化學(xué)法降解木質(zhì)素為酚類化合物的研究進(jìn)展

彭林彩1，朱 輝1，汪 雁2，衡 玉1，雷玲玉1
（1. 四川文理學(xué)院，四川 達(dá)州 635000； 2. 安徽科技學(xué)院，安徽 鳳陽(yáng) 233100）

木質(zhì)素是一種具有潛在巨大應(yīng)用前景的可再生資源，其降解的酚類化合物產(chǎn)物是可替代部分僅依靠石油能源為主要來源的化工原料，故可緩解一定的石油能源壓力。主要從化學(xué)法降解木質(zhì)素的方法和防止降解物重聚兩個(gè)角度綜述木質(zhì)素降解的研究現(xiàn)狀，總結(jié)木質(zhì)素降解存在的主要問題及對(duì)其未來的發(fā)展提出了展望。

化學(xué)法； 降解； 木質(zhì)素； 重聚

木質(zhì)素是一類具有三維網(wǎng)狀芳香族結(jié)構(gòu)的高分子聚合物，其基本結(jié)構(gòu)單元為香豆醇、松柏醇和芥子醇[1]。木質(zhì)素主要存在于植物中，是植物細(xì)胞壁的成分之一，可以增加植物體的機(jī)械強(qiáng)度[2]。在自然界中與纖維素、半纖維素合稱為木質(zhì)纖維素，含量?jī)H次于纖維素[3]。木質(zhì)素的主要來源于植物化工、中藥行業(yè)、食品工業(yè)、造紙工業(yè)等廢棄物，可應(yīng)用于傳統(tǒng)農(nóng)業(yè)、橡膠行業(yè)以及化工高分子行業(yè)中[4-6]。

現(xiàn)今有超過 95%的木質(zhì)素的廢棄物，直接隨廢水排放、填埋或者濃縮焚燒的方式處理，這不僅污染了環(huán)境，同時(shí)造成了資源的巨大浪費(fèi)[7]。為進(jìn)一步開發(fā)利用可再生資源木質(zhì)素，且由于木質(zhì)素中含有豐富的芳香化合物、羥基、羰基和羧基等結(jié)構(gòu)[8]，具有降解成化工基礎(chǔ)原料的潛力，將木質(zhì)素轉(zhuǎn)化為生物能源已成為現(xiàn)今的一大研究熱門[9,10]。

目前，降解木質(zhì)素的方法主要有生物法、物理法和化學(xué)法三種降解方法[11]?；瘜W(xué)法可通過對(duì)木質(zhì)素分子結(jié)構(gòu)分析明確其主要化學(xué)鍵的斷裂途徑，可定向解聚木質(zhì)素，對(duì)于木質(zhì)素的降解應(yīng)用有很大的指導(dǎo)意義[12]。根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，木質(zhì)素降解物中，除木質(zhì)素低聚物外，其中酚類化合物的結(jié)構(gòu)居多[13]。但是由于木質(zhì)素致密的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)及復(fù)雜的化學(xué)鍵合方式，使木質(zhì)素降解率很低，另外由于其解聚物易發(fā)生重聚，從而加大了木質(zhì)素降解為酚類化合物的難度[14]。故本文主要從化學(xué)法降解木質(zhì)素的方法和防止降解物重聚兩方面綜述研究現(xiàn)狀，為進(jìn)一步開發(fā)利用木質(zhì)素提供理論基礎(chǔ)。

1 化學(xué)法降解木質(zhì)素的方法

木質(zhì)素是由苯丙烷基本單位通過β-O-4，A -O-4，4-O-5，β-1和 5-5 碳鍵或者醚鍵聚合而成的網(wǎng)狀聚酚型高分子化合物，醚鍵占 60%～75%,其β-O-4 鍵型含量最高[12]。醚鍵可斷裂成酚羥基，形成大量的酚類化合物。利用化學(xué)法，以打斷分子內(nèi)氫解和醚鍵方式解聚木質(zhì)素。

1.1 催化氧化降解

木質(zhì)素的結(jié)構(gòu)相對(duì)穩(wěn)定，常需要在強(qiáng)酸性或者堿性條件下使用強(qiáng)氧化劑氧化降解木質(zhì)素。常用的氧化劑有氧氣、臭氧、過氧化氫、硝基苯等[15]。Crestini等[16]利用 H2O2為氧化劑，以 MTO 為催化劑催化氧化降解兩類木質(zhì)素模型物及三種不同類型工業(yè)木質(zhì)素。研究發(fā)現(xiàn)以 MTO 催化 H2O2氧化降解木質(zhì)素模型物的位點(diǎn)在烷基側(cè)鏈及芳環(huán)上，且對(duì)于難降解的二苯基甲烷單元也有降解效果。在二聚木質(zhì)素模型物中，有 98%的β-O-4 醚鍵發(fā)生斷裂生成多種酚類化合物。針對(duì)木質(zhì)素聚合物中，可溶性木質(zhì)素的降解程度要稍高。Araújo 等[17]研究以 O2為催化劑在 NaOH 堿性條件中氧化降解木質(zhì)素，利用數(shù)學(xué)模型研究將香草醛轉(zhuǎn)化成低分子化合物的速率常數(shù)運(yùn)用到木質(zhì)素轉(zhuǎn)化為香草醛的降解中，香草醛的最高產(chǎn) 量 能 達(dá) 到 7.6% 。 歐 陽(yáng) 新 平 等[14]對(duì) 比 H2O2、CuO/Fe2(SO4)3復(fù)合氧化體系對(duì)于麥草堿木質(zhì)素降解為單酚類化合物的收率研究，如單獨(dú)以 H2O2降解木質(zhì)素，木質(zhì)素降解率高但其單酚產(chǎn)物較少，而 Cu2+作為電子受體能加速形成苯氧基自由基，促進(jìn)木質(zhì)素側(cè)鏈和醚鍵的斷裂，有利于單酚類產(chǎn)物的形成，F(xiàn)e3+能與 H2O2形成的-OOH 自由基結(jié)構(gòu)形成新反應(yīng)中間體，增強(qiáng)降解能力。因此在適宜的條件下，使用 H2O2、CuO/Fe2(SO4)3復(fù)合氧化體系降解木質(zhì)素為酚類化合物的總收率可達(dá) 11.86%。為進(jìn)一步研究Cu2+對(duì)于 H2O2氧化降解的機(jī)理，Halma 等[18]在菲咯啉酮配合物中利用 H2O2氧化降解木質(zhì)素模型物，發(fā)現(xiàn)降解為酚類化合物的降解反應(yīng)主要有兩步，先將芳環(huán)芐位羥基氧化為酮基，然后由于配合物的影響下，親核試劑主要進(jìn)攻β-O-4 醚鍵降解木質(zhì)素，降解的酚類化合物為愈創(chuàng)木酚、香草酸等。單一使用氧化劑降解木質(zhì)素的效果并不好，故需在原有氧化劑基礎(chǔ)上進(jìn)行改進(jìn)，現(xiàn)今可考慮在氧化催化劑、微波輔助、光催化氧化和電化學(xué)催化氧化等種類和方式上的進(jìn)行創(chuàng)新氧化解聚木質(zhì)素[19,20]。

1.2 催化氫化降解木質(zhì)素

由于醚鍵的氫解反應(yīng)較芳香環(huán)的加氫反應(yīng)更易進(jìn)行，可通過控制反應(yīng)條件解聚木質(zhì)素。催化氫化反應(yīng)分為均非相催化加氫、均相催化加氫和電催化加氫三種，且一般都在金屬催化劑的共同作用下進(jìn)行[3]。曹從偉等[21]自制 CoMo/Al2O3催化劑催化木質(zhì)素加氫液化，在反應(yīng)溫度 240 ℃，氫壓 1MPa 下，木質(zhì)素產(chǎn)率能達(dá)到 55%，液化產(chǎn)物為一系列小分子物質(zhì)。Finch[22]分別考察了 Ni(O)、Fe3O4-(NiMgAlO)x、NiO 三種納米金屬催化劑，對(duì)比在超聲波和高壓反應(yīng)釜反應(yīng)器中酸/堿木質(zhì)素的降解程度，發(fā)現(xiàn)堿性木質(zhì)素較酸性木質(zhì)素更易降解，高壓反應(yīng)較超聲降解情況好。在一定的條件下，使用納米 Ni(O)催化堿性木質(zhì)素的轉(zhuǎn)化率能達(dá)到 90%。同年，Ye 等[23]利用重金屬催化劑Ru/C，Pt/C 和pd/C 高壓氫化解聚玉米秸稈木質(zhì)素，在金屬 Ru/C 為催化劑，H2壓力為 2 MPa 時(shí)，可得3.1% 4-乙基苯酚和 1.3%的 4-乙基愈創(chuàng)木酚的酚類化合物。Konnerth 等 發(fā)現(xiàn)在堿性條件下，金屬催化氫化降解木質(zhì)素為酚類化合物的產(chǎn)率能達(dá)到 10.9%，相對(duì)在中性或酸性條件下，產(chǎn)率有很大程度的提高?？赡茉蚴菈A可以減少金屬催化氫化苯環(huán)，從而使酚類化合物產(chǎn)量升高。Zhu 等[25]進(jìn)一步研究了以pd/C 為催化劑催化氫化降解木質(zhì)素的研究機(jī)理。在微波輔助條件下，研究芐羥基、芳甲氧基和酚羥基對(duì)于氫化裂解木質(zhì)素模型物的β-O-4 鍵的影響。如模型物中含有芐羥基其可阻礙氫化裂解β-O-4 鍵形成酚類化合物，而芳甲氧基能促進(jìn)裂解β-O-4 鍵，酚羥基的存在只略微降低β-O-4 鍵的斷裂。為氫化解聚木質(zhì)素提供一定的理論基礎(chǔ)。催化氫化降解木質(zhì)素研究中還需合成新催化劑，研究催化機(jī)理及催化劑的協(xié)同作用才能進(jìn)一步推動(dòng)木質(zhì)素降解研究[26]。

1.3 催化水解降解木質(zhì)素

木質(zhì)素中醚鍵含量最高，醚鍵的化學(xué)鍵鍵能較弱，在酸性或者堿性條件下都可以發(fā)生斷裂，因此，可通過改變酸堿介質(zhì)研究木質(zhì)素降解物。酸堿催化水解時(shí)一般在熱解或氫解的條件下才能較好解聚木質(zhì)素成酚類化合物[27]。Mikel等[28]將木質(zhì)素溶于甲酸，利用氧化鋁類雙功能催化劑在 340～380 ℃高溫下降解木質(zhì)素，主要酚類化合物的產(chǎn)量能達(dá)到 18%左右，通過研究pH的變化影響時(shí)，當(dāng)催化劑在路易斯酸中催化解聚效果最佳，故證明酸性條件可有效解聚木質(zhì)素。Burcu 等[29]也研究了路易斯酸催化解聚木質(zhì)素的影響，在超臨界乙醇條件下，利用強(qiáng)路易斯酸降解木質(zhì)素模型物和木質(zhì)素。在木質(zhì)素模型物的降解實(shí)驗(yàn)中，其中僅只有5-5 碳鍵沒有斷裂，解聚效果佳。將其應(yīng)用于降解木質(zhì)素，木質(zhì)素基本能被完全降解，主要產(chǎn)物為脂肪族與芳香族化合物，且苯酚和愈創(chuàng)木酚等酚類化合物的轉(zhuǎn)化率為 31%。同樣堿催化水解也一般需要在高溫高壓的條件下進(jìn)行。Toledano 等[30]研究利用 NaOH、KOH、LiOH 、Ca(OH)2和 K2CO3等不同的堿催化降解木質(zhì)素，在 300 ℃, 90 MPa 的條件下反應(yīng)，NaOH 催化下木質(zhì)素轉(zhuǎn)化為酚類化合物的產(chǎn)量最高，在 Na+與酚羥基形成苯酚鈉并使之形成碳正離子，由于 Na+的極化分子鍵從而使β-O-4 鍵斷裂，故其降解效果最佳?，F(xiàn)今，有機(jī)堿也被用于木質(zhì)素的水解研究中。Xia 等[31]研究碳酸胍和苯酚鈉兩種有機(jī)堿結(jié)合 H2O2降解木質(zhì)素，兩種有機(jī)堿的相對(duì)于氫氧化鈉更能增強(qiáng) H2O2氧化降解木質(zhì)素的能力。酸催化水解木質(zhì)素需進(jìn)一步開發(fā)與其他方法聯(lián)合降解方法，才能有好的降解效果。

1.4 離子液體催化降解木質(zhì)素

離子液體催化較傳統(tǒng)催化劑相比，具有高穩(wěn)定性、無蒸汽壓和熱容大等優(yōu)勢(shì)，故現(xiàn)今廣泛將離子液體作為溶劑和催化劑應(yīng)用于各種化學(xué)反應(yīng)中[32]。離子液體用于纖維素降解的研究較多，但對(duì)于木質(zhì)素降解的研究較少。Binder 等[33]研究[EMIM]CF3SO3離子液體應(yīng)用于降解木質(zhì)素模型物，離子液體降催化降解木質(zhì)素為愈創(chuàng)木酚產(chǎn)量能達(dá)到 7.9%，說明離子液體降解木質(zhì)素具有一定的選擇性。Cox 等[34]使用酸性離子液 [HMIM]Cl 降解木質(zhì)素，在溫和的反應(yīng)條件下對(duì)木質(zhì)素有一定的降解效果。Long 等[35]同樣用酸性離子液體[C4H8SO3Hmin]HSO4液化降解木質(zhì)素，液化率能達(dá)到 65%，單酚類化合物的產(chǎn)量為13.5%。機(jī)理可能是 H+進(jìn)攻苯環(huán)，從而使其產(chǎn)生陽(yáng)離子過渡態(tài)，斷裂芐基碳鍵從而形成產(chǎn)物。離子液體催化降解木質(zhì)素有其優(yōu)勢(shì)，但其高成本及低回收率限制其應(yīng)用，還需更深入研究。

2 防止降解木質(zhì)素重聚

木質(zhì)素結(jié)構(gòu)較復(fù)雜是其降解為低分子化合物的難度之一，另一方面，降解的木質(zhì)素低聚物及易發(fā)生重聚，故催化降解木質(zhì)素為高價(jià)值的酚類化合物的研究中也需要考慮防止降解的木質(zhì)素發(fā)生重聚。Toledano 等[36]在堿性條件下，增添硼酸或苯酚作為阻聚劑在 300 ℃下催化降解木質(zhì)素，發(fā)現(xiàn)兩者都可防止木質(zhì)素重聚，但僅有苯酚阻聚物使木質(zhì)素降解為酚類化合物產(chǎn)量增加。木質(zhì)素在醇溶液中反應(yīng)，其可與木質(zhì)素降解物發(fā)生烴化反應(yīng)，該烴化后的降解物不在發(fā)生重聚[29]。Li等[37]近期研究了關(guān)于木質(zhì)素降解物重聚原理及利用小分子甲醛阻止木質(zhì)素縮合。木質(zhì)素單體側(cè)鏈A位的碳正離子可迅速與苯環(huán)反應(yīng)形成碳碳鍵從而使降解木質(zhì)素重聚。因甲醛可與占據(jù)活性位點(diǎn)，故可阻止縮合反應(yīng)發(fā)生。未加甲醛阻聚物降解木質(zhì)素模型物其 60%都發(fā)生了重聚，而加入甲醛后，重聚率降低到 15%。將甲醛加入到木質(zhì)素的降解試驗(yàn)中，其單體產(chǎn)量能達(dá)到 50%，重聚率大大降低。防止木質(zhì)素重聚也是降解木質(zhì)素的一種重要途徑，還需探究更多的阻聚劑和重聚機(jī)理來進(jìn)一步豐富防止木質(zhì)素重聚降解木質(zhì)素的研究。

3 結(jié) 論

由于木質(zhì)素的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，它可能是生產(chǎn)芳香族化合物唯一可行的可再生資源。它可緩解現(xiàn)今僅靠石油煉制為來源的酚類化合物的生產(chǎn)壓力，但是由于其結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性，降解并工業(yè)化利用木質(zhì)素還存在很大的難點(diǎn)，大部分的木質(zhì)素都沒有被合理使用，造成了資源的巨大浪費(fèi)。木質(zhì)素主要有碳-氧醚鍵和碳-碳鍵構(gòu)成，目前降解木質(zhì)素主要存在問題有能耗大、降解產(chǎn)物無選擇性、易重聚和難分離等。木質(zhì)素模型物的降解已有一定的成果，故需加強(qiáng)應(yīng)用于木質(zhì)素中降解。降解方法需不斷的創(chuàng)新，化學(xué)法具有從分子角度定向降解木質(zhì)素的潛力，但是降解效果并不佳，故化學(xué)法降解一方面在催化氫化，催化氧化，催化水解，離子液體催化等方法上需進(jìn)一步研發(fā)創(chuàng)新催化劑或催化方法，找尋催化效果高且可回收利用的優(yōu)勢(shì)催化劑；另一方面，還可與物理法或生物法如使用微波、超聲、熱解和生物酶等輔助降解方法結(jié)合加強(qiáng)其降解效果。如能實(shí)現(xiàn)木質(zhì)素的定向解聚，將其應(yīng)用于于精細(xì)化工品方面，這將很大程度上緩解當(dāng)今的石油危機(jī)情況。

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Researchprogress in Chemical Depolymerization of Lignin tophenolic Compounds

PENG Lin-cai1, ZHU Hui1, WANG Yan2, HENG Yu1, LEI Ling-yu1
（1. Sichuan University of Arts and Science, Sichuan Dazhou 635000, China; 2. University of Science and Technology of Anhui, Anhui Fengyang 233100, China）

Lignin is a significantpotential renewable resource. It can be degraded intophenolic compounds that are industrial chemicals, which has been regarded as an important constituentpart ofpetroleum energy. It can alleviate thepressure of the oil. In thispaper, the methods of chemical degradation of lignin and avoiding lignin repolymerization were introduced. The currentproblems of lignin depolymerization were summarized and, future technologic explorations wereproposed.

Chemical method; Degradation; Lignin; Repolymerization

TQ 201

： A

： 1671-0460（2017）02-0323-03

四川文理學(xué)院特色培育一般項(xiàng)目, 項(xiàng)目號(hào)：2015TP007Y

2016-12-29

彭林彩，女，湖北天門人，助教，碩士，2012 年畢業(yè)于四川大學(xué)制藥工程專業(yè)，研究方向：天然產(chǎn)物提取、分離與降解。E-mail：942028561@qq.com。