王吉飛
有機(jī)化學(xué)是歷年高考重要的考查內(nèi)容,其中涉及到眾多的有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn),考慮到有機(jī)化學(xué)的考查視角較為多樣,因此十分有必要對(duì)其加以解讀,下面探討其中的三個(gè)常見(jiàn)視角。
視角一:物質(zhì)的結(jié)構(gòu)
物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是高中化學(xué)重要的研究?jī)?nèi)容之一,認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)對(duì)于后續(xù)的性質(zhì)分析、應(yīng)用探究極為重要,同時(shí)也是高考有機(jī)化學(xué)基本的考查視角。學(xué)習(xí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)需要結(jié)合對(duì)應(yīng)的空間模型,從幾何角度加以歸納,考慮到有機(jī)化學(xué)常見(jiàn)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)有限,因此學(xué)習(xí)時(shí)可以嘗試總結(jié)歸納。
例1化合物x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示。下列選項(xiàng)對(duì)其分析正確的是( )。
A.化合物x分子中的兩個(gè)苯環(huán)一定位于同一平面上
B.該物質(zhì)與飽和的碳酸鈉溶液不會(huì)發(fā)生反應(yīng)
C.該物質(zhì)可以在酸性條件下發(fā)生水解,且所獲得的產(chǎn)物有且僅有一種
D.分子中含有碳碳雙鍵
試題解析
圖1給出了化合物x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,因此需要根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)開展選項(xiàng)分析。對(duì)于A選項(xiàng),需要明確苯環(huán)可以圍繞單鍵的碳旋轉(zhuǎn),該有機(jī)物的兩個(gè)苯環(huán)依靠同一個(gè)飽和碳原子相連,因此可以旋轉(zhuǎn),故兩個(gè)苯環(huán)不一定位于同一個(gè)平面上,A錯(cuò)誤;對(duì)于B選項(xiàng),需要明確只有羧基可與飽和的碳酸鈉反應(yīng),而該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)中顯然含有羧基,故可與飽和碳酸鈉反應(yīng),B錯(cuò)誤;對(duì)于C選項(xiàng),需要分析分子的結(jié)構(gòu),可確定該分子屬于環(huán)酯,因此水解時(shí)只會(huì)有一種產(chǎn)物,C正確;對(duì)于D選項(xiàng),需要明確苯環(huán)是介于單鍵與雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵——π鍵,因此該分子不具有碳碳雙鍵,D錯(cuò)誤。所以正確的選項(xiàng)為c。
學(xué)習(xí)點(diǎn)睛掌握有機(jī)物的常見(jiàn)官能團(tuán)和空間結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵。高中有機(jī)化學(xué)涉及到四種物質(zhì)的空間模型:甲烷——正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯——平面型結(jié)構(gòu)、乙炔——直線型結(jié)構(gòu)、苯——平面型結(jié)構(gòu)。另外需要注意以下幾點(diǎn):①單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn),②苯環(huán)可以任一碳單鍵為軸旋轉(zhuǎn)。
視角二:官能團(tuán)性質(zhì)
官能團(tuán)是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重點(diǎn)內(nèi)容,分析有機(jī)化合物的性質(zhì)需要以官能團(tuán)為切人點(diǎn)來(lái)開展,高考考查有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上就是考查官能團(tuán),因此開展化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)可通過(guò)官能團(tuán)歸類來(lái)完成,解題時(shí)也可以以此作為突破口。
例2已知莽草酸可以用于合成藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
下列選項(xiàng)對(duì)其分析正確的是( )。
A.莽草酸的分子式為c7H6O5
B.該分子中含有兩種官能團(tuán)
C.該分子可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D.該分子含有苯環(huán)
試題解析本題目主要考查有機(jī)物的官能團(tuán)以及性質(zhì),因此解題時(shí)可以首先以官能團(tuán)作為切入點(diǎn),由官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)確定有機(jī)物的性質(zhì)。對(duì)于A選項(xiàng),根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易確定有機(jī)物的化學(xué)式,該物質(zhì)的分子式為C7H10O5,A錯(cuò)誤;對(duì)于B選項(xiàng),需要掌握常見(jiàn)的官能團(tuán)結(jié)構(gòu),可以從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中將其官能團(tuán)分離出來(lái),分析可知莽草酸分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;對(duì)于C選項(xiàng),需要根據(jù)官能團(tuán)來(lái)分析化學(xué)反應(yīng),已知碳碳雙鍵可進(jìn)行加成反應(yīng),而羧基和羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng),c正確;對(duì)于D選項(xiàng),需要注意苯環(huán)的結(jié)構(gòu),苯環(huán)是一種介于碳碳單鍵與雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵,顯然莽草酸分子中不含有苯環(huán),含有的是碳碳雙鍵,D錯(cuò)誤。所以正確的選項(xiàng)為C。
學(xué)習(xí)點(diǎn)睛分析化學(xué)性質(zhì)可以以官能團(tuán)作為突破口,物質(zhì)具有怎樣的官能團(tuán)就具有怎樣的性質(zhì)。常見(jiàn)的官能團(tuán)有1 1類,在學(xué)習(xí)時(shí)需要注意以下幾點(diǎn):②烷烴和芳香烴不含官能團(tuán),②官能團(tuán)可以限定物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng),如含有碳碳雙鍵或三鍵的物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng),③官能團(tuán)具有復(fù)合性,即含有多個(gè)官能團(tuán)的物質(zhì)含有多種化學(xué)性質(zhì)。
視角三:有機(jī)反應(yīng)類型
根據(jù)反應(yīng)類型考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)是高考化學(xué)重要的考查視角,考慮到有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型不同,在學(xué)習(xí)時(shí)需要對(duì)其加以區(qū)分歸納。包括發(fā)生化學(xué)反應(yīng)應(yīng)具有的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)的變化過(guò)程,以及反應(yīng)所具有的條件。
例3(2018年江蘇高考卷)已知化合物y可用于高性能光學(xué)樹脂的合成,而化合物y可由化合物x與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下制得,具體反應(yīng)過(guò)程如下。則下列關(guān)于化合物x和y的說(shuō)法正確的是( )。
A?;衔颴的分子中所有的原子一定在同一平面上
B.Y與Br2的加成產(chǎn)物中含有手性碳原子
C.x和Y均不能使酸性KMnO+溶液褪色
D.X-Y的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
試題解析本題目主要考查有機(jī)化學(xué)反應(yīng),需要根據(jù)反應(yīng)類型以及反應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)來(lái)分析選項(xiàng)。對(duì)于A選項(xiàng),由于x分子含有羥基,而羥基中的氫原子可能與其它原子不在同一平面上,A錯(cuò)誤;對(duì)于B選項(xiàng),化合物y與Bq發(fā)生加成反應(yīng)的位置位于碳碳雙鍵處,具體產(chǎn)物為:其中的“*”表示的就是手性碳原子,因此B選項(xiàng)正確;對(duì)于c選項(xiàng),只需分析x和y所具有的官能團(tuán)即可,其中x含有酚羥基,Y含有碳碳雙鍵,因此均可以使酸性KMnO4溶液褪色,c錯(cuò)誤;對(duì)于D選項(xiàng),需要分析上述所呈現(xiàn)的化學(xué)反應(yīng)過(guò)程,對(duì)比x、2-甲基丙烯酰氯和y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可確定具體的有機(jī)反應(yīng)過(guò)程為:
x+2-甲基丙烯酰氯-Y+HCl顯然2一甲基丙烯酰氯失去氯原子取代掉x上的羥基氫,同時(shí)生成了HCI,屬于取代反應(yīng),D正確。所以正確的選項(xiàng)為B、D。
學(xué)習(xí)點(diǎn)睛掌握常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型是解決該類問(wèn)題的關(guān)鍵,而常見(jiàn)的反應(yīng)類型有取代反應(yīng),與之有從屬關(guān)系的還包括水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、皂化反應(yīng)等;加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、裂解反應(yīng)等。而判斷反應(yīng)類型時(shí)可用以下方法:一是根據(jù)物質(zhì)類別(如官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),二是反應(yīng)條件,三是根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)。