董 祥

(玉溪市國(guó)營(yíng)玉白頂林場(chǎng)，云南 玉溪 653100)

我國(guó)植物油脂制備化工產(chǎn)品的研究進(jìn)展

董 祥

(玉溪市國(guó)營(yíng)玉白頂林場(chǎng)，云南 玉溪 653100)

將可再生的植物油脂資源替代石化資源制備化工產(chǎn)品，可以有效地緩解不可再生資源日益枯竭的壓力，且植物油脂價(jià)格低廉，對(duì)環(huán)境污染小。文章從植物油脂制備生物柴油、環(huán)氧化合物、植物油基潤(rùn)滑劑和植物油基多元醇4方面介紹了我國(guó)近年來(lái)利用植物油脂制備化工產(chǎn)品的研究進(jìn)展。并指出，利用非食用木本油料制備化工產(chǎn)品是今后植物油脂制備化工產(chǎn)品的主要趨勢(shì)。

植物油脂；化工產(chǎn)品；生物柴油；環(huán)氧化合物；植物油基潤(rùn)滑劑；植物油基多元醇

植物油脂是重要的可再生資源之一，來(lái)源廣泛，價(jià)格低廉。據(jù)統(tǒng)計(jì)，全世界植物油脂每年的產(chǎn)量大約有2億多噸，若是將大量的植物油脂替代不可再生的石化資源，制備化工產(chǎn)品，不僅可以緩解目前石化資源等不可再生資源的壓力，而且還可以保證化工產(chǎn)品的可持續(xù)和環(huán)境友好地發(fā)展下去，為社會(huì)的進(jìn)步和穩(wěn)定做出巨大貢獻(xiàn)。植物油脂的主要成分是甘油三酸酯，分子中含有一定比例的活性基團(tuán)，比如酯基、不飽和雙鍵等基團(tuán)。將上述活性基團(tuán)進(jìn)行化學(xué)改性可得到性能不同的化工產(chǎn)品。例如，將植物油脂水解，制備脂肪酸；植物油脂與過(guò)氧化合物在催化劑的作用下，可得到環(huán)氧化合物，若進(jìn)一步與醇類(lèi)化合物發(fā)生反應(yīng)，可制得多元醇等化工產(chǎn)品。目前，植物油脂在制備化工產(chǎn)品方面主要用于制備生物柴油、環(huán)氧化合物、植物油基潤(rùn)滑劑和植物油基多元醇這4個(gè)方面。

1 植物油脂制備生物柴油

石化資源短缺，影響最嚴(yán)重的就是燃料能源產(chǎn)品，一旦世界燃料供給不足，就會(huì)引起社會(huì)恐慌，帶來(lái)諸多不利影響。將植物油脂進(jìn)行酯化處理，可得到生物柴油，生物柴油的種類(lèi)和性能因采用的原料和醇種類(lèi)的不同而有所差異。目前，生物柴油已實(shí)現(xiàn)部分替代石油化工類(lèi)柴油使用，對(duì)現(xiàn)有能源結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)型具有非常重要的意義。

劉光斌等[1]采用傳統(tǒng)的酯交換方法，研究了黃連木油制備生物柴油的具體工藝，在最佳工藝條件下制備的生物柴油性能與0#柴油的性能接近。黃東升等[2]以大豆油、棕櫚油和菜籽油3種植物油脂為原料，在堿性條件下成功催化制備了3種生物柴油，研究對(duì)比了3種生物柴油的低溫流動(dòng)性能，以及添加3種低溫流動(dòng)改性劑對(duì)其影響。結(jié)果表明，在相同條件下，棕櫚油生物柴油耐低溫性能比大豆油、菜籽油好，并達(dá)到了-10#柴油的性能；3種改性劑單獨(dú)使用時(shí)都可以改善上述3種生物柴油的低溫流動(dòng)性能，當(dāng)其復(fù)合時(shí)效果最佳，具體比例為PPD∶

PGE∶PA=3∶1∶1和2∶2∶1。劉志強(qiáng)等[3]以脂肪酶為催化劑，在3步加醇工藝條件下，催化菜籽油發(fā)生醇解反應(yīng)，制備了菜籽油基生物柴油，三步加醇工藝使醇的反應(yīng)率提高，最終使得菜籽油的酯化率高達(dá)93%。陳五花等[4]在植物油脂分子結(jié)構(gòu)中引入酯基，以期改善植物油脂的低溫流動(dòng)性能，具體采用了甲醇、乙醇、異丙醇和異丁醇4種醇類(lèi)化合物，與棕櫚油發(fā)生酯交換反應(yīng)，制得了4種分子鏈長(zhǎng)度不同的生物柴油，并對(duì)其進(jìn)行了性能研究。結(jié)果表明，含不同酯基的生物柴油分子鏈越長(zhǎng)時(shí)，其析蠟點(diǎn)及其峰值溫度和膠凝點(diǎn)就越低。另外，以異丁醇為原料制備的生物柴油膠凝點(diǎn)最低，表明分子鏈越長(zhǎng)、支化程度越大，則低溫流動(dòng)性能越好。李琴[5]等以木本油料烏桕梓油為原料，采用脂肪酶催化法，催化制備了烏桕梓油生物柴油，通過(guò)響應(yīng)曲面法優(yōu)化了最佳工藝條件，當(dāng)甲醇用量為50%，催化劑為2.7%時(shí)，生物柴油的得率可達(dá)96.22%。楊智遠(yuǎn)等[6]采用含20%生物柴油的0#柴油與0#柴油進(jìn)行臺(tái)架對(duì)比實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，當(dāng)額定工況為80%的動(dòng)力特性情況下，含生物柴油的0#柴油耗油率和CO的排放濃度均比0#柴油低。當(dāng)滿(mǎn)負(fù)荷情況下，其耗油量和耗油率均比0#柴油高，但SO2的排放濃度卻明顯低于0#柴油約30%。劉守慶等[7]以木本油料橡膠籽油為原料，氧化鈣為催化劑，催化制備了生物柴油，橡膠籽油生物柴油的最高轉(zhuǎn)化率可達(dá)90.7%。李雪梅等[8-9]主要研究了橡膠籽油制備生物柴油的工藝，并采用活性白土、高嶺土和活性炭3種脫色劑，研究了橡膠籽油生物柴油的脫色性能，其中活性炭脫色速度最快，活性白土脫色溫度最高，但其效果最佳。

2 植物油脂制備環(huán)氧化合物

植物油脂常用來(lái)制備環(huán)氧化合物，主要是將植物油脂分子結(jié)構(gòu)中的雙鍵結(jié)構(gòu)打開(kāi)，引入氧元素，形成環(huán)氧環(huán)，從而得到植物油脂基環(huán)氧化合物。植物油脂基環(huán)氧化合物具有無(wú)毒、環(huán)境友好等特性，可用作塑料等制品的增塑劑。目前，已實(shí)現(xiàn)工業(yè)化的方法主要是以無(wú)機(jī)酸硫酸為催化劑，過(guò)氧化氫與有機(jī)酸為環(huán)氧化試劑，雖然該方法制得的環(huán)氧化合物環(huán)氧值較高，能達(dá)到國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)要求，但硫酸屬于強(qiáng)酸，容易腐蝕設(shè)備，且均相催化使得產(chǎn)物分離困難，后處理工藝復(fù)雜，產(chǎn)生的廢水量較大，對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重。

程威威等[10]采用磷鎢雜多酸季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化劑，催化制備了環(huán)氧大豆油，環(huán)氧值可達(dá)6.4%。黃旭娟等[11]為了排除水分對(duì)環(huán)氧化反應(yīng)的影響，首先對(duì)蓖麻油原料進(jìn)行了脫水處理，然后再以無(wú)機(jī)酸磷酸為催化劑，催化脫水蓖麻油環(huán)氧化反應(yīng)，制備了環(huán)氧值可達(dá)4.82%的環(huán)氧脫水蓖麻油。對(duì)其進(jìn)行熱穩(wěn)定研究表明，脫水蓖麻油經(jīng)環(huán)氧化反應(yīng)后，由于形成了環(huán)氧基團(tuán)，使其熱穩(wěn)定性較原料有所提高。夏勇等[12]首先將蓖麻油進(jìn)行甲酯化處理，在以無(wú)機(jī)酸硫酸為催化劑條件下，分別探討了不同有機(jī)酸與過(guò)氧化氫為環(huán)氧化劑時(shí)環(huán)氧化反應(yīng)的最佳工藝，甲酸和乙酸制備的植物油脂基環(huán)氧化合物的環(huán)氧值都達(dá)到并高于一級(jí)環(huán)氧大豆油的標(biāo)準(zhǔn)，其中又以乙酸為環(huán)氧化劑時(shí)所制備的蓖麻油甲酯環(huán)氧化合物性能最好。何明等[13]以市售環(huán)氧大豆油為原料，采用酸酐類(lèi)化合物為固化劑，芐胺化合物為催化劑，系統(tǒng)地探討了固化動(dòng)力學(xué)和固化產(chǎn)物性能，最終獲得固化反應(yīng)，分為2個(gè)階段，分別是引發(fā)階段和循環(huán)階段。引發(fā)階段對(duì)反應(yīng)條件要求較高，主要原因是其活化能高于循環(huán)階段的活化能；此外，固化產(chǎn)物的性能隨著酸酐和芐胺類(lèi)化合物用量的適當(dāng)提高而增強(qiáng)。黃元波等[14]以非食用木本油料橡膠籽油為原料，目標(biāo)產(chǎn)物為橡膠籽油基環(huán)氧化合物，進(jìn)行了一系列研究，采用無(wú)機(jī)酸為催化劑，過(guò)氧化氫和乙酸為環(huán)氧化試劑的傳統(tǒng)方法，可制備環(huán)氧值高達(dá)7%以上的植物油基環(huán)氧化合物。采用負(fù)載貴金屬Ti的介孔分子篩非均相催化劑，以叔丁基過(guò)氧化氫為環(huán)氧化試劑，成功地制備了橡膠籽油基環(huán)氧化合物[15]。此外，為了進(jìn)一步提高環(huán)氧值，除去橡膠籽油中不參與環(huán)氧化反應(yīng)的脂肪酸成分，采用尿素包埋法分離出油脂中的飽和與不飽和脂肪酸，再將不飽和脂肪酸進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)，最終獲得的產(chǎn)物環(huán)氧值高達(dá)8.28%[16-18]。

3 植物油脂制備油基潤(rùn)滑劑

近年來(lái)，植物油脂基潤(rùn)滑劑以其良好的潤(rùn)滑性能，低毒性，以及原料的可再生性等性能倍受關(guān)注。齊穎等[19]在超臨界CO2狀態(tài)下，以大豆油為原料，鈀炭為催化劑，進(jìn)行氫化反應(yīng)，制備了潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，其碘值為84.77I2/100 g，黏度為7.85 Pa·s，過(guò)氧值為0.83 mmol/kg，酸值為0.15 mgKOH/g，可替代3%傳統(tǒng)礦物油基礎(chǔ)油使用。任慶功等[20]以菜籽油甲酯為原料，NaHSO4為催化劑，采用環(huán)氧-開(kāi)環(huán)方法合成了潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，其環(huán)氧值為0.062%，40℃時(shí)的黏度為54.45 mm2/s，閃點(diǎn)為222℃，氧化誘導(dǎo)時(shí)間為34 min。何忠義等[21]以菜籽油為原料，3-(2-巰基-苯并噻唑基)-2-乙氧基丙醇為添加劑，對(duì)比了二乙醇胺和三乙醇胺改性的菜籽油與未改性菜籽油的摩擦性能，并得出二乙醇胺改性的菜籽油摩擦性能最佳的結(jié)論。王軍等[22]采用空氣等離子體方法制得聚合蓖麻油，分析結(jié)果表明，聚合蓖麻油主要由蓖麻油的二聚物和高分子量的齊聚物組成，將聚合蓖麻油與礦物基礎(chǔ)油150 BS對(duì)比，聚合蓖麻油表現(xiàn)出更好的黏溫性能和低溫流動(dòng)性能以及減壓和減摩等性能。陳旭亮等[23]以蓖麻油為基礎(chǔ)油，1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽離子液體為添加劑，探討了添加劑不同含量時(shí)對(duì)蓖麻油的作用機(jī)理。溫度升高時(shí)，離子液體對(duì)蓖麻油的黏溫特性影響逐漸變小，但可提高蓖麻油的熱穩(wěn)定性能，當(dāng)離子液體用量較多時(shí)，會(huì)使得蓖麻油基礎(chǔ)油的抗磨損性能和承載性能下降。王文平等[24]首先將菜籽油酯化，制得菜籽油甲酯，再使其發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，生成環(huán)氧基團(tuán)，最后將環(huán)氧基團(tuán)開(kāi)環(huán)，最終制得菜籽油醇。再將菜籽油醇與有機(jī)硅進(jìn)行反應(yīng)，制備了潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，并與菜籽油的摩擦性能進(jìn)行了對(duì)比，得出所制備的基礎(chǔ)油性能優(yōu)于菜籽油的結(jié)論。方建華等[25]以菜籽油為原料，采用硫進(jìn)行硫化改性，制得潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，該基礎(chǔ)油對(duì)鋼-鎂摩擦副具有比菜籽油優(yōu)良的潤(rùn)滑性能。

4 植物油脂制備多元醇

以植物油脂制備的多元醇可用來(lái)替代或部分替代石油化工類(lèi)多元醇在聚氨酯泡沫材料中的應(yīng)用。目前，植物油基多元醇的制備已實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。黃元波等[26]以非食用木本油料橡膠籽油為原料，采用環(huán)氧—開(kāi)環(huán)法，制備了羥值為348.2 mgKOH/g，平均分子量為991.82 g/mol，粘度為 5 634 mPa·s的橡膠籽油基多元醇，并將其成功地用于聚氨酯泡沫材料中。郝敬穎等[27]以環(huán)氧大豆油為原料，利用聚醚多元醇打開(kāi)環(huán)氧環(huán)，所制備的多元醇羥值約為410 mg KOH/g，黏度約為2 350 mPa·s，并用其制備了聚氨酯硬泡材料。自制的多元醇的用量在醇總用量的1/4以?xún)?nèi)時(shí)，所制備的聚氨酯硬泡材料性能與石油化工類(lèi)多元醇制備的泡沫材料性能相當(dāng)。李楠等[28]采用SO42-/ZrO2固體酸非均相催化劑制備了大豆油基多元醇，環(huán)氧基團(tuán)的轉(zhuǎn)化率高達(dá)98%，但所制備的多元醇羥值略低，為203.7 mg KOH/g。環(huán)氧基團(tuán)轉(zhuǎn)化率高，而羥值卻低的原因是，環(huán)氧化反應(yīng)過(guò)程中，有部分環(huán)氧基團(tuán)雖然發(fā)生反應(yīng)卻沒(méi)有形成羥基。但非均相固體酸催化劑的應(yīng)用，從根本上解決了無(wú)機(jī)酸等均相催化劑易腐蝕設(shè)備，與產(chǎn)物分離困難，后處理工藝復(fù)雜的缺點(diǎn)。丁炳海等[29]以環(huán)氧大豆油為原料，與生物基雜醇、丙三醇在堿性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，合成了大豆油基聚醚多元醇，所合成的多元醇羥值約為420 mg KOH/g，數(shù)均相對(duì)分子量約為600，用其制備的聚氨酯硬泡質(zhì)量與石油基多元醇SP-4110A制備的聚氨酯硬泡在密度、熱導(dǎo)率、壓縮強(qiáng)度和收縮率等方面基本一致。沈旺華等[30]為提高硬質(zhì)泡沫材料的疏水性能，以腰果殼油為原料，與二乙醇胺、甲醛發(fā)生Mannich反應(yīng)，制備了腰果殼油基多元醇，其羥值可達(dá)400 mg KOH/g以上。當(dāng)腰果殼油基多元醇用量為40-45份時(shí)，所制備的硬質(zhì)泡沫材料疏水性能得到明顯改善，吸水率≤1.5%。張立強(qiáng)[31]等將蓖麻油先與丙三醇發(fā)生反應(yīng)，然后再與過(guò)氧化氫發(fā)生反應(yīng)，最后再與磷酸二乙酯發(fā)生反應(yīng)，最終制得具有阻燃作用的蓖麻油基多元醇，多元醇的羥值可達(dá)420 mgKOH/g，用其制備的聚氨酯泡沫材料的氧指數(shù)隨其質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大而增大，且對(duì)聚氨酯泡沫材料進(jìn)行熱性能分析時(shí)表明，隨著植物油基多元醇百分含量增加時(shí)，第二熱解階段的最大熱解速率就越低，殘?zhí)柯试龆?。上述都表明，所制備的植物基多元醇具有良好的阻燃性能?/p>

5 結(jié)語(yǔ)

植物油脂制備化工產(chǎn)品雖然可以減緩不可再生資源日益枯竭的壓力，但現(xiàn)在人類(lèi)利用的植物油脂絕大部分是用來(lái)食用的，因此，植物油脂的化工利用存在與人類(lèi)爭(zhēng)糧的問(wèn)題，尤其是草本油料的種植還存在與人類(lèi)爭(zhēng)地的問(wèn)題。所以，開(kāi)發(fā)利用非食用的木本油料，不僅可以解決上述問(wèn)題，而且木本油料植物的種植還可以增加森林覆蓋率，調(diào)節(jié)氣候環(huán)境。因此，利用非食用木本油料制備化工產(chǎn)品是今后植物油脂制備化工產(chǎn)品的主要趨勢(shì)。

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Research Progress on Chemical Product Preparation fromPlant Fat in China

DONG Xiang

(Baiding Forest Farm of Yuxi City, Yuxi, Yunnan 653100, China)

Producing chemical products using plant fat was a relatively cheaper method with low environmental impact, which could effectively relieve the pressure on non-renewable resources. The recent research progress of China on chemical product preparation from plant fat were illustrated from four aspects namely preparation of biofuel, epoxy compound, plant oil-based lubricant and plant oil-based polyhydric alcohol. It is proposed that that preparation of chemical products by plant oil from non-edible oil of tree species will be the development trend in the future.

plant oil; chemical product; biofuel; epoxy compound; plant oil-based lubricant; plant oil-based polyhydric alcohol

2017-03-02.

董 祥(1968-)，男，云南江川人，工程師.從事公益林管理工作.

10.3969/j.issn.1671-3168.2017.03.006

S759.31；TQ644.1

A

1671-3168(2017)03-0022-04