常 慧

(中國石化上海石油化工股份有限公司精細(xì)化工部，上海 200540)

國內(nèi)外行業(yè)發(fā)展動(dòng)態(tài)

烯烴環(huán)氧化技術(shù)及其催化劑發(fā)展概述

常 慧

(中國石化上海石油化工股份有限公司精細(xì)化工部，上海 200540)

介紹了環(huán)氧化合物的合成技術(shù)以及催化劑發(fā)展現(xiàn)狀，綜述了鹵醇法等以不同氧化物為氧源的環(huán)氧化合成技術(shù)現(xiàn)狀，以及不同的催化劑在該領(lǐng)域的應(yīng)用與發(fā)展，并重點(diǎn)介紹了以過氧化氫為氧源的烯烴環(huán)氧化催化體系的技術(shù)進(jìn)展。

環(huán)氧化合物 烯烴環(huán)氧化 氧源 催化劑 過氧化氫

環(huán)氧化合物作為一類重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于石油化工、精細(xì)化工和有機(jī)合成等領(lǐng)域，在國民經(jīng)濟(jì)中占有重要地位。如環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷是合成環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠的原料，其中環(huán)氧樹脂由于其優(yōu)良的性能而得到廣泛的應(yīng)用[1]。烯烴環(huán)氧化反應(yīng)是合成環(huán)氧化合物的重要途徑，在有機(jī)合成中占有重要地位。由于環(huán)氧基團(tuán)中電荷的極化和環(huán)氧基存在張力，使得環(huán)氧基具有很高的反應(yīng)活性，可以通過選擇開環(huán)或官能團(tuán)轉(zhuǎn)換來合成人們所需要的多種物質(zhì)；同時(shí)環(huán)氧基團(tuán)也容易與含有活潑氫原子的基團(tuán)如胺基、酚羥基、羧基、羥基、酰胺基等發(fā)生反應(yīng)。篩選和設(shè)計(jì)性能優(yōu)良且操作比較簡單的合成技術(shù)和催化反應(yīng)體系，是烯烴環(huán)氧化技術(shù)努力的主要方向。

1 烯烴環(huán)氧化合成技術(shù)

環(huán)氧化合物的制備一直是學(xué)術(shù)界和產(chǎn)業(yè)界的熱點(diǎn)之一。烯烴環(huán)氧化反應(yīng)的氧源有很多，如過氧化物、次氯酸鈉等都可在適當(dāng)條件下使烯烴雙鍵發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)。目前工業(yè)上大多使用傳統(tǒng)環(huán)氧化方法，主要有鹵醇法、空氣/氧氣環(huán)氧化法、過氧酸法[2],環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷的工業(yè)生產(chǎn)主要以鹵醇法為主，環(huán)氧氯丙烷的工業(yè)生產(chǎn)主要以鹵醇法和烯丙醇法為主，另外也有以過氧酸法、鈦硅分子篩催化的過氧化氫氧化法的工業(yè)化生產(chǎn)報(bào)道。

1.1 鹵醇法

鹵醇法即次氯酸法，是烯烴間接合成環(huán)氧化合物的傳統(tǒng)方法，烯烴與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代醇，然后將體系原位堿化，鹵代醇發(fā)生消除反應(yīng)生成環(huán)氧化合物[3]。盛衛(wèi)堅(jiān)[4]報(bào)道了用鹵醇法合成環(huán)氧環(huán)己烷工藝，采用環(huán)己醇脫水生成環(huán)己烯，再將環(huán)己烯用次氯酸氧化法制備1,2-環(huán)氧環(huán)己烷。反應(yīng)中使用的次氯酸由次氯酸鈉水溶液與稀硫酸在反應(yīng)過程中生成。首先環(huán)己烯雙鍵與次氯酸親電加成生成鄰氯醇，然后鄰氯醇在氫氧化鈉作用下，分子內(nèi)脫去一分子氯化氫生成環(huán)氧環(huán)己烷，其環(huán)氧化機(jī)理為：

鹵醇法的原料較容易獲得，但合成步驟多，副產(chǎn)物較多，設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，特別是生產(chǎn)過程中會(huì)產(chǎn)生大量的含氯污水，環(huán)境污染問題較嚴(yán)重。

1.2 空氣/氧氣氧化法

通過空氣/氧氣做氧源合成環(huán)氧化合物是一種經(jīng)濟(jì)且無污染的環(huán)氧化方法。

1931年美國的Lenher和法國的Lefort首次發(fā)現(xiàn)可由乙烯通過空氣直接催化氧化來生產(chǎn)環(huán)氧乙烷。在此基礎(chǔ)上，1937年美國聯(lián)合碳化物公司(UCC)建立了第一套采用乙烯空氣直接氧化法生產(chǎn)環(huán)氧乙烷的工業(yè)裝置，這也是世界上第一套采用空氣直接氧化的工業(yè)裝置。該生產(chǎn)工藝在技術(shù)、經(jīng)濟(jì)、環(huán)保等多方面明顯優(yōu)于鹵醇法，表現(xiàn)出強(qiáng)大的生命力。受該氧化法的啟發(fā)，直到目前人們還在努力探索其他烯烴通過空氣或氧氣直接氧化生產(chǎn)環(huán)氧化物的技術(shù)。

由于受到壓力或溫度等因素影響，以氧氣為氧源的烯烴環(huán)氧化技術(shù)在實(shí)際應(yīng)用中受到一定限制，一般只適用于低級(jí)烯烴。迄今為止, 工業(yè)上除用氧氣直接氧化乙烯制環(huán)氧乙烷外, 還無法通過采用氧氣直接氧化相應(yīng)的烯烴來制得其他C2以上的環(huán)氧化合物。

如果采用氧氣為氧源,在有催化劑存在的條件下，可有效催化烯烴環(huán)氧化反應(yīng)。宋國強(qiáng)[5]采用過渡金屬鹽為催化劑，氧氣為氧源，乙醛為溶劑，在環(huán)己烯的環(huán)氧化過程中，選擇性高，環(huán)氧環(huán)乙烷的收率可達(dá)78.2%，但該體系存在催化劑難以回收利用的困難。此外，以氧氣為氧源，以金屬β-二酮配合物為催化劑的高效催化體系也已成為當(dāng)前用于環(huán)己烯催化環(huán)氧化的研究熱點(diǎn)。此類催化劑具有原料易得、合成簡單的特點(diǎn)，但缺點(diǎn)是在常壓無還原劑存在的條件下，催化選擇性差、產(chǎn)物收率低。

1.3 過氧酸氧化法

過氧酸法是早期研究的烯烴環(huán)氧化方法，自從烯烴環(huán)氧化反應(yīng)問世以來,用過氧酸作為氧源的環(huán)氧化方法取得了巨大的進(jìn)展。過氧酸由羧酸被過氧化氫氧化生成或由醛類自氧化生成，一般在氯仿、氯苯或二氯甲烷中反應(yīng)時(shí)有較高反應(yīng)速率。

無機(jī)過氧酸一般通過酐、氯化物或酸的鹽與過氧化氫或堿金屬過氧化物相互作用制得。釩、鉬、鎢、硒、硼、砷和鋁等金屬的氧化物都可以用于環(huán)氧化反應(yīng)，與過氧化氫或過氧酸作用生成環(huán)氧化物[6]。但由于其具有強(qiáng)酸性，在使用過程中會(huì)使環(huán)氧化合物開環(huán)分解，過氧酸的酸性越強(qiáng)，產(chǎn)物分解的傾向性越大。因而其應(yīng)用受到一定的限制。

有機(jī)過氧酸為氧源的烯烴環(huán)氧化反應(yīng)是過氧酸對(duì)雙鍵的親電加成[7]，烯烴分子中有給電子取代基，能加速反應(yīng)速度，其反應(yīng)機(jī)理為：

常用的有機(jī)過氧酸有過甲酸、過乙酸以及過苯甲酸等。這些酸結(jié)構(gòu)簡單、易制備、成本低，并能氧化各種雙鍵，在烯烴環(huán)氧化領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易分解，不易儲(chǔ)存，因而其制備一般是在酸性催化劑作用下，用羧酸或酸酐與過氧化氫進(jìn)行?；磻?yīng)。有機(jī)過氧酸氧化制備環(huán)氧化合物時(shí)，在不同反應(yīng)條件下，既可生成環(huán)氧乙烷衍生物，也可進(jìn)一步反應(yīng)生成1，2-二醇，為避免環(huán)氧化合物開環(huán)分解，反應(yīng)過程中要控制反應(yīng)時(shí)間與反應(yīng)溫度。

過氧酸法合成環(huán)氧化合物的工藝可靠，效率高，但過氧酸價(jià)格昂貴，并且有安全隱患，在酸性環(huán)境下環(huán)氧化合物易開環(huán)分解，產(chǎn)物收率低，其應(yīng)用受到一定的限制，目前正逐漸被其他更為安全經(jīng)濟(jì)的方法取代。

1.4 過氧化氫氧化法

20世紀(jì)80年代以來，環(huán)境友好的烯烴環(huán)氧化方法受到學(xué)術(shù)界和產(chǎn)業(yè)界的高度關(guān)注。過氧化氫作為氧源具有明顯的優(yōu)勢,反應(yīng)后僅生成水，并且使用方便，從環(huán)境友好和經(jīng)濟(jì)效益方面考慮, 過氧化氫是最為適宜的氧化劑，在烯烴環(huán)氧化技術(shù)中受到越來越多的重視[7-8]，在工業(yè)生產(chǎn)上常常被采用。

在早期的烯烴環(huán)氧化研究中，由于缺乏有效的催化劑，只能使用高濃度過氧化氫為氧化劑，但高濃度過氧化氫在使用過程中具有爆炸危險(xiǎn)性，而較低濃度的過氧化氫在烯烴環(huán)氧化反應(yīng)中氧化效果不明顯，達(dá)不到預(yù)期的效果。1983 年, 意大利的Taramasso 首次合成了具有ZSM-5 結(jié)構(gòu)的TS-1 鈦硅分子篩。利用鈦硅分子篩催化劑, 可以使用質(zhì)量分?jǐn)?shù)30%的工業(yè)過氧化氫做氧化劑, 對(duì)環(huán)境友好, 所以被稱為催化研究的里程碑。

隨著生產(chǎn)發(fā)展和科技水平的提高，可以有效催化烯烴環(huán)氧化反應(yīng)的催化劑被逐漸開發(fā)出來，甲基三氧化錸(MeRe03)、TS-1分子篩、金屬卟啉絡(luò)合物、類水滑石、雜多化合物等催化劑相繼出現(xiàn)和應(yīng)用，低濃度過氧化氫為氧源的烯烴催化環(huán)氧化技術(shù)才真正引起人們的興趣，在生產(chǎn)和科研方面引起廣泛的關(guān)注。近年來，贏創(chuàng)、陶氏化學(xué)和巴斯夫等公司開發(fā)了過氧化氫直接環(huán)氧化烯烴的生產(chǎn)工藝并進(jìn)行了推廣。

在過氧化氫為氧源的烯烴環(huán)氧化過程中，催化劑可以分為金屬催化劑和非金屬催化劑，在實(shí)際生產(chǎn)中金屬催化劑尤其是過渡金屬催化劑大多具有回收容易、成本低廉、性能穩(wěn)定等優(yōu)點(diǎn)，因此，尋找并優(yōu)化這類催化劑是當(dāng)前以綠色工藝生產(chǎn)環(huán)氧化合物的研究重點(diǎn)之一[9]。

2 烯烴環(huán)氧化技術(shù)催化劑的發(fā)展

隨著環(huán)氧化合物的應(yīng)用日益廣泛，烯烴環(huán)氧化技術(shù)中催化劑的研究得到廣泛重視并取得較好的應(yīng)用效果。

2.1 金屬卟啉類催化劑

金屬卟啉由于其結(jié)構(gòu)核心與細(xì)胞色素P-450相同(活性部分為卟啉鐵絡(luò)合物)，可在溫和的條件下單選擇性地催化許多化合物的氧化反應(yīng)，并表現(xiàn)出較高的催化劑活性，引起了有機(jī)化學(xué)界的注意，自從Groves首先以金屬卟啉為氧化劑，亞碘酰苯(PhIO)為氧源，實(shí)現(xiàn)烯烴的環(huán)氧化以來，仿酶催化的烯烴環(huán)氧化技術(shù)研究成為非?；钴S的研究課題。

在模擬細(xì)胞色素P-450催化活性基礎(chǔ)上，各種卟啉絡(luò)合物被用作不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)的催化劑，其中以鐵錳卟啉絡(luò)合物的催化效果最好。但金屬卟啉類催化劑由于其成本高、制備步驟繁瑣、活性穩(wěn)定性差、收率低等缺陷，其應(yīng)用受到一定限制。

2.2 鈦硅分子篩

鈦硅分子篩由于具有多樣性和穩(wěn)定性，以及獨(dú)特的擇形性，使其在催化氧化、分離等方面得到廣泛應(yīng)用，TS-1鈦硅分子篩的成功合成成為了分子篩催化領(lǐng)域的里程碑。不同孔道結(jié)構(gòu)的鈦硅分子篩對(duì)于反應(yīng)物及產(chǎn)物有不同的擇形性，TS-1和TS-2等微孔分子篩對(duì)位阻較小的烯烴有較好的轉(zhuǎn)化率和選擇性，但對(duì)長鏈烯烴和環(huán)烯烴催化效果不明顯，Ti-SBA-15、Ti-MCM-48等介孔分子篩則有利于較大分子的反應(yīng)。

在以過氧化氫為氧源，鈦硅分子篩為催化劑的烯烴環(huán)氧化過程中，TS-1鈦硅分子篩骨架中的鈦與過氧化氫作用形成鈦的過氧化物，該過氧化物作為氧的供體，可以與烯烴進(jìn)一步反應(yīng)，將氧轉(zhuǎn)移到烯烴分子上以實(shí)現(xiàn)烯烴環(huán)氧化過程，其催化機(jī)理如下式[10]所示：

鈦硅分子篩的開發(fā)為綠色化工及環(huán)境友好工藝提供了新的途徑，關(guān)于其研究工作，國內(nèi)外都給予了高度的關(guān)注，并已研究合成了多種不同結(jié)構(gòu)的雜原子分子篩，能夠適應(yīng)不同尺寸分子的反應(yīng)。

2.3 甲基三氧化錸

一般的金屬有機(jī)化合物都是對(duì)水敏感的，但甲基三氧化錸與一般金屬有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大不同，不但能在水溶液中穩(wěn)定存在，而且能有效催化過氧化氫環(huán)氧化烯烴。1991年Herrmann[11]合成的甲基三氧化錸是不對(duì)稱烯烴環(huán)氧化領(lǐng)域的一個(gè)里程碑。室溫條件下, 在叔丁醇或四氫呋喃溶液中, 甲基三氧化錸催化劑可催化環(huán)氧化一系列烯烴。甲基三氧化錸催化劑的出現(xiàn)產(chǎn)生了許多研究成果, 包括以質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%的過氧化氫作為氧化劑進(jìn)行催化環(huán)氧化。由于該催化劑體系表現(xiàn)出較強(qiáng)的路易斯(Lewis)酸性，會(huì)導(dǎo)致環(huán)氧化合物開環(huán)，致使環(huán)氧化合物的選擇性降低，影響了催化劑的使用。

2.4 單金屬鹽類催化劑

錳鹽類催化劑價(jià)格便宜，穩(wěn)定性好，相對(duì)無毒，且在烯烴環(huán)氧化過程中表現(xiàn)出良好的催化活性，Burgess等[12]發(fā)現(xiàn)無機(jī)硫酸錳鹽具有較好的催化效果；以硫酸錳為催化劑，碳酸氫鹽作為助催化劑,使用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%過氧化氫作氧化劑，常溫下在叔丁醇或N,N-二甲基甲酰胺中就能進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)，并且與以往報(bào)道的金屬催化劑比較，反應(yīng)時(shí)間明顯縮短。Burgess 體系可對(duì)芳基取代烯烴、環(huán)狀烯烴和三烷基取代烯烴進(jìn)行環(huán)氧化,但反應(yīng)要在均相體系進(jìn)行，需要加入較多溶劑，給后處理帶來麻煩，影響收率，該體系對(duì)末端烯烴和缺電子烯烴的環(huán)氧化效果較差。

2.5 雜多酸化合物催化劑

雜多酸化合物催化劑泛指雜多酸及其鹽，是一種環(huán)境友好的催化劑,可以避免傳統(tǒng)過氧酸法或鹵醇法對(duì)環(huán)境造成的污染及設(shè)備腐蝕。雜多酸化合物是一個(gè)多電子體,在以過氧化物為底物時(shí),雜多酸化合物的活化氧可參與形成環(huán)氧化物中間體。在工業(yè)生產(chǎn)中，長鏈烯烴和環(huán)烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)大多采用雜多酸化合物催化劑。

雜多酸化合物催化劑能在相對(duì)溫和的反應(yīng)條件和相對(duì)短的反應(yīng)時(shí)間中有效催化烯烴環(huán)氧化反應(yīng)。純固體雜多酸化合物比表面積小，可以將雜多酸化合物溶于水相，使用季銨鹽類相轉(zhuǎn)移催化劑，有效增大催化劑與反應(yīng)物的接觸面積。實(shí)際應(yīng)用中經(jīng)常將雜多酸化合物負(fù)載于合適的載體上，提高表面積，改善其催化活性，負(fù)載催化劑易于回收、操作方便、可以重復(fù)使用。由于雜多酸化合物具有良好的操作性能和催化性能，在烯烴環(huán)氧化反應(yīng)中受到越來越多的重視，是以過氧化氫為氧源的環(huán)氧化工藝中最具工業(yè)化前景催化劑之一。

Venturello等[14]發(fā)現(xiàn)，在鎢酸鈉溶液中加入磷酸，并且加入季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑，在過氧化氫作氧化劑的體系中可以有效地進(jìn)行一系列烯烴環(huán)氧化反應(yīng)。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，在該反應(yīng)體系中可以原位生成，并且分離和表征出具有催化活性的過氧磷鎢酸(n-hexyl4N)3[PO4(W(O2)2)4]，實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明這一活性物中的[W(O2)]結(jié)構(gòu)的高活性氧是對(duì)烯烴雙鍵進(jìn)行環(huán)氧化的關(guān)鍵。在Venturello研究的基礎(chǔ)上，奚祖威等[15]報(bào)道了季銨鹽型磷鎢雜多化合物Q3[PW4O16](Q為季銨鹽，如[π-C5H5N+(CH2)15CH3Cl]等)，以過氧化氫或原位生成的過氧化氫為氧源，在低溫條件下，可高效催化環(huán)已烯、丙烯、1-辛烯、苯乙烯等多種烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率及環(huán)氧化物的選擇性大都在90%左右。

齊欣等[16]采用的氧化劑是質(zhì)量分?jǐn)?shù)僅為15%的過氧化氫，催化劑由磷酸和鎢酸按1∶9混合組成，在反應(yīng)時(shí)間3 h，反應(yīng)溫度60 ℃，pH為2.0的反應(yīng)條件下，可有效催化氧化苯乙烯，其產(chǎn)率可達(dá)81.2%。

中國科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所的李坤蘭等[17]開發(fā)了一種新型的反應(yīng)控制相轉(zhuǎn)移催化體系，用雜多酸[π-C5H5NC16H33][PW4O16]為催化劑，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)30%的過氧化氫為氧源催化氧化環(huán)己烯。該催化劑本身不溶于反應(yīng)介質(zhì)，但在過氧化氫作用下，催化劑中的陰離子部分形成可溶于反應(yīng)體系的活性物種(PO4[WO2(O2)]4)3-，可以均相地催化環(huán)氧化反應(yīng)。當(dāng)過氧化氫消耗完時(shí)，催化劑中的陰離子又將部分恢復(fù)到[PO4(WO3)4]3-離子狀態(tài)，催化劑恢復(fù)到起始結(jié)構(gòu)，并從反應(yīng)體系中析出，形成反應(yīng)控制相轉(zhuǎn)移催化過程。

徐強(qiáng)等[18]以過氧化氫為氧源，在相轉(zhuǎn)移催化劑和溶劑存在下研究不同雜多酸催化劑對(duì)雙環(huán)戊二烯環(huán)氧化的影響。結(jié)果顯示：在溫和的反應(yīng)條件(反應(yīng)溫度50 ℃)下，磷鎢酸具有較好的催化效果，雙環(huán)戊二烯轉(zhuǎn)化率接近100%，收率為94.3%。為減少溶劑對(duì)環(huán)境的污染，李學(xué)超[19]采用自制磷鎢雜多酸催化劑，以過氧化氫為氧源，滴加乙二胺四乙酸(EDTA)，相轉(zhuǎn)移催化劑，合成了二氧化雙環(huán)戊二烯，有效避免有機(jī)溶劑引起的環(huán)境污染。

3 結(jié)語

隨著人們對(duì)環(huán)保的日益重視以及環(huán)氧化產(chǎn)品應(yīng)用的不斷增加，化學(xué)工作者研究開發(fā)了許多污染少、能耗小、環(huán)境相容性好的烯烴環(huán)氧化方法。以過氧化氫為氧源的雜多酸催化氧化法，解決了傳統(tǒng)工藝所存在的環(huán)境污染和設(shè)備腐蝕問題，為環(huán)氧化合物的制備提供了一種環(huán)境友好方法，在烯烴環(huán)氧化技術(shù)中具有非常重要的意義。

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新加坡裕廊芳烴集團(tuán)項(xiàng)目破產(chǎn)

新加坡裕廊芳烴集團(tuán)(JAC)因債務(wù)談判失敗而被清盤，現(xiàn)已進(jìn)入司法接管程序，面臨破產(chǎn)。

2014年，該集團(tuán)在新加坡裕廊島投資24億美元完成并投運(yùn)了芳烴石化項(xiàng)目，其內(nèi)容包括800 kt/a對(duì)二甲苯、450 kt/a苯、200 kt/a鄰二甲苯以及2.5 Mt/a航空燃料油，該項(xiàng)目曾被譽(yù)為全球規(guī)模最大的對(duì)二甲苯生產(chǎn)裝置之一。據(jù)悉，該集團(tuán)的最大股東是SK國際投資公司(持30%股權(quán))，其余依次為中國的江蘇三房巷集團(tuán)(25%股權(quán))以及瑞士為總部的GlencorePlc公司(，10%股權(quán))，其他股東還包括Arovin有限公司、Shefford投資公司、UVM投資公司以及印度伊沙集團(tuán)(Essar Group)，新加坡經(jīng)濟(jì)發(fā)展局也持股5%。

根據(jù)裕廊芳烴集團(tuán)的財(cái)務(wù)報(bào)告，截至2013年底該集團(tuán)的債務(wù)達(dá)15.3億美元，并已累積了6 870萬美元的虧損。該集團(tuán)獲法國巴黎銀行在2011年間為它主理安排取得的一筆17.3億美元的銀團(tuán)貸款，目前還有待償還。目前，香港保華顧問公司(Borrelli Walsh)已受委托接管裕廊芳烴集團(tuán)。

業(yè)內(nèi)人士分析，該項(xiàng)目之所以破產(chǎn)，主因是市場大宗商品需求持續(xù)疲軟，且正值原油價(jià)格大跌時(shí)期。裕廊芳烴集團(tuán)一直無法支付貸款利息，該項(xiàng)目已于2014年12月停止運(yùn)作。

(中國石化有機(jī)原料科技情報(bào)中心站供稿)

Overview of Olefin Epoxidation Technology and Development of its Catalysts

Chang Hui

(FineChemicalsDivision,SINOPECShanghaiPetroleumChemicalCo.,Ltd.,Shanghai200540)

The synthesis technology of the epoxy compounds and the development status of its catalysts were introduced. The current status of epoxidation synthesis technologies with oxides as oxygen source such as halogen alcohol method were reviewed, as well as the application and development of different catalysts in this field, with emphasis on the technical progress of olefin epoxidation catalyst system with hydrogen peroxide as oxygen source.

epoxy compound, olefin epoxidation,oxygen source, catalyst, hydrogen peroxide

2015-10-09。

?；?，女，1976年出生，2003年畢業(yè)于中國科學(xué)院山西煤炭化學(xué)研究所，理學(xué)碩士，高級(jí)工程師，主要從事石油化工碳五化學(xué)研究工作。

1674-1099 (2015)06-0045-05

O623.42

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