成思遠(yuǎn)，郭小川，蔣明俊，李 霞，何 燕

(1.陸軍勤務(wù)學(xué)院 軍事油料應(yīng)用與管理工程系， 重慶 401311; 2. 78356部隊， 昆明 650032)

1 脂肪酸衍生物的研究現(xiàn)狀

脂肪酸是指一端含有一個羧基的長脂肪族碳?xì)滏溣袡C(jī)物，直鏈飽和脂肪酸的通式為 CnH2n+1COOH。脂肪酸按其碳鏈長短可分為短鏈(碳原子數(shù)小于6)、中鏈(碳原子數(shù)為6～12)、長鏈脂肪酸(碳原子數(shù)大于12)；按其碳?xì)滏滐柡统潭瓤煞譃樘兼溕喜缓伙柡玩I的飽和脂肪酸、含有1個不飽和鍵的單不飽和脂肪酸和含2個及以上不飽和鍵的多不飽和脂肪酸。常見的飽和脂肪酸有月桂酸(十二烷酸)、肉豆蔻酸(十四烷酸)、棕櫚酸(十六烷酸)、硬脂酸(十八烷酸)、花生酸(二十酸)等，單不飽和脂肪酸如油酸(9-十八烯酸)，多不飽和脂肪酸如亞油酸(順，順-9,12-十八碳二烯酸)、亞麻酸(全順式9,12,15-十八碳三烯酸)。脂肪酸衍生物是指在脂肪酸碳鏈上連有其他官能團(tuán)(如羥基、羧基、胺基、硝基等)的一類長碳鏈有機(jī)物，例如油酸上帶有的雙鍵經(jīng)過鹵化、硫化、磺化、環(huán)氧化、羥基化后[1]可得到一系列脂肪酸衍生物。脂肪酸及其衍生物在鋰基潤滑脂的制備中往往用來與一水氫氧化鋰反應(yīng)制備鋰皂，應(yīng)用較多、效果較好的一般是12-羥基硬脂酸和硬脂酸[2]。目前，國內(nèi)外對脂肪酸改性、脂肪酸衍生物的研究較多，主要集中在礦選工業(yè)[3-4]、表面活性劑[5]、生物柴油、增塑劑、綠色油品[6]、潤滑油[7]、醫(yī)學(xué)[8-9]等方面，而有關(guān)脂肪酸衍生物在潤滑脂上的研究應(yīng)用的文獻(xiàn)報道較少。

王芳等[10]介紹了以三乙醇胺為氫供體，在酸活化白土的催化作用下使環(huán)氧大豆油、環(huán)氧菜籽油與水、醇、胺等反應(yīng)，制取含有羥基、酯基、胺基等基團(tuán)的羥基脂肪酸衍生物，可用于制備潤滑劑、紡織工業(yè)助劑等。

趙曉等[11]綜述了以天然不飽和脂肪酸為原材料制備環(huán)氧脂肪酸、共軛亞油酸、二聚酸等脂肪酸衍生物的合成路線。隨后，他們[12-13]以油酸、亞油酸、亞麻酸為原料，使用氧化法制備了9,10-二羥基硬脂酸、9,10,12,13-四羥基硬脂酸、9,10,12,13,15,16-六羥基硬脂酸，并綜合考察了二羥基、四羥基、六羥基硬脂酸的表面化學(xué)性質(zhì)及使用性能，以此研究碳鏈上羥基不同數(shù)目對脂肪酸皂性能的影響。

Kyoung-Rok Kim等[14]研究了利用微生物脂肪酸羥化酶生產(chǎn)一羥基、二羥基、多羥基脂肪酸的合成路線。黃金等[15]系統(tǒng)介紹了高分子化合物聚羥基脂肪酸酯的微生物合成方法，并對其工業(yè)生產(chǎn)和未來應(yīng)用前景進(jìn)行了展望。

聶小安等[16]闡述了利用含有雙鍵的不飽和油脂制備碳鏈含有21個碳原子的二元酸、22個碳原子的三元酸以及36個碳原子的二聚酸的合成途徑，介紹了其在生物柴油、金屬加工、表面活性劑、添加劑等領(lǐng)域的應(yīng)用情況，并指出在潤滑劑中加入二聚酸可改善油品的抗腐蝕、抗磨性能、運(yùn)動黏度、穩(wěn)定性等。

李珍等[17]將共軛亞油酸甲酯與二氧化硒反應(yīng)制備了12,13-雙羥基-9E-十八碳烯酸甲酯、10,11-雙羥基-12E-十八碳烯酸甲酯、9,10-雙羥基-11E-十八碳烯酸甲酯、11,12-雙羥基-9E-十八碳烯酸甲酯4種雙羥基異構(gòu)體，利用高效液相色譜對其進(jìn)行分離提純，采用質(zhì)譜以及核磁氫譜、碳譜對所合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征確認(rèn)，對可能的反應(yīng)機(jī)制進(jìn)行了分析推測。Hungerford等[18-20]在實驗室進(jìn)行了對油酸碳鏈上雙鍵進(jìn)行環(huán)氧化然后開環(huán)的反應(yīng)，并成功制備了帶有不同碳原子數(shù)的烷氧基以及二羥基的十八烷脂肪酸，并對最優(yōu)反應(yīng)條件進(jìn)行了篩選。

朱雷等[21]在CO2環(huán)境下以油酸為原料、活性白土為催化劑制備了二聚酸，并對溫度、壓力、催化劑用量、反應(yīng)時間等因素進(jìn)行了研究，確定了最佳的工藝條件。

陳群等[22]介紹了國內(nèi)12-羥基硬脂酸的質(zhì)量、產(chǎn)能和需求情況以及其價格走勢。

郝振強(qiáng)等[23]制備了硫化菜籽油和硫化新戊二醇二油酸酯，測定了其理化性能以及摩擦學(xué)性能，結(jié)果顯示兩者都具有良好的極壓抗磨性能。黃齊茂等[24]將大豆油酸化、油磺化、皂化，得到一種α-磺酸基油酸鈉，并將其應(yīng)用于礦石浮選捕收取得較好的結(jié)果。梅煥謀等[25-26]提出了親水極性基團(tuán)、長碳鏈脂肪烴基或芳基和S、P等活性元素三類官能團(tuán)可影響潤滑添加劑抗磨減摩性能的分子設(shè)計觀點(diǎn)，并依此觀點(diǎn)仿照二烷基二硫代磷酸鋅的結(jié)構(gòu)設(shè)計合成了同時含S、P、羧基的2種二烷基二硫代磷酸酯羧酸衍生物，并通過摩擦學(xué)試驗證明所合成的2種衍生物可顯著改善潤滑基礎(chǔ)液的減摩性能和極壓承載能力。

胡志孟等[27]以不飽和植物油脂肪酸、一氯化硫為原料，通過加成、多硫化鈉脫氯、鐵粉去除游離硫之后得到了硫化植物油脂肪酸。此外，覃超國等[28]以相似的工藝對油酸聚乙二醇值進(jìn)行了硫化，并簡要介紹了其在油品添加劑和金屬切削液中的應(yīng)用。

國外有學(xué)者[29]制備了二氯代脂肪酸用以礦石浮選，結(jié)果顯示：二氯代脂肪酸可以穩(wěn)定地吸附于礦石表面，因而取得較好的浮選效果。

2 脂肪酸衍生物在潤滑脂中的應(yīng)用

2.1 脂肪酸衍生物與低分子酸互配對潤滑脂性能的影響

在鋰基潤滑脂制備中，用于皂化的脂肪酸原料應(yīng)是至少含有12個碳原子的羥基脂肪酸以及這些脂肪酸的甘油酯。這類脂肪酸衍生物最好含有12～24個碳原子，如12-羥基硬脂酸、油酸(9-十八烯酸)、豆蔻酸(十四烷酸)、棕櫚酸(十六烷酸)，目前12-羥基硬脂酸最為常用，9-羥基硬脂酸、10-羥基硬脂酸、8-羥基十六烷酸亦有報道[30]。用于制備復(fù)合鋰基潤滑脂的二元羧酸一般為2～12個碳原子，更常用為4～12個碳原子，最好為6～10個碳原子，一般包括水楊酸、草酸、癸二酸、硼酸、戊二酸、己二酸等，其中癸二酸和壬二酸最常用[31]。脂肪酸鋰皂與低分子酸鹽之間需滿足一定的物質(zhì)的量比、適當(dāng)?shù)臅r間和溫度才能復(fù)合而成。同時高分子脂肪酸的結(jié)構(gòu)[32]、脂肪酸鋰皂與低分子酸鹽的配比、中低分子酸的類型對于所制脂的性能有著至關(guān)重要的影響。

蔣明俊等[33]以12-羥基硬脂酸、硬脂酸為長鏈脂肪酸，以水楊酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、苯甲酸、硼酸為低分子酸原料制備二組分、三組分復(fù)合脂。結(jié)果顯示，以12-羥基硬脂酸復(fù)合硼酸、二元酸制備的復(fù)合鋰基潤滑脂具有最好的綜合性能，具有良好的熱安定性、膠體安定性、防腐性、剪切安定性、抗水性和極壓抗磨性。

楊文毅等[34]對2種硼酸羥基脂肪酸復(fù)合鋰基潤滑脂的制備工藝進(jìn)行了比較，即直接制備和先進(jìn)行復(fù)合脂預(yù)制皂的制備后再成脂。結(jié)果發(fā)現(xiàn)：由直接皂化法所制得的鋰基潤滑脂中，B原子與12-羥基硬脂酸鋰的羰基上的O原子組成B…O=C配位鍵，提高了單皂鋰基潤滑脂的滴點(diǎn)；而經(jīng)預(yù)制皂法所制得的鋰基潤滑脂中，鋰皂纖維與基礎(chǔ)油形成了與直接皂化法不同的一個偽凝膠體系，掃描電鏡顯示鋰皂纖維于基礎(chǔ)油中呈堆疊的片狀。與直接皂化法相比，預(yù)制皂所制脂具有良好潤滑性、機(jī)械安定性，但稠化能力相對較弱，稠化劑用量要多5%左右。

Jana.N.G.等[35]以12-羥基硬脂酸、壬二酸為稠化劑原料制備復(fù)合鋰基潤滑脂，所制脂具有比單皂鋰基潤滑脂更高的滴點(diǎn)，這可能是由于12-羥基硬脂酸鋰皂分子與壬二酸鋰皂分子之間發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)或者氫鍵鍵合作用，從而使鋰基潤滑脂通過共結(jié)晶作用產(chǎn)生更長更粗的皂纖維，使其膠體安定性、剪切安定性和高溫性能得到增強(qiáng)。王偉[36]考察了脂肪酸組分、小分子酸、原料中各種酸的比例對復(fù)合鈣基脂硬化的影響。結(jié)果顯示：適當(dāng)使用不飽和脂肪酸、加入適量磷酸、保持一定的高分子酸與低分子酸的比例均能改善鈣基脂硬化的情況。

Roberto Hissa等[37]分別用12-羥基硬脂酸/壬二酸、12-羥基硬脂酸、R(CH2)n(COOH)2(其中n大于8，碳鏈長于壬二酸和癸二酸)制備了2種復(fù)合鋰基潤滑脂，以此考察中長鏈二元酸制備復(fù)合鋰基潤滑脂的效能。結(jié)果顯示：所制脂在剪切安定性、極壓抗磨性、防銹抗氧化性等性能與一般市售鋰基潤滑脂相當(dāng)，且其滴點(diǎn)高于12-羥基硬脂酸/壬二酸復(fù)合鋰基潤滑脂(330 ℃和260 ℃)，被認(rèn)為比典型的復(fù)合鋰基潤滑脂具有更好的高溫性能。

毛大恒等[38]發(fā)現(xiàn)以12-羥基硬脂酸、硼酸、癸二酸為原料制備的3組分復(fù)合鋰基潤滑脂滴點(diǎn)有較大提高。結(jié)合鋰皂纖維的掃描電鏡圖發(fā)現(xiàn)：復(fù)合鋰基潤滑脂的滴點(diǎn)與鋰皂纖維的形態(tài)、數(shù)目、發(fā)育程度之間有密切聯(lián)系。帶狀纖維所構(gòu)成的復(fù)合鋰基潤滑脂的滴點(diǎn)不如中空棒狀纖維所構(gòu)成的復(fù)合鋰基潤滑脂，其原因在于中空棒狀纖維可利用空腔固定難以被析出的基礎(chǔ)油，提高了體系的能量。

付蕾[39]研究發(fā)現(xiàn)：制備復(fù)合鋰基潤滑脂時，脂肪酸中加入一定量硼酸、己二酸有助于提高鋰基潤滑脂的滴點(diǎn)。曾輝等[40]將硼酸、癸二酸、水楊酸分別與12-羥基硬脂酸按一定比例復(fù)合制備鋰基潤滑脂，考察了不同種類的低分子酸對鋰基潤滑脂滴點(diǎn)的影響，并通過掃描電鏡觀察了所制脂的纖維結(jié)構(gòu)。

2.2 脂肪酸衍生物碳鏈長度對潤滑脂性能的影響

早在1974年，石油化工科學(xué)院[41]將合成脂肪酸鋰基潤滑脂和天然脂肪酸鋰基潤滑脂作對比，研究了影響合成脂肪酸鋰基潤滑脂性能的因素。結(jié)果表明：C11 、C12、 C13三個餾分合成脂肪酸的稠化能力最強(qiáng)，隨合成脂肪酸的碳鏈增長，其鋰皂的稠化能力下降；而對于天然脂肪酸，C16、C18稠化能力最強(qiáng)，隨碳鏈減少其稠化能力下降，說明合成脂肪酸和天然脂肪酸二者稠化基礎(chǔ)油的規(guī)律不同。隨后他們[42]繼續(xù)提出：生產(chǎn)不同品種潤滑脂所需最適宜合成脂肪酸不同，如：制備合成鈣基脂，使用碳原子數(shù)大于17的合成脂肪酸較為適宜；制備合成通用鋰基潤滑脂，使用C12-C16的合成脂肪酸較為適宜；制備合成儀表脂則最好使用純C13的合成脂肪酸。

申華峰等[43]考察了不同碳鏈脂肪酸(C12、C14、C16、C16-C18、C18、C18-C22)在石蠟基油、環(huán)烷基油、合成烷基萘油、PAO油等不同基礎(chǔ)油中對鋁基潤滑脂性能的影響，并以紅外光譜儀對所制脂進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。結(jié)果顯示：鏈長對鋁皂稠化能力有較大影響，對滴點(diǎn)影響不明顯?？傮w而言，長鏈脂肪酸具有更強(qiáng)的稠化能力，但并非對所有種類基礎(chǔ)油都是碳鏈越長稠化能力越強(qiáng)，不同碳鏈脂肪酸隨基礎(chǔ)油種類不同顯示不同的稠化能力。例如在環(huán)烷基油、合成烷基萘油中，碳鏈長為18～22個碳原子的脂肪酸稠化能力最強(qiáng)；在石蠟基油中，16～18個碳原子數(shù)的脂肪酸稠化能力最強(qiáng)；而在PAO中，硬脂酸稠化能力最強(qiáng)。

王澤云等[44]考察了不同的脂肪酸(油酸/硬脂酸、油酸/棕櫚酸、油酸/12-羥基硬脂酸)合成的氨基酰胺對潤滑脂性能的影響，認(rèn)為所制脂的抗磨減摩性能、基礎(chǔ)理化性能隨脂肪酸不同存在差別。此外，朱同榮等[45]合成了多種脂肪酸衍生物柴油抗磨劑，通過考察加入抗磨劑柴油的基礎(chǔ)理化性能、低溫性能、抗氧化安定性和十六烷值，研究了脂肪酸衍生物的碳鏈長短、帶有的元素基團(tuán)對添加劑效果的影響，認(rèn)為脂肪酸碳鏈的增長對抗磨劑的綜合效能有促進(jìn)作用。

陳武淵等[46]研究了不同比例混合碳鏈的脂肪酸甲酯磺酸鈉的性能及應(yīng)用。結(jié)果顯示：脂肪酸甲酯磺酸鈉的性能隨碳鏈組成的不同而顯示出差異。脂肪酸甲酯磺酸鈉中的短碳鏈成分含量越高，產(chǎn)品的發(fā)泡性能和低溫性能越好；而長碳鏈含量多的脂肪酸甲酯磺酸鈉具有更強(qiáng)的去污能力。

程忠等[47]用5種不同鏈長脂肪酸與丁二醇、甘油分別進(jìn)行酯化反應(yīng)得兩類酯，并測定了兩類酯的摩擦學(xué)性能。結(jié)果顯示，隨碳鏈增長，兩類酯的PB值都有顯著提高，極壓承載性能增強(qiáng)；而在載荷較低時，脂肪酸甘油三酯的抗磨減摩性能反而隨碳鏈增長而下降。

2.3 脂肪酸衍生物所帶基團(tuán)對潤滑脂性能的影響

J.W.Hagemann[48]利用不同羥基位置、不同碳鏈長的脂肪酸制備了脂肪酸鋰皂，利用差示掃描量熱儀分析了其熱力學(xué)性能，考察了羥基所在位置和碳鏈長度對脂肪酸、脂肪酸鹽熱力學(xué)性能的影響。結(jié)果顯示：同分異構(gòu)體對其熱力學(xué)行為無明顯影響，脂肪酸碳鏈中有更多的連續(xù)亞甲基，則所制脂有更高的滴點(diǎn)，羥基越靠近分子中心，其擁有更高的熵值熱值。而結(jié)合潤滑脂生產(chǎn)使用，12-羥基硬脂酸、14-羥基二十烷酸、9-羥基硬脂酸因具有較高熔點(diǎn)，適合生產(chǎn)鋰基潤滑脂。

國外曾有學(xué)者[49-53]研究了在鋰基脂的制備過程中，12-羥基硬脂酸、硬脂酸和低分子二元酸的配比以及低分子二元酸的種類對脂性能的影響，并制定了適宜的配伍比例。此外，Mould[54]研究了以石蠟基礦物油為基礎(chǔ)油時帶有不同取代基基團(tuán)的脂肪酸鋰皂的稠化能力，并通過掃描電鏡觀察了12-羥基硬脂酸所制鋰基潤滑脂中鋰皂纖維的形態(tài)，對于鋰基潤滑脂性能與鋰皂纖維形態(tài)之間的聯(lián)系作出了分析。

胡志孟等[55]通過摩擦學(xué)試驗考察了幾種有不同羥基基團(tuán)的脂肪酸的抗磨性，并與傳統(tǒng)對比抗磨劑二烷基二硫代磷酸鋅作了對比。結(jié)果顯示：13,14-二羥基廿二酸、13-羥基廿二酸和廿二酸中，其抗磨效果隨羥基數(shù)的增加而逐漸增強(qiáng)。通過傅里葉紅外反射吸收光譜、俄歇電子能譜等分析摩擦副表面，認(rèn)為二羥基脂酸廿二酸在金屬表面脫水縮合形成了一層網(wǎng)狀聚酯膜，其結(jié)構(gòu)強(qiáng)度高于線狀聚酯膜，在金屬摩擦表面吸附更為牢固，抗磨性能更為優(yōu)良。

John Bryant等[56]曾進(jìn)行了一羥基、二羥基脂肪酸試制鋰基潤滑脂的實驗。結(jié)果顯示：當(dāng)使用8.5%的9,10-二羥基硬脂酸時，所制潤滑脂在145 ℃平衡穩(wěn)定后具有最大的屈服應(yīng)力，并具有良好的綜合性能。Okabe等[57]利用表面反射紅外技術(shù)觀察了2-羥基脂肪酸作添加劑時的摩擦副表面，認(rèn)為2-羥基脂肪酸形成了一層聚酯膜，提升了其潤滑性能。John P.Doner等[58]發(fā)現(xiàn)在潤滑脂中加入適量的含羥基皂份和硼化惡唑啉可有效提高脂的滴點(diǎn)，提高8 ℃左右，同時S和P也可加入脂中與其他組分協(xié)同作用。

除了上述對羥基數(shù)目位置的研究外，也有學(xué)者對二羥基立體構(gòu)型對脂性能的影響作出了考察。張信剛等[59]合成了不同的順式和反式二羥基脂肪酸，并在SRV摩擦磨損試驗機(jī)上分別對順式和反式二羥基脂肪酸的極壓和抗磨性能進(jìn)行了考察。結(jié)果顯示：順式二羥基脂肪酸的抗磨性能不如反式二羥基硬脂酸，對摩擦副磨痕表面分析后認(rèn)為其原因在于反式二羥基脂肪酸的2個羥基在空間中的伸展更多向，增大了二羥基脂肪酸分子間形成聚酯的幾率從而增大了聚酯膜的強(qiáng)度，導(dǎo)致抗磨性能更為優(yōu)異。

3 本課題組的研究進(jìn)展及展望

目前鋰基潤滑脂的稠化劑原料主要是硬脂酸和12-羥基硬脂酸，以12-羥基硬脂酸所制鋰基潤滑脂性能最好。本課題組在此基礎(chǔ)上研究了多羥基脂肪酸中的9，10-二羥基硬脂酸和9，10，12-三羥基硬脂酸制備鋰基潤滑脂的可能性和成脂性能。前期試驗結(jié)果顯示：2種脂肪酸衍生物均能成功制備鋰基潤滑脂，明確了最佳煉制工藝。同時，與傳統(tǒng)的12-羥基硬脂酸制備的鋰基潤滑脂相比，所制鋰基潤滑脂滴點(diǎn)顯著提高，稠度、膠體安定性、抗磨減摩性能和極壓性能均有不同程度的改善。從機(jī)理上分析，是由于二羥基硬脂酸和三羥基硬脂酸相對單羥基硬脂酸在羥基數(shù)目上有所增加，產(chǎn)生了更強(qiáng)的氫鍵效應(yīng)，使鋰皂分子連接更加穩(wěn)固，從而增強(qiáng)了皂纖維骨架結(jié)構(gòu)強(qiáng)度及皂纖維骨架對基礎(chǔ)油的保持能力。今后，將探索2種脂肪酸衍生物制備復(fù)合鋰基潤滑脂的性能，同時開展對成脂機(jī)理的全面性研究，豐富潤滑脂理論。

理論上，在脂肪酸基礎(chǔ)上賦予胺類基團(tuán)，可以提高潤滑脂的氧化安定性，機(jī)理上通過捕捉過氧自由基來阻止鏈引發(fā)反應(yīng)。賦予硼酸基團(tuán)可以提高潤滑脂的極壓抗磨性能，機(jī)理上微球和金屬表面在極壓條件下互相作用，形成彈性膜，這種膜具有優(yōu)良的載荷性能和抗磨損作用。賦予二烷基硫代磷酸鋅中的磷酸基團(tuán)和硫元素可以提高潤滑脂的減摩抗磨性能，機(jī)理上硫在金屬表面生成硫化鐵與磷酸鹽形成反應(yīng)膜，這種反應(yīng)膜具有較強(qiáng)的承載能力和較低的剪切強(qiáng)度，從而隔開摩擦副進(jìn)行潤滑，避免金屬表面的凸峰接觸發(fā)生黏著磨損。除此以外，還有更多的功能性基團(tuán)可以賦予到脂肪酸上，有待進(jìn)一步研究。

4 結(jié)束語

目前研究較多的脂肪酸衍生物主要有羥基脂肪酸、氯代脂肪酸、硫化脂肪酸、磺化脂肪酸以及二聚脂肪酸、硝基脂肪酸等。而在潤滑脂應(yīng)用方面研究較多的主要為12-羥基硬脂酸和硬脂酸。在稠化基礎(chǔ)油時，12-羥基硬脂酸鋰和硬脂酸鋰靠羧基端的離子力和烴基端的范德華力吸引聚合成皂纖維形成結(jié)構(gòu)骨架，并進(jìn)一步形成膠體結(jié)構(gòu)分散體系，同時羥基、羧基等基團(tuán)之間形成氫鍵促進(jìn)膠體結(jié)構(gòu)穩(wěn)定。因此，適度地增加羥基數(shù)目有利于氫鍵的形成，促進(jìn)成脂并改善潤滑脂的性能。

對于今后的研究，可在脂肪酸基礎(chǔ)上賦予功能性基團(tuán)制備新式稠化劑，考察能否替代部分添加劑改善潤滑脂性能，拓寬稠化劑來源和作用，開發(fā)多效復(fù)合稠化劑。

參考文獻(xiàn)：

[1] 李冬蓮.脂肪酸增效劑在浮選中的應(yīng)用[J].武漢化工學(xué)院學(xué)報,1999,21(3):41-45.

[2] 陳惠卿.半流體極壓鋰基潤滑脂的研制、生產(chǎn)與應(yīng)用[J].石油商技,1999,17(6):15-17.

[3] 鄧建勛,成巧云.油酸低溫下浮選螢石的研究[J].化工礦山技術(shù),1993,22(5):25-28.

[4] 杜飛飛，呂憲俊，邱俊，等.油酸改性和組合用藥對某磁鐵礦浮選效果的研究[C]//2009年金屬礦產(chǎn)資源高效選冶加工利用和節(jié)能減排技術(shù)及設(shè)備學(xué)術(shù)研討與技術(shù)成果推廣交流暨設(shè)備展示會論文集.馬鞍山:[出版者不詳]，2009:235-239.

[5] DIERKER M,SCHAFER H J.Surfactants from oleic,erucic and petro selinic acid:Synthesis and properties [J].European Journal of Lipid Science and Technology,2010,112(1):122-136.

[6] 王大璞,烏學(xué)東.綠色潤滑油的發(fā)展概況[J].摩擦學(xué)學(xué)報,1999,19(2):182-185.

[7] 陳戰(zhàn),馮文軍.油酸在齒輪切削加工潤滑油中的應(yīng)用研究[J].現(xiàn)代制造工程,2005(1):33-34.

[8] 王海萍.硝基油酸對急慢性腎損傷保護(hù)作用及機(jī)制的研究[D].濟(jì)南：山東大學(xué),2010.

[9] 趙敏,喻凱,豆新志，等.亞油酸及其甲酯對大鼠佐劑性關(guān)節(jié)炎的治療作用[J].華西藥學(xué)雜志,2012,27(3):281-282.

[10] 王芳.制取羥基脂肪酸衍生物的新方法[J].四川化工,1991(3):56-57.

[11] 趙曉,方云.天然不飽和脂肪酸的雙鍵化學(xué)改造的技術(shù)進(jìn)展[J].大豆科學(xué),2013,32(3):411-415.

[12] 趙曉,方云.9-10-12-13-四羥基硬脂酸鈉在低溫硬質(zhì)水及中性pH條件下的特異性能[J].精細(xì)化工,2013,30(9):1004-1008.

[13] 趙曉.油脂基多羥基硬脂酸的合成與性能研究[D].無錫:江南大學(xué),2013.

[14] KYOUNG-ROK Kim,DEOK-KUN Oh.Production of hydroxy fatty acids by microbial fatty acid-hydroxylation enzymes[J].Biotechnology Advances,2013,31:1473-1485.

[15] 黃金,戴洪亮.微生物法合成生物高分子—聚羥基脂肪酸(酯)進(jìn)展[J].食品發(fā)酵工業(yè),2012,38(3):132-136.

[16] 聶小安,蔣劍春.天然油脂制備生物柴油新技術(shù)的研究[J].生物質(zhì)化學(xué)工程,2006,40(2):27-30.

[17] 李珍,楊德坡.雙羥基脂肪酸異構(gòu)體的合成及譜學(xué)特征[J].中山大學(xué)學(xué)報,2011,50(5):75-78.

[18] HUNGERFORD Zoe.Controlling viscosity in methyl oleate derivatives through functional group design[J].Journal of Chemistry,2014,38(12):5777-5785.

[19] CURTIS J,LIU G,OMONOV T,et al.Polyol synthesis from fatty acids and oils:U.S.Patent Application 13/811,362[P].2011-7-21.

[20] AHN B J K,KRAFT S,SUN X S.Chemical pathways of epoxidized and hydroxylated fatty acid methyl esters and triglycerides with phosphoric acid[J].Journal of Materi-als Chemistry,2011,21(26):9498-9505..

[21] 朱雷,陳坤雄.CO2環(huán)境下油酸聚合制二聚酸的工藝[J].化工進(jìn)展,2013,32(9):2216-2220.

[22] 陳群.中國12-羥基硬脂酸資源解析[J].合成潤滑材料,2012,39(1):15-16.

[23] 郝振強(qiáng).含硫潤滑油添加劑開發(fā)及應(yīng)用研究[D].鄭州:鄭州大學(xué),2006.

[24] 黃齊茂,蔡坤.α-磺酸基油酸皂捕收劑的應(yīng)用[J].武漢工程大學(xué)學(xué)報,2012,34(2):2-6.

[25] 劉忠,李茂生,梅煥謀.水溶性滑添加劑的分子設(shè)計淺說[J].潤滑與密封,1995(3):31-33.

[26] 梅煥謀.硫代磷酸酯羧酸衍生物的潤滑性[J].湖南大學(xué)學(xué)報,1996,23(3):65-70.

[27] 胡志孟.硫化植物油脂肪酸的合成[J].中國油脂,2000,25(6):153-155.

[28] 覃超國.硫化油酸聚乙二醇酯的合成及應(yīng)用[J].科技資訊,2006(21):26.

[29] 朱一民.蘇聯(lián)的硫化礦和非硫化礦新浮選藥劑[J].國外金屬礦選礦,1989(5):1-6.

[30] JOHN P D,FISHKILLl N Y.Process for anhydrous calcium 12-hydroxy stearate and estolide containing grease:U.S.Patent 2862884[P].1958-11-2.

[31] SYED S,GILANI H,MADISON H.Grease thickened with lithium soap of hydroxy fatty acid and lithium salt of aliphatic dicarboxylic acid:U.S.Patent 3791973[P].1974-2-12.

[32] XU D,JUN H.Chain length dependence of the frictional properties of alkylsilane molecules sel[J].Lassembled on mica studied by atomic force microscope.Langmuir,1996,12:235-23.

[33] 蔣明俊,郭小川.復(fù)合鋰基潤滑脂的研究[J].潤滑與密封,2000(5):25-30.

[34] 席瀛,楊文毅.硼酸和12-羥基硬脂酸復(fù)合鋰基潤滑脂及其預(yù)制皂的結(jié)構(gòu)探討及性能研究[C]//第十一屆全國潤滑脂技術(shù)交流會.2010.

[35] JANAKIEFSKI N G.The unique chemistry of azelaic acid[J].NLGI spokesman,1997,61(5):14-24.

[36] 王偉,孫洪偉.復(fù)合鈣基潤滑脂硬化影響因素的研究進(jìn)展[J].用油全方位,2010(5):58-61.

[37] HISSA R A.Lithium based grease made with a depleted lithium hydroxide monohydrate[J].NLGI spokesman,1997,60(11):7-13.

[38] 毛大恒,孫曉亞.提高高溫復(fù)合鋰基潤滑脂滴點(diǎn)的機(jī)理研究[J].南方金屬,2006(149):21-25.

[39] 付蕾.復(fù)合鋰基潤滑脂的基礎(chǔ)研究[J].廣州化工，2012,40(2):88-91.

[40] 曾輝,陳曉南，等.潤滑脂組成對復(fù)合鋰基潤滑脂微觀結(jié)構(gòu)影響的研究[J].潤滑與密封,2011,36(8):42-47.

[41] 石油化工科學(xué)研究院綜合研究所.合成脂肪酸鋰基潤滑脂的研究[J].石油煉制與化工,1974(3):18-27.

[42] 石油化工科學(xué)研究院綜合研究所.合成脂肪酸潤滑脂科研協(xié)調(diào)會[J].石油煉制與化工,1979(5):21-23.

[43] 申華峰.脂肪酸對復(fù)合鋁基潤滑脂制備的影響[J].石油學(xué)報(石油加工)，2011(10):20-23.

[44] 王澤云,劉萬毅.不同的氨基酰胺修飾劑對凹凸棒土潤滑脂性能的影響[J].潤滑與密封，2014,39(6):72-75.

[45] 藺建民,朱同榮.脂肪酸衍生物低硫柴油抗磨劑的研究[J].精細(xì)石油化工,2006,23(3):33-38.

[46] 陳武淵,趙建紅.混合碳鏈脂肪酸甲酯磺酸鈉的性能與應(yīng)用研究[J].日用化學(xué)品科學(xué),2015,38(5):27-33.

[47] 程忠,吳莉.中長鏈脂肪酸酯潤滑基礎(chǔ)油的摩擦學(xué)性能研究[J].華中師范大學(xué)學(xué)報,2013,47(6):798-803.

[48] HAGEMANN J W.Thermal behavior of prospective hydroxy acid grease thickeners[J].JAOCS,1991,68(3):139-144.

[49] JOHN P D S.Grease compositions containing borated ca-techol compounds and hydroxy-containing soap thicke-ners:U.S.Patent 4655948[P].1987-04-07.

[50] JOHN P D S.Grease compositions containing phenolic-or thio-amine borates and hydroxy-containing soap thicke-ners:U.S.Patent 4743386[P].1988-05-10.

[51] JOHN P D S.Grease compositions containing borated ca-techol compounds and hydroxy-containing soap thicke-ners:U.S.Patent 4781850[P].1988-11-01.

[52] JOHN P D S.Grease compositions comprising borated diols and hydroxy-containing thickeners:U.S.Patent 4828732[P].1989-05-09.

[53] JOHN P D S.Grease compositions containing borated oxazoline compqunds and hydroxy-containing soap thicke-ners:U.S.Patent 4828734[P].1989-05-09.

[54] MOULD R W,SILVER H B.NLGI Spokesman[Z].1976.

[55] 胡志孟.二羥基廿二酸的抗磨作用機(jī)理[J].潤滑與密封,2002(1):38-42.

[56] JOHN B M,EVANS D.Lithium hydroxy stearate grease composition:U.S.Patent 2651616[P].1953-09-08.

[57] OKABLE H,MINAMI I,KITAMURA N,et al.2-Hydroxycarboxylic acids as novel friction-polymer type additives[J].Proceedings of the Japan International Tribology Conference,Nagoya,1990(8).1049-1054.

[58] JOHN P D S.Grease compositions containing borated oxazoline compounds and hydroxy-containing soap thicke-ners:U.S.Patent 4600517[P].1986-07-15.

[59] 張信剛,王大璞.二羥基脂肪酸的極壓抗磨性能研究[J].摩擦學(xué)學(xué)報,1998,18(2):175-178.