王浩貴，費(fèi) 莎，段曉曉，閻 娥，尹大學(xué)

(青海師范大學(xué)化學(xué)系，青海西寧 810008)

3，4二氫嘧啶-2-酮(DHPM)作為藥物中間體，不僅具有抗腫瘤、抗病毒、抗菌和消炎等生物藥理活性，其衍生物還可作鈣離子拮抗劑、抗過敏劑和降壓劑，因而近年來成為有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。1893年意大利化學(xué)家 Pietro Biginelli［1］首次用濃鹽酸催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯與脲三組分“一鍋煮法”加熱回流18 h制得3，4-二氫嘧啶-2-酮化合物，如圖1所示。這一合成方法被稱為Biginelli反應(yīng)或Biginelli縮合［2］，反應(yīng)見圖2。改變?nèi)M分中的任一反應(yīng)原料即可得到對應(yīng)的各種二氫嘧啶酮衍生物。

圖 1 3，4-二氫嘧啶-2-酮

圖2 Biginelli反應(yīng)合成路線

該合成方法操作簡便，但存在反應(yīng)時間長，催化效率低(20% ～50%)，催化劑不可重復(fù)使用，對環(huán)境有害等缺點(diǎn)。因此，大量的研究工作用于不斷尋找新的催化劑和方法來高效地合成3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物。

1 微波促進(jìn)合成

微波促進(jìn)Biginelli反應(yīng)，反應(yīng)時間僅需幾分鐘，反應(yīng)條件溫和。戴沖之等［3］報(bào)道了在無水乙醇中用NH4Cl催化三組分快速高效地合成產(chǎn)物。2008年劉建利［4］用CdCl2催化 Biginelli反應(yīng)，收率高達(dá)85% ～95%。

2004 年邵國強(qiáng)［5］用 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽(［bmim］BF4)催化Biginelli反應(yīng)合成的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率為85% ～93%。2011年郭堯等［6］對比了1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸鹽和1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽(［Bmim］Cl)催化Biginelli反應(yīng)的效果，產(chǎn)物收率達(dá)85%～93%。

Micheal加成反應(yīng)受Fe3+催化能更好地進(jìn)行。2007年王東超等［7］報(bào)道了在無水乙醇中用FeCl3·6H2O催化三組分以高收率(82% ～95%)得到3，4-二氫嘧啶-2-酮類化合物。2009年劉錦貴等［8］研究了在無水乙醇中用FeCl3·6H2O/HCl催化合成新型含吡唑基的3，4-二氫嘧啶類化合物。傳統(tǒng)加熱得到產(chǎn)物產(chǎn)率為69.6% ～76.2%。微波輻射可達(dá)82.9% ～89.4%。合成路線見圖3。

圖3 3，4-二氫嘧啶類化合物合成路線

2012年朱彥榮等［9］用超強(qiáng)酸 AlCl3·CuSO4催化合成系列3，4-二氫嘧啶-2-酮類化合物，產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)73%～91%。

2 超聲波

2006年丁欣宇等［10］對比了用氨基磺酸、對甲苯磺酸、對氨基苯磺酸、苯磺酸催化Biginelli反應(yīng)，超聲波(120W)輻射45 min，合成4-(4-氯苯基)-6-甲基-5-乙氧羰基-3，4-二氫嘧啶-2(H)-酮，產(chǎn)物產(chǎn)率高達(dá)98.4%。2011年孫淑琴等［11］用 H2NSO3H 催化三組分在40～50℃條件下超聲波輻射1 h，一鍋法合成3，4二氫嘧啶-2-酮，產(chǎn)率最高可達(dá)90%，此方法用于合成3，4二氫嘧啶-2-酮類化合物也有較好的產(chǎn)率。

2013年，廖德仲等［12］用氨基磺酸催化三組分在40℃條件下超聲波輻射90 min反應(yīng)，產(chǎn)率為84%。2014年任鳳蘭［13］用 β-環(huán)糊精催化 Biginelli反應(yīng)，在濃鹽酸、75℃條件下超聲波(140 W)輻射75 min，產(chǎn)率為 78.5%。

2010年王勤［14］研究了在超聲波輻射下草酸催化合成3，4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物，產(chǎn)物收率可達(dá)78%～92%。超聲波法較傳統(tǒng)加熱回流方法相比能快速高效地合成目標(biāo)產(chǎn)物。

3 催化劑固載

催化劑固載便于催化劑的再生和重復(fù)利用，能簡化產(chǎn)物的分離，利用效率高。2011年付巖等［15］以負(fù)載SnCl4的強(qiáng)酸性離子交換樹脂催化合成3，4-二氫嘧啶-2-酮，產(chǎn)物的收率最高達(dá)98.96%。該方法所用催化劑廉價易得，對設(shè)備無腐蝕，催化活性高。同年陳勇［16］報(bào)道了用乙醇作溶劑，硅膠固載Lewis酸硫酸鑭［La2(SO4)3/SiO2］催化合成了3，4-二氫嘧啶-2-(硫)酮類化合物。該方法反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率較高，雖催化劑能回收利用，但其毒性不可忽視。

2012年買文鵬等［17］研究了用廉價易得的SiO2催化Biginelli反應(yīng)在無水乙醇中進(jìn)行，該反應(yīng)有很好的產(chǎn)率(58% ～93%)。同年 Reza Tayebee等［18］報(bào)道了用NH4H2PO4/SiO2催化合成3，4-二氫嘧啶-2-酮可得85%的產(chǎn)率。該方法用芳香醛合成的衍生物，產(chǎn)率最高達(dá)94%，但脂肪醛合成的產(chǎn)物產(chǎn)率不到60%。反應(yīng)所用催化劑用量少，安全無毒，可重復(fù)使用7次而不失活。

4 加熱回流

4.1 非離子液體催化

2000年路軍等［19］報(bào)道了用 FeCl3·6H2O/HCl催化Biginelli反應(yīng)在無水乙醇中回流4 h，得到3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物產(chǎn)率可達(dá)80% ～90%。之后LaCl3·7H2O/HCl［20］，CdCl2·6H2O/HCl［21］，NiCl2·6H2O/HCl［22］，AlCl3/HCl［23］，La(NO3)3［24-25］，In-Br3［26］，SbCl3［27］相繼被報(bào)道可以有效地催化 Biginelli反應(yīng)。2003年房芳等［28］報(bào)道了在乙二醇中用KH2PO4催化合成3，4-二氫嘧啶酮及其衍生物能取得較高的收率。2007年Khodabkhsh Niknam等［29］報(bào)道了以金屬硫酸氫鹽Ca(HSO4)2，Zn(HSO4)2和(2KHSO5·KHSO4·K2SO4)催化合成 3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的產(chǎn)率不錯。

一般用脂肪醛合成3，4-二氫嘧啶衍生物的產(chǎn)率較低，所以很少有人做這方面的研究。2006年王彩鳳等［30］報(bào)道了在無水乙醇中，用無機(jī)鋅鹽［Zn(NO3)2，ZnSO4，ZnCl2及 Zn(OAc)2］催化脂肪醛合成3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物，Zn(NO3)2表現(xiàn)出更強(qiáng)的催化效果，產(chǎn)物最高產(chǎn)率可達(dá)94%。2007年楊兆平等［31］報(bào)道了在乙腈中用Bi(NO3)3催化合成的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)85%～93%。脂肪醛及不飽和醛合成相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率較高，反應(yīng)式見圖4。

圖4 3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的合成

2005年王宏社等［32］采用二丁基氧化錫(n-Bu2SnO)催化反應(yīng)，得到78% ～94%的產(chǎn)率。2005年王敏等［33］報(bào)道了在無水乙醇中用硝酸鈰銨催化Biginelli反應(yīng)，所得3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物產(chǎn)率在80%以上，最高可達(dá)99%。此催化劑對2-呋喃甲醛和正丁醛合成目標(biāo)產(chǎn)物也有較好的催化效果。張英群等［34］報(bào)道了在無水乙醇中用可膨脹石墨催化Biginelli反應(yīng)。

2006年周海霞等［35］研究了用表面活性劑(β-環(huán)糊精)和質(zhì)子酸(濃鹽酸)協(xié)同催化，得到產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)92%。2007年丁欣宇等［36］用HClO4催化三組分在冰醋酸中加熱到76～78℃反應(yīng)3.5 h，合成目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率可達(dá)75% ～97.9%。

2008年宛瑜等［37］研究了用新型綠色催化劑SSA(淀粉磺酸酯starch-OSO3H)催化三組分在水相中反應(yīng)，以較高產(chǎn)率(73% ～90%)得到目標(biāo)產(chǎn)物，但催化劑制備時間長且反應(yīng)時間也長。2008年宋雙局等［38］報(bào)道了用硼酸(H3BO3)催化反應(yīng)，也能得到較好產(chǎn)率(73% ～92%)。

苯甲酸［39］、磺酸水楊酸［40］、甲酸［41］在無溶劑條件下催化Biginelli反應(yīng)，產(chǎn)率較好。2012年魏振中等［42］用苦昧酸(2，4，6-三硝基苯酚)催化三組分在水中反應(yīng)，合成3，4-二氫嘧啶-2-(硫)酮及其衍生物，具有較好的產(chǎn)率，產(chǎn)率達(dá)75% ～98%。張超［43］報(bào)道了在甲醇中p-TSA(對甲苯磺酸)催化合成3，4-二氫嘧啶-2-硫酮類化合物，合成路線見圖5。

圖5 3，4-二氫嘧啶-2-硫酮類化合物的合成

2004年王敏等［44］在乙醇中甲烷磺酸釹［Nd(CH3SO3)3·H2O］的催化下，合成了高純度 3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物，產(chǎn)率為69% ～93%。2009年宋志國等［45-46］用對甲基苯磺酸銅和鄰甲基苯磺酸銅為催化反應(yīng)，以短時間、高收率合成了3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物。催化劑可重復(fù)使用，且活性無明顯下降。2013年閆杏麗［47］用NaOC2H5催化 Biginelli反應(yīng)，得到較高產(chǎn)率。

較傳統(tǒng)的合成方法相比，作為安全類催化劑的固體酸，使反應(yīng)時間在很大程度上縮短，產(chǎn)物產(chǎn)率也明顯提高，對環(huán)境污染小，后處理簡便。2009年裴蕾等［48］對比了 NH2SO3H［49-51］、NH2CH2COOH［52］、Zn(NO3)2·6H2O、FeCl3·6H2O催化反應(yīng)的效果，都能很好地催化反應(yīng)進(jìn)行。

4.2 離子液體催化

離子液體是良好的溶劑和催化劑，易與產(chǎn)物分離和回收。2002年彭家建［53］報(bào)道了催化帶相同取代基的芳香醛合成目標(biāo)產(chǎn)物，［Bmim］PF6的催化性能略優(yōu)于［Bmim］BF4。2005年李明等［54］報(bào)道了新型無毒離子液體BMImSac(見圖6)催化反應(yīng)以較高產(chǎn)率得到3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物，合成路線見圖7。

圖6 BMImSac

［BPy］BF4［55-56］、［Bpy］HSO4［57-58］也能很好地催化反應(yīng)。2010年吳毅斌等［59］用25 mol%FeCl3·6H2O和［Bpy］BF4共同催化Biginelli反應(yīng)，比單獨(dú)使用 FeCl3·6H2O或［Bpy］BF4催化效率更好。2011年楊張艷等［60］研究了用廉價的酸性離子液體N-甲基吡咯烷酮硫酸氫鹽(［Hnmp］HSO4，如圖8所示，催化合成一系列3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物，產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)72% ～92%。2012年劉偉華等［61］研究了用Br?nsted酸性離子液體3-甲基咪唑丙烷磺酸-三氟乙酸(［MIMPS］OOCCF3)催化合成系列 3，4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的產(chǎn)率可達(dá)81% ～94%。王筠［62］用離子液體1-戊基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽(PmimBF4)催化Biginelli反應(yīng)，產(chǎn)物產(chǎn)率為89.4%。

圖 73，4-二氫嘧啶-2(1H)-酮的合成

圖8 ［Hnmp］HSO4

5 結(jié)論

綜上所述，經(jīng)典的三組分“一鍋法”合成3，4-二氫嘧啶-2-酮及其衍生物的Biginelli反應(yīng)，通過催化劑、溶劑及反應(yīng)條件的改變得到更新的改進(jìn)，不僅反應(yīng)時間有不同程度的縮短，產(chǎn)物產(chǎn)率大大提高，而且操作更為簡便。這些新型合成方法為3，4-二氫嘧啶-2-酮及其衍生物的合成制備提供多樣化實(shí)驗(yàn)技術(shù)，有望在其研究方面取得更大進(jìn)展和成就。

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