劉姝韻　孫燦　王桂瑛　程志斌　肖蓉　廖國周

摘 要：以黃牛后腿肉為原料，采用傳統(tǒng)工藝加工云南牛干巴，分別在腌制前、腌制中期、腌制后期、成熟1 個(gè)月、成熟2 個(gè)月和成熟3 個(gè)月6 個(gè)加工階段取樣，用離子色譜法分析測定其生物胺含量和變化情況。結(jié)果表明：云南牛干巴樣品中共檢測出7 種生物胺，分別是腐胺、尸胺、組胺、亞精胺、苯乙胺、精胺和酪胺。在各個(gè)加工階段，精胺的含量都是最高的，最大值為（227.05±18.57） mg/kg，其次是腐胺與酪胺，最大值分別為（44.32±31.52） mg/kg和（63.70±3.80） mg/kg。牛干巴生物胺總量從腌制前到腌制中期顯著減少（P<0.05），從腌制中期到成熟3 個(gè)月階段顯著增加，與腌制前相比，成熟2 個(gè)月至成熟3 個(gè)月時(shí)牛干巴的生物胺總量顯著增加（P<0.05），在成熟3 個(gè)月時(shí)達(dá)最大值（（392.36±35.59） mg/kg），可見生物胺主要在牛干巴成熟階段產(chǎn)生且該階段含量最多。

關(guān)鍵詞：云南牛干巴；生物胺；變化規(guī)律；離子色譜法

Abstract： Yunnan dry-cured beef was produced from hindquarter meat from yellow cattle by the traditional process. Samples were collected at six different processing stages： before curing， at the middle and late stages of curing， after ripening for one， two and three months， and analyzed for quantitative changes of biogenic amines by ion chromatography. Results demonstrated that a total of seven biogenic amines， putrescine， cadaverine， histamine， spermidine， phenylethylamine， spermine， tryamine， were detected in the collected samples. Spermine was the most abundant biogenic amine for all sampling stages， the maximum value of which was （227.05 ± 18.57） mg/kg， followed by putrescine and tryamine， with maximum values of （44.32 ± 31.52） and （63.70 ± 3.80） mg/kg， respectively. A significant reduction in the total amount of biogenic amines was observed comparing samples collected before curing and at the middle curing stage （P < 0.05）， whereas a significant increase was found for samples ripened for three months. Compared with uncured samples， the total amount of biogenic amines was significantly increased in the ones ripened for two and three months （P < 0.05） with the maximum value

（（392.36 ± 35.59） mg/kg） being observed after three months of ripening. It is clear from this study that biogenic amines were mostly produced during the ripening stage of Yunnan dry-cured beef， which yielded the highest total biogenic amines content.

Key words： Yunnan dry-cured beef； biogenic amines； change regulation； ion chromatography

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-201706002

中圖分類號(hào)：TS251.1 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1001-8123（2017）06-0007-06

引文格式：

劉姝韻， 孫燦， 王桂瑛， 等. 云南牛干巴加工過程中生物胺變化規(guī)律[J]. 肉類研究， 2017， 31（6）： 7-12. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-201706002. http：//www.rlyj.pub

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生物胺（biogenic amines，BAs）是由相應(yīng)的氨基酸在微生物脫羧作用下產(chǎn)生的一類具有生物活性的低分子質(zhì)量有機(jī)堿性化合物，其主要存在于發(fā)酵乳制品、酒類、肉制品及水產(chǎn)品等富含蛋白質(zhì)的食品中[1]。根據(jù)含量和毒性，食品中常見的生物胺主要包括組胺、酪胺、苯乙胺、色胺、尸胺、精胺和亞精胺等[2-3]。適量的生物胺攝入對人體的各種生理機(jī)能有調(diào)節(jié)作用，但過量攝入會(huì)引發(fā)偏頭痛、心悸、惡心、嘔吐、腹瀉及血壓變化等一系列不良癥狀，嚴(yán)重時(shí)可導(dǎo)致腦出血甚至死亡，此外如果食品中同時(shí)含有亞硝酸鹽，還可能會(huì)與生物胺反應(yīng)生成致癌的亞硝胺類化合物[4-5]。近年來，關(guān)于生物胺的研究一直是食品安全領(lǐng)域的熱點(diǎn)問題。

云南牛干巴是云南地區(qū)的一種傳統(tǒng)民族肉制品，它是以黃牛后腿肉為原料，經(jīng)腌制、晾曬、風(fēng)干發(fā)酵而成的塊狀自然發(fā)酵肉制品[6]。牛干巴制作工藝考究、肉質(zhì)酥脆、風(fēng)味獨(dú)特且營養(yǎng)豐富，但作為一種傳統(tǒng)的腌臘肉制品，其在加工過程中主要依靠環(huán)境中的微生物生長來進(jìn)行發(fā)酵，這也為生物胺的形成提供了有利條件，降低了牛干巴的食用安全性[7]。目前云南牛干巴加工過程中生物胺的變化規(guī)律鮮有報(bào)道，本研究采用離子色譜法測定云南牛干巴加工過程中6 個(gè)工藝點(diǎn)生物胺的種類與含量變化，旨在為牛干巴品質(zhì)及安全控制提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

經(jīng)檢驗(yàn)合格的新鮮黃牛后腿肉（剔除筋膜） 云南省昆明市威遠(yuǎn)街農(nóng)貿(mào)市場。

食鹽 云南鹽化股份有限公司；硝酸鈉（食品級） 中國醫(yī)藥集團(tuán)總公司；VC（食品級） 昆明振華制藥廠；甲磺酸（methanesulfonic acid，MSA）（分析純，純度99%）梯度淋洗液 上海阿拉丁試劑有限公司；NaOH、腐胺、尸胺、組胺、亞精胺、苯乙胺、精胺、酪胺標(biāo)準(zhǔn)品 Sigma-Aldrich（上海）貿(mào)易有限公司；超純水（電阻率≥18.2 MΩ·cm） 美國Millipore公司。

1.2 儀器與設(shè)備

BS11OS精密分析天平 北京賽多利斯天平有限公司；

Centrifuge5415D離心機(jī) 德國Eppendorf股份公司；DionexICS-3000離子色譜儀 美國Thermo Fisher公司；EG40淋洗液自動(dòng)發(fā)生器 美國戴安公司；MB550勻

漿機(jī) 瑞士Wiggens公司；Milli-Q超純水制備系統(tǒng)

美國Millipore公司。

1.3 方法

1.3.1 牛干巴傳統(tǒng)加工工藝

取新鮮黃牛后腿肌肉5 塊，于11月份開始腌制，溫度在0～10 ℃之間，腌制15 d左右。具體加工工藝如下：黃牛后腿肉→冷涼→稱質(zhì)量→擦腌制料→入壇壓實(shí)，密封腌制→晾曬→堆碼擠壓→風(fēng)干→成品→切片→真空包裝

腌制料：食鹽（40 g/kg）、硝酸鈉（0.4 g/kg）、VC（0.01 g/kg）。

1.3.2 樣品前處理

分別在腌制前（腌制第0天）、腌制中期（腌制第7天）、腌制后期（腌制第15天）、成熟1 個(gè)月、成熟2 個(gè)月及成熟3 個(gè)月6 個(gè)工藝點(diǎn)進(jìn)行取樣，每個(gè)工藝點(diǎn)取5 個(gè)樣品。

采用周勇等[8]的方法進(jìn)行樣品前處理：將樣品通過勻漿機(jī)進(jìn)行徹底粉碎、勻漿，取2.0 g勻漿后的樣品，加入20 mL 100 mmol/L的MSA，超聲提取30 min，在4 ℃、8500 r/min條件下離心10 min，取上清液2 mL，加入1 mL乙腈和1 mL去離子水，渦旋混勻，離心后取上層液體過0.22 μm濾膜后上機(jī)測定。

1.3.3 色譜條件

色譜柱：Ionpac CG17保護(hù)柱（50 mm×4 mm）+Ionpac CS17分析柱（250 mm×4 mm）；柱溫：30 ℃；MSA梯度淋洗液（淋洗液梯度程序如表1所示）；流速：1.0 mL/min；抑制電導(dǎo)檢測：抑制電流103 mA，檢測池溫度35 ℃；紫外檢測波長：276 nm；進(jìn)樣量：25 μL。

1.4 數(shù)據(jù)處理

采用Excel和SPSS 19.0軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。所有樣品均作3 次平行，測定結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)采用方差分析（analysis of variance，ANOVA）進(jìn)行鄧肯（Dunkens）差異分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 生物胺標(biāo)準(zhǔn)色譜圖

用離子色譜法對腐胺、尸胺、組胺、亞精胺、苯乙胺、精胺6 種生物胺的標(biāo)準(zhǔn)溶液（質(zhì)量濃度均為10.0 mg/L）

進(jìn)行測定，外標(biāo)法定量，抑制電導(dǎo)檢測；采用紫外檢測器對酪胺標(biāo)準(zhǔn)溶液（質(zhì)量濃度為10.0 mg/L）進(jìn)行分析，外標(biāo)法定量。生物胺標(biāo)準(zhǔn)溶液的分離情況如圖1～2

所示。

2.2 方法的線性范圍與檢出限

用超純水將各生物胺標(biāo)準(zhǔn)品稀釋至不同質(zhì)量濃度，各質(zhì)量濃度樣品分別測定3 次。以標(biāo)準(zhǔn)溶液的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，峰面積為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，其線性范圍、相關(guān)系數(shù)和檢出限（信噪比RS/N=3）如表2所示。

2.3 方法的重復(fù)性

對同一樣品按照相同的樣品前處理和色譜條件平行測定5 次，考察方法的重復(fù)性。樣品中添加的7 種生物胺標(biāo)準(zhǔn)溶液的質(zhì)量濃度均為10.0 mg/L。由圖3～4和表3可知，7 種生物胺的峰面積和保留時(shí)間的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差（relative standard deviation，RSD）分別低于5.00%和1.00%，說明此方法重復(fù)性較好。

2.4 加標(biāo)回收率和精密度

稱取待測樣品5.0 g（精確到0.000 1 g）于50 mL聚丙烯離心管內(nèi)，分別對樣品進(jìn)行0.25、0.50、1.00、

2.00 μg/mL 4 個(gè)質(zhì)量濃度水平的加標(biāo)實(shí)驗(yàn)，每個(gè)添加水平平行測定3 次。樣品加標(biāo)圖譜見圖5～6。由表4可知，7 種生物胺的加標(biāo)回收率為91.6%～109.3%，表明方法的測定準(zhǔn)確度較高。

2.5 牛干巴加工過程中生物胺的含量

由表5可知，牛干巴樣品中共檢出7 種生物胺，分別是腐胺、尸胺、組胺、亞精胺、苯乙胺、精胺和酪胺。在各個(gè)加工階段，精胺的含量都是最高的；腐胺在腌制前至腌制中期的含量低于檢測限，在成熟2 個(gè)月時(shí)含量顯著增加（P<0.05），并達(dá)到最大值（（44.32±31.52） mg/kg）；尸胺在整個(gè)腌制過程中均未檢出，而在成熟3 個(gè)月時(shí)含量顯著增加（P<0.05）；組胺隨加工過程的進(jìn)行含量先減少后增加，成熟2 個(gè)月時(shí)達(dá)到最大值（（10.14±1.77） mg/kg）；亞精胺的含量從腌制前到腌制中期顯著減少（P<0.05），在腌制中期達(dá)到最小值，隨后又顯著增加（P<0.05）；苯乙胺從腌制前到成熟1 個(gè)月均未檢出，隨后含量顯著增加（P<0.05），在成熟結(jié)束時(shí)達(dá)到最大值；精胺含量從腌制前到腌制中期顯著減少（P<0.05），隨后又顯著增加（P<0.05），在成熟結(jié)束時(shí)達(dá)到最大值；酪胺含量在整個(gè)加工過程中不斷增加，成熟3 個(gè)月時(shí)達(dá)到最大值（（63.70±3.80） mg/kg）。生物胺總量從腌制前到腌制中期顯著減少（P<0.05），隨后顯著增加，在成熟3 個(gè)月時(shí)達(dá)最大值（（392.36±35.59） mg/kg），與腌制前相比，成熟2 個(gè)月至成熟結(jié)束期間生物胺總量顯著增加（P<0.05），由此可知生物胺主要在成熟階段產(chǎn)生并且在此階段含量最高。

3 討 論

本研究在牛肉腌制前（新鮮牛肉）中共檢測到3 種生物胺，分別是亞精胺、精胺和組胺，除精胺外，其他2 種生物胺含量均較低。亞精胺和精胺普遍存在于鮮肉和肉制品中，而肉的新鮮度和微生物的生長情況對其他生物胺的產(chǎn)生有一定影響[9]。Lorenzo等[10]通過研究西班牙傳統(tǒng)干腌肉制品Lacón中的生物胺，發(fā)現(xiàn)色胺和精胺是鮮肉中主要存在的生物胺；Ernández-Jover等[11]發(fā)現(xiàn)西班牙市售鮮肉及肉制品中均含有亞精胺（0.7～13.8 mg/kg）

和精胺（6.4～62.1 mg/kg）。本研究中腌制前牛肉的亞精胺和精胺含量分別為（28.37±0.40） mg/kg和（126.22±3.35） mg/kg，均高于已有研究中的含量。Halász等[12]認(rèn)為腐胺的存在對精胺的含量有一定影響，因?yàn)楦吩诿傅淖饔孟驴梢赞D(zhuǎn)化為精胺，且存在動(dòng)態(tài)平衡。王桂瑛等[13]通過對宣威火腿進(jìn)行生物胺變化規(guī)律的研究發(fā)現(xiàn)，宣威火腿發(fā)酵成熟時(shí)共檢測到7 種生物胺，分別為色胺、苯乙胺、腐胺、酪胺、尸胺、亞精胺與精胺，整個(gè)加工過程均無組胺檢出。本研究在牛干巴腌制過程中共檢測到5 種生物胺，分別是腐胺、酪胺、亞精胺、精胺和組胺；在成熟階段共檢測到7 種生物胺，分別是腐胺、尸胺、組胺、亞精胺、苯乙胺、精胺和酪胺；腌制后期，除腐胺和組胺外，牛肉中各生物胺的含量均有明顯增加的趨勢，其中精胺含量增加最為顯著。Trevino等[14]的研究表明，酪胺和腐胺是發(fā)酵牛肉香腸中主要的生物胺，后期也會(huì)檢測到組胺、尸胺等。在部分發(fā)酵肉制品中，腐胺、酪胺、組胺及尸胺的總含量通常高于300 mg/kg，而在經(jīng)過熱加工處理的肉品中其含量變化較大（低于10 mg/kg）[15]。Favaro等[16]通過檢測發(fā)酵香腸等腌臘制品，發(fā)現(xiàn)酪胺（104～295 mg/kg）、腐胺（97～331 mg/kg）和尸胺（6～81 mg/kg）是主要的生物胺，而牛干巴中酪胺、腐胺、尸胺的含量均在上述范圍內(nèi)。

組胺是腌臘肉制品中最重要的生物胺成分之一，其在生物胺中的生理毒性最強(qiáng)，因而對人類健康構(gòu)成了較大的威脅[17]。美國食品藥品管理局（Food and Drug Administration，F(xiàn)DA）經(jīng)研究確定了組胺的危害作用水平為50 mg/kg，并規(guī)定進(jìn)口水產(chǎn)品的組胺含量不得超過50 mg/kg[18]；歐盟則規(guī)定鯖科魚類及其他食品中的組胺含量不得超過100 mg/kg；ten Brink等[19]的研究表明，組胺的安全用量在100 mg/kg以下；我國則規(guī)定魚類中組胺的含量必須低于1 000 mg/kg[20]。本研究中雖然各個(gè)階段均有組胺檢出，但其含量均在安全范圍內(nèi)。由于牛干巴腌制時(shí)需要裝壇密封，此時(shí)腌制環(huán)境處于低氧狀態(tài)，組胺在腌制階段含量較低的原因可能是CO2抑制了具有氨基酸脫羧酶活性的微生物的生長。酪胺的毒性僅次于組胺，Stratton等[21]發(fā)現(xiàn)酪胺的安全用量為低于100 mg/kg，Roseiro等[22]發(fā)現(xiàn)苯乙胺可以增強(qiáng)酪氨酸脫羧酶活性。苯乙胺在生物胺中所占比例較低，故不會(huì)對生物胺總量產(chǎn)生影響，但Sandler等[23]發(fā)現(xiàn)當(dāng)苯乙胺含量達(dá)到3 mg時(shí)會(huì)導(dǎo)致人產(chǎn)生偏頭痛，目前國際上對苯乙胺的限量還沒有嚴(yán)格規(guī)定。

肉品中微生物的組成、NaCl含量以及加工的溫度、相對濕度與時(shí)間等條件影響著氨基酸脫羧酶及其他參與形成生物胺的酶的活性，而原料品質(zhì)與生物胺的形成同樣有著巨大的關(guān)聯(lián)[24]。肉品腌制階段是微生物的快速生長期，本研究中各生物胺在牛干巴腌制階段的含量變化不明顯，成熟過程中的含量卻顯著增加，原因可能是牛干巴的腌制時(shí)間均在寒露至立春時(shí)節(jié)，環(huán)境溫度一般在0～10 ℃，低溫是控制生物胺產(chǎn)生的有效手段。相關(guān)研究表明，脫羧酶在15 ℃時(shí)仍具有活性，高溫能夠加速游離氨基酸的積累，從而促進(jìn)生物胺的形成[25]。在牛干巴成熟階段，環(huán)境溫度一般高于15 ℃，可以促進(jìn)氨基酸脫羧形成生物胺，這可能是牛干巴在成熟過程中生物胺含量顯著增加的原因。但也有研究表明，發(fā)酵肉制品中生物胺的積累主要是由于受到微生物的污染并且微生物大量繁殖的結(jié)果[26]。

牛干巴加工過程中生物胺總量的顯著增加主要發(fā)生在成熟中后期。發(fā)酵肉制品在成熟后期及貯藏期，嗜酸乳酸菌或腸桿菌脫羧酶的活性會(huì)使生物胺含量增加[9]。

FDA規(guī)定食品中生物胺總量不得超過1 000 mg/kg。Eerola等[27]認(rèn)為，發(fā)酵肉制品中血管活性生物胺（苯乙胺、組胺與酪胺）的總量低于200 mg/kg是產(chǎn)品具有較高品質(zhì)的指標(biāo)之一。本研究發(fā)現(xiàn)成熟風(fēng)干后牛干巴中生物胺總量為392.36 mg/kg，其中血管活性生物胺的含量為

77.72 mg/kg，雖然遠(yuǎn)低于200 mg/kg，但是采用傳統(tǒng)工藝加工的云南牛干巴仍需要在加工過程中采取適當(dāng)?shù)拇胧┛刂破渲械纳锇泛?，提高產(chǎn)品的食用安全性。

4 結(jié) 論

在云南牛干巴的加工過程中，生物胺主要在風(fēng)干成熟階段產(chǎn)生且含量最高。腌制前樣品中共檢出3 種生物胺，分別為組胺、精胺和亞精胺；腌制后期至成熟階段大部分生物胺含量增加，成熟2 個(gè)月時(shí)共檢出7 種生物胺，除腌制前檢測出的3 種生物胺外，還有腐胺、尸胺、苯乙胺和酪胺，成熟結(jié)束時(shí)的生物胺總量達(dá)（392.36±35.59） mg/kg。為了進(jìn)一步闡明牛干巴中生物胺的形成和累積機(jī)制，有必要對牛干巴加工過程中生物胺前體物的變化規(guī)律進(jìn)行更加深入的探討，為云南牛干巴的品質(zhì)控制提供科學(xué)的理論依據(jù)。

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