任婧，楊官娥，柴秋彥，衛(wèi)罡，王進(jìn)東，*

（1.山西醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，山西太原030001；2.山西省醫(yī)藥與生命科學(xué)研究院，山西太原030006）

黃刺玫果提取物體外抗氧化活性研究

任婧1，楊官娥1，柴秋彥2，衛(wèi)罡2，王進(jìn)東2，*

（1.山西醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，山西太原030001；2.山西省醫(yī)藥與生命科學(xué)研究院，山西太原030006）

為比較黃刺玫果醇提物不同極性萃取部分的體外抗氧化活性。以抗壞血酸為陽性對(duì)照，采用DPPH自由基清除法、鄰苯三酚自氧化法和鄰二氮菲亞鐵法，測(cè)定果實(shí)提取物不同極性萃取部分對(duì)DPPH自由基（DPPH·）、超氧陰離子自由基（O2-·）、羥基自由基（·OH）的清除能力；采用亞硝酸鈉-硝酸鋁方法測(cè)定總黃酮含量，福林-酚方法測(cè)定多酚含量。結(jié)果表明：黃刺玫果醇提物的不同極性萃取物均有一定的抗氧化能力，并且在一定質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，清除自由基的能力與其質(zhì)量濃度呈正相關(guān)性。其中乙酸乙酯部分對(duì)DPPH·、·OH、O2-·的清除能力最強(qiáng)，IC50分別是18.52、737.00、605.50 μg/mL?？傸S酮含量和多酚含量測(cè)定結(jié)果表明，乙酸乙酯部分總黃酮含量和多酚含量最高，分別為15.51%和26.59%。不同極性部分中總黃酮和多酚所起的抗氧化作用相當(dāng)（R2黃酮在0.98～0.37之間，R2多酚在0.98～0.37之間）。果實(shí)粗提物乙酸乙酯萃取部分是一種很有潛力的抗氧化劑，可以進(jìn)一步開發(fā)利用為抗氧化保健食品。

黃刺玫果；抗氧化活性；自由基；含量測(cè)定

黃刺玫果是薔薇科薔薇屬落葉灌木黃刺玫Rosa xanthina Lindl.的干燥成熟果實(shí)，廣泛分布于我國(guó)北方各省的山區(qū)和丘陵地帶[1]，黃刺玫果中含有大量維生素及黃酮類物質(zhì)[2]。據(jù)記載黃刺玫果具有理氣活血，調(diào)經(jīng)健脾的作用，民間也有人在秋冬將其做成果醬來食用，以提高免疫力。

本課題組擬將黃刺玫果開發(fā)成一種保健食品，前期對(duì)黃刺玫果總黃酮進(jìn)行了提取，并對(duì)提取工藝進(jìn)行了優(yōu)化，利用大孔樹脂純化黃刺玫果中總黃酮[3-4]。本文對(duì)黃刺玫果粗提物的石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇不同極性部分，采用DPPH自由基清除法、鄰苯三酚自氧化法和鄰二氮菲亞鐵法分別測(cè)定其自由基清除能力，并對(duì)不同極性部分進(jìn)行總黃酮類及多酚類化合物含量測(cè)定，并對(duì)不同極性部分抗氧化活性與總黃酮和多酚含量相關(guān)性進(jìn)行分析。黃刺玫果不同極性部位抗氧化活性的篩選及抗氧化活性物質(zhì)的探究，為黃刺玫果進(jìn)一步被開發(fā)利用為保健食品提供科學(xué)依據(jù)。

1 儀器與材料

1.1 儀器

1.2 材料與試劑

黃刺玫果：采自山西省左權(quán)縣，經(jīng)由王進(jìn)東教授鑒定確認(rèn)為黃刺玫果實(shí)；DPPH試劑（1.1-二苯基-2-苦肼基）：東京化成工業(yè)株式會(huì)社分裝，梯希愛（上海）工業(yè)發(fā)展有限公司；蘆丁對(duì)照品（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%，批號(hào)：120721）、沒食子酸對(duì)照品（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%，批號(hào)：110831）：中國(guó)食品藥品研究檢定院；福林酚試劑（生化試劑BR）：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；碳酸鈉、石油醚（30℃～60℃）、氯仿、正丁醇、乙酸乙酯、無水乙醇等試劑：分析純，天津市申泰化學(xué)有限公司。

2 方法

2.1 黃刺玫果實(shí)不同極性萃取物的制備

將黃刺玫干果粉碎，以70%的乙醇為提取溶劑，料液比為 1 ∶10（g/mL），回流提取 3 次，每次 1.5 h，提取液減壓濃縮至無醇味[4]。依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液分別減壓濃縮至干燥，得到石油醚部分、氯仿部分、乙酸乙酯部分、正丁醇部分和水部分的干燥品，分別記為樣品Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ。

2.2 體外抗氧化活性測(cè)定

2.2.1 樣品清除DPPH·能力測(cè)定

樣品配置：以二甲基亞砜（DMSO）為溶劑，將樣品Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ稀釋成濃度為 500、400、300、200、100 μg/mL溶液；將樣品Ⅲ稀釋成濃度為 400、200、100、50、25、12、6、3 μg/mL 溶液，將樣品Ⅳ稀釋成濃度為 400、200、100、50、25 μg/mL 溶液。以水為溶劑，將抗壞血酸稀釋成濃度為 7.5、5、2.5、1.875、1.25、0.625 μg/mL 溶液。

按照文獻(xiàn)[5]配置DPPH自由基工作液，以抗壞血酸為陽性對(duì)照。每個(gè)質(zhì)量濃度平行測(cè)定3次，取其平均值，計(jì)算樣品對(duì)DPPH自由基的清除率和半數(shù)抑制率。

自由基清除率 CR/%=[1-（As-Ab）/Ac]×100

式中：As為未加入DPPH試劑時(shí)樣品溶液吸光度；Ac為加入DPPH試劑后空白對(duì)照吸光度；Ab為加入DPPH試劑后樣品溶液吸光度。

（2）水穩(wěn)碎石混合料拌制。正式拌和生產(chǎn)前應(yīng)進(jìn)行試拌，確?；旌狭霞?jí)配與含水率符合設(shè)計(jì)與規(guī)范要求。拌和站應(yīng)嚴(yán)格按照實(shí)驗(yàn)室提供配合比進(jìn)行拌和，出料時(shí)應(yīng)對(duì)混合料配合比進(jìn)行抽樣檢測(cè)，所拌制的水泥穩(wěn)定碎石混合料應(yīng)粗細(xì)均勻，色澤一致，無結(jié)團(tuán)。

2.2.2 樣品清除·OH能力測(cè)定

樣品溶液的配置：以DMSO為溶劑，將樣品Ⅰ稀釋成濃度為 6 000、4 500、3 000、2 250、1 500、1 000、750 μg/mL溶液；樣品Ⅱ稀釋成濃度為5 000、3 750、2 500、1 875、1 250、625 μg/mL 溶液；樣品Ⅲ稀釋成濃度為 2 000、1 500、1 000、750、500、250、125 μg/mL 溶液；樣品Ⅳ稀釋成濃度為 3 000、2 250、1 500、1 125、750、375 μg/mL溶液；樣品Ⅴ稀釋成濃度為 7 500、5 000、2 500、1 875、1 250、625 μg/mL 溶液；以水為溶劑，將抗壞血酸稀釋成濃度為 750、500、375、250、187、125、62.5 μg/mL 溶液。

按照文獻(xiàn)[6]配置羥基自由基工作液，以抗壞血酸為陽性對(duì)照。每個(gè)質(zhì)量濃度平行測(cè)定3次，取其平均值計(jì)算樣品對(duì)·OH的清除率和半數(shù)抑制率。

自由基清除率CR/%=[1-（A樣未損-A樣損）/（A對(duì)未損-A對(duì)損）]×100

式中：A樣未損為加樣品但不加H2O2溶液的吸光度值；A樣損為加樣品和H2O2溶液的吸光度值；A對(duì)未損為未加樣品和H2O2溶液的吸光度值；A對(duì)損為未加樣品但加H2O2溶液的吸光度值。

2.2.3 樣品清除O2-·能力測(cè)定

樣品溶液的配置：以DMSO為溶劑，將樣品Ⅰ稀釋成濃度為 6 000、4 000、2 000、1 000、500 μg/mL 溶液；樣品Ⅱ稀釋成濃度為 2 000、1 000、750、500、250、125 μg/mL 溶液；樣品Ⅲ稀釋成濃度為 1 000、750、500、250、125 μg/mL溶液；樣品Ⅳ稀釋成濃度為 2 250、1 500、750、375、185 μg/mL 溶液；樣品Ⅴ稀釋成濃度為6 000、4 500、3 000、1 500、1 000、500 μg/mL 溶液；以水為溶劑，將抗壞血酸稀釋成濃度為 80、70、60、50、40、30、20、10 μg/mL 溶液。

按照文獻(xiàn)[7]配置O2-·工作液，以抗壞血酸為陽性對(duì)照，每個(gè)質(zhì)量濃度平行測(cè)定3次，取其平均值，計(jì)算樣品對(duì)O2-·的清除率和半數(shù)抑制率。

以吸光度（A）為Y軸、以時(shí)間（min）為X軸做散點(diǎn)圖，線性擬合得到回歸方程，每分鐘吸光度的增量△A即為鄰苯三酚自氧化速率。

自由基清除率 CR/%=（△A鄰苯三酚-△A樣品）/△A鄰苯三酚×100

式中：△A鄰苯三酚為不加樣品的鄰苯三酚自氧化速率；△A樣品為加樣品的鄰苯三酚自氧化速率。

2.3 測(cè)定不同極性部分總黃酮及多酚類化合物含量

2.3.1 測(cè)定總黃酮含量

標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制[8]：取蘆丁對(duì)照品約20 mg，精密稱定，置于50 mL容量瓶中，加無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得到蘆丁對(duì)照品溶液。精密吸取蘆丁對(duì)照品溶液 0.5、1、1.5、2、3、4 mL，分別置于 25 mL 容量瓶中，加30%乙醇至總體積6.0 mL；分別加入5%亞硝酸鈉溶液1 mL，搖勻，放置6 min，加入10%硝酸鋁溶液1 mL，放置6 min，加入1 mol/L氫氧化鈉10 mL，搖勻，加30%乙醇至刻度，放置15 min。以1.0 mL 30%乙醇代替樣品溶液，作為空白，掃描200 nm～700 nm，選定最大吸收波長(zhǎng)為500 nm，得到標(biāo)準(zhǔn)曲線A=0.011 8C+0.001 1（r=0.999 7，n=6）。

樣品溶液的配置：取樣品Ⅰ3份，每份約500 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液1。取樣品Ⅱ3份，每份約150mg，精密稱定，置于5mL容量瓶中，無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液2；取樣品Ⅲ3份，每份約25 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液3；分別取樣品Ⅳ、Ⅴ各3份，每份約150 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，70%乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液4和供試品溶液5。

樣品溶液測(cè)定：分別精密吸取1.0 mL供試品溶液，置于25 mL容量瓶中，加30%乙醇至總體積6.0 mL；分別加入5%亞硝酸鈉溶液1 mL，搖勻，放置6 min，加入10%硝酸鋁溶液1 mL，放置6 min，加入1 mol/L氫氧化鈉10 mL，搖勻，加30%乙醇至刻度，放置15 min。在500 nm處測(cè)定吸光光度值。

2.3.2 測(cè)定多酚類化合物含量

標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制[9]：取沒食子酸對(duì)照品約4 mg，精密稱定，置于50 mL容量瓶中，加蒸餾水溶解并稀釋至刻度，得沒食子酸對(duì)照品溶液。精密吸取沒食子酸對(duì)照品溶液 0.5、1、1.5、2、2.5、3 mL，分別置于 25 mL 容量瓶中，分別加入1.0 mL福林-酚溶液，放置5 min后，分別加入5 mL 10%碳酸鈉溶液，最后加蒸餾水至刻度，30℃暗處放置1 h。以1.0 mL蒸餾水代替樣品溶液，作為空白，掃描400 nm～900 nm，選定最大吸收波長(zhǎng)為744 nm，得到標(biāo)準(zhǔn)曲線為A=0.003 8C+0.044 1（r=0.999 7，n=6）。

樣品溶液的配置：取樣品Ⅰ3份，每份約32.5 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液1。取樣品Ⅱ3份，每份約12.5 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液2；取樣品Ⅲ3份，每份約5 mg，精密稱定，置于10 mL容量瓶中，無水乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液3；取樣品Ⅳ部分3份，每份約10 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，70%乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液4；取樣品Ⅴ3份，每份約12.5 mg，精密稱定，置于5 mL容量瓶中，70%乙醇溶解并稀釋至刻度，得供試品溶液5。

樣品溶液的測(cè)定：分別精密吸取供試品溶液1.0 mL，置于25 mL容量瓶中，分別加入1.0 mL福林-酚溶液，放置5 min后，分別加入5 mL 10%碳酸鈉溶液，最后加蒸餾水至刻度，30℃暗處放置1 h。在744 nm處測(cè)定吸光度值。

3 結(jié)果與分析

3.1 體外抗氧化清除自由基試驗(yàn)結(jié)果

黃刺玫果醇提物的不同極性萃取物清除DPPH·的能力見圖1；清除·OH的能力見圖2；清除O2-·的能力見圖3；表1為不同極性部分樣品和陽性對(duì)照清除DPPH·、·OH、O2-·的半數(shù)清除率（IC50）。

圖1 黃刺玫果醇提物的不同極性萃取物對(duì)DPPH·的清除作用Fig.1 The DPPH·scavenging activity of the different polar extracts of Rose xanthina Lindl.fruit

圖2 黃刺玫果醇提物的不同極性萃取物對(duì)·OH自由基的清除作用Fig.2 The·OH scavenging activity of the different polar extracts of Rose xanthina Lindl.fruit

由圖1～圖3中我們可以看出：黃刺玫果醇提物的不同極性部分萃取物DPPH·、·OH、O2-·均有一定的清除能力，清除自由基能力與不同極性萃取質(zhì)量濃度之間顯示良好的量效關(guān)系，隨著不同極性萃取物質(zhì)量濃度的增大，其抗氧化能力也相應(yīng)升高。在一定質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，其清除自由基的能力與質(zhì)量濃度呈線性關(guān)系，當(dāng)達(dá)到一定質(zhì)量濃度時(shí)，其清除自由基的曲線趨于平衡。

圖3 黃刺玫果醇提物的不同極性萃取物對(duì)O2-·自由基的清除作用Fig.3 The O2-·scavenging activity of the different polar extracts of Rose xanthina Lindl.fruit

表1 黃刺玫果提取物對(duì)DPPH·、·OH、O2-·的清除作用（IC50）Table 1 The effect on scavenging DPPH·，·OH，O2-·of extract of Rose xanthina Lindl.fruit

由表 1 可知，各樣品對(duì) DPPH·、·OH、O2-·均有一定的清除能力，乙酸乙酯部分抗氧化能力最強(qiáng)，清除、·OH、O2-·的 IC50值分別是 18.52，737.00、605.50 μg/mL。不同極性部分清除DPPH·、·OH的能力大小依次是Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅳ＞Ⅰ＞Ⅴ，清除O2-·的能力大小依次是Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅴ。

3.2 不同極性萃取部分總黃酮和多酚類化合物含量

不同極性萃取部分總黃酮和多酚含量見表2。

由表2可知，在所有不同極性萃取部分中，乙酸乙酯部分含有的總黃酮和多酚含量最高，分別是15.51%和26.59%。

3.3 不同極性部分抗氧化活性與總黃酮和多酚含量相關(guān)性分析

由上述結(jié)果可知，不同的極性部分和陽性對(duì)照抗壞血酸都顯示出良好的量效關(guān)系，其中陽性對(duì)照具有最強(qiáng)的活性，抗壞血酸清除DPPH·、·OH、O2-·的IC50分別是 8.67、327.40、51.46 μg/mL，將抗壞血酸 IC50與不同極性萃取物清除 DPPH·、·OH、O2-·的 IC50進(jìn)行換算，即得以抗壞血酸表示的不同極性萃取物的活性強(qiáng)度（相當(dāng)于抗壞血酸，μg/μg），將以抗壞血酸表示的不同極性部分清除DPPH·、·OH、O2-·的活性強(qiáng)度與不同極性萃取物多酚和總黃酮含量分別進(jìn)行相關(guān)性分析，見圖4。

表2 黃刺玫果提取物不同極性萃取部分總黃酮和多酚含量Table 2 Content of the total flavonoids and ployphenols in different polar extracts of Rose xanthina Lindl.fruit

圖4 不同極性部分抗氧化活性與總黃酮和多酚含量相關(guān)性Fig.4 Related coefficient between antioxidant ability and polyphenol contents，flavonoid contents

以R2的大小表示相關(guān)性強(qiáng)弱，總黃酮和多酚含量與DPPH·、O2-·的清除能力均呈正相關(guān)，對(duì)DPPH·而言，總黃酮含量與多酚含量效果相當(dāng)具有顯著的相關(guān)性（R2黃酮=0.985 8，R2多酚=0.9874），對(duì)·OH 而言，總黃酮與多酚含量效果相當(dāng)，但相關(guān)性較弱（R2黃酮=0.379 5，R2多酚=0.377 4），對(duì) O2-·而言，總黃酮含量效果略高于多酚含量二者均具有較顯著的相關(guān)性（R2黃酮=0.903 9，R2多酚=0.815 9）。

4 討論

自由基是機(jī)體抗氧化反應(yīng)中產(chǎn)生的有害物質(zhì)，性質(zhì)活潑，氧化能力強(qiáng)，其對(duì)機(jī)體的攻擊，可能誘發(fā)多種疾病[10]。自由基不僅來源于人體內(nèi)，也來源于體外，降低自由基對(duì)人體的損害也有兩種方法。第一利用內(nèi)源性自由基系統(tǒng)清除體內(nèi)多余自由基；其次發(fā)掘天然抗氧化劑—自由基清除劑，阻斷自由基對(duì)人體的入侵。在對(duì)總黃酮類化合物和多酚類化合物的研究中，有許多報(bào)道表明總黃酮化合物及多酚化合物具有良好的抗氧化能力。本試驗(yàn)結(jié)果表明，黃刺玫果部分萃取物清除DPPH·的能力較清除O2-·和·OH的能力強(qiáng)，但總體來說，黃刺玫果仍顯示了較好的體外抗氧化活性。黃刺玫果醇提物的乙酸乙酯萃取部分清除自由基能力最強(qiáng)，該部分清除DPPH·、·OH和O2-·的IC50分別是18.52，737.00和605.50 μg/mL。這可能是該部分中所含黃酮類化合物與總多酚類化合物的作用。該部分分別以蘆丁、沒食子酸為對(duì)照品，采用紫外-可見分光光度法測(cè)定不同極性萃取部分的總黃酮及多酚含量，通過測(cè)定結(jié)果可知，乙酸乙酯部分總黃酮和多酚含量最高，可達(dá)15.51%和26.59%。從不同極性部分總黃酮含量和多酚含量與活性相關(guān)性分析，DPPH·、·OH和O2-·的抗氧化活性均與總黃酮和多酚含量呈顯著正相關(guān)（R2黃酮在 0.98～0.37之間，R2多酚在 0.98～0.37之間），總體而言，總黃酮和多酚所起抗氧化作用相當(dāng)。與由此更進(jìn)一步證實(shí)了我們的推測(cè)，乙酸乙酯部分的抗氧化作用可能來源于總黃酮和多酚類化合物。從以上試驗(yàn)結(jié)果可知，黃刺玫果尤其是乙酸乙酯部分是一種優(yōu)良的天然抗氧化劑，但是對(duì)于乙酸乙酯部分的總黃酮和多酚成分應(yīng)該進(jìn)行進(jìn)一步的富集，以便對(duì)下一步研究和開發(fā)黃刺玫果實(shí)抗氧化保健食品提供充分的實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

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Study on the Antioxidant Activity of Extract of Rose xanthina Lindl.Fruit in vitro

REN Jing1，YANG Guan-e1，CHAI Qiu-yan2，WEI Gang2，WANG Jin-dong2，*
（1.College of Pharmacy，Shanxi Medical University，Taiyuan 030001，Shanxi，China；2.Shanxi Institute of Medicine and Life Science，Taiyuan 030006，Shanxi，China）

To study the antioxidant activity of the different polarities of ethanol extract of fruit from Rose xanthina Lindl.in vitro.The antioxidant activity was measured with the methods of DPPH·scavenging，pyrogallol autoxidation and phenanthroline by using ascorbic acid as the positive control.Measured total flavonoids in the ethyl acetate with the methods of Sodium nitrite-aluminium nitrate chromogenic，phenolic compounds determine by Foline-reagent method.The results showed that the extracts had some certain.antioxidant activity，and exhibited a concentration-dependent radical scavenging activity in a certain concentration range.Different ploarities had different ability of scavenging free radical，in which the ethyl acetate fraction of the fruit had the most potent free radical scavenging activity on DPPH·，O2-·，·OH，with IC5018.52，737.00，605.51 μg/mL，respectively.Furthermore the ratio of the total flavoroids in the ethyl acetate fraction of the fruit was 15.50%and the phenolic compounds was 26.59%.The flavonoids and polyphenols of different polarity had the same effect on antioxidant（R2黃酮and R2多酚were between 0.98-0.37）.The ethyl acetate of the fruit is a potential natural antioxidant，It also can be further development and utilization of antioxidant functional food.

rose xanthina Lindl.fruit；antioxidant activity；free radical；content determination

2016-12-21

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.18.003

山西省國(guó)際基金中美合作項(xiàng)目（2014081049-2）

任婧（1991—），女（漢），碩士研究生，研究方向：天然產(chǎn)物保健食品開發(fā)。

*通信作者：王進(jìn)東（1964—），男（漢），教授級(jí)高工，研究方向：天然產(chǎn)物保健食品開發(fā)。