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淺議有機合成路線的設(shè)計策略

2019-12-05 02:43:03周異歡
科技風 2019年31期
關(guān)鍵詞:路線設(shè)計策略

周異歡

摘?要:有機化學是化工、化學專業(yè)中極為重要的學術(shù)知識,最近幾年,隨著社會科學技術(shù)飛速發(fā)展,有機化學也跟著快速發(fā)展起來。本文根據(jù)有機合成線路設(shè)計方法進行分析,通過反映次序先后、官能團保護以及化學選擇性三方面策略展開探索研究,以起到拋磚引玉的功效。

關(guān)鍵詞:有機合成;路線設(shè)計;策略

化學是一門范圍廣且包羅萬象的學術(shù)知識,國防、農(nóng)業(yè)、工業(yè)科技等專業(yè)領(lǐng)域都需要有機化合物。就算是歐美發(fā)達國家在市面上也只能買到四個碳以下的化合物,而四個碳以上的化合物通常都需要合成才能獲取。為此在科學研究中,針對那些買不到的合成物,科研人員需要明確目標分子屬于什么類型的化合物,要通過哪條路線進行合成,這些都是本文所要闡述的內(nèi)容。

1 有機合成線路設(shè)計方法

有機物合成路線設(shè)計方法通常有四種方法:分子對稱法、模擬類推法、類型反應(yīng)法以及倒推法,本段主要講解倒推法。所謂倒推法就是將有機物的化學結(jié)構(gòu),按照其基本概念將化學結(jié)構(gòu)式中的不同位置切割成多個碎片,然后在將合成過程按照程序逐一向前推理。通過有機物中結(jié)合點推演考慮其前一步應(yīng)該是什么,中間通過什么反應(yīng)得到最后產(chǎn)物。待這一步推演出來之后,再從中間體的結(jié)合點進行推理分析,該點之前的中間體是什么,又是通過什么反應(yīng)產(chǎn)生的。如此反復的推演下去,一直推演出有機物化學結(jié)構(gòu)式最初的第一步,進而確定所要購買的化學原料。在選擇比較合適切斷部位時,就要熟練掌握有機化學,越是熟悉有機化學的反應(yīng)現(xiàn)象,越容易找到可以切斷的部位。由于最近二十幾年有機化學合成方法發(fā)展迅速,科研人員在面對新的反應(yīng)現(xiàn)象時,常??梢蕴峁┲T多最新切斷方法。

2 有機合成路線的設(shè)計策略

2.1 反映次序先后

在化學有機分子中,基團彼此相互之間存在較大的影響,這就需要將先引入進去的基團通過反應(yīng)活性或者是定位效應(yīng)等方式,促使其他的基團也能在這種形式下引入其中,因此在有機分子中想要將基團引入其中是存在一定先后順序之分的。通常人們都比較青睞于有機合成路線設(shè)計,其設(shè)計主要考查在苯環(huán)方面將基團引入后所產(chǎn)生的先后順序。而在傳統(tǒng)實驗中,大多沿用的是實驗感知式以及事實陳述這兩種常用的敘事法,很少有對化學結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)相關(guān)的實驗方法進行探究,這種過于表象化的實驗,根本不利于科學研究,更不能正確運用次序規(guī)則。

為此,筆者根據(jù)實驗分析出,有機合成路線不能隨意設(shè)計步驟,首先要理解基團之間的存在相互影響,然后再對基團的引入順序進行考慮分析,通過科學合理的安排,確保基團能夠受到有效保護。如果在分解時不能通過調(diào)整設(shè)計步驟來預防基團氧化,需要采用保護基的形式進行特定保護。

2.2 官能團的保護

在研究官能團保護時,首先要弄清楚官能團為什么需要保護。當一個有機物中存在許多官能團時,科研人員只需要對其中一個官能團進行操作實驗,而剩下的官能團則保持不變,這就需要對剩下的官能團做好相關(guān)的保護工作。也就是說官能團在保護過程中,把不能與之發(fā)生反應(yīng)的官能團將某種相關(guān)試劑在相互發(fā)生作用后,使其轉(zhuǎn)變成具有安定性能的衍生物。被官能團所用來保護的基團被稱作保護基,通常保護基具備以下顯著特點:①容易被保護基接上并且能對其進行保護的。②在其他官能團進行相互反應(yīng)時,保護基不但能夠加以承受,還能做出較為穩(wěn)定的反應(yīng)。③保護基在實時保護之后,所產(chǎn)生保護的保護基通常比較容易脫除,并且即便失去保護基以后,所使用的化學試劑也不會該分子結(jié)構(gòu)的剩余部分。

筆者在試驗后分析得知,官能團所產(chǎn)生的保護是通過信息的形式,同合成線路進行有效融合。在詳細了解官能團所需要保護的這種思維模式后,可以有效解決許多問題。也就是說先把要被保護的基團全部都保護起來,再對需要轉(zhuǎn)化的基團進行轉(zhuǎn)化,然后將被保護的基團完完整整的有效還原。

2.3 化學選擇性

假如化學分子中擁有兩個不同性質(zhì)的活性反應(yīng)基團,這兩個不同性質(zhì)的活性反應(yīng)基團中最為優(yōu)先反應(yīng)的通常是活性成分最高的。假如化學分子中某種基團同某種試劑進行化學反應(yīng)時,第一次發(fā)生化學反應(yīng)的產(chǎn)生物還能繼續(xù)與這個試劑再次發(fā)生反應(yīng),這次的化學反應(yīng)會與第一次產(chǎn)生的化學反應(yīng)基本相同。而在實際合成反應(yīng)時,只需要某種基團發(fā)生一次化學反應(yīng)就好,以上這些情況都是說明化學具有選擇性。

3 合成步驟

無論是簡單化學合成反應(yīng),還是復雜的化學合成反應(yīng),首先第一步都要將某物的分子結(jié)構(gòu)進行詳細分析。由于化學中有許多種類的有機分子,這些有機分子在合成時都要對其碳架特點進行分析,并將分析出來的結(jié)果與指定的原料實施比較,分析且確定某分子合成過程中,是需要減碳,還是需要增碳,開關(guān)環(huán)是否需要控制等,然后再按照可行性實驗反應(yīng)將其合成出來。

待碳骨架建立好之后,科研人員在還需要通過一些反應(yīng),并在適當?shù)臅r候向內(nèi)引入某分子中極為需要的官能團。這就需要科研人員在這個步驟解決以下問題:怎樣把官能團巧妙的引入進去;官能團在進入之后要怎樣轉(zhuǎn)換;官能團在除去保護之后怎么辦。由于有機物在合成過程中,其主要原料桶中間結(jié)點產(chǎn)物之間的分子中,大多都含有一個或者是一個以上的官能團,而人們通常所說的官能團轉(zhuǎn)換,就是指將其中一個留下,將其他的進行保護起來。

另外,在有機合成線路設(shè)計過程中,科研人員還需要記住一些較為常見的立體選擇性反應(yīng),這些反應(yīng)包括:順式加成性反應(yīng)以及順式消除性反應(yīng)等諸多反應(yīng),由于實驗過程中使用的氧化劑不同,產(chǎn)生出來的產(chǎn)物類型結(jié)構(gòu)也不相同。

4 結(jié)語

根據(jù)以上內(nèi)容綜合所述,在有機合成路線的設(shè)計策略上,通過反映次序先后,弄清楚官能團為什么需要保護,證明化學具有選擇性。在合成過程中,無論是簡單化學合成反應(yīng),還是復雜的化學合成反應(yīng),首先第一步都要將某物的分子結(jié)構(gòu)進行詳細分析,確定某分子合成過程中,然后再按照可行性實驗反應(yīng)將其合成出來。

參考文獻:

[1]吳春峰,高曉瑩,鄧善銀.淺析基礎(chǔ)有機合成路線設(shè)計的幾點策略[J].化學教學,2017(08):84-90.

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[3]吳春峰,高曉瑩.淺議有機合成路線的設(shè)計[J].中學化學教學參考,2014(19):58-60.

[4]徐志宏.淺談有機合成路線的設(shè)計[J].化學教學,2013(02):62-64+80.

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