黎新欽 張 靜 田兆福 李志華 張 鵬 白家峰 于靜洋 龍章德 張曉鳴（.廣西中煙工業(yè)有限責任公司，廣西 南寧 53000；.江南大學食品學院，江蘇 無錫 4）

煙草行業(yè)每年都會產(chǎn)生一些低等級煙葉［1］，而薄片的開發(fā)利用正好解決了這一難題。煙草薄片又稱再造煙葉或勻質(zhì)煙葉［2］。造紙法煙草薄片是一種煙草資源再生利用的產(chǎn)品，是將煙草原料經(jīng)水萃取后濃縮制得萃取濃縮液，萃取后的煙草原料經(jīng)造紙工藝制成片基，最后將萃取濃縮液回涂到片基上制成的［3］。因此，萃取濃縮液的質(zhì)量與再造煙葉的感官品質(zhì)直接相關，改善萃取濃縮液的質(zhì)量對開發(fā)具有優(yōu)良吸味品質(zhì)的薄片具有積極意義。

煙末濃縮液中含有較多的有害物質(zhì)前體，如纖維素、果膠、蛋白質(zhì)等，這些物質(zhì)會導致薄片產(chǎn)生雜氣重、刺激性強和木質(zhì)氣強等燃吸缺點。而美拉德反應產(chǎn)物中含有較多的優(yōu)質(zhì)煙草的致香成分，能夠較好地改善煙制品的質(zhì)量，主要表現(xiàn)為降低煙氣剌激性、減輕雜氣，增濃煙味，產(chǎn)生天然煙絲香味；美拉德反應程度相對高的煙草，煙氣質(zhì)量也較好［4］。

近年來，針對再造煙葉工藝研究的改進取得了一定的成果［5］。馮洪濤等［6］發(fā)現(xiàn)將L－脯氨酸與D－葡萄糖的美拉德反應產(chǎn)物應用于薄片產(chǎn)品中，不僅能有效調(diào)控其糖含量，還能減輕刺激性、雜氣，同時增補薄片煙香。程昌合等［7］發(fā)現(xiàn)經(jīng)醇化處理后的煙末濃縮液中的揮發(fā)性組分含量增加明顯，處理后的煙草薄片在香氣量、協(xié)調(diào)性、木質(zhì)雜氣和余味等方面有很大改善。孫鳳玲等［8］發(fā)現(xiàn)將105℃條件下制備的美拉德反應產(chǎn)物應用于卷煙中，能明顯提升香氣、圓潤煙氣和掩蓋雜氣。然而，國內(nèi)再造煙葉的抽吸品質(zhì)與國外相比仍有較大差距，對如何提高再造煙葉工藝過程中浸提液的品質(zhì)還有待進一步深入研究。因此，針對薄片的生產(chǎn)原料和工藝本研究擬通過優(yōu)化美拉德反應參數(shù)，實現(xiàn)再造煙葉的化學組分重組［9］考察不同反應條件對產(chǎn)品感官品質(zhì)和香味成分的影響，降低薄片的雜氣和刺辣感，以提高煙末濃縮液質(zhì)量，改善中國再造煙葉的吸味品質(zhì)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

煙梗煙末提取液：廣東韶關薄片廠；

甘氨酸、木糖等：生物試劑，國藥集團化學試劑有限公司；

三重四極桿氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀：TSQ Quantum XLS型，美國賽默飛世爾公司；

電子天平：AL204型，上海梅特勒—托利多儀器有限公司。

1.2 分析方法

1.2.1 美拉德反應基液的制備 準確稱取一定質(zhì)量的提取液（取自生產(chǎn)車間）置于三口燒瓶中，按質(zhì)量比分別加入氨基酸和糖，用氫氧化鈉溶液和一水合檸檬酸溶液調(diào)節(jié)pH到設定值，在設定溫度下油浴回流若干時間，得到美拉德反應液，冷卻到室溫，4℃保藏待用。

1.2.2 薄片卷煙感官評析 按照42g/m2的涂布率將提取濃縮液均勻地噴涂在紙基上，在80℃下烘干，將薄片切絲。空白樣為韶關提取液，不進行熱反應，直接涂布制得。根據(jù)GB/T 16447—2004對薄片樣品進行水分調(diào)節(jié)，制備薄片卷煙樣品。根據(jù)GB 5606.4—2005和文獻［10］，對卷煙進行感官評價。采用9分制，由12名評吸專家組成的評吸小組對卷煙樣品進行綜合評定。其中，感官評吸結果以10種感官指標得分總和的平均值計算。

1.2.3 煙末提取液美拉德香氣成分的測定

（1）固相微萃取：固相微萃取纖維在250℃老化1h。取5g美拉德反應液置于頂空瓶中，平衡溫度60℃，頂空萃取30min，250℃解吸5min。

（2）固相微萃取色譜條件：Tg－WAX毛細管柱（30m×0.25mm×0.25μm），載氣為 He，流速為1.0mL/min。程序升溫［11］：色譜柱起始柱溫40℃，保持2min，以5℃/min升溫至200℃，保持10min，以12℃/min升溫至230℃，保持6min。不分流進樣，進樣口溫度250℃。

（3）質(zhì)譜條件：離子源：EI；電子能量：70eV；離子源溫度：250 ℃；四級桿溫度：275 ℃，掃描質(zhì)量范圍：33～450amu。

1.2.4 數(shù)據(jù)處理 采用Excel 2003和Origin 8.1軟件制表和繪圖。

GC—MS數(shù)據(jù)經(jīng)計算機檢索后，根據(jù)質(zhì)譜匹配因子（包括相似度、反相似度和可能性）結合NIST譜庫（107kCompounds）及 Wiley譜庫（320kCompounds，version 6.0）進行定性，內(nèi)標法定量。

2 結果與討論

2.1 美拉德反應參數(shù)優(yōu)化

美拉德反應機制復雜，影響因素頗多［12］，不僅與氨基酸和單糖的種類有關，同時還受到反應體系pH、反應時間、反應溫度和物料比等的影響。

2.1.1 氨基酸種類對美拉德反應產(chǎn)物感官品質(zhì)的影響 氨基酸的種類會影響美拉德反應的速率和終產(chǎn)物的香氣特征［12］。氨基酸中的堿性氨基酸褐變速度較快［13］。由圖1可知：甘氨酸（Gly）的評吸得分最高，其次是精氨酸（Arg）、苯丙氨酸（Phe）、丙氨酸（Ala）、脯氨酸（Pro）、谷氨酸（Glu）、天冬氨酸（Asp），亮氨酸（Leu）評吸得分最低，且明顯低于空白對照樣。結合氨基酸分析和評吸結果得，甘氨酸本身具有較爽快的甜味，能稍增加香氣量，并具有使煙氣平滑細膩的修飾作用，其美拉德產(chǎn)物制備所得的煙草薄片具有烘烤香和果漿樣香氣的吃味風格；精氨酸是堿性氨基酸，味苦，產(chǎn)生甜中略帶焦糊味香氣，雖能增加香氣量，但較散亂，口腔殘留加重；而丙氨酸是帶有苦味且閾值較低的甜味氨基酸，能給人以尖刺感。天冬氨酸美拉德反應產(chǎn)物制備的煙草薄片具有烤甜香氣和木香氣的吃味風格，但綜合評吸得分不高。因此，選定甘氨酸為下一步熱反應體系的最佳氮源。

圖1 不同氨基酸美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 1 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different amino acids

2.1.2 還原糖種類對美拉德反應產(chǎn)物感官品質(zhì)的影響 煙葉中糖類可以直接作為香味前體物，在卷煙抽吸時發(fā)生熱解形成醛酮類化合物，對煙氣香味產(chǎn)生重要貢獻。由圖2可知：木糖的評吸得分最高，其次是果糖、葡萄糖、麥芽糖和蔗糖。其中葡萄糖和麥芽糖得分稍高于空白，蔗糖評吸得分比空白低。糖的種類不同，美拉德反應速率不同，產(chǎn)物感官品質(zhì)不同，一般是五碳糖＞六碳糖＞雙糖，醛糖＞酮糖［14］。由評吸結果可知，只添加木糖的美拉德反應可增加煙氣香味濃度，但變化不大，可能是由于糖添加過量，氨基酸含量不足，美拉德反應不完全，香氣量有降低，但煙氣的潤感提高，香氣質(zhì)感更細膩柔滑，口感甜味增加。只添加果糖的美拉德制備液香氣變化不大，基本維持原狀，煙氣的潤度和甜感都不如添加木糖的效果。蔗糖賦予煙氣粗刺感，引起刺嗆與不適。因此，確定木糖為下一步熱反應體系的碳源。

圖2 不同糖類美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 2 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different sugar

2.1.3 初始pH對美拉德反應產(chǎn)物感官品質(zhì)的影響 由圖3可知，反應體系初始pH為6.5時，評吸得分最高，而且此時反應體系的表觀品質(zhì)也較好。在較低的pH體系中，氨基氮處于質(zhì)子化狀態(tài)，使氮代葡萄糖基胺不能形成，從而抑制了美拉德反應的進行；當pH升高至堿性范圍時，反應速率大幅度提升，結合反應時間的延長加速了不利風味物質(zhì)的產(chǎn)生。因此，選擇反應體系初始pH為6.5。

圖3 不同初始pH的美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 3 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different initial pH

2.1.4 反應時間對美拉德反應產(chǎn)物感官品質(zhì)的影響 加熱時間能影響美拉德的反應程度，對產(chǎn)品風味的形成具有重要作用。時間過短，風味不足；時間過長，容易發(fā)生過度焦糖化反應，產(chǎn)生焦糊味及異味。此外，反應時間還影響著產(chǎn)品的色澤，過長或者過短都不易產(chǎn)生誘人的色澤。由圖4可知，感官評吸得分在3.0h時達到最高，此時煙草香協(xié)調(diào)，香氣量明顯增加，香氣較醇厚、成熟，雜氣減輕，刺辣感降低，可能由于糖稍有殘留，焦香過多，但整體效果較好。隨著反應時間的延長，感官評吸得分逐漸降低，反應1h和2h的產(chǎn)物刺激性較大，反應3.5h的樣品有焦糊味，且顏色較深，雖然香氣增加，但產(chǎn)品整體風味下降，可能由于此時糖已消耗殆盡，干燥感明顯增加所致。因此，選擇反應時間為3h。

圖4 不同反應時間美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 4 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different reaction times

2.1.5 反應溫度對美拉德反應產(chǎn)物感官品質(zhì)的影響 溫度影響著美拉德反應的效果和速率。溫度為20～25℃時即可發(fā)生美拉德反應，一般溫度相差10倍，褐變速度會相差3～5倍，在30℃以上時反應速率加快。溫度升高，反應速率提高，但并不意味著反應所得產(chǎn)物的感官效果好。由圖5可知，隨著反應溫度的逐漸升高，感官評吸得分呈上升趨勢，在溫度為100℃時達最高值，繼續(xù)升溫，評吸得分呈下降趨勢，有焦苦味；可能是溫度升高，糖的開鏈程度增加，反應活性提高，反應速率過快，發(fā)生過度焦糖化反應，產(chǎn)生了對風味不利的物質(zhì)。因此，確定熱反應體系的最適溫度為100℃。

圖5 不同反應溫度下美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 5 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different reaction temperatures

2.1.6 底物配料比對美拉德反應產(chǎn)物感官品質(zhì)的影響 還原糖與氨基酸之比對美拉德反應體系有顯著影響，當氨基酸添加量不足時，反應程度不夠，產(chǎn)物風味不明顯；而當氨基酸添加過量時，不但增加了反應成本，同時氨基酸本身還會分解產(chǎn)生一些對風味不利的物質(zhì)，造成負面影響［15］。由圖6可知，加入糖與氨基酸之后，感官評吸得分均高于空白對照樣；隨著木糖與甘氨酸之比從1∶1（m∶m）增加到2∶1（m∶m），感官評吸得分顯著增加，當進一步增加至5∶1（m∶m）時，評吸得分呈明顯下降趨勢。因此，確定反應體系的最佳糖氨比為2∶1（m∶m）。

圖6 不同糖氨比的美拉德反應產(chǎn)物對應的薄片感官品質(zhì)Figure 6 Sensory quality of Maillard reaction sheets with differentratios of sugar to amino acid

2.2 美拉德反應產(chǎn)物的SPME—GC—MS分析

2.2.1 木糖和不同氨基酸的美拉德反應產(chǎn)物對薄片感官質(zhì)量的影響 由圖7可知，除了亮氨酸與木糖反應組的評吸得分比空白評吸得分低，其余氨基酸組均高于空白組，其中甘氨酸與木糖反應組的感官評吸得分值最高，香氣與煙草香協(xié)調(diào)，且產(chǎn)品色澤較好。脯氨酸與木糖組香氣量增加，香氣品質(zhì)提高，香氣較醇和、成熟，刺辣感降低，余味較干凈。

圖7 不同氨基酸與木糖的美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 7 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different amino acids and xylose

針對不同氨基酸與木糖的美拉德反應產(chǎn)物分別進行了GC—MS分析，通過探究不同氨基酸—木糖美拉德反應產(chǎn)物香氣成分之間的差異，及其與感官屬性的相關性關系，尋找與木糖最佳組合的氨基酸種類，確定美拉德反應底物。氨基酸—木糖的GC—MS分析結果見表1。

表1 不同氨基酸與木糖美拉德反應產(chǎn)物的主要揮發(fā)性成分Table 1 The volatility components in Maillard reaction products with different amino acids and xylose μg/kg

續(xù)表1

由表1可知，在木糖與氨基酸2∶1（m∶m）的美拉德反應體系中，除精氨酸以外其余5種氨基酸的美拉德產(chǎn)物都形成了大量的吡嗪類物質(zhì)，生成的產(chǎn)物都具有焙烤、濃郁焦烤、咖啡樣香氣，可見吡嗪類物質(zhì)對卷煙的烤香香味具有積極貢獻。煙草中葡萄糖胺熱解時可以生成大量的吡嗪，不僅可使產(chǎn)品風格獨特，掩蓋雜氣，改善余味而且能使煙氣豐滿，提高煙氣濃度［12］。反應生成的吡嗪類物質(zhì)有2，5－二甲基吡嗪、2－甲基吡嗪、2，3，5－三甲基吡嗪、2－甲基－5－乙基吡嗪、2－甲基－6－乙基吡嗪、3－乙基－2，5－甲基吡嗪等，它們都具有濃郁的焦烤香氣，能使卷煙勁頭適中，并能掩蓋部分雜氣，改善余味［16］。其中，如2－甲基吡嗪、2，3，5－三甲基吡嗪能使煙氣豐滿，提高煙氣濃度，掩蓋雜氣；2－甲基－5－乙基吡嗪、2，6－二甲基吡嗪和2－甲基－6－乙基吡嗪能增強煙香，提升煙草成熟感，同時掩蓋一定的雜氣，還可以使煙氣圓潤柔和細膩［17］。這幾種物質(zhì)在苯丙氨酸的美拉德反應產(chǎn)物中的含量最高，為264.4μg/kg，在甘氨酸、精氨酸和脯氨酸分別與木糖的美拉德反應產(chǎn)物中的含量依次為241.2，180.5，154.3μg/kg。感官評吸中，苯丙氨酸、甘氨酸分別與木糖反應的美拉德產(chǎn)物雜氣都有較大程度的降低，煙氣的成熟感、柔和細膩感具有較明顯提高，同時甘氨酸美拉德反應產(chǎn)物的香氣量也明顯增多。甘氨酸、脯氨酸分別與木糖的美拉德反應產(chǎn)物的抽吸余味好，可能因其揮發(fā)性組分中含有較多的4－乙酰基吡啶；在煙氣中，吡啶類物質(zhì)能與呋喃酮和環(huán)戊烯酮發(fā)生協(xié)同作用，降低焦糖化合物的甜焦味，并改善余味。

醛酮類是美拉德反應產(chǎn)物中生成的主要香味物質(zhì)，天冬氨酸和甘氨酸與木糖的反應液中，酮類含量分別高達649.1，521.9μg/kg；如β－大馬酮和β－二氫大馬酮能賦予煙葉花香、木香、果香和甜香［18］，尤其β－大馬酮具有較濃的玫瑰和水果的香氣味，能特別賦予充分成熟的煙草香味特征。醛類多數(shù)可以改善卷煙吸味，如苯乙醛能與煙香諧調(diào)，增加煙草的自然風味和玫瑰味花香，降低刺激性，掩蓋雜氣。苯丙氨酸、亮氨酸、甘氨酸與木糖的美拉德反應產(chǎn)物中醛類香味物質(zhì)含量分別為301.6，278.6，255.2μg/kg。

甘氨酸、天冬氨酸、脯氨酸分別與木糖的美拉德反應產(chǎn)物的感官評吸結果為煙香氣較柔和、成熟，刺辣感降低，這可能與某些酯類有關，如鄰苯二甲酸二己酯能增加煙氣的辛辣和刺激感［19］，而在添加這3種氨基酸的美拉德反應產(chǎn)物中均未檢測出，所以其感官評吸的刺辣感減輕?？傊?，在與木糖反應的不同種氨基酸中，甘氨酸效果最好，美拉德反應產(chǎn)物中的呈香物質(zhì)含量最多。

2.2.2 甘氨酸和不同糖類的美拉德反應產(chǎn)物對薄片感官質(zhì)量的影響 還原糖類和氨基酸發(fā)生反應生成的糖—氨基酸縮合物能降解轉化為多種致香物質(zhì)，包括氮雜環(huán)類化合物、酸類和羰基化合物，這些化合物能賦予煙葉堅果香、爆米花香和甜香等優(yōu)質(zhì)香氣。由圖8可知，除了蔗糖與甘氨酸反應組的感官評吸得分值較空白組的稍低，其余各組均高于空白組，其中木糖與甘氨酸反應組的感官評吸得分值最高，且產(chǎn)品色澤較好，香氣醇厚、成熟，香氣量明顯增加，雜氣減輕，刺辣感降低。果糖與甘氨酸組甜潤度稍差，雜氣掩蓋不如木糖效果好，余味不如木糖干凈。

圖8 不同糖類與甘氨酸美拉德反應產(chǎn)物對應薄片的感官品質(zhì)Figure 8 Sensory quality of Maillard reaction sheets with different sugar and glycine

針對不同糖類與氨基酸反應制得的美拉德反應產(chǎn)物分別進行了GC—MS分析，通過探究不同糖類—甘氨酸美拉德反應產(chǎn)物香氣成分之間的差異，結合感官評吸結果及其香味物質(zhì)與感官屬性的相關性關系，尋求與甘氨酸最佳組合的糖類，以確定美拉德反應的最佳底物。糖類—甘氨酸美拉德反應產(chǎn)物香氣成分見表2。

表2 不同糖類與甘氨酸美拉德反應產(chǎn)物的主要揮發(fā)性成分Table 2 The volatility components in Maillard reaction products with different sugars and glycine μg/kg

續(xù)表2

由表2可知，蔗糖和甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物的揮發(fā)性成分含量最高，然而評吸時雜氣最重；葡萄糖和甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物對薄片整體香味改善不明顯，其揮發(fā)性成分含量也最低，為971.4μg/kg。木糖和甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物的香味成分最多，其中木糖、葡萄糖分別與甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物中的呋喃類物質(zhì)含量較高，分別為296.0，198.6μg/kg。木糖、甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物中紫羅蘭酮含量高達44.9μg/kg；紫羅蘭酮具有紫羅蘭花香和柏木香氣特征，可增進煙草花香香味，柔和煙氣并賦予煙氣甜味。在果糖、葡萄糖、木糖與甘氨酸制備的美拉德反應液中，酯類香味成分的含量分別為15.0，15.4，32.1μg/kg；其中木糖與甘氨酸的美拉德制備液中的羥丁酸內(nèi)酯檢出量為7.8μg/kg，在果糖、葡萄糖與甘氨酸的美拉德制備液中未檢出。酯類物質(zhì)的芳香比酸醇類物質(zhì)更濃，且一般具有甜味、水果香味或者酒香味，能與烤煙香氣協(xié)調(diào)，使煙氣醇和；內(nèi)酯類分子結構中含有重要的致香基團—CO—O—C—，其中的丁烯羥酸內(nèi)酯是重要的致香因子，如在抽吸煙草時二氫獼猴桃內(nèi)酯具有消除刺激性的作用［17］。這恰好解釋了感官評吸結果中，添加木糖、甘氨酸美拉德反應產(chǎn)物的薄片香氣醇厚、成熟，與煙草香協(xié)調(diào)，香氣量明顯增加，雜氣減輕，刺辣感降低；而添加果糖、甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物的薄片與之相比，雜氣掩蓋較差。如表2所示，果糖、葡萄糖、木糖分別與甘氨酸反應產(chǎn)生的吡啶類化合物含量分別為10.5，7.0，9.0μg/kg。而評吸結果中，葡萄糖、甘氨酸的美拉德反應產(chǎn)物和果糖、木糖分別與甘氨酸的美拉德反應物相比，甜潤度稍差，余味也不如其干凈；這說明吡啶類物質(zhì)可以增強煙草味和煙氣豐滿度，使余味干凈，結合與呋喃酮和環(huán)戊烯酮的協(xié)同作用可以減輕抽吸的焦糖味。因此，與甘氨酸反應的不同糖類中，木糖產(chǎn)生的風味物質(zhì)足，效果最好。

3 結論

在薄片生產(chǎn)工藝中，通過液相美拉德反應有針對性地對煙梗煙末濃縮精制液進行強化修飾，以實現(xiàn)薄片的增香提質(zhì)。以感官評價為指標，通過單因素試驗確定合理的美拉德反應工藝參數(shù)。結果表明：在木糖與甘氨酸之比2∶1（m∶m）、反應初始pH 6.5、反應溫度100℃、反應時間3h時，制備的美拉德反應產(chǎn)物香氣物質(zhì)含量最高，吡嗪類、吡啶類、吡咯類、呋喃類、酮類和醛類等香氣成分含量增加明顯，對應薄片的卷煙香氣量明顯提高，煙香較醇厚，雜氣減輕，具備低質(zhì)煙葉的氣息。

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