趙帥++++徐紅++++李衛(wèi)東++++王麟++++林圣光++++譚玉靜++++趙海浪

摘要 本文主要介紹了國(guó)內(nèi)外關(guān)于有機(jī)鹵化物的相關(guān)標(biāo)準(zhǔn)以及檢測(cè)方法，對(duì)今后研究有機(jī)鹵化物檢測(cè)方法提供了技術(shù)支撐。

關(guān)鍵詞：紡織品；有機(jī)鹵化物；檢測(cè)方法

1 引言

含有氯、溴、碘等鹵素元素的有機(jī)化合物稱為有機(jī)鹵化物，應(yīng)用相當(dāng)廣泛，可用于農(nóng)藥、阻燃劑、合成中間體、溶劑等各種用途。在紡織品中有機(jī)鹵化物的來(lái)源包括[1-2]：（1）羊毛的氯化樹(shù)脂防縮處理；（2）用次氯酸鈉和亞氯酸鹽進(jìn)行漂白；（3）用次氯酸鈉、亞氯酸鈉和亞溴酸鈉對(duì)PVA進(jìn)行氧化退漿；（4）干洗用氯化溶劑，如四氯乙烯；（5）染色中使用氯化載體的染料；（6）含鹵化物的染料或顏料；（7）一些防蟲(chóng)劑、防霉劑、阻燃劑、衛(wèi)生整理劑等；（8）印花工藝中用的某些助劑，如2-氯，3-羥基丙烯聚合物等；（9）織物中殘留的殺蟲(chóng)劑；（10）使用某些染料和助劑形成副反應(yīng)造成的有機(jī)鹵化物。其中（1）、（2）、（3）雖不是直接使用有機(jī)鹵化物，但在加工過(guò)程中產(chǎn)生有機(jī)鹵化物。用于紡織生產(chǎn)加工過(guò)程的有機(jī)鹵化物對(duì)環(huán)境有著較大的危害，但由于它們不易生物降解，具有親油性、持久性，所以容易積存于人類及動(dòng)物的脂肪中，長(zhǎng)時(shí)間不易排出，從而對(duì)人類及動(dòng)物造成毒害，并以多種方式對(duì)環(huán)境構(gòu)成危害。但由于這些有機(jī)鹵化物具有較理想的使用性能， 因此紡織品服裝行業(yè)使用較為普遍[3-4]。

目前為止國(guó)內(nèi)沒(méi)有對(duì)紡織品有機(jī)鹵化物的檢測(cè)方法，所以我們迫切需要找到檢測(cè)紡織品中有機(jī)鹵化物的合適的方法，適應(yīng)生態(tài)紡織品的相關(guān)法規(guī)和保護(hù)人民的健康。

2 國(guó)內(nèi)外關(guān)于有機(jī)鹵化物的標(biāo)準(zhǔn)

2.1 國(guó)內(nèi)關(guān)于有機(jī)鹵化物的標(biāo)準(zhǔn)

GB/T 15959—1995《水質(zhì) 可吸附有機(jī)鹵素（AOX）的測(cè)定 微庫(kù)侖法》是用微庫(kù)侖法測(cè)定飲用水、地下水、地面水、污水中的有機(jī)鹵化物（AOX），預(yù)處理方法為將吸附上有機(jī)物的活性炭放入高溫爐中燃燒、分解轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)鹵化物，再用微庫(kù)侖法檢測(cè)。其測(cè)定范圍為10μg/L～400μg/L，重復(fù)性相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于11.7%，飲用水和污水的加標(biāo)回收率分別為96.8%和98.7%。

HJ/T 83—2001 《水質(zhì) 可吸附有機(jī)鹵素（AOX）的測(cè)定 離子色譜法》[5]是用于測(cè)定水和污水中的可吸附有機(jī)鹵素（AOX），包括吸附有機(jī)氯（AOCl）、有機(jī)氟（AOF）、有機(jī)溴（AOBr）。預(yù)處理方法為將吸附上有機(jī)物的活性炭放入高溫爐中燃燒、分解轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)鹵化物，再用離子色譜法檢測(cè)。當(dāng)取樣體積為50mL～200mL時(shí)，可測(cè)定水中可吸附有機(jī)氯（AOCl）的濃度范圍為15μg/L ～600μg/L，可吸附有機(jī)氟（AOF）的濃度范圍為5μg/L ～300μg/L，可吸附有機(jī)溴（AOBr）的濃度范圍為9μg/L ～1200μg/L。AOCl的平均回收率在79%～102%之間，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于15.2%，AOF的平均回收率在62%～79%之間，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于14%，AOBr的平均回收率在84%～101%之間，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于12%。

GB/T 24279—2009《紡織品 禁/限用阻燃劑的測(cè)定》[6]規(guī)定了把試樣用正己烷-丙酮經(jīng)超聲提取兩次，提取液濃縮定容后，用氣象色譜-質(zhì)譜（GC-MS）測(cè)定和確證，外標(biāo)法定量的方法來(lái)測(cè)定紡織品中三（2，3-二溴丙基）磷酸酯、多溴聯(lián)苯、三（氮環(huán)丙基）膦化氧、五秀聯(lián)苯醚和八溴聯(lián)苯醚等17種阻燃劑含量的方法。本標(biāo)準(zhǔn)對(duì)17種阻燃劑的回收率為80%～105%，檢測(cè)低限在50mg/kg～100mg/kg之間。

GB/T 18885—2009[7]《生態(tài)紡織品技術(shù)要求》中對(duì)多種有機(jī)鹵化物進(jìn)行了限定。其中殺蟲(chóng)劑的總量（包括五氯苯酚和四氯苯酚）在嬰幼兒用品中要低于0.5mg/kg，其他紡織品要求在1.0mg/kg以下。苯酚化合物中五氯苯酚在嬰幼兒用品中低于0.05mg/kg，其他紡織品低于0.5mg/kg；四氯苯酚在嬰幼兒用品中低于0.05mg/kg，其他紡織品低于0.5mg/kg。氯苯和氯化鉀苯要低于1.0mg/kg。阻燃整理劑中對(duì)五溴聯(lián)苯醚（pentaBDE）和八溴聯(lián)苯醚（octaBDE）禁用。揮發(fā)性物質(zhì)中對(duì)氯乙烯的含量要求低于0.002mg/kg。

2.2 國(guó)外關(guān)于有機(jī)鹵化物的標(biāo)準(zhǔn)

歐共體在1976年發(fā)布的76/796/EEC指令列出優(yōu)先控制的“黑名單”中已包含氯的有機(jī)物，不允許在任何最終產(chǎn)品中存在[8]。

1987年德國(guó)聯(lián)邦廢水法規(guī)定AOX的直接排放標(biāo)準(zhǔn)為不得超過(guò)100μg/mL，間接排放標(biāo)準(zhǔn)為不得超過(guò)0.5mg/L；1992年英國(guó)廢水管理系統(tǒng)規(guī)定禁止排放含AOX的物質(zhì)。在1990年英國(guó)環(huán)境保護(hù)行動(dòng)計(jì)劃中被列入“英國(guó)紅名單”的就有鹵素及其化合物及有機(jī)氯化物等，“英國(guó)紅名單”中的物質(zhì)不得存在于任何最終產(chǎn)品中[9]。

相較于廢水中AOX的相關(guān)法規(guī)，紡織品中的類似法規(guī)起步較晚且并不完善。美國(guó)農(nóng)業(yè)部（USDA）頒布的Organic Standards規(guī)定有機(jī)紡織品中AOX的含量小于0.5mg/kg。歐盟在2002年5月15日發(fā)布的2002/371/EC關(guān)于紡織品生態(tài)標(biāo)簽（Eco-Label）[10]的決定中也提出紡織品廢水中的AOX的排放標(biāo)準(zhǔn)：（1）人造纖維（包括粘膠、二醋酯、三醋酯、銅氨纖維和lyocell纖維等）生產(chǎn)中，AOX排放水平不得超過(guò)250mg/kg；（2）棉和亞麻等氯漂的最終漂白產(chǎn)品聚合度在1800以下時(shí)，AOX排放應(yīng)低于100mg/kg，其他紡織品應(yīng)低于40mg/kg。

Global Organic Textile Standard[11]中對(duì)所有生產(chǎn)階段都禁用和限用的化學(xué)物質(zhì)中包括含氯苯酚（包括其鹽和酯）、鹵代溶劑以及會(huì)造成原生廢水中生成超過(guò)1%的永久性AOX投入物。對(duì)可吸附有機(jī)鹵化物（AOX）在有機(jī)紡織品有害的殘留量中的限量要求為5.0mg/kg；在配料和輔料中有害的殘留量的限量要求為5.0mg/kg。含氯苯酚（pcp、TeCP）在有機(jī)紡織品有害的殘留量中的限量要求為0.01mg/kg；在配料、輔料中有害的殘留量中的限量要求為0.05mg/kg。

Oeko-Tex Standard 100[12]規(guī)定殺蟲(chóng)劑的總量（包括五氯苯酚和四氯苯酚）在嬰幼兒用品中要低于0.5mg/kg，其他紡織品要求在1.0mg/kg以下。五氯苯酚在嬰幼兒用品中低于0.05mg/kg，其他紡織品低于0.5mg/kg。2，3，5，6-四氯苯酚在嬰幼兒用品中低于0.05mg/kg，其他紡織品低于0.5mg/kg。有機(jī)氯載體氯苯和氯化鉀苯要低于1.0mg/kg。阻燃整理劑中對(duì)五溴聯(lián)苯醚（pentaBDE）和八溴聯(lián)苯醚（octaBDE）禁用。氯乙烯的含量要求低于0.002mg/kg。

由此可見(jiàn)，國(guó)內(nèi)外的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)紡織品污水都有標(biāo)準(zhǔn)和限定值，對(duì)紡織品中確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)鹵化物進(jìn)行了限定。但對(duì)紡織品中所含有機(jī)鹵化物的總量沒(méi)有標(biāo)準(zhǔn)和限定值。

3 國(guó)內(nèi)外對(duì)有機(jī)鹵化物的檢測(cè)研究

常規(guī)的用于有機(jī)鹵化物檢測(cè)的方法有微庫(kù)侖滴定法、中子活化法、GC-MS法及離子色譜法等。

3.1 微庫(kù)侖法

微庫(kù)侖法測(cè)定水中有機(jī)鹵化物的原理是：水樣經(jīng)硝酸酸化，（必要時(shí)需對(duì)水樣進(jìn)行吹脫，揮發(fā)性有機(jī)鹵化物經(jīng)燃燒熱解直接測(cè)定）用活性炭吸附水樣中有機(jī)化合物，再用硝酸鈉溶液洗滌分離無(wú)機(jī)鹵化物，將吸附有機(jī)物的炭在氧氣流中燃燒熱解，最后用微庫(kù)侖法測(cè)定鹵化氫的質(zhì)量濃度。

德國(guó)DIN38409-14：1985《對(duì)水、廢水和淤泥的統(tǒng)一檢測(cè)法 總的作用參數(shù)和物質(zhì)參數(shù)（H組）可吸附有機(jī)鹵素（AOX）的測(cè)定》。國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)ISO 9562：2004《水質(zhì) 可吸附有機(jī)鹵素（AOX）的測(cè)定》[13]、歐盟標(biāo)準(zhǔn)EN 1485：1996《水質(zhì) 可吸附有機(jī)鹵化物的測(cè)定》、國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)ISO 11480：1997《紙漿、紙和紙板 總氯及有機(jī)氯的測(cè)定》[14]以及我國(guó)GB/T 15959—1995《水質(zhì) 可吸附有機(jī)鹵素（AOX）的測(cè)定 微庫(kù)侖法》[15]，都采用了這種測(cè)試方法。

胡雄性等[16]利用微庫(kù)侖法測(cè)定固體樣品中的可吸附有機(jī)鹵化物，通過(guò)恒溫條件下的混合振蕩提取固體樣品中的有機(jī)鹵化物，利用活性炭對(duì)有機(jī)鹵化物進(jìn)行富集，采用微庫(kù)侖法對(duì)AOX進(jìn)行檢測(cè)，空白加標(biāo)回收率為93.8%～99.0%。

3.2 分子活化法

中子活化分析原理是：中子活化分析（neutron activation analysis，NAA）是用中子轟擊待分析的樣品，通過(guò)核反應(yīng)使其中多種元素/核素生成放射性核素，根據(jù)這些放射性核素在衰變過(guò)程中釋放的特征γ射線的能量和強(qiáng)度，對(duì)相應(yīng)元素進(jìn)行定性和定量分析的一種方法。

李欣年等[17]將中子活化分析（NAA）與氣相色譜（GC/ECD）兩種方法相結(jié)合，充分發(fā)揮這兩種方法的優(yōu)勢(shì)，用NAA測(cè)定了上海地區(qū)大氣環(huán)境中有機(jī)鹵素的氯溴碘含量，用GC/ECD測(cè)定了典型有機(jī)氯污染物（HCHs，DDTs和PCBs）的濃度。得出大氣環(huán)境中有機(jī)氯>>有機(jī)溴>有機(jī)碘，且有機(jī)鹵素污染物絕大部分是酸不穩(wěn)定化合物，其中可知結(jié)構(gòu)的組分僅占持久性可萃取有機(jī)鹵素總量的0.3 %～0.9 %。

張鴻等[18]采用中子活化分析方法，研究了蘋(píng)果中有機(jī)鹵素污染物的分布特征。結(jié)果顯示，蘋(píng)果中有機(jī)鹵素呈有機(jī)氯>有機(jī)溴>有機(jī)碘的分布，而有機(jī)氯呈種子>果皮>果莢>果肉的分布。統(tǒng)計(jì)分析結(jié)果顯示，蘋(píng)果中有機(jī)氯、溴、碘具有不同的來(lái)源。其中有機(jī)溴、碘主要來(lái)自植物自身合成的天然產(chǎn)物，而有機(jī)氯則主要來(lái)自人造的污染物。

3.3 GC-MS法

GC-MS法的原理：供試品經(jīng)GC分離為單一組分，按其不同的保留時(shí)間，與載氣同時(shí)流出色譜柱，經(jīng)過(guò)分子分離器接口，除去載氣，保留組分進(jìn)入MS儀離子源，被離子化樣品組分轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子，經(jīng)分析檢測(cè)，記錄為MS圖。GC-MS中氣相色譜儀相當(dāng)于質(zhì)譜儀進(jìn)樣系統(tǒng)，而質(zhì)譜儀相當(dāng)于氣相色譜的檢測(cè)器，通過(guò)接口將二者有機(jī)結(jié)合。

任敏[19]采用吹掃捕集-氣相色譜-質(zhì)譜法測(cè)定了紡織品中1-氯代苯、1，2-二氯代苯、1，4-二氯代苯等三種具有揮發(fā)性的氯代苯類化合物的含量，加標(biāo)回收率為90%～97%，檢出限在0.001mg/kg～0.008 mg/kg之間。

衛(wèi)敏[20]用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）測(cè)定方法對(duì)紡織品助劑中23種有機(jī)氯載體進(jìn)行測(cè)定。通過(guò)正己烷兩次超聲提取，經(jīng)弗羅里硅土萃取柱凈化并用20 mL正己烷/二氯甲烷（1/1，v/v）混合溶劑洗脫，最后采用GC-MS程序升溫方式進(jìn)行分析測(cè)定。結(jié)果表明該方法對(duì)23種有機(jī)氯載體的回收率為73%～98%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.8%～8.5%，方法檢測(cè)限僅為0.70mg/kg～1.77mg/kg。

方潔等[21]用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）聯(lián)用檢測(cè)方法檢測(cè)了紡織品中限用溴系阻燃劑（多溴聯(lián)苯類）2-溴聯(lián)苯（PBB-1）、2，5-二溴聯(lián)苯（PBB-9）、4，4-二溴聯(lián)苯（PBB-15）、2，4，6-三溴聯(lián)苯（PBB-30）和磷系阻燃劑三磷甲苯基磷酸酯（TOCP）。在超聲波萃取的優(yōu)化條件：萃取溶劑丙酮和正己烷的體積比為2：8，萃取時(shí)間40 min，溶劑體積40 mL條件下，5種阻燃劑的線性范圍為5 ng ～1000ng（絕對(duì)進(jìn)樣量），信噪比為3時(shí)，檢測(cè)限為0.46 ng ～0.80ng（絕對(duì)進(jìn)樣量），加標(biāo)回收率為96.0%～114.7%；方法的精密度為4.63%～6.78% ，總時(shí)間為10.83min。

3.4 離子色譜法

高效離子交換色譜的原理是：應(yīng)用離子交換的原理，采用低交換容量的離子交換樹(shù)脂來(lái)分離離子，這在離子色譜中應(yīng)用最廣泛，其主要填料類型為有機(jī)離子交換樹(shù)脂，以苯乙烯二乙烯苯共聚體為骨架，在苯環(huán)上引入磺酸基，形成強(qiáng)酸型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂，引入叔胺基而成季胺型強(qiáng)堿性陰離子交換樹(shù)脂，此交換樹(shù)脂具有大孔或薄殼型或多孔表面層型的物理結(jié)構(gòu)，以便于快速達(dá)到交換平衡，離子交換樹(shù)脂耐酸堿可在任何pH范圍內(nèi)使用，易再生處理、使用壽命長(zhǎng)，缺點(diǎn)是機(jī)械強(qiáng)度差、易溶脹、易受有機(jī)物污染。

Hua等[22]通過(guò)試驗(yàn)探索了最優(yōu)的離子色譜檢測(cè)AOX方案，用Euroglas系統(tǒng)進(jìn)行樣品的前處理，AS14A分析柱聯(lián)合AG14A保護(hù)柱用來(lái)分離氯離子和溴離子，AS16分析柱和AG16保護(hù)柱用來(lái)分離碘離子，電導(dǎo)檢測(cè)用來(lái)檢測(cè)氯離子和溴離子，紫外可見(jiàn)雙通檢測(cè)器用于碘離子含量的檢測(cè)。AOCl、AOBr和AOI等3種有機(jī)鹵化物的線性回歸系數(shù)均大于99%，3種離子的檢測(cè)限分別為3.1μg/L、5.3μg/L、10.3μg/L。

冀春苗[23]用離子色譜法測(cè)定污水處理廠出水中F一、C1一、NO2一、SO42一、NO3一離子的含量，利用ICS-2000免試劑淋洗液發(fā)生器，通過(guò)調(diào)節(jié)淋洗液的濃度及流速，方便、快速地實(shí)現(xiàn)了5種離子的良好分離。同時(shí)建立了5種離子的分析方法，該法具有良好的線性、準(zhǔn)確性和重現(xiàn)性，測(cè)定結(jié)果的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于1%（n=6），5種離子的回收率為97.7%～102.6%。

林琳等[24]用在線滲析技術(shù)與離子色譜法聯(lián)用測(cè)定土壤中的有效氟，土壤樣品經(jīng)超聲波超聲靜置，提取上清液，經(jīng)滲析進(jìn)入色譜柱，采用Metmhm A supp 4-250陰離子交換柱，以1.8mmoL/L碳酸鈉—1.7mmoL/L碳酸氫鈉混合溶液作為流動(dòng)相。與常規(guī)方法相比，建立的方法操作簡(jiǎn)單，避免了繁瑣的樣品前處理。加標(biāo)回收率為90.5%～95.7%，精密度（RSD，n=6）為1.6%。氟的最低檢出限（以信噪比S/L=3計(jì)）為0.02mg/L。該方法具有高效、快速、靈敏等特點(diǎn)，能夠用于環(huán)境土壤樣品中有效氟的檢測(cè)。

3.5 三種方法的優(yōu)缺點(diǎn)比較

微庫(kù)侖法操作簡(jiǎn)便，重現(xiàn)性好，缺點(diǎn)是無(wú)法成功運(yùn)用到紡織品有機(jī)鹵化物的檢測(cè)；分子活化法可一次性檢測(cè)AOCl、AOBr和AOI的總含量，但成本高；GC-MS法的分離效果好，需要量少，靈敏度高，但總量測(cè)定復(fù)雜，標(biāo)樣配制困難；離子色譜法能夠一次性測(cè)定其總量，但只能測(cè)定總量，無(wú)法確定具體目標(biāo)物的含量。

4 總結(jié)

水質(zhì)、土壤、大氣等中有機(jī)鹵化物的檢測(cè)已經(jīng)標(biāo)準(zhǔn)化，但由于紡織品中有機(jī)鹵素的復(fù)雜性和檢測(cè)方法的不完善性，其檢測(cè)方法至今沒(méi)有標(biāo)準(zhǔn)化。有機(jī)鹵化物作為對(duì)生物體有害的物質(zhì)，制定紡織品有機(jī)鹵化物的檢測(cè)方法有利于對(duì)其監(jiān)控和管理。因此我們迫切需要建立紡織品中有機(jī)鹵化物的檢測(cè)方法來(lái)適應(yīng)生態(tài)紡織品法規(guī)和保護(hù)人們的身體健康。

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（作者單位：趙帥、徐紅，東華大學(xué)化學(xué)化工與生物工程學(xué)院、生態(tài)紡織教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室；李衛(wèi)東、王麟、林圣光、譚玉靜、趙海浪，上海市質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)技術(shù)研究院）