楊玉峰

(河南教育學(xué)院 化學(xué)與環(huán)境學(xué)院，河南 鄭州 450046)

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鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的研究

楊玉峰

(河南教育學(xué)院 化學(xué)與環(huán)境學(xué)院，河南 鄭州 450046)

針對(duì)中學(xué)教材鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)不容易使學(xué)生正確地理解鹵代烴的取代和消去反應(yīng)的問(wèn)題，依據(jù)鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)的目的和原理，設(shè)計(jì)鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn).探討了實(shí)驗(yàn)裝置、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)方法對(duì)演示實(shí)驗(yàn)教學(xué)的影響.將其用于課堂教學(xué)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯、直觀、生動(dòng)、正確地反映了鹵代烴在同一實(shí)驗(yàn)條件下，既可發(fā)生取代又可發(fā)生消去反應(yīng)這一客觀事實(shí)，為中學(xué)生在將來(lái)學(xué)習(xí)大學(xué)化學(xué)中鹵代烴打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ).

鹵代烴；實(shí)驗(yàn)；演示實(shí)驗(yàn)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)

演示實(shí)驗(yàn)教學(xué)是化學(xué)的魅力所在和激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣的源泉，是化學(xué)教學(xué)的重要手段和學(xué)習(xí)化學(xué)的基本方法，是提高化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的重要環(huán)節(jié).鹵代烴是重要的一類有機(jī)化合物和重要的中學(xué)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容之一.我國(guó)普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)選修與《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[1-3]，自2004年第一版至今，修訂了三版，其中鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)的內(nèi)容也隨之修訂了三次，對(duì)同一內(nèi)容連續(xù)進(jìn)行修訂，且每次修訂均含有內(nèi)容的變化，這種修訂的頻率極為罕見(jiàn)，充分說(shuō)明鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)不能令人滿意.為此，許多化學(xué)工作者提出了改進(jìn)意見(jiàn)[4-8]，這些對(duì)提高鹵代烴的演示實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量起到了一定的促進(jìn)作用.我們打破現(xiàn)行教材上的演示實(shí)驗(yàn)方法，依據(jù)鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)的目的和原理，設(shè)計(jì)鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)，用于課堂教學(xué)，能為學(xué)生學(xué)習(xí)鹵代烴的性質(zhì)創(chuàng)造一個(gè)良好的氛圍、激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣、拓展化學(xué)思維能力、促進(jìn)學(xué)生科學(xué)品質(zhì)和世界觀的養(yǎng)成.它對(duì)中學(xué)化學(xué)教學(xué)的改革和提高中學(xué)化學(xué)教學(xué)的質(zhì)量有著重要意義.

1　實(shí)驗(yàn)內(nèi)容設(shè)計(jì)

1.1實(shí)驗(yàn)的目的

1)用2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，引出鹵代烴的取代和消去反應(yīng)的概念；

2)通過(guò)對(duì)演示實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象分析，得出2-溴乙烷與氫氧化鈉在同一實(shí)驗(yàn)條件下，既發(fā)生了取代反應(yīng)又發(fā)生了消去反應(yīng).

1.2學(xué)習(xí)目標(biāo)

1)了解鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)的方法、操作步驟；

2)正確理解鹵代烴的取代和消去反應(yīng)，為中學(xué)生將來(lái)大學(xué)有機(jī)化學(xué)中鹵代烴的學(xué)習(xí)打下良好的基礎(chǔ).

1.3實(shí)驗(yàn)前的準(zhǔn)備

1)閱讀化學(xué)品安全說(shuō)明書，熟悉實(shí)驗(yàn)所用化學(xué)品的一般物理、化學(xué)性質(zhì)、毒性以及預(yù)防措施；

2)檢查所用化學(xué)儀器的完好程度；

3)熟悉鹵代烴的取代和消去反應(yīng)；

4)熟悉醇的物理檢驗(yàn)法和烯烴的化學(xué)檢驗(yàn)法.

1.4實(shí)驗(yàn)原理

用2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液作用，氫氧負(fù)離子可以進(jìn)攻α-C發(fā)生取代反應(yīng)，生成異丙醇；也可以進(jìn)攻β-H發(fā)生消去反應(yīng)，生成丙烯，如圖1所示.

圖1　實(shí)驗(yàn)原理

圖2　實(shí)驗(yàn)裝置　Fig.2　Experiment installation

1.5實(shí)驗(yàn)裝置

改進(jìn)的鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)裝置示意圖如圖2，由注射器、管式反應(yīng)器、巨支試管、球形冷凝管、氣體吸收與檢驗(yàn)管構(gòu)成.管式反應(yīng)器為：在直形冷凝管2的內(nèi)管下端與夾套相平處，塞進(jìn)一團(tuán)玻璃絲15作支撐，從直形冷凝管2的上口13加入填料16至冷凝管的內(nèi)管上端與夾套相平處，再塞進(jìn)一團(tuán)玻璃絲17作擋板，直形冷凝管2的進(jìn)口14用橡膠塞18堵住，所述的填料16是直徑為0.5～1.0 mm的陶瓷小球或0.5～1.0 mm的玻璃珠；氣體吸收與檢驗(yàn)管為試管5中為放入用酸性高錳酸鉀溶液潤(rùn)濕的棉團(tuán)6.玻璃儀器口均為磨口.

注射器1的針頭19透過(guò)直形冷凝管2進(jìn)口的橡膠塞18進(jìn)入直形冷凝管內(nèi)；直形冷凝管的出口13經(jīng)導(dǎo)管12與巨支試管3的支管口11相連；巨支試管3的管口10與球形冷凝管4的進(jìn)口9相連；球形冷凝管4的出口8連一導(dǎo)管7進(jìn)入試管5內(nèi)底部.

1.6實(shí)驗(yàn)藥品

2-溴丙烷，氫氧化鈉，用3%酸性高錳酸鉀溶液潤(rùn)濕的棉團(tuán).

1.7實(shí)驗(yàn)步驟

安裝好圖2所示的演示實(shí)驗(yàn)裝置；球形冷凝管4夾層通冷卻水，直形冷凝管2的夾層通入60 ℃的熱水加熱；在錐形瓶中加入計(jì)算量的2-溴丙烷和15%氫氧化鈉溶液，用塞子塞住錐形瓶的瓶口，振搖，混合；用注射器1吸入2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液的混合液；將注射器1的針頭19透過(guò)直形冷凝管2底部進(jìn)口的橡膠塞18進(jìn)入直形冷凝管2內(nèi)，慢慢均勻地將反應(yīng)物注入直形冷凝管2中，反應(yīng)物自下而上在填料16作用下，不斷地被反復(fù)分散、混合、反應(yīng)；觀察試管5中酸性高錳酸鉀潤(rùn)濕的紫色棉團(tuán)6顏色的變化；按正確的化學(xué)品氣味嗅聞操作的方法讓學(xué)生嗅聞巨支試管3中液體的氣味.

1.8實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與結(jié)論

2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液在管式反應(yīng)器中反應(yīng)后，產(chǎn)物經(jīng)分離，氣體產(chǎn)物經(jīng)導(dǎo)管進(jìn)入放有酸性高錳酸鉀潤(rùn)濕的棉團(tuán)試管中；液體產(chǎn)物進(jìn)入巨支試管中.分別對(duì)其檢驗(yàn)的現(xiàn)象與結(jié)論如表1所示.

表1　實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與結(jié)論

2　演示實(shí)驗(yàn)的結(jié)果與討論

2.1演示實(shí)驗(yàn)的裝置

設(shè)計(jì)的化學(xué)反應(yīng)都要在一定的裝置中進(jìn)行，演示實(shí)驗(yàn)的裝置是演示實(shí)驗(yàn)的物質(zhì)基礎(chǔ)，是確保演示實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵.鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)能滿足鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)原理的需要.鹵代烴的物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定其與親核試劑作用時(shí)，既可以發(fā)生親核取代反應(yīng)，同時(shí)又可以發(fā)生消去反應(yīng).現(xiàn)行中學(xué)教材鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)，采用獨(dú)立的取代和消去反應(yīng)兩種裝置兩個(gè)實(shí)驗(yàn)，引出鹵代烴的取代和消去反應(yīng)，由于這一問(wèn)題的復(fù)雜性和中學(xué)生知識(shí)水平所限，很容易把取代反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)出現(xiàn)的現(xiàn)象，本來(lái)僅能說(shuō)明鹵代烴可以發(fā)生取代反應(yīng)，誤認(rèn)為僅發(fā)生取代反應(yīng)；把消去反應(yīng)的演示實(shí)驗(yàn)出現(xiàn)的現(xiàn)象，本來(lái)僅能說(shuō)明鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng)，誤認(rèn)為僅發(fā)生了消去反應(yīng).本演示裝置將反應(yīng)、分離、檢驗(yàn)寓于一體，可證明產(chǎn)物，同時(shí)又取代產(chǎn)物和消去產(chǎn)物，因而，可正確揭示鹵代烴在同一實(shí)驗(yàn)條件下與親核試劑作用，既發(fā)生取代反應(yīng)，又發(fā)生消去反應(yīng)這一客觀事實(shí).

2.2鹵代烴的結(jié)構(gòu)

鹵代烴與親核試劑作用，親核試劑既可改進(jìn)α-C發(fā)生取代反應(yīng)，又可進(jìn)攻β-H發(fā)生消去反應(yīng)，這兩種反應(yīng)常常同時(shí)存在和相互競(jìng)爭(zhēng).消去和取代反應(yīng)，受鹵代烴的結(jié)構(gòu)、試劑、溶劑和溫度等因素的影響.一般來(lái)說(shuō)，試劑的親核能力強(qiáng)有利于發(fā)生取代，親核試劑的堿性強(qiáng)有利于發(fā)生消去反應(yīng)；溶劑的極性強(qiáng)，有利于親核取代，弱極性的溶劑有利于消去反應(yīng)；升溫有利于消去反應(yīng)的發(fā)生；三級(jí)鹵代烴易發(fā)生消去反應(yīng)，一級(jí)鹵代烴易發(fā)生取代反應(yīng).溴乙烷在CH3CH2ONa/CH3CH2OH，反應(yīng)溫度55 ℃下，取代反應(yīng)與消去反應(yīng)速度常數(shù)比為172∶1.6，烯烴產(chǎn)物乙烯所占的百分比約為0.4%[9]；溴丁烷在CH3CH2ONa/CH3CH2OH，55 ℃下取代反應(yīng)的產(chǎn)物占90.2%，消去反應(yīng)的產(chǎn)物僅占9.8%[10].溶劑的極性、反應(yīng)溫度及試劑雖對(duì)鹵代烴的消去和取代反應(yīng)有一定的影響作用，但鹵代烴的結(jié)構(gòu)才是影響取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的最重要的因素.教材上演示實(shí)驗(yàn)的教學(xué)目的是引出取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，鹵代烴既能發(fā)生取代反應(yīng)又可發(fā)生消去反應(yīng).為了使鹵代烴取代和消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，本演示實(shí)驗(yàn)選用二級(jí)鹵代烴2-溴丙烷，在實(shí)驗(yàn)條件下取代產(chǎn)物和消去產(chǎn)物都有相對(duì)較高的比例.

2.3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

化學(xué)反應(yīng)往往伴隨有發(fā)熱、發(fā)光、顏色、狀態(tài)的變化，這些現(xiàn)象是化學(xué)反應(yīng)的外在表現(xiàn)，讓學(xué)生通過(guò)感官感知這些材料，然后，經(jīng)分析、綜合、歸納概括、思維加工，從而揭示化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)，深刻地理解與記憶化學(xué)概念和知識(shí)，是化學(xué)教學(xué)的重要手段.直觀、生動(dòng)、鮮明、清晰的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，是判斷化學(xué)演示實(shí)驗(yàn)成功與否的重要標(biāo)志之一.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯才能確保解決實(shí)驗(yàn)要說(shuō)明的問(wèn)題，學(xué)生才能知道發(fā)生了什么，進(jìn)而思考為什么會(huì)有這樣的現(xiàn)象，由表面現(xiàn)象帶動(dòng)學(xué)生深層次的思考.現(xiàn)行教材消去反應(yīng)的演示實(shí)驗(yàn)采用溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱，生成的烯烴采用高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)的方法，由于生成乙烯的量少，故酸性高錳酸鉀溶液褪色不明顯，演示實(shí)驗(yàn)不成功.本演示實(shí)驗(yàn)改用2-溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，檢驗(yàn)烯烴的方法用潤(rùn)濕的高錳酸鉀棉團(tuán)，不僅節(jié)約了藥品，且靈敏度高，現(xiàn)象明顯.

2.4演示實(shí)驗(yàn)的方法

演示實(shí)驗(yàn)結(jié)論得出的過(guò)程，是從演示實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象入手，經(jīng)分析、歸納、總結(jié)上升到理性認(rèn)識(shí)的過(guò)程.演示實(shí)驗(yàn)方法是獲取正確的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，從而揭示實(shí)驗(yàn)內(nèi)在本質(zhì)的關(guān)鍵.現(xiàn)行教材采用獨(dú)立的取代和消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的方法，把競(jìng)爭(zhēng)、相關(guān)的反應(yīng)孤立對(duì)待，學(xué)生易得到溴乙烷在水溶液發(fā)生了取代，在醇溶液中發(fā)生了消除反應(yīng)的結(jié)論.這一結(jié)論違背一級(jí)鹵代烴的主要反應(yīng)為取代反應(yīng)的客觀事實(shí).本演示實(shí)驗(yàn)方法，充分考慮到鹵代烴的親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)為一競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)的相關(guān)性，將演示實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)為：鹵代烴在同一實(shí)驗(yàn)條件下反應(yīng)產(chǎn)物，經(jīng)分離，分別檢驗(yàn)出有取代產(chǎn)物和消去產(chǎn)物，從而水到渠成、順理成章地得出鹵代烴在同一實(shí)驗(yàn)條件下，同時(shí)發(fā)生了取代和消去反應(yīng)這一符合客觀事實(shí)的結(jié)論，演示實(shí)驗(yàn)的方法與結(jié)論科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)，滿足中學(xué)階段化學(xué)知識(shí)學(xué)習(xí)的需要.

3　結(jié)論

化學(xué)演示實(shí)驗(yàn)的教學(xué)有助于對(duì)學(xué)生觀察能力、科學(xué)能力、思維能力、自學(xué)能力、記憶能力等方面的培養(yǎng).依據(jù)鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的原理和教學(xué)目的設(shè)計(jì)鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)是化學(xué)性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的基本要求.中學(xué)化學(xué)鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)的教學(xué)目的應(yīng)是引出取代和消去反應(yīng).鹵代烴的性質(zhì)是在同一實(shí)驗(yàn)條件下，可同時(shí)發(fā)生取代和消去反應(yīng)，這是客觀事實(shí).鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)的裝置及方法，應(yīng)滿足鹵代烴的性質(zhì)原理需要，以此改進(jìn)的鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)用于課堂教學(xué)，符合中學(xué)化學(xué)教學(xué)改革的需要，對(duì)提高中學(xué)化學(xué)教學(xué)的質(zhì)量必將發(fā)揮重要作用.

[1]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)教科書：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].南京：江蘇教育出版社，2004:62.

[2]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)教科書：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].2版.南京：江蘇教育出版社，2008:62.

[3]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)教科書：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].3版.南京：江蘇教育出版社，2009:62.

[4]楊玉峰.淺談溴乙烷在強(qiáng)堿-乙醇溶液中的反應(yīng)[J]. 化學(xué)教學(xué),2012(12)：75-76.

[5]謝勁松，丁渝.溴乙烷消去反應(yīng)的創(chuàng)新[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2009(5)：49.

[6]王金龍，丁愛(ài)軍. 溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究與反思[J].化學(xué)教育，2009(2)：62-64.

[7]但世輝，陳莉莉. 溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].中學(xué)化學(xué)，2014(9)：22.

[8]龔曉娟.對(duì)新教材鹵代烴性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的理解[J].化學(xué)教學(xué)，2010(4)：47-48.

[9]楊廣斌.溴乙烷消去反應(yīng)制乙烯實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J]. 化學(xué)教育，2010(2)：67.

[10]胡再洪，鮑正榮. 溴乙烷消除反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].中小學(xué)實(shí)驗(yàn)與裝備，2012，22(6)：13.

Research on Design of Demonstrative Experiment for Properties of Alkyl Halide

YANG Yufeng

(College of Chemistry and Environment, Henan Institute of Education, Zhengzhou 450046, China)

Aiming to solve the problem that students can not correctly understand the substitution and elimination reaction of alkyl halide in the textbook, design a new method according to the purpose and principle of alkyl halide’s properties in demonstrative experiments. The influences on teaching, including the experimental facility, the structure of alkyl halide, experimental phenomenon and experimental method, were discussed. Using this method in class teaching, experimental phenomenon is clear, visual and vivid. It can reflect the objective fact that for alkyl halide, the substitution and the elimination reaction can both happen under a certain condition. And it will build a solid basis for their future study in college.

alkyl halide; experiment; demonstrative experiment; substitution reaction; elimination reaction

2016-03-01

2015年河南省教育技術(shù)裝備和實(shí)踐教育研究立項(xiàng)重點(diǎn)課題“新教材鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的研究”(CZS004)；河南省教師教育課程改革立項(xiàng)項(xiàng)目“中學(xué)化學(xué)鹵代烴的性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革研究”(2016-JSJYLX-046)

楊玉峰(1963—)，男，河南夏邑人，河南教育學(xué)院化學(xué)與環(huán)境學(xué)院教授，主要研究方向：有機(jī)化學(xué).

10.3969/j.issn.1007-0834.2016.03.016

O622.2

A

1007-0834(2016)03-0057-04