曹 庸，陳運(yùn)嬌，李 俊，譚榮威，曹素芳，余 政，李 偉

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桉樹次生代謝物質(zhì)研究進(jìn)展

曹 庸，陳運(yùn)嬌，李 俊，譚榮威，曹素芳，余 政，李 偉

(華南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，廣東廣州 510642)

桉樹是世界三大速生樹種之一，在我國(guó)種植面積最廣。開發(fā)利用桉樹中次生代謝物質(zhì)可有效提高桉樹種植的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。本文綜述了國(guó)內(nèi)外多年來對(duì)桉樹中次生代謝物質(zhì)研究，系統(tǒng)地介紹了桉樹次生代謝物質(zhì)開發(fā)利用情況，旨在為桉樹次生代謝物質(zhì)綜合利用的相關(guān)研究提供參考。

桉樹；次生代謝物質(zhì)；研究進(jìn)展

桉樹是桃金娘科(Myrtaceae)桉樹屬()植物的統(tǒng)稱，是熱帶、亞熱帶地區(qū)重要的速生闊葉樹種，具有生長(zhǎng)快、適應(yīng)自然環(huán)境能力強(qiáng)、抗病蟲害、經(jīng)濟(jì)價(jià)值高等特點(diǎn)，是世界三大速生樹種之一，已成為世界性的造林樹種[1]。桉樹來源于澳大利亞，適應(yīng)地區(qū)廣，分布在澳大利亞很多地方。從19世紀(jì)50年起，桉樹被引進(jìn)到世界90多個(gè)國(guó)家[2]。40 000 a前，土著居民就把桉樹當(dāng)藥用，并作為食物來源。樹根可用來當(dāng)水源，根皮可吃。一些品種的桉樹種子曬干后可生吃。樹皮和葉子可用來治療感冒、流感、牙痛、蛇咬、發(fā)燒、腹瀉和其他疾病[2]。

1 桉樹的次生代謝物質(zhì)

桉樹具有多種功效主要是由于桉樹含有大量的活性組成成分。桉葉是精油的重要來源。桉樹也有大量的次生代謝活性物，包括間苯三酚類化合物、黃酮類、萜類和鞣質(zhì)類物質(zhì)。因此，目前有許多關(guān)于桉樹的次生代謝活性物及其活性的研究。大面積種植桉樹人工林主要是利用其木材作為家具、人造板、建筑、橋梁、紙漿等方面的原材料，而在桉樹主產(chǎn)區(qū)，每年主伐和間伐生產(chǎn)木材時(shí)，留下大量的樹葉幾乎未加利用就被廢棄，造成了極大的浪費(fèi)。桉樹葉含有大量有效成分，這些物質(zhì)具有強(qiáng)烈的生理活性，在食品、化工、醫(yī)藥、環(huán)境和能源等方面有著廣泛的用途。

1.1 桉葉精油

桉葉精油是世界十大精油品種之一，用途廣泛[3]。在商業(yè)貿(mào)易中根據(jù)其桉葉素的含量和主要的用途，可分為醫(yī)藥桉油、香料桉油和工業(yè)桉油，其中最主要的是桉油在醫(yī)藥方面的應(yīng)用。桉葉精油中有大量的香茅醛、香茅醇、乙酸香茅酯、α-蒎烯、α-松油醇、桉葉醇等物質(zhì)。桉葉精油的主要功效有抗菌、殺蟲、疏風(fēng)解熱、祛濕解毒作用，同時(shí)對(duì)多種藥物具有良好的透皮滲透作用[4]。

1.2 桉葉多酚

1.2.1 ?；宇惣捌溲苌?/p>

桉樹植物中的酰基間苯三酚衍生物可分為4類：簡(jiǎn)單間苯三酚衍生物、?；g苯三酚二聚物、?；g苯三酚與單帖或者倍半萜的結(jié)合物以及其他酰基間苯三酚衍生物。許多?；宇愇镔|(zhì)從藍(lán)桉()中分離出來。據(jù)報(bào)道，從藍(lán)桉中可分離到大果桉醛H、大果桉醛I和大果桉醛J[5]。同時(shí)，11種新的內(nèi)酯甲羥戊酸從藍(lán)桉中分離得到，并有很強(qiáng)的造粒抑制活性[6]。從藍(lán)桉、巨桉()、大葉桉()、細(xì)葉桉()、布氏桉()、厚桉()、大果桉()和多枝桉()中共分離得到44種酰基間苯三酚與萜類的結(jié)合物[7-13]。

1.2.2 黃酮類化合物

桉葉中黃酮類化合物的研究較早，20世紀(jì)60年代Hillis[14]曾對(duì)200余種桉葉中的黃酮類化合物進(jìn)行了研究，表明大多含有槲皮素、楊梅素和山奈酚。近年來從桉屬植物中得到了38個(gè)黃酮類化合物，其結(jié)構(gòu)為黃酮或黃酮醇及其苷類、二氫黃酮或者二氫黃酮醇及其苷類[15-18]。本團(tuán)隊(duì)[19]從尾巨桉(×)桉葉中分離出綠原酸、槲皮素-3--葡萄糖醛酸苷、金絲桃苷、番石榴苷和槲皮素-3--α-阿拉伯糖-2"-棓酸鹽等黃酮化合物。

1.2.3 鞣質(zhì)

鞣質(zhì)是桃金娘科植物中含量較多的化學(xué)成分之一，由于分離技術(shù)和光譜技術(shù)的發(fā)展已經(jīng)從藍(lán)桉、赤桉()、檸檬桉()等中分離和鑒定出多種鞣質(zhì)和相關(guān)多酚類化合物，它們的結(jié)構(gòu)類型以可水解鞣質(zhì)為主，也有少量的縮合鞣質(zhì)和混合鞣質(zhì)[20-23]。本團(tuán)隊(duì)[19]也從尾巨桉桉葉中分離出沒食子酸、英國(guó)櫟鞣花素、1,2,3,4,6--五沒食子酰葡萄糖(PGG)、特里馬素I、特里馬素Ⅱ、路邊青鞣質(zhì)(gemin D)、月見草素B(OEB)等多種水解鞣質(zhì)。

1.3 三萜類及其苷類

近年來從藍(lán)桉[24]、赤桉、細(xì)葉桉、尤曼桉()、大葉桉和檸檬桉中分離得到了多種三萜、三萜酸及其酯類衍生物。近20 a來，從桉樹中中分離得到了39個(gè)三萜及其苷類化合物，主要包括烏蘇烷型五環(huán)三萜、齊墩果烷型五環(huán)三萜、羽扇豆型五環(huán)三萜和一些四環(huán)三萜類化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：以五環(huán)三萜為主，有少量的四環(huán)三萜；在五環(huán)三萜中烏蘇烷型的化合物相對(duì)較多，一般在28位具有羧基，部分化合物在11位或12位含雙鍵[25-27]。

1.4 其他化合物

桉樹中還有大量的其他活性化合物。從山灰桉()中分離到Cypellocarpins A、B和C等物質(zhì)[28]。從斑皮桉()中分離到櫻花素[17]。從藍(lán)桉中分離到吐葉醇和松脂醇[18]。本團(tuán)隊(duì)[19]也從尾巨桉桉葉中分離出5-甲氧基糠醛。

2　桉樹次生代謝物質(zhì)研發(fā)利用情況

2.1 生物農(nóng)藥

隨著化學(xué)農(nóng)藥的大量使用，農(nóng)藥殘留、害蟲產(chǎn)生抗性等問題也日益突出。隨著尋找開發(fā)植物源農(nóng)藥熱潮的高漲，提取桉樹次生代謝產(chǎn)物作為殺蟲、殺菌和除草劑的研究也得到廣泛的開展。有實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明桉葉的水提醇沉物對(duì)金黃色葡萄球菌和鏈球菌的抑菌效果顯著，乙醇提取物對(duì)大腸桿菌()、金黃色葡萄球菌()、枯草芽孢桿菌()、綠膿桿菌()、肺炎雙球菌()有一定的抑菌作用。桉樹葉提取物對(duì)昆蟲各個(gè)發(fā)育階段都能起作用，桉葉3種溶劑(石油醚、氯仿和乙醇)提取物均在24 h內(nèi)對(duì)馬鈴薯塊莖蛾()表現(xiàn)出顯著的產(chǎn)卵抑制效果；巨尾桉(×)揮發(fā)油對(duì)斜紋夜蛾()和棉鈴蟲()取食和化蛹的抑制作用明顯，萜烯類化合物在巨尾桉揮發(fā)油對(duì)昆蟲的抑制活性中起主要作用[29]。

桉樹的枝葉、枯落物、葉片揮發(fā)物，都含有能抑制其他植物、動(dòng)物和微生物生長(zhǎng)的物質(zhì)，1,8-桉葉油素、1,4-桉葉油素都能抑制多種雜草的生長(zhǎng)。植物源農(nóng)藥是生物農(nóng)藥的一大組成部分，其具有對(duì)環(huán)境無污染、不殺傷天敵和不易引發(fā)病菌或害蟲產(chǎn)生抗藥性的優(yōu)點(diǎn)，研究和開發(fā)植物源農(nóng)藥已成為農(nóng)藥發(fā)展的趨勢(shì)，越來越受到重視。桉樹葉的提取物物具有殺蟲、殺菌和除草活性，對(duì)桉樹葉的次生代謝產(chǎn)物進(jìn)行提取，可直接加工成農(nóng)藥。同時(shí)，植物精油與有機(jī)農(nóng)藥混配，能起增效、溶劑和加香劑的作用[30]。

隨著提取、分離與分析測(cè)定方法和儀器的改進(jìn)，開發(fā)利用桉葉的次生代謝物質(zhì)作為植物源農(nóng)藥具可能性，并且具有巨大的發(fā)展空間。

2.2 醫(yī)藥行業(yè)

桉葉無論在我國(guó)還是其他種植地區(qū)都是民間常用的藥材料。醫(yī)藥用桉葉油主要以富含1,8-桉葉油素的精油為主，雖然許多種類桉葉油中都含用1,8-桉葉油素。但只有藍(lán)桉和史密斯桉()等少數(shù)幾種1,8-桉葉油素含量高的種類才具有開發(fā)價(jià)值[31]。

藍(lán)桉油是一種常用的藥物，具有消炎鎮(zhèn)痛作用，能抗結(jié)核桿菌。藥理實(shí)驗(yàn)表明，藍(lán)桉油對(duì)鼻腔和支氣管黏膜有溫和的刺激作用，可促進(jìn)黏液分泌，從而幫助疏通堵塞的鼻腔和支氣管；同時(shí)可刺激唾液產(chǎn)生和分泌，隨即激活吞咽反射，可抑制即將發(fā)生的咳嗽，因而可作為氣體吸入劑用于治療呼吸道疾病、流行性感冒、減輕頭痛和緩解痙攣[32]。

1,8-桉葉油素可治療流感、感冒、細(xì)菌性痢疾、腸炎及各種感染，在口腔醫(yī)學(xué)中可用作口腔清潔劑的防敗血和除臭組分。1,8-桉葉油素還有抑制食欲的功能，用其配制的藥水劑和固體藥片對(duì)治療食欲亢進(jìn)和用以減肥有很好的效果。在英國(guó)、美國(guó)都規(guī)定了醫(yī)藥用桉葉油中1,8-桉葉油素的最低含量[33]。

本團(tuán)隊(duì)[34]采用熒光定量PCR(RT-PCR)檢測(cè)小鼠腎臟中尿酸轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白基因表達(dá)量，結(jié)果表明桉葉粗提物高劑量組，P30中、高劑量組和鞣花酸組皆能極顯著抑制1基因的表達(dá)(0.01)，與陽(yáng)性對(duì)照藥物苯溴馬隆治療效果相近，由此推斷桉葉活性成分是通過抑制1基因的表達(dá)，降低尿酸重吸收從而增加尿酸排泄。而對(duì)于9和1兩個(gè)基因，桉葉活性成分有一定的促進(jìn)作用，但與模型組相比不明顯(0.05)。通過飼料中添加桉葉提取物對(duì)育肥豬體內(nèi)降尿酸作用影響的研究發(fā)現(xiàn)，低劑量的桉葉提取物添加于飼料中對(duì)家豬日增重有促進(jìn)作用，但高劑量組的效果則相反。桉葉提取物添加于飼料中對(duì)家豬血清的尿酸相關(guān)指標(biāo)均無明顯作用(0.05)，而桉葉提取物0.12%劑量組能有效地促進(jìn)家豬尿液中尿酸的排泄(0.05)，表明對(duì)于尿酸含量正常的動(dòng)物，桉葉對(duì)其血清尿酸相關(guān)生化指標(biāo)并無顯著影響，但對(duì)尿酸排泄具有一定的促進(jìn)效果，因此可進(jìn)一步開發(fā)桉葉多酚提取物為降尿酸產(chǎn)品。

2.3 空氣消毒劑

醫(yī)院手術(shù)室的空氣消毒通常采用紫外線照射、甲醛熏蒸、三氧消毒機(jī)等，但這些消毒方法中的某些理化因子對(duì)人體健康有一定的傷害作用。用桉樹葉(小葉桉)提取物作為空氣消毒劑，結(jié)果顯示，其消毒平均自然菌消亡率為93.41，消毒后細(xì)菌總數(shù)為(39.2±1.9) Cfu·m-1。消毒指標(biāo)均符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)，與空氣潔凈器和甲醛熏蒸消毒的效果無明顯差異。桉葉提取物熏蒸對(duì)空氣的消毒作用，很可能是桉樹葉中所含的桉油(桉油具有殺菌消炎及鎮(zhèn)痛作用)經(jīng)加熱后分解為小分子微粒桉油，更易于揮發(fā)，均勻分布、與空氣中吸附有微生物的塵埃相遇結(jié)合而殺滅微生物，從而達(dá)到空氣消毒凈化目的[32]。

2.4 食品行業(yè)

桉葉中提取出的桉葉油具有清涼香氣，對(duì)人無毒，可作為食品添加劑使用。我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB2760—2014)規(guī)定，桉葉油可按生產(chǎn)需要適量用于各種食品香精的配制。主要在口香糖產(chǎn)品中使用，利用桉葉油對(duì)呼吸道疾病的緩解作用，也常用于止咳糖配方中。本團(tuán)隊(duì)以桉葉精油研發(fā)了止咳化痰桉葉精油微膠囊，將進(jìn)一步用于豬咳嗽治療。

2.5 飼料或飼料添加劑

我國(guó)在這方面的研究始于1986年，通過實(shí)驗(yàn)室測(cè)定，動(dòng)物代謝和飼喂試驗(yàn)比較系統(tǒng)地剖析了某些桉樹葉的營(yíng)養(yǎng)成分特點(diǎn)和飼用價(jià)值。根據(jù)25個(gè)品種桉樹葉樣品分析認(rèn)為：桉葉平均含粗蛋白質(zhì)9%，粗纖維11.8%，粗脂類12.3%，含可消化能1.49Mcal·kg-1，與松、梨葉營(yíng)養(yǎng)相當(dāng)。桉樹葉尚含較豐富的微量元素，錳含量平均達(dá)631 mg·L-1，超過其他樹葉含量10倍多，硒的含量也高于一般樹葉中的含量，此外還含豐富的β-胡蘿卜素，鮮葉平均含148 mg·kg-1，因此桉樹葉可作一般能量飼料。經(jīng)飼喂動(dòng)物試驗(yàn)，桉葉粉對(duì)豬有促進(jìn)增重和改善飼料利用率的良好效果[35]。

本團(tuán)隊(duì)研究表明，桉多酚對(duì)SD大鼠急性乙醇氧化損傷有一定的保護(hù)作用，對(duì)乙醇氧化損傷造成的肝臟以及血清中MDA值的升高有著顯著的抑制作用[36]。本團(tuán)隊(duì)還研究了日糧添加不同水平桉多酚對(duì)蛋雞抗氧化能力、生產(chǎn)性能、蛋品質(zhì)及肉質(zhì)的影響。結(jié)果表明，日糧添加桉多酚改善了雞肉品質(zhì)，增加了蛋殼厚度(<0.01)，降低了蛋黃膽固醇(<0.05)和MDA含量(<0.05)，同時(shí)對(duì)蛋雞肝臟具有保護(hù)作用[37]；同時(shí)還發(fā)現(xiàn)桉葉提取物能夠促進(jìn)育肥豬的生長(zhǎng)、提高機(jī)體抗氧化能力、改善豬肉品質(zhì)。因此本團(tuán)隊(duì)利用桉葉多酚研發(fā)了肉質(zhì)改良劑、食品抗氧化劑，將進(jìn)一步推進(jìn)桉葉多酚的利用。

2.6 香料工業(yè)

目前用于香料工業(yè)的最主要品種是檸檬桉油，因富含香茅醛，可用于洗衣皂、洗滌劑、清潔劑及其他日用化學(xué)品的加香。直接作為香料使用的檸檬桉油數(shù)量不多，最主要的用途是在單離出香茅醛后，進(jìn)而合成用途更廣泛的香料，如香茅醇、羥基香茅醛、薄荷醇等。也可從檸檬桉葉油中單離出香茅醇，用于香水、香皂、痱子粉等配制。

檸檬鐵皮桉油，富含檸檬醛，主要用于調(diào)配檸檬香型的香精。毛皮桉油中富含具有玫瑰氣息的乙酸香葉酯，其精餾剩余物中含有大量的桉葉醇，桉葉醇易于改性成為乙酸桉葉酯，可作為香檸檬油的代用品。

2.7 日化工業(yè)

由于桉葉油清新的氣味和良好的殺菌作用，桉葉在日用化學(xué)工業(yè)中也應(yīng)用廣泛，桉葉油常用于香水、洗滌劑、皮膚清洗劑、護(hù)發(fā)劑、牙膏和空氣清新劑等配制。利用其殺蟲驅(qū)蟲作用可配制驅(qū)蟲劑，用于蜂螂、各儲(chǔ)存類害蟲、蚊子的毒殺和驅(qū)避。

桉葉油還具有良好的表面活性劑，是一種天然的洗滌劑，對(duì)污垢、油脂、油漆及不愉快的氣味有很強(qiáng)的清除作用。在常用洗滌劑中加入桉葉油可使洗滌后的羊毛制品柔軟蓬松。澳大利亞已生產(chǎn)出為去污垢或殺菌消毒用的桉葉油商品，其主要產(chǎn)品是桉葉油空氣潔凈劑或消毒劑、高效多泡沫肥皂、藥皂等系列產(chǎn)品。

2.8 桉葉提栲膠

蒸制精油后的桉樹葉可浸提栲膠，桉葉栲膠是一種棕色粉狀產(chǎn)品，無毒、無臭、無污染，能溶于冷水，容易吸濕，有輕微的焦糖味和桉葉油味。該栲膠可用于：(1)石油鉆探中泥漿添加劑，主要防止?jié)沧⒕诘幕疑乘嗄Y(jié)過早和鉆機(jī)與泥漿發(fā)生膠凝沉淀作用；(2)用于礦石沉淀劑；(3)制革。

2.9 其他用途

桉葉油還可用于膠粘劑的生產(chǎn)，通常為增強(qiáng)粘合劑的粘合力，需要在粘合劑中加入可塑劑、防霉劑等化學(xué)合成添加物，但這些化學(xué)合成添加物容易導(dǎo)致環(huán)境污染。日本開發(fā)出使用桉葉油等植物精油成分替代化學(xué)合成添加物的新型環(huán)保粘合劑，不僅具有優(yōu)良的粘合效能，而且能夠有效防霉。據(jù)日本塑料工業(yè)機(jī)構(gòu)消息，日本岡山大學(xué)通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，桉葉的培養(yǎng)細(xì)胞能夠消除有害化學(xué)物質(zhì)雙酚A的毒性(雙酚A主要用于制造環(huán)氧樹脂和聚碳酸酯，近來被發(fā)現(xiàn)有減少動(dòng)物精子數(shù)量工等危害，在日本被列入“環(huán)境激素”——擾亂內(nèi)分泌系統(tǒng)功能的化學(xué)物質(zhì))。

富含胡椒酮和α-水芹烯的桉葉油，在工業(yè)上還常用作溶劑、清洗劑、礦物浮選劑(主要用于鉛和鋅的浮選)和化工原料。另外，桉葉油可以作為助燃劑添加在汽油―乙醇混合燃料中。

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Research Advances on Active Secondary Metabolites of

CAO Yong, CHEN Yun-jiao, LI Jun, TANG Rong-wei, CAO Su-fang, YU Zheng, LI Wei

(,,510642,,)

is one of the fastest growing plantation forest trees in the world and is widely planted in southern China. Taking full advantage of active secondary metabolites inspecies would enable significant additional economic benefits to be realized from plantations of these species and also further help environmental protection. In this review, active secondary metabolites ofspecies at home and abroad are introduced. And, the development and utilization and prospects of active secondary metabolites ofspecies are systematically reviewed. This paper will form a key reference for further study ofplantation species.

; the active secondary metabolites; the research advance

S792.39

A

曹庸(1966—)，男，博士，教授，主要從事天然產(chǎn)物與功能性食品開發(fā)