李瑞玲，孫俊馥，楊 森，王林江，徐 順#（1.黃淮學(xué)院化學(xué)化工系，河南駐馬店 463000；.鄭州大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院，鄭州 450001）

·藥物分析與檢定·

白英正丁醇萃取部位的化學(xué)成分研究Δ

李瑞玲1，2＊，孫俊馥2，楊 森2，王林江2，徐 順2#（1.黃淮學(xué)院化學(xué)化工系，河南駐馬店 463000；2.鄭州大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院，鄭州 450001）

目的：研究白英正丁醇萃取部位的化學(xué)成分。方法：采用葡聚糖LH-20柱層析、硅膠柱層析、薄層色譜對白英正丁醇萃取部位的化學(xué)成分進行分離純化，根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定化合物結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從白英正丁醇萃取部位分離得到10個化合物，分別為芹菜素-7-O-β-D-芹糖（1→2）-β-D-葡萄糖（1）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖（2）、腺苷（3）、E-苯丙烯醇-3-甲氧基-5-［（8′S）-3′-甲氧基-4′-羥基-苯丙醇］-4-O-β-D-葡萄糖苷（4）、N-（4-氨基正丁基）-3-（3-羥基-4-甲氧基-苯基）-E-丙烯酰胺（5）、N-（4-氨基正丁基）-3-（3-羥基-4-甲氧基-苯基）-Z-丙烯酰胺（6）、白藜蘆醇（7）、柚皮素（8）、槲皮素（9）、薯蕷皂苷元（10）。結(jié)論：化合物1～8均為首次從白英中分離得到，該研究為白英質(zhì)量評價奠定了一定基礎(chǔ)。

白英；黃酮類化合物；結(jié)構(gòu)鑒定

白英Solanum lyratum Thunb.為茄科植物，俗稱白毛藤、毛骨風(fēng)等，始載于《本經(jīng)》，在我國分布較廣，江蘇、江西、廣東和四川等地均有分布。其全草具有清熱解毒、抗癌等作用，可用于治療腫瘤、癌癥等疾?。?-2］。為了進一步了解白英所含的化學(xué)成分，以期為探討其藥理作用提供物質(zhì)基礎(chǔ)，筆者對白英的化學(xué)成分進行了系統(tǒng)的分離鑒定。

1 材料

1.1 儀器

DPX-400型超導(dǎo)核磁共振譜儀（德國Bruker公司）；PE-1710型紅外光譜儀（德國PE公司）；Q-TOF Micro型質(zhì)譜儀（美國Waters公司）；XT4A型顯微鏡熔點測定儀（北京市科儀電光儀器廠）。

1.2 試劑

葡聚糖LH-20凝膠（上海醫(yī)藥工業(yè)研究院）；薄層色譜硅膠（青島海洋化工廠）；柱層析硅膠（上海五四化學(xué)材料有限公司）；其余試劑均為分析純，水為純化水。

1.3 藥材

白英藥材采自浙江寧波，采集時間為2009年，經(jīng)河南中醫(yī)學(xué)院李志安副教授鑒定為真品，標(biāo)本存放于鄭州大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院。

2 方法與結(jié)果

2.1 提取與分離

取白英全草7.5 kg，粉碎，乙醇浸泡，水浴加熱，浸泡2 d，得浸提液，將殘渣在上述條件下重復(fù)操作2次，將3次浸提液濃縮成浸膏。將上述浸膏加入適量水使其為懸浮液，然后以氯仿萃取，除去浸提液中的色素和部分脂溶性物質(zhì)，然后將水相依次以乙酸乙酯和正丁醇萃取。將所得的白英正丁醇萃取部位濃縮為浸膏，以葡聚糖LH-20凝膠為填料，甲醇為洗脫劑，根據(jù)薄層色譜檢測合并得到A、B、C、D、E 5個組分，均濃縮為浸膏狀。再用硅膠柱層析、薄層色譜等分離純化方法，得到組分A～E浸膏。

取組分E浸膏20 g，經(jīng)過硅膠柱（100～200目），依次用氯仿-乙醇（6∶1，4∶1，2∶1，1∶1，V/V）梯度洗脫和甲醇洗脫，每50 ml為一份。根據(jù)薄層色譜檢測合并得到E1、E2、E3、E4，經(jīng)薄層色譜純化［展開劑為氯仿-甲醇-水（6∶4∶0.5，V/V/V）］，得到化合物1、2、3。

取組分D浸膏20 g，經(jīng)過硅膠柱（100～200目），依次用氯仿-甲醇（20∶1，10∶1，8∶1，6∶1，5∶1，3∶1，2∶1，1∶1，0∶1，V/V）梯度洗脫，每50 ml為一份。根據(jù)薄層色譜檢測合并成分相同流分，經(jīng)薄層色譜純化［展開劑為氯仿-甲醇-水（6∶4∶0.5，V/V/V）］，得到化合物7、8、9、10。

取組分C浸膏20 g，經(jīng)過硅膠柱（100～200目），依次用氯仿-甲醇（5∶1，4∶1，3∶1，2∶1，1∶1，0∶1，V/V）梯度洗脫，每50 ml為一份。根據(jù)薄層色譜檢測合并成分相同的流分，經(jīng)薄層色譜純化［展開劑為氯仿-甲醇-水（7∶3∶0.5，V/V/V）］，分別得到化合物4、5、6。

2.2 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：分子式C26H28O14，黃色無定形粉末，mp：213～215℃。IR圖譜中，3 420 cm－1為羥基吸收峰，1 658 cm－1為羰基吸收峰，1 178、1 604、1 445和1 075 cm－1為苯環(huán)骨架的振動吸收，并且在834 cm－1處也有吸收，提示該化合物有一個取代的苯環(huán)。ESI-MS m/z 587［M+Na］+；1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）中給出一個受分子內(nèi)氫鍵影響的酚羥基特征信號δH12.97（1H，s），即芹菜素A環(huán)5位上的羥基，同時可以看到2個端級質(zhì)子的信號：δH5.15（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″）和δH5.35（1H，brs，H-1″′），結(jié)合碳譜，可推測有2個糖環(huán)存在；一對特征雙峰δH6.43（1H，d，J=2.0 Hz）和δH6.81（1H，d，J=2.0 Hz）分別歸屬為H-6和H-8，可推測出該化合物為5、7二羥基黃酮；還有另外一對特征雙峰δH7.95（2H，d，J=8.8 Hz）和δH6.94（2H，d，J=8.8 Hz），根據(jù)其位移和耦合常數(shù)可判斷，這4個H為苯環(huán)上的AA′BB′系統(tǒng)上的4個H，即該化合物的苯環(huán)為二取代，分別為B環(huán)上的H-2′，6′和H-3′，5′。從13C-NMR（DMSO-d6，400 MHz）譜圖中可以看到，該化合物有26個C，包括3個仲C，14個叔C和9個季C；在這26個C中，δ98.3（C-1）、δ76.2（C-2）、δ77.2（C-3）、δ69.9（C-4）、δ76.9（C-5）和δ60.7（C-6）分別為葡萄糖糖環(huán)上的6個C；δ108.9（C-1）、δ75.9（C-2）、δ79.5（C-3）、δ74.2（C-4）和δ64.4（C-5）分別為芹糖糖環(huán)上的5個C；其余15個C的信號δ：164.4（C-2），103.3（C-3），182.2（C-4），161.3（C-5），99.5（C-5），162.9（C-6），95.0（C-7），157.1（C-8），105.5（C-9），121.2（C-1′），128.8（C-2′，6′），116.2（C-3′，5′），161.5（C-4′）的位移和芹菜素［2］上面C的位移基本一樣。從上述波譜數(shù)據(jù)可以推測該化合物為芹菜素-7-O-β-D-芹糖（1→2）-β-D-葡萄糖［Apigenin-7-O-β-D-（1→2）-β-D-glucose］，且與文獻［3］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致。

化合物2：分子式C21H20O10，黃色無定形粉末，mp：178～180℃。ESI-MS m/z 455［M+Na］+和471［M+K］+；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）：δH7.91（2H，d，J=8.7 Hz，H-2′，6′），δH6.95（2H，d，J=8.7 Hz，H-3′，5′），δH6.86（1H，s，H-3），δH6.73（1H，s，H-8），δH6.52（1H，s，H-6），δH5.10（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″），δH3.68（IH，d，J=8.6 Hz，H-5″）。13C-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：164.8（C-2），103.6（C-3），182.2（C-4），161.5（C-5），99.5（C-6），162.9（C-7），95.0（C-8），157.1（C-9），105.5（C-10），122.1（C-1′），129.7（C-2′，6′），117.1（C-3′，5′），162.1（C-4′），101.2（C-1″），73.7（C-2″），77.8（C-3″），71.3（C-4″），78.3（C-5″），62.4（C-6″）。與文獻［4］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致，可確定該化合物為芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖（Apigenin-7-O-β-D-glycose）。

化合物3：分子式C10H13N5O4，白色粉末，mp：232～234℃。ESI-MS m/z 268［M+H］+；1H-NMR（CD3OD，400 MHz），其中：δH8.31（1H，s，H-8）和δH8.17（1H，s，H-2）推測為芳環(huán)上的2個H，5.96（1H，d，J=6.4 Hz，H-1′）推測為糖的端基H信號，δH7.32（2H，brs，-NH2）推測為氨基H信號；其余信號為δH5.43（1H，d，J=6.0 Hz，OH-2′），δH5.40（1H，dd，J=6.0，4.5 Hz，OH-5′），δH5.10（1H，t，J=4.0 Hz，OH-3′），δH4.71（1H，q，J=6.0 Hz，H-2′），δH4.16（1H，m，H-3′），δH4.16（1H，m，H-3′），δH4.00（1H，m，H-4′），δH3.73（1H，m，H-5′a），δH3.57（1H，m，H-5′b）。13C-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：156.5（C-6），152.4（C-2），148.8（C-4），140.8（C-8），122.3（C-5），90.1（C-1′），87.1（C-4′），74.37（C-3′），71.5（C-2′），61.8（C-5′）。與文獻［5］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致，可確定該化合物為腺苷（Adenosine）。

化合物4：分子式C26H34O11，黃色粉末，mp：117℃。ESI-MS m/z545［M+Na］+；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）：δH6.93（1H，d，J=1.5 Hz，H-2），δH6.91（1H，d，J=1.5 Hz，H-6），δH6.57（1H，d，J=8.0 Hz，H-6′），δH6.56（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′），δH6.54（1H，s，H-2′），δH6.47（1H，dd，J=8.0 Hz，1.7 Hz，H-6′），δH6.30（1H，m，H-8），δH4.66（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″），δH4.67（2H，d，J=5.2 Hz，H-9），δH3.82（3H，s，H-10），δH3.68（1H，s，H-10′）。根據(jù)13C-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：135.4（C-1），109.0（C-2），153.4（C-3），144.9（C-4），138.9（C-5），119.1（C-6），131.5（C-7），129.7（C-8），63.7（C-9），56.2（C-10），133.2（C-1′），113.7（C-2′），148.4（C-3′），145.3（C-4′），115.6（C-5′），122.6（C-6′），39.1（C-7′），42.8（C-8′），66.8（C-9′），56.3（C-10′），105.3（C-1″），75.9（C-2″），77.8（C-2″），71.5（C-2″），78.5（C-2″），62.4（C-2″），可知在位移100到160之間有15個C，除了1個糖環(huán)上的端級C之外，有12個為苯環(huán)上的C，即2個苯環(huán)，有2個C為雙鍵。這樣加上1個糖環(huán)，正好達到該分子的不飽和度。另外，從dept-135（13C譜的一種）可推測出該分子有2個伯C、4個仲C、13個叔C、7個季C。根據(jù)上述波譜數(shù)據(jù)可判斷該化合物為E-苯丙烯醇-3-甲氧基-5-［（8′S）-3′-甲氧基-4′-羥基-苯丙醇］-4-O-β-D-葡萄糖苷｛3-methoxy-4-hydroxy-5-［（8′S）-3′-methoxy-4′-hydroxyl-phenyl-alcohol］-E-cinnamic-phenylpropyl alcohol-4-O-β-D-glucoside｝，且與文獻［6］對照，其光譜數(shù)據(jù)完全一致。

化合物5：分子式C14H20N2O3，黃色塊狀，mp：126～128℃。ESI-MS m/z 265［M+H］+；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）：δH7.03（1H，dd，J=8.1 Hz，1.7 Hz，H-2），δH6.79（1H，d，J=8.1 Hz，H-3），δH7.12（1H，d，J=1.7 Hz，H-6），δH7.44（1H，d，J=16.0 Hz，H-8），δH6.45（1H，d，J=16.0 Hz，H-9）。13C-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：126.8（C-1），121.9（C-2），115.1（C-3），148.5（C-4），147.9（C-5），110.1（C-6），55.0（C-7），140.8（C-8），117.2（C-9），167.8（C-10），39.0（C-11），24.6（C-12），26.1（C-13），38.2（C-14），根據(jù)其位移可知該化合物包含1個苯環(huán)和1個烯鍵（J=16.0 Hz，由此可判斷該烯鍵為反式），還有1個羰基。根據(jù)上述波譜數(shù)據(jù)可判斷該化合物為N-（4-氨基正丁基）-3-（3-羥基-4-甲氧基-苯基）-E-丙烯酰胺［N-（4-Amino-butyl）-3-（3-hydroxy-4-methoxy-phenyl）-E-acrylamide］，且H-HCOSY、HSQC、HMBC也與這一歸屬相一致。

化合物6：分子式C14H20N2O3，黃色塊狀，mp：126～128℃。ESI-MS m/z 265［M+H］+；結(jié)合1H-NMR（CD3OD，400 MHz）：δH6.96（1H，dd，J=8.2Hz，1.7 Hz，H-2），δH6.74（1H，d，J=8.2 Hz，H-3），δH7.12（1H，d，J=1.7 Hz，H-6），δH6.63（1H，d，J=12.4 Hz，H-8），δH5.83（1H，d，J=12.4 Hz，H-9）。13C-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：127.0（C-1），123.4（C-2），115.0（C-3），147.0（C-4），147.1（C-5），112.7（C-6），54.9（C-7），137.2（C-8），120.0（C-9），169.0（C-10），38.8（C-11），25.7（C-12），26.0（C-13），38.0（C-14），根據(jù)其位移可知該化合物包含1個苯環(huán)和1個烯鍵（J=12.4 Hz，由此可判斷該烯鍵為順式），還有1個羰基。根據(jù)上述波譜數(shù)據(jù)可判斷該化合物為N-（4-氨基正丁基）-3-（3-羥基-4-甲氧基-苯基）-Z-丙烯酰胺［N-（4-Amino-butyl）-3-（3-hydroxy-4-methoxy-phenyl）-Z-acrylamide］，且H-HCOSY、HSQC和HMBC也與這一歸屬相一致。

化合物7：分子式C14H12O3，無色針狀，mp：261～263℃。ESI-MS m/z 227［M-H］-；1HNMR（CD3OD，400 MHz）：δH7.02（1H，d，J=16 Hz，H-a）和δH6.85（1H，d，J=17.6 Hz，H-b）為反式烯烴上的2個氫；δH7.39（2H，dd，J=9.2 Hz，2.4 Hz，H-2′，H-6′），δH6.79（2H，dd，J=8.8 Hz，2 Hz，H-3′，H-5′），δH6.48（2H，d，J=2.0 Hz，H-2，H-6），δH6.20（1H，t，J=2.0 Hz，H-4）。13CNMR（CD3OD，400 MHz）δ：141.3（C-1），105.7（C-2），159.6（C-3），102.6（C-4），159.6（C-5），105.7（C-6），130.4（C-1′），128.8（C-2′，6′），116.5（C-3′，5′），158.4（C-4′），129.4（C-a），127.0（C-b）。與文獻［7］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致，可確定該化合物為白藜蘆醇（Resveratrol）。

化合物8：分子式C15H12O5，無色針狀，mp：242～245℃。ESI-MS m/z 295［M+Na］+；IR圖譜中1 629 cm－1為C=O的伸縮振動吸收。1H-NMR（CD3COCD3，400 MHz）顯示有3個羥基：δH12.6（5-OH）、δH9.6（7-OH）、δH8.6（4′-OH）和典型的AA′BB′型的信號；δH7.40（2H，d，J=9.2 Hz、H-2′、6′），δH6.89（2H，d，J=9.2 Hz，H-3′，5′），δH5.95（1H，brs，H-8），δH5.93（1H，brs，H-6），δH5.45（1H，dd，J=12.8 Hz，2.9 Hz，H-2），δH3.16（1H，dd，J=17.1 Hz，12.8 Hz，H-3a），δH2.69（1H，dd，J=17.1 Hz，2.9 Hz，H-3b）。與文獻［8］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致，可確定該化合物為柚皮素（Naringenin）。

化合物9：分子式C15H10O7，黃色粉末，mp：＞300℃。ESIMS m/z 303［M+H］+；H-NMR（CD3OD，400 MHz）：δH7.77（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），δH7.67（1H，dd，J=8.4，2.0 Hz，H-6′），δH6.92（1H，d，J=8.8 Hz，H-5′），δH6.42（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），δH6.22（1H，d，J=2.4 Hz，H-6），δH12.33（1H，5-OH），δH10.84（1H，brs，7-OH），δH9.63（1H，brs，3-OH），δH9.38（2H，brs，3′，4′-OH）。13C-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：147.9（C-2），137.2（C-3），177.3（C-4），158.2（C-5），99.2（C-6），165.5（C-7），94.4（C-8），162.5（C-9），104.5（C-10），124.1（C-1′），116.0（C-2′），146.2（C-3′），148.7（C-4′），116.2（C-5′），121.6（C-6′）。與文獻［9］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致，可確定該化合物為槲皮素（Quercetin）。

化合物10：分子式C27H42O3，無色針狀，mp：200～202℃。IR圖譜中3 414 cm－1提示有羥基存在，1 066 cm－1為C-C的伸縮振動。1H-NMR（CDCl3，400 MHz）：δH5.35（1H，d，J=5.2 Hz，H-6），δH4.40（1H，H-16），δH3.49（1H，H-3，H-26e），δH3.37（1H，H-26a）；δH1.02（3H，s），δH0.98（3H，d，J=6.8 Hz），δH0.80（3H，d，J=6.4 Hz），δH0.79（3H，s）分別為19、21、27、18位4個甲基的化學(xué)位移。13C-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：37.2（C-1），31.3（C-2），71.6（C-3），42.2（C-4），140.7（C-5），121.4（C-6），32.0（C-7），31.5（C-8），50.0（C-9），36.6（C-10），20.8（C-11），39.7（C-12），40.2（C-13），56.4（C-14），31.4（C-15），80.8（C-16），62.0（C-17），16.2（C-18），19.4（C-19），41.5（C-20），14.5（C-21），109.3（C-22），31.4（C-23），28.7（C-24），30.2（C-25），66.8（C-26），17.1（C-27）。與文獻［10］對照，其波譜數(shù)據(jù)完全一致，可確定該化合物為薯蕷皂苷元（Dioscin）。

3 討論

本課題組分離得到10個化合物，其結(jié)構(gòu)分別鑒定為芹菜素-7-O-β-D-芹糖（1→2）-β-D-葡萄糖（1）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖（2）、腺苷（3）、E-苯丙烯醇-3-甲氧基-5-［（8′S）-3′-甲氧基-4′-羥基-苯丙醇］-4-O-β-D-葡萄糖苷（4）、N-（4-氨基正丁基）-3-（3-羥基-4-甲氧基-苯基）-E-丙烯酰胺（5）、N-（4-氨基正丁基）-3-（3-羥基-4-甲氧基-苯基）-Z-丙烯酰胺（6）、白藜蘆醇（7）、柚皮素（8）、槲皮素（9）、薯蕷皂苷元（10）。其中有4個為黃酮類化合物，化合物1～8為首次從該植物中分離得到。該研究為白英的質(zhì)量評價奠定了一定基礎(chǔ)。

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Study on the Chemical Compositions of N-butanol Extract from Solanum lyratum

LI Ruiling1，2，SUN Junfu2，YANG Sen2，WANG Linjiang2，XU Shun（21.Dept.of Chemistry and Chemical Engineering，Huanghuai University，Henan Zhumadian 463000，China；2.College of Chemistry and Molecular Engineering，Zhengzhou University，Zhengzhou 450001，China）

OBJECTIVE：To study the chemical compositions of n-butabol extract from Solanum lyratum.METHODS：Glucan LH-20 column chromatography，silica gel column chromatography and TLC were adopted to separate and purity the chemical compositions，physicochemical property and spectral evidence to identify their structures.RESULTS：Totally 10 chemical compositions were separated from n-butabol extract，namely apigenin-7-O-β-D-apiofuanosyl（1→2）-β-D-glucose（1），apigenin-7-O-β-D-glucose（2），adenosine（3），3-methoxy-4-hydroxy-5-［（8′S）-3′-methoxy-4′-hydroxyl-phenyl-alcohol］-E-cinnamic-phenylpropyl alcohol-4-O-β-D-glucoside（4），N-（4-amino-butyl）-3-（3-hydroxy-4-methoxy-phenyl）-E-acrylamide（5），N-（4-amino-butyl）-3-（3-hydroxy-4-methoxy-phenyl）-Z-acrylamide（6），resveratrol（7），naringenin（8），quercetin（9）and dioscin（10）.CONCLUSIONS：Compound 1-8 are first separated from S.lyratum，the study can lay a foundation for quality evaluation of S.Lyratum.

Solanum lyratum；Flavonoid glycoside；Structural identification

R284.1

A

1001-0408（2016）30-4252-03

2015-10-30

2015-11-29）

（編輯：張 靜）

國家自然科學(xué)基金資助項目（No.J1210060）

＊講師。研究方向：分析化學(xué)及天然產(chǎn)物分析。E-mail：liruiling123@aliyun.com

#通信作者：教授，博士。研究方向：天然藥物化學(xué)和藥物分子設(shè)計。E-mail：shxuzz@zzu.edu.cn

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2016.30.24