翟金梅

[案例背景]

本節(jié)課是安排在苯及其同系物、乙醇的知識點后的一節(jié)內(nèi)容，因此學(xué)生已對苯環(huán)、羥基這兩種重要基團(tuán)有了一定的認(rèn)識，已初步掌握了官能團(tuán)對有機(jī)物主要性質(zhì)的決定性作用。再來學(xué)習(xí)苯酚已不是難題，而且學(xué)生已具備一定的實驗設(shè)計能力，已經(jīng)具備自主探究的能力。所以讓學(xué)生通過多種方法去學(xué)習(xí)和探究。通過實驗探究學(xué)習(xí)苯酚的性質(zhì)。但要強(qiáng)調(diào)的是學(xué)習(xí)過程中應(yīng)注意啟發(fā)學(xué)生如何通過分析苯酚的結(jié)構(gòu)理解苯酚和苯、醇的區(qū)別，理解官能團(tuán)的性質(zhì)與所處“氛圍”有一定的相互影響，讓學(xué)生學(xué)會全面的看待問題，能更深層次的掌握知識。

[案例主題]

本節(jié)課是首先介紹了自然界中的酚類化合物，然后介紹最簡單的酚類化合物——苯酚，由醇類作對比讓學(xué)生分析苯酚分子結(jié)構(gòu)特點，通過實驗來學(xué)習(xí)苯酚的性質(zhì)，通過比較苯和苯酚、以及醇和苯酚的性質(zhì)來學(xué)習(xí)羥基和苯環(huán)之間的相互影響。要求學(xué)生通過本次探究實驗，掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)，掌握一定的實驗技能技巧。同時通過分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)系有關(guān)有機(jī)化合物的知識推測苯酚可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗驗證自己的結(jié)論是否正確，并給出相應(yīng)的解釋，達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生實驗、分析和歸納問題的能力。

[案例設(shè)計]

【引入】通過前面幾節(jié)課的學(xué)習(xí)，大家知道：醇是鏈烴的羥基衍生物，其結(jié)構(gòu)特點是羥基與鏈烴基直接相連接。

【設(shè)問】羥基與苯基直接相連接的化合物，是否也是醇呢？

【講解】請同學(xué)們比較幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，總結(jié)醇、酚的結(jié)構(gòu)特點。

【小結(jié)】羥基與苯基直接相連接的化合物是酚類。苯酚是最簡單的酚。

【板書】

一、酚

概念：分子中的羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)物。

二、苯酚

1.苯酚的結(jié)構(gòu)

化學(xué)式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：

【師】引導(dǎo)學(xué)生看P71苯酚分子的比例模型，尋找苯酚分子和苯分子之間的區(qū)別與聯(lián)系。

【板書】2.苯酚的物理性質(zhì)

【活動與探究】P72

（實驗1）觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞一聞苯酚的氣味

生：觀察，并聞藥品的氣味。有的同學(xué)提出疑問：“我觀察到藥品有一點紅色？”討論。

師：苯酚部分被氧化時會呈紅色。

追問：那苯酚應(yīng)如何保存呢？

生：隔絕空氣，密封保存。

（實驗2）在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)向上述試管中加入苯酚晶體至有較多量晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻。（提醒同學(xué)實驗過程中接觸苯酚一定要注意安全及出現(xiàn)情況的處理方法）

（實驗3）將上述試管放在水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

師：清洗內(nèi)壁沾有苯酚的試管用熱水還是冷水？為什么？

生：用高于65℃的熱水，因為苯酚能與高于65℃的熱水互溶。

（實驗4）將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實驗2作比較。

【小結(jié)】無色晶體，有特殊氣味。常溫下在水中溶解度不大，65℃時與水任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑中。

【板書】3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

【活動與探究】P72

取苯酚的濁液2mL于試管中，向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液，濁液將變澄清。將得到的澄清液分到兩支試管中，向其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入二氧化碳?xì)怏w，觀察實驗現(xiàn)象。

注意：本實驗的二氧化碳?xì)怏w用石灰石和鹽酸現(xiàn)場制取。

實驗現(xiàn)象：苯酚乳濁液中滴加NaOH溶液會變澄清

▲注意：苯酚的酸性極弱，不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。

師：苯酚有殺菌能力，有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，用熱水還是用NaOH溶液？同學(xué)們討論一下。

生：都不好。因為熱水會燙傷人的皮膚，NaOH有很強(qiáng)的腐蝕性，會對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，應(yīng)該用一種對人體沒有危害并且能溶解苯酚的試劑，可以用酒精洗滌。

【板書】（2）苯酚的取代反應(yīng)

【活動與探究】P73

（實驗1）向稀苯酚溶液中加入濃溴水，觀察實驗現(xiàn)象。

注意：此反應(yīng)成功的關(guān)鍵溴水過量。

（實驗2）請推測此反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)。請設(shè)計探究方案證明你的推測。下列方案供選用。

A.測定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化

B.用PH試紙或PH計測定反應(yīng)前后溶液的PH。

C.查閱資料。

實驗現(xiàn)象：有白色沉淀生成

結(jié)論：苯酚與溴水反應(yīng)

【板書】★比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：

【板書】（3）苯酚的顯色反應(yīng)

【活動與探究】取少量的苯酚溶液，加入1%的FeCl3溶液。

實驗現(xiàn)象：溶液由 無 色變成 紫 色 。

▲注意：該反應(yīng)常用于檢驗酚類。

【本課小結(jié)】苯酚分子中，苯環(huán)由于受羥基對其的影響（活化苯環(huán)），更易 取代 ；同時，羥基受到苯環(huán)對其的影響（苯環(huán)是吸電子基團(tuán)）使羥基具有了一定的 弱酸性 。在它們之間的影響下苯酚能夠被氧化，能發(fā)生聚合反應(yīng)。

【創(chuàng)設(shè)情境】我們?nèi)メt(yī)院，常能聞到一股特殊的氣味。這是醫(yī)院用于環(huán)境消毒的來蘇爾水的氣味。來蘇爾水是一種酚類物質(zhì)的稀溶液。酚類物質(zhì)都有一定的毒性，可以使蛋白質(zhì)變性，少量時起到了消毒作用。但量多了就成了一種污染。被列為須重點控制的水污染物之一。環(huán)境工作者常常要對水體進(jìn)行酚類的檢測。這當(dāng)然就要利用到酚類的性質(zhì)了。關(guān)于酚的應(yīng)用我們下節(jié)課再來細(xì)講。

【案例評析】

按照設(shè)計的教學(xué)設(shè)想，通過上述的教學(xué)過程，能較好的完成教學(xué)任務(wù)，達(dá)到了教學(xué)目標(biāo)。比較成功的地方是：能夠重視過程和方法的教學(xué)，通過所學(xué)知識的回憶，能推導(dǎo)出具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)應(yīng)該具有相似的性質(zhì)，通過實驗得出與推導(dǎo)結(jié)論不同的結(jié)論，讓學(xué)生質(zhì)疑，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，在尊重實驗事實的基礎(chǔ)上去探究推導(dǎo)結(jié)論中出現(xiàn)的錯誤，培養(yǎng)學(xué)生觀察問題的全面性；通過比較苯酚和苯、醇這兩類物質(zhì)性質(zhì)的不同，學(xué)生能比較好的掌握苯酚的性質(zhì)，回憶復(fù)習(xí)了苯、醇這兩類物質(zhì)性質(zhì)。