌30min，分出有機(jī)相，然后蒸餾得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為92%，純度為99.1%。

Kitano Hisao等［28］在10mol DMF中，將0.5 mol烯丙基氯、60g氰酸鉀、10g硅膠和2～3g鹽酸三乙胺的混合物，于140～150℃下加熱反應(yīng)2 h，制得異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為97%。脫水固體酸可選用硅膠、硅酸鎂、磷酸鋁、沸石、磷酸鋅、硅酸鋅、硅磷酸鋅、稀土金屬硅酸鹽或磷酸鹽、硅酸鹽礦物和磷酸鹽礦物等。pH值調(diào)節(jié)劑可選用叔胺或季銨鹽。

Kitano Hisao等［29］將1mol烯丙基氯（含質(zhì)量濃度為30～50mg／L的水）、1.5mol質(zhì)量分?jǐn)?shù)為91%的氰酸鈉（含質(zhì)量濃度為70～80mg／L的水和質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.9%的碳酸鈉）和0.5g 1，4-二氮雙環(huán)［2，2，2］辛烷的混合物，溶于 DMF中，在100℃下加熱反應(yīng)5h，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為98%。

Saikawa Shinya等［30］在DMF中，將烯丙基氯緩慢滴入氰酸鈉、氯化鈣和三乙胺的混合物中，于120℃下反應(yīng)4h，在120～130℃下保溫5h，過(guò)濾，用二氯乙烷洗滌濾餅。固體副產(chǎn)物用濃鹽酸中和，分離回收二氯乙烷，然后真空蒸餾回收DMF和二氯乙烷。蒸餾殘?jiān)儆盟礈臁Ⅺ}酸中和，真空蒸餾有機(jī)相，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為93.5%，純度為99.5%。

Nagao Fumio等［31］向裝有660kg質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90%的氰酸鈉、70kg氯化鈣、7.4kg溴化鉀和1970kg DMF的混合物的反應(yīng)器中，加入665kg烯丙基氯，于110℃下加熱反應(yīng)6h，于110～125℃下攪拌2h，蒸餾回收DMF；加入40℃的溫水1 600L，再加入6mol／L鹽酸380kg，調(diào)節(jié)水溶液pH值為4.5；將含有異氰尿酸三烯丙酯的有機(jī)層與820L質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%的碳酸鉀溶液混合；除去水溶液層，有機(jī)層用820L質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%的碳酸鉀溶液洗滌，然后蒸餾，得到643kg高純異氰尿酸三烯丙酯。氯離子的質(zhì)量濃度為0.17mg／L。

Takayama Yoshihiro等［32-33］在 DMF 中，將氰酸鈉和烯丙基氯于140℃下反應(yīng)2h，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為94%～96%。

楊康［34］根據(jù)氰酸鈉與氯丙烯（AC）在非質(zhì)子溶劑中發(fā)生取代、環(huán)化反應(yīng)特點(diǎn)，開(kāi)發(fā)出無(wú)含鹽廢水排放、AC單耗低、產(chǎn)品純度為99.5%的溶劑法的清潔生產(chǎn)工藝技術(shù)；并對(duì)溫度的選定，反應(yīng)結(jié)束后固體物質(zhì)的脫除、脫DMF、酸堿洗和石油醚處理等進(jìn)行研究。用低濃度的鹽酸溶液洗滌產(chǎn)品的效果優(yōu)于單獨(dú)水洗，還省去了用低濃度的堿液洗滌，簡(jiǎn)化了操作步驟，提高了產(chǎn)品的純度。氯丙烯滴加管口的放置需接近液面處。放置太遠(yuǎn)，氯丙烯揮發(fā)較大，不利于提高產(chǎn)品產(chǎn)率；若氯丙烯滴加管口進(jìn)入反應(yīng)體系，容易造成管口堵塞。氯丙烯的滴加速率應(yīng)該緩慢。滴加速率太快，造成氯丙烯大量揮發(fā)，造成原料的浪費(fèi)；滴加速率太慢，延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，降低生產(chǎn)效率。最佳溫度為130℃左右。溫度太高，產(chǎn)物發(fā)生自聚；溫度太低，難以達(dá)到反應(yīng)溫度，均使產(chǎn)率降低。氯丙烯和氰酸鈉的量之最佳配比為1.14。配比過(guò)高，浪費(fèi)原料；配比過(guò)低，難以提高產(chǎn)率。水洗能除去大量水溶性副產(chǎn)物。經(jīng)過(guò)酸洗、堿洗和水洗，提高了產(chǎn)品純度。改進(jìn)了原合成方法的副產(chǎn)物NaCl分離方法。將水溶解分離NaCl改為從反應(yīng)物中分離NaCl固體副產(chǎn)物。在不影響TAIC產(chǎn)率下，解決了原工藝路線存在的高濃度含鹽廢水排放問(wèn)題。

2.3 （異）氰尿酸和烯丙醇反應(yīng)法

氰尿酸和異氰尿酸為同分互變異構(gòu)體，系芳香雜環(huán)化合物。固態(tài)或溶液狀態(tài)下，兩種異構(gòu)體同時(shí)存在，相互轉(zhuǎn)變，構(gòu)成熱力學(xué)平衡態(tài)。（異）氰尿酸與活潑的烷基化試劑烯丙醇反應(yīng)生成更穩(wěn)定的N-烷基化產(chǎn)物。

Ishimura Y等［35］在Ph2P（CH2）4PPh2和醋酸鈀存在下，將異氰尿酸和烯丙醇于110℃下，在鄰二甲苯溶劑中反應(yīng)得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為99.4%。副產(chǎn)物為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.4%的異氰尿酸二烯丙酯，無(wú)異氰尿酸單烯丙酯產(chǎn)物。

2.4 （異）氰尿酸和烯丙基鹵反應(yīng)法

在縛酸劑存在下，將（異）氰尿酸和烯丙基鹵加熱反應(yīng)生成異氰尿酸三烯丙酯?？`酸劑一般選用碳酸鈉和氫氧化鈉。常用相轉(zhuǎn)移催化劑有季銨鹽、聚乙二醇、DMF、二甲亞砜、二甲基砜及高分子交聯(lián)的季銨鹽型催化劑等。（異）氰尿酸和烯丙基鹵在縛酸劑和相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)很順利。反應(yīng)完畢，除去鹵化鈉，回收溶劑及未反應(yīng)的原料，經(jīng)后處理得到產(chǎn)品。

Billy E Lloyd等［36］在合適的溶劑中，以氰尿酸、苛性堿和烯丙基氯反應(yīng)制得異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率＞63%。

Thomas C Frazier等［37-38］將65g氰尿酸和60 g氫氧化鈉加入800mL水中，于50℃下15min內(nèi)加入0.5g氯化亞銅和250g烯丙基氯，維持溫度50℃，加入過(guò)量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的氫氧化鈉，維持pH值10.0～10.5，反應(yīng)完畢用苯萃取，蒸餾，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為86%。銅鹽及亞銅鹽催化劑可縮短反應(yīng)時(shí)間，并提高產(chǎn)率。亞銅離子與氰尿酸的量之比≥0.01。

Spencer Chemical Co.報(bào)道了制備異氰尿酸三烯丙酯的改進(jìn)工藝［39］。在100mL DMF中，加入0.1mol氰尿酸和0.3mol氧化鈣，加熱至105℃，加入1mol烯丙基氯回流反應(yīng)6h，冷卻，過(guò)濾，減壓蒸餾回收DMF和未反應(yīng)的烯丙基氯。蒸餾殘液用丙酮萃取，然后蒸餾，干燥，得到異氰尿酸三烯丙酯粗品，產(chǎn)率為12%。以碳酸鉀、芐基三甲基氯化銨、氫氧化鈉為縛酸劑，105℃下反應(yīng)2～18h，產(chǎn)率為45%～88.5%。

James J Tazuma等［40］在200mL鄰二氯苯溶劑中，將0.24mol氰尿酸、0.74mol烯丙基氯和0.8mol三乙胺，于120～180℃下沸騰反應(yīng)3h，趁熱過(guò)濾，得到104g鹽酸三乙胺和異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為82%。

Priebe H等［41］將氰尿酸和烯丙基氯在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)，制得白色的異氰尿酸二烯丙酯和異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率分別為68%和20%～22%。

Belyaeva N V等［42］將65g氰尿酸和60g氫氧化鈉加入800mL水中，于50℃下15min內(nèi)加入0.5g氯化亞銅和一定量烯丙基溴，維持溫度50℃，加入過(guò)量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的氫氧化鈉，維持pH值10.0～10.5，反應(yīng)完畢用苯萃取，蒸餾，得到異氰尿酸三烯丙酯。

Edwin D Little［43］將60份氫氧化鈉、800份水和65份氰尿酸的混合物，攪拌加熱至50℃，加入0.495份氯化亞銅，再加入235份烯丙基氯等溫反應(yīng)。反應(yīng)初期pH值下降為7.0，再加入50份質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的氫氧化鈉溶液，維持pH值9.0～10.5，繼續(xù)反應(yīng)30min，冷卻，分出油層，水溶液層用苯萃取和油層合并；在53.2～66.5kPa下減壓蒸餾，得到異氰尿酸三烯丙酯粗品，產(chǎn)率為86.6%。

William C Francis等［44］將390g氰尿酸三鈉溶于2LDMF中，于110℃下，加入1 530g烯丙基氯，反應(yīng)4h，然后回流反應(yīng)18h，汽提回收過(guò)量的烯丙基氯，過(guò)濾，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為97.5%。選用N，N-二乙基甲酰胺為溶劑亦得到同樣效果。

Sugai Kiyoshi等［45］將200g氰尿酸三鈉溶于400g DMF中，于70～90℃下，在20min內(nèi)加入330g烯丙基氯和10g苯胺，將混合物在105℃下加熱1.5h，冷卻，過(guò)濾除去氯化鈉，在60～80℃和2.67～3.33kPa下減壓回收 DMF，得到108g異氰尿酸三烯丙酯。

Takeuchi Ichiro［46］將100g氰尿酸三鈉、一定量烯丙基氯和5g KI溶于200mL乙二醇中，于115℃下攪拌加熱6h，冷卻，用苯萃取，后處理得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為51.5%。

Sugai Kiyoshi等［47］將500g粉碎的氰尿酸三鈉加到1LDMF中，于100℃下滴加一定量的烯丙基氯和550mL濃度為1mol／L的氨水，反應(yīng)一定時(shí)間，制得520g異氰尿酸三烯丙酯。

Savos＇kin V M 等［48］將氰尿酸和烯丙基氯溶于烴溶劑中，加入含銅催化劑［氯化亞銅、銅和氰尿酸的質(zhì)量比為（0.02～0.03）∶（0.066～0.02）∶1］，控制反應(yīng)溫度50～65℃，再用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%～5%的鹽酸或硫酸溶液洗滌，然后蒸餾，得到異氰尿酸三烯丙酯。

Nissan Chemical Industries Ltd.［49］將51.6g異氰尿酸和177.6g三丙基胺溶于鄰二氯苯中，加熱至130℃，于105～120℃下，在3h內(nèi)滴完119.4g烯丙基氯；在170℃下加熱混合物4h，然后分餾得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為81.5%，純度為99.92%。

Hiramatsu Kenji［50-51］將 0.2mol異 氰 尿 酸、1.2mol烯丙基氯、少量氯化銅和氫氧化鈉溶液的混合物，在pH值10～11和45～55℃下反應(yīng)3h，然后將產(chǎn)物靜置分層。水溶液層中異氰尿酸三烯丙酯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1.0%，油層中異氰尿酸三烯丙酯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為87.1%。繼續(xù)加入烯丙基氯，維持同樣條件反應(yīng)一定時(shí)間后，靜置分層。水溶液層中異氰尿酸三烯丙酯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)增加到7.7%，油層中異氰尿酸三烯丙酯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為89.9%，總產(chǎn)率為97.6%。研究結(jié)果表明：隨pH值下降，異氰尿酸單烯丙酯和異氰尿酸二烯丙酯的分配系數(shù)增加。

2.5 異氰酸烯丙酯三聚法

將異氰酸烯丙酯溶于適當(dāng)溶劑中，在130℃下加熱一定時(shí)間，冷卻，然后蒸餾溶劑，蒸餾殘?jiān)?jīng)重結(jié)晶得到異氰尿酸三烯丙酯?？晒┻x用的溶劑有DMF、二甲基乙酰胺、N，N-二甲基苯磺酰胺、吡啶、三乙基膦等。

Eric C Juenge等［52］在干燥氮?dú)夥罩?，改進(jìn)Hart工藝制得異氰酸烯丙酯，產(chǎn)率為94%。

Fumio Tanimoto等［21］在壓熱器中，將10g異氰酸烯丙酯溶于50mL干燥吡啶中，于180～190℃下加熱10h，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為15%。在壓熱器中，在1g苯甲酸鈉存在下，將10 g異氰酸烯丙酯溶于50g DMF中，于100～110℃下加熱4h，得到異氰尿酸三烯丙酯，產(chǎn)率為97%。

Heinert Dietrich H［53］于500～1 000℃和低于13.3kPa條件下，熱解異氰酸烯丙酯得到異氰尿酸三烯丙酯。

Etienne Andre等［54］在三丁基磷存在下，將異氰酸烯丙酯在二氯乙烷溶劑中三聚制得異氰尿酸三烯丙酯。

3 結(jié)語(yǔ)

提高異氰尿酸三烯丙酯的質(zhì)量和產(chǎn)率，需改進(jìn)現(xiàn)有合成工藝，選擇合適的溶劑和催化劑，縮短反應(yīng)時(shí)間，控制副反應(yīng)，改進(jìn)后處理工序等，以降低成本，保護(hù)環(huán)境，增強(qiáng)產(chǎn)品競(jìng)爭(zhēng)力。

［1］ KIRK-OTHMER.Encyclopedia of chemical technology［M］.4th ed.New York：John Wiley ＆Sons，1992：176-179.

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