孫璐 付茜 張嬋溪 王小紅 王勤輝 龐歡歡 江美芳 黃建梅

[摘要]運(yùn)用正相硅膠、Sephadex LH20、聚酰胺、制備型HPLC等多種色譜方法從野燈心草地上部分分離純化得到10個菲類化合物和4個其他類化合物。經(jīng)質(zhì)譜、NMR譜圖解析鑒定結(jié)構(gòu)，分別為厄弗酚（1）、燈心草酚 （2）、juncuenin D （3）、去氫厄弗酚（4）、去氫燈心草酚（5）、juncuenin B （6）、dehydrojuncuenin B（7）、2甲氧基7羥基1甲基5乙烯基菲（8）、2羥基7羧基1甲基5乙烯基9，10二氫菲（9）、2羥基7羧基1甲基5乙烯基菲（10）、木犀草素（11），香草酸（12）、瑞香素（13）、對香豆酸（14）。其中，化合物13為首次從該屬植物中分離得到，化合物5，8～12為首次從該植物中分離得到。采用小鼠高架十字迷宮實(shí)驗評價菲類化合物6和7的抗焦慮活性，結(jié)果表明化合物6和7均具有抗焦慮作用。

[關(guān)鍵詞]野燈心草；菲類成分；高架十字迷宮；抗焦慮作用

野燈心草Juncus setchuensis Buchen為燈心草科燈心草屬植物，主要分布于我國西南地區(qū)，生長在海拔800～1 700 m的山溝、林下濕地、道路溪旁淺水處[1]。野燈心草具有與燈心草類似的功效，能利水通淋，泄熱安神，主治熱淋，腎炎水腫，心熱煩躁，心悸失眠等癥，其入藥部位為根、根莖或全草[2]。目前已從野燈心草中分離鑒定出菲類、黃酮類、丹參酮類、生物堿類、有機(jī)酸類等成分[35]。本課題組前期研究表明，燈心草中所含的菲類成分具有抗焦慮活性，為其功效清心除煩的物質(zhì)基礎(chǔ)[68]，為深入研究燈心草屬植物菲類成分抗焦慮作用的構(gòu)效關(guān)系，本實(shí)驗對野燈心草地上部分菲類成分進(jìn)行研究，從中共分離得到10個菲類化合物和4個其他類化合物，并對分離得到的菲類成分進(jìn)行抗焦慮活性評價。

1材料

柱色譜硅膠（80～100目，200～300目，300～400目），柱色譜聚酰胺（60～80目）和薄層色譜硅膠G板均為青島海洋化工廠生產(chǎn)；Sephadex LH20購于Pharmacia公司；顯色劑為10%濃硫酸的乙醇溶液（自制），其余試劑均為分析純；地西泮，純度>97%，批號880801，江西第四制藥廠；羧甲基纖維素鈉，分析純，批號011220，北京市旭東化工廠。

IsolearOne快速制備色譜（biotage公司）；ZF20D 型暗箱式紫外分析儀（上海寶山顧村電光儀器廠）；Avance 500核磁共振儀（Bruker AG）；LC20A高效液相色譜儀（日本島津公司）；Thermo BDS HYPERSIL C18柱（10 mm×250 mm，5 μm）；Thermo Fisher Scientific TSQ Quantum 三重四級桿液質(zhì)聯(lián)用儀（賽默飛世爾科技有限公司）；Xevo G2S QTof液質(zhì)聯(lián)用儀（沃特斯公司）；Sartorius精密電子天平（德國賽多利斯公司）。

野燈心草J setchuensis于2013年12月采自福建武夷山，經(jīng)中國科學(xué)院植物所標(biāo)本室林祁教授鑒定。

SPF級KM小鼠，雄性，體重（20±2） g，購于北京斯貝福實(shí)驗動物科技有限公司（SCXK（京）20110004）。

2提取與分離

9 kg野燈心草（福建武夷山）地上部分，切小段（約3 cm），粉碎，以15倍量80%乙醇回流提取2次，合并提取液，濃縮，真空干燥，得到乙醇提取物148 kg。經(jīng)硅膠（80～100目）拌樣，石油醚、乙酸乙酯、甲醇分別洗脫，得到乙酸乙酯部位浸膏69 g。利用快速制備色譜對乙酸乙酯部位進(jìn)行分離。快速制備色譜條件為SNAP 340 biogage色譜柱，流動相為石油醚（A）醋酸乙酯（B），梯度洗脫0～15（柱體積，CV），16%B；15～8 CV，37% B；流速80 mL·min-1，檢測波長254，270 nm，菲類成分在檢測波長處有紫外吸收，得到3個組分F1～F3。

將F2組分125 g進(jìn)行硅膠柱色譜分離，以石油醚醋酸乙酯（5∶2）進(jìn)行洗脫，得到8個子流分（F201～F208）。組分F204經(jīng)硅膠柱（二氯甲烷甲醇2∶001）分離，得到6個組分F2041～F2046。F2043先以硅膠柱（正己烷丙酮5∶15）分離得到組分F20433，經(jīng)硅膠柱（二氯甲烷甲醇10∶002）純化得到化合物2（100 mg）；組分F2042用Sephadex LH20（甲醇）分離純化，得到化合物8（3 mg）。組分F205經(jīng)硅膠柱分離（環(huán)己烷二氯甲烷醋酸乙酯5∶1∶1）得到7個組分F2051～F2057，F(xiàn)2054經(jīng)硅膠柱分離（二氯甲烷甲醇5∶001）得到組分F20543和F20544，分別經(jīng)硅膠柱（二氯甲烷甲醇5∶008和石油醚丙酮5∶1）分離，得到化合物1（71 mg）、化合物5（11 mg）；F2056經(jīng)聚酰胺柱色譜分離（60%甲醇）和Sephadex LH20（100%甲醇）純化，得到化合物6（100 mg）。組分F206經(jīng)硅膠柱（環(huán)己烷二氯甲烷醋酸乙酯5∶1∶2）分離，得到組分F2063，經(jīng)硅膠柱（二氯甲烷甲醇10∶007）多次分離，得到化合物4（15 mg）。組分F207經(jīng)硅膠柱色譜（環(huán)己烷二氯甲烷醋酸乙酯5∶1∶2）分離得到F2073與F2075，F(xiàn)2073經(jīng)硅膠柱（二氯甲烷甲醇10∶025）和Sephadex LH20（100%甲醇）分離純化，得到化合物7（4 mg）；組分F2075直接由Sephadex LH20（100%甲醇）分離得化合物3（1 mg）。

組分F3經(jīng)硅膠柱分離（二氯甲烷甲醇10∶025）得到8個組分F301F308，其中F306在甲醇中析出棕色方塊狀結(jié)晶，為化合物14（41 mg）。F304經(jīng)硅膠柱分離（環(huán)己烷丙酮醋酸5∶15∶01）得到組分F3044和F3045，F(xiàn)3044用硅膠柱（二氯甲烷甲醇醋酸10∶004∶01）分離后，經(jīng)制備HPLC[甲醇水（001%甲酸）]分離純化得到9（2 mg），10（1 mg）；F3045經(jīng)硅膠柱分離（二氯甲烷甲醇醋酸10∶005∶01）得化合物12（52 mg）；F305經(jīng)硅膠柱分離（二氯甲烷甲醇10∶025）得到組分F3054和F3055，F(xiàn)3054經(jīng)Sephadex LH20（100%甲醇）分離，得到化合物13（7 mg）；F3055經(jīng)硅膠柱多次分離（二氯甲烷甲醇醋酸10∶03∶01）得到化合物11（9 mg）。

3結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1淡黃色結(jié)晶（甲醇），HRESIMS m/z 251114 28[M-H]-， 1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 720（1H，d，J=82 Hz，H4），665（1H，d，J=85 Hz，H3），686（1H，d，J=20 Hz，H6），666（1H，d，J=20 Hz，H8），694（1H，dd，J=110，170 Hz，H12），565（1H，dd，J=174，1 Hz，H13），521（1H，dd，J=110，10 Hz，H13），266（4H，m，H9，10），222（3H，s，H11）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]中報道一致，鑒定為厄弗酚。

化合物2深黃色結(jié)晶（甲醇），HRESIMS m/z 265130 58[M-H]-，1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ：741（1H，d，J=84 Hz，H4），658（1H，d，J=84 Hz，H3），664（1H，s，H8），679（1H，dd，J=179，115 Hz，H12），545（1H，dd，J=114，20 Hz，H13），516（1H，dd，J=181，2 Hz，H13），261（4H，m，H9，10），223（3H，s，H11），219（3H，s，H14）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]中報道一致，鑒定為燈心草酚。

化合物3黃色粉末（甲醇），1HNMR（DMSOd6，500 MHz） δ： 738（1H，d，J=85 Hz，H4），676（1H，d，J=85 Hz，H 3），670（1H，dd，J=181，119 Hz，H12），578（1H，dd，J=119，21 Hz，H13），570（1H，dd，J=181，21 Hz，H13），633（1H，s，H5），283（4H，m，H9，10），970（1H，br s，OH），554（1H，br s，OH），202（3H，s，H11），193（3H，s，H12）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]中報道一致，鑒定為juncuenin D。

化合物4黃色粉末（甲醇），HRESIMS m/z 249100 56[M-H]-，1HNMR（CD3COCD3，500 MHz） δ： 851（1H，d，J=91 Hz，H4），791（1H，d，J=92 Hz，H10），766（1H，d，J=92 Hz，H9），727（1H，d，J=25 Hz，H6），723（1H，d，J=25 Hz，H8），722（1H，d，J =92，H3），749（1H，dd，J=173，107 Hz，H12），576（1H，dd，J= 172，15 Hz，H13），545（1H，dd，J=108，15 Hz，H13），259（3H，s，H11）。化合物4的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]中報道一致，鑒定為去氫厄弗酚。

化合物5深黃色結(jié)晶（甲醇），HRESIMS m/z 263114 43[M-H]-，1HNMR（CD3COCD3，500 MHz） δ： 889（1H，d，J=95 Hz，H4），712（1H，d，J =90，H3），784（1H，d，J=90 Hz，H10），758（1H，d，J=90 Hz，H9），727（1H，s，H8），735（1H，dd，J=180，110 Hz，H12），576（1H，dd，J=100，15 Hz，H13），545（1H，dd，J=180，15 Hz，H13），256（3H，s，H11），242（3H，s，H14）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12] 中報道一致，鑒定為去氫燈心草酚。

化合物6白色結(jié)晶（甲醇），HRESIMS m/z 265130 58[M-H]-，1HNMR（CD3OD，500 MHz）δ： 735（1H，d，J=83 Hz，H4），705（1H，s，H5），671（1H，d，J=80 Hz，H3），678（1H，dd，J=178，115 Hz，H12），558（1H，d，J=113 Hz，H13），515（1H，d，J=179 Hz，H13），271（4H，m，H9，10），218（3H，s，H11），217（3H，s，H14）。13CNMR（CD3OD，125MHz） δ：1564（C2），1554（C6），1395（C1a），1388（C8），1371（C12），1356（C5α），1285（C8α），1263（C4α），1231（C4），1223（C1），1216（C7），1203（C13），1141（C3），1100（C5），272（C10），269（C9），134（C11），119（C14）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]中報道一致，鑒定為juncuenin B。

化合物7淡黃色片狀晶體（甲醇），HRESIMS m/z 263114 43[M-H]-，1HNMR（CD3COCD3，500 MHz） δ： 829（1H，d，J=89 Hz，H4），803（1H，s，H5），797（1H，d，J=95 Hz，H10），772（1H，d，J=95 Hz，H9），724（1H，d，J=90 Hz，H3），713（1H，dd，J=179，114 Hz，H12），582（1H，dd，J=114，20 Hz，H13），539（1H，dd，J=179，20 Hz，H13），255（3H，s，H11），238（3H，s，H14）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]中報道一致，鑒定為dehydrojuncuenin B

化合物8深黃色粉末（甲醇），1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 863（1H，d，J=75 Hz，H4），788（1H，d，J=75 Hz，H10），756（1H，d，J=80 Hz，H9），723（1H，d，J=80 Hz，H3），717（1H，s，H6），716（1H，s，H8），745（1H，dd，J=145，90 Hz，H12），575（1H，d，J=140 Hz，H13），543（1H，d，J=90 Hz，H13），259（3H，s，CH3），396（3H，s，OCH3）?；衔?的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]中報道一致，鑒定為2甲氧基7羥基1甲基5乙烯基菲。

化合物9淡黃色粉末（甲醇），HRESIMS m/z 279103 25[M-H]-，1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 808（1H，s，H8），782（1H，s，H6），739（1H，d，J=85 Hz，H4），672（1H，d，J=85 Hz，H3），699（1H，dd，J=175，110 Hz，H12），579（1H，d，J=175 Hz，H13），532（1H，d，J=110 Hz，H13），277（4H，s，H9，10），225（3H，s，CH3）。13CNMR（CD3OD，125 MHz） δ： 1675（COOH），1565（C2），1412（C5α），1396（C1α），1395（C8α），1395（C12），1355（C5），1291（C8），1290（C4），1287（C7），1281（C4α），1255（C6），1220（C1），1142（C12），1122（C3），295（C9），256（C10），119（C11）。化合物9的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]中報道一致，鑒定為2羥基7羧基1甲基5乙烯基9，10二氫菲。

化合物10淡黃色粉末（甲醇），HRESIMS m/z 277085 68[M-H]-，1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 869（1H，d，J=90 Hz，H4），718（1H，d，J=90 Hz，H3），849（1H，s，H8），819（1H，s，H6），802（1H，d，J=90 Hz，H10），782（1H，d，J=95 Hz，H9），751（1H，dd，J=170，105 Hz，H12），587（1H，d，J=170 Hz，H13），552（1H，d，J=105Hz，H13），260（3H，s，CH3）。化合物10的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]中報道一致，鑒定為2羥基7羧基1甲基5乙烯基菲。

化合物11深黃色粉末（甲醇）， 1HNMR（DMSOd6，500 MHz） δ： 1300（1H，s，OH5），741（1H，d，J=20 Hz，H6′），740（1H，d，J=20 Hz，H2′），689（1H，d，J=80 Hz，H5′），668（1H，s，H8），645（1H，s，H3），619（1H，s，H6）?；衔?1的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]中報道一致，鑒定為木犀草素。

化合物12白色針狀結(jié)晶（甲醇），ESIMS m/z 167[M-H]-；1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 758（1H，s，H6），757（1H，d，J=75 Hz，H2），685（1H，d，J=80 Hz，H5），391（s，3H，OCH3）?；衔?2的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]中報道一致，鑒定為香草酸。

化合物13灰白色結(jié)晶（甲醇），ESIMS m/z 177[M-H]-；1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 783（1H，d，J=95 Hz，H4），618（1H，d，J=95 Hz，H3），700（1H，d，J=85 Hz，H5），682（1H，d，J=85 Hz，H6）。13CNMR（CD3OD，125 MHz） δ： 1620（C2），1497（C7），1453（C4），1435（C9），1321（C8），1188（C5），1125（C6），1123（C10），1108（C3）。化合物13的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]中報道一致，鑒定為瑞香素。

化合物14棕色方塊結(jié)晶（甲醇），ESIMS m/z 163[M-H]- ；1HNMR（CD3OD，500 MHz） δ： 749（1H，d，J=160 Hz，Hβ），621（1H，d，J=160 Hz，Hα），742（2H，d，J=85 Hz，H2，6），679（2H，d，J=85 Hz，H3，5）。化合物14波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]中報道一致，鑒定為對香豆酸。

4抗焦慮作用評價

41動物分組小鼠隨機(jī)分為空白組（05% CMCNa）、陽性對照組（地西泮 05 mg·kg-1）、藥物高（20 mg·kg-1）、中（10 mg·kg-1）、低（5 mg·kg-1）劑量組，每組10只。灌胃給藥，給藥量為001 mL·g-1。

42藥物配制陽性藥配制方法為取10 mg地西泮加入10 mL 05% CMCNa，配制成質(zhì)量濃度為01 g·L-1的地西泮溶液。

藥物配制方法：配制方法同陽性藥，配制成質(zhì)量濃度分別為2，1，05 g·L-1的藥物溶液。

43小鼠高架十字迷宮實(shí)驗小鼠于給藥30 min后進(jìn)行高架十字迷宮實(shí)驗，將小鼠頭朝向開放臂放入高架十字迷宮的中央平臺中，同時開始計時，記錄小鼠6 min內(nèi)在高架十字迷宮上的行為。以小鼠進(jìn)入開放臂的次數(shù)（open arm entry，OE）和在開放臂的停留時間（open arm time，OT）為指標(biāo)，小鼠前后足均進(jìn)入到臂內(nèi)為本次進(jìn)入活動開始，中途任一前足或后足從該臂中完全退出則為該次進(jìn)入活動結(jié)束。

44數(shù)據(jù)處理計量資料用±s表示，采用統(tǒng)計軟件SPSS 170對數(shù)據(jù)進(jìn)行分析，統(tǒng)計方法采用單因素方差分析。

45實(shí)驗結(jié)果與空白組比較，陽性對照組（地西泮1 mg·kg-1）、juncuenin B低劑量組（5 mg·kg-1）、中劑量組（10 mg·kg-1）、高劑量組（20 mg·kg-1）小鼠進(jìn)入開放臂次數(shù)（OE）和停留時間（OT）均有所增加。其中juncuenin B 低劑量和中劑量對增加小鼠在開放臂停留時間作用較為顯著（P<001），而高劑量組與空白組比較無統(tǒng)計學(xué)意義。在增加小鼠進(jìn)入開放臂次數(shù)方面，高、中、低劑量組與空白組相比均無統(tǒng)計學(xué)意義。結(jié)果表明，juncuenin B 具有抗焦慮作用，其有效劑量為5，10 mg·kg-1。結(jié)果見表1。

與空白組比較，陽性對照組（地西泮1 mg·kg-1）、dehydrojuncuenin B低劑量組（5 mg·kg-1）、中劑量組（10 mg·kg-1）、高劑量組（20 mg·kg-1）小鼠進(jìn)入開放臂次數(shù)（OE）和停留時間（OT）均有所增加。但是，對小鼠在開放臂停留時間的影響，只有中劑量組（10 mg·kg-1）和高劑量組（20 mg·kg-1）與空白組比較具有統(tǒng)計學(xué)意義（P<005）。Dehydrojuncuenin B高、中、低劑量對小鼠進(jìn)入開放臂次數(shù)的影響與空白組比較均無統(tǒng)計學(xué)意義。結(jié)果表明，dehydrojuncuenin B具有抗焦慮作用，其有效劑量為10，20 mg·kg-1。結(jié)果見表2。

5討論

菲類化合物是燈心草屬植物主要成分，多為中等極性，易溶于醋酸乙酯、乙醇及甲醇等溶劑，主要分布于藥材80%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中，因此本實(shí)驗針對野燈心草地上部分醋酸乙酯部位進(jìn)行分離。由于燈心草屬菲類化合物多具有乙烯基，在1HNMR譜圖上有苯環(huán)氫和乙烯基氫的特征信號，可利用NMR法對含有菲類化合物的組分進(jìn)行跟蹤分離。同時，研究發(fā)現(xiàn)燈心草主要含有厄弗酚、去氫厄弗酚、燈心草酚及去氫燈心草酚，其中以厄弗酚和去氫厄弗酚含量居多；野燈心草除含有上述4個菲類成分外，還主要含有juncuenin B 和dehydrojuncuenin B，其中dehydrojuncuenin B 含量較大。

本課題組前期已證實(shí)厄弗酚、去氫厄弗酚、燈心草酚，2甲氧基7羥基1甲基5乙烯基菲具有較強(qiáng)的抗焦慮活性[78，18]。本實(shí)驗證實(shí)了juncuenin B和 dehydrojuncuenin B 也具有抗焦慮作用。研究結(jié)果顯示，6個菲類化合物抗焦慮作用的劑量略有差別，厄弗酚、去氫厄弗酚和燈心草酚在25 mg·kg-1 劑量下即可產(chǎn)生抗焦慮作用；2甲氧基7羥基1甲基5乙烯基菲、juncuenin B 及dehydrojuncuenin B 在10 mg·kg-1劑量下，均表現(xiàn)出抗焦慮活性。該發(fā)現(xiàn)為深入研究燈心草屬植物菲類成分抗焦慮作用的構(gòu)效關(guān)系奠定基礎(chǔ)，為進(jìn)一步研究和開發(fā)燈心草屬植物菲類成分提供了科學(xué)依據(jù)。

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[責(zé)任編輯丁廣治]