左先群

(重慶市銅梁中學(xué)校 重慶 402560)

2018年初正式頒布的普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）凝練了學(xué)科核心素養(yǎng)，從宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新精神、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任五個(gè)方面將化學(xué)知識(shí)與技能的學(xué)習(xí)、化學(xué)思想與觀念的建構(gòu)、科學(xué)探究與問題解決能力的發(fā)展、創(chuàng)新意識(shí)和社會(huì)責(zé)任感的形成等多方面的要求融為一體，體現(xiàn)了化學(xué)課程在幫助學(xué)生未來發(fā)展需要的正確價(jià)值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力中所發(fā)揮的重要作用。因此，在進(jìn)行課堂教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，教師應(yīng)考慮教學(xué)的邏輯性，依據(jù)核心素養(yǎng)形成啟發(fā)性教學(xué)，讓學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中提升解決問題的能力?，F(xiàn)以人教版選修五“醛”教學(xué)之“醛的還原性”知識(shí)點(diǎn)為例進(jìn)行教學(xué)實(shí)踐研究，探析如何在化學(xué)教學(xué)中培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)[2]。

一、對(duì)教材的解讀與思考

（一）教學(xué)價(jià)值

1.學(xué)科知識(shí)的建構(gòu)價(jià)值

“醛”處于“烴的含氧衍生物”第二節(jié)，在“醇 酚”之后。必修二已介紹乙醇催化氧化生成乙醛，乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸。選修五已講醇的氧化，伯醇可氧化成醛，結(jié)合二者，教師可引導(dǎo)學(xué)生猜想醛能否生成羧酸。醛在有機(jī)知識(shí)體系中起到了不可或缺的紐帶作用。醛可以將醇與羧酸聯(lián)系起來，可完善有機(jī)知識(shí)體系，建立常見有機(jī)物之間的相互聯(lián)系，實(shí)現(xiàn)化學(xué)學(xué)科知識(shí)的系統(tǒng)化。

2.學(xué)科方法的發(fā)展價(jià)值

乙醛由乙醇氧化生成，乙醛可進(jìn)一步被氧化生成乙酸，也能被還原生成乙醇。屬于有機(jī)化學(xué)中典型的氧化還原反應(yīng)。從分子模型結(jié)合化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)，可提高學(xué)生對(duì)官能團(tuán)的認(rèn)識(shí)，構(gòu)建起：伯醇—醛—羧酸的衍變，能讓學(xué)生加強(qiáng)以官能團(tuán)之間變化為主線的知識(shí)結(jié)構(gòu)，提升學(xué)生的模型認(rèn)識(shí)能力和邏輯思維能力。

3.學(xué)科認(rèn)知的情感價(jià)值

以實(shí)驗(yàn)探究驗(yàn)證醛的還原性，培養(yǎng)學(xué)生的探索精神、實(shí)踐能力、嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。

（二）學(xué)情分析

知識(shí)基礎(chǔ)：學(xué)生已學(xué)習(xí)醇，掌握了伯醇可氧化成醛的性質(zhì)。掌握乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化最終生成乙酸。掌握酸性高錳酸鉀溶液、溴水均可用作氧化劑。

能力基礎(chǔ)：學(xué)生已有學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本思想，即從官能團(tuán)結(jié)構(gòu)確定化學(xué)性質(zhì)，也有一定的實(shí)驗(yàn)探究能力。

潛在困難：部分學(xué)生對(duì)官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化時(shí)斷鍵和成鍵方式不能正確分析；結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學(xué)思維不能正確運(yùn)用；實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)能力和對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析能力較弱。

（三）教學(xué)目標(biāo)

通過對(duì)伯醇—醛—羧酸的結(jié)構(gòu)模型的探索，加深理解化學(xué)反應(yīng)實(shí)質(zhì)——舊鍵斷裂和新鍵形成。

通過實(shí)驗(yàn)探究醛的還原性，形成有機(jī)物之間官能團(tuán)衍變的認(rèn)知模型。

通過對(duì)分子結(jié)構(gòu)的分析，形成有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的正確概念。

通過對(duì)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，形成嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。

（四）評(píng)價(jià)目標(biāo)

通過對(duì)學(xué)生分析結(jié)構(gòu)模型的分析，診斷學(xué)生認(rèn)識(shí)微觀結(jié)構(gòu)的能力水平。

通過對(duì)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)的小組討論與評(píng)價(jià)，發(fā)展學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的系統(tǒng)水平。

通過對(duì)分子結(jié)構(gòu)的分析，診斷學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的認(rèn)知水平。

通過對(duì)醛還原性的探究，診斷學(xué)生對(duì)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)認(rèn)知發(fā)展水平。

（五）教學(xué)重難點(diǎn)

教學(xué)重點(diǎn)：構(gòu)建伯醇—醛—羧酸的轉(zhuǎn)化路線。

教學(xué)難點(diǎn)：由分子結(jié)構(gòu)分析化學(xué)鍵的斷裂和形成。

（六）教法學(xué)法

教法：通過分子結(jié)構(gòu)模型的對(duì)比，以及實(shí)驗(yàn)探究引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建思維過程，解決問題，形成物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)過程與方法。

學(xué)法：通過模型認(rèn)知、證據(jù)推理進(jìn)行對(duì)比分析、實(shí)驗(yàn)探究等，完善學(xué)習(xí)的自主模式。

二、教學(xué)實(shí)踐與反思

（一）教學(xué)實(shí)踐

活動(dòng)一：提出問題，醛能否被氧化成羧酸？從理論、分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。

問題源于教材：

1.乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化最終生成乙酸，乙醇可氧化成乙醛；

2.同時(shí)展示乙醇、乙醛、乙酸的球棍模型及對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)式。

學(xué)生活動(dòng)：

理論分析：乙醇中C原子平均化合價(jià)-2價(jià)，乙醛中C原子平均化合價(jià)-1價(jià)，乙酸中C原子平均化合價(jià)0價(jià)，C原子平均化合價(jià)逐漸升高，乙醛可以被氧化成乙酸。

分子結(jié)構(gòu)：乙酸比乙醛多了一個(gè)O原子，物質(zhì)結(jié)合氧被氧化。

實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：用酸性高錳酸鉀溶液與乙醛反應(yīng)，現(xiàn)象為酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去。

結(jié)論：醛可以被氧化成羧酸。

原理：乙醛可以被氧化成乙酸。而醛基、羧基均在鏈端，與所連烴基無關(guān)。

設(shè)計(jì)意圖：從原有的化合價(jià)升降認(rèn)知、分子結(jié)構(gòu)的變化認(rèn)知推理醛具有還原性，培養(yǎng)學(xué)生的知識(shí)應(yīng)用能力、對(duì)圖形的分析能力和構(gòu)建用實(shí)驗(yàn)證明事實(shí)的科學(xué)思維。

活動(dòng)二：從上述過程中提取出有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)定義，并衍推還原反應(yīng)定義。

小組協(xié)作：乙醇發(fā)生去氫的變化生成了乙醛，乙醛發(fā)生加氧的變化生成了乙酸，C原子平均化合價(jià)均在升高，均是氧化反應(yīng)。歸納總結(jié)為：去氫加氧為氧化反應(yīng)。衍推出加氫去氧為還原反應(yīng)。

設(shè)計(jì)意圖：培養(yǎng)學(xué)生從客觀事實(shí)中通過分析、對(duì)比得出相應(yīng)結(jié)論的思維能力。

活動(dòng)三：分組活動(dòng)。現(xiàn)有下列物質(zhì)：溴水、紫色石蕊試液、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液（需現(xiàn)配）、乙醛，求證乙醛的還原性，并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。

小組一、二：將溴水滴入乙醛中，溴水褪色。在反應(yīng)后的溶液中滴加紫色石蕊試液，溶液呈紅色（驗(yàn)證產(chǎn)物，不是發(fā)生加成反應(yīng)）。證明乙醛可以與溴水作用，生成酸性物質(zhì)。

1.CH3CHO+Br2→（無法表達(dá)出正確的反應(yīng)方程式）

2.CH3CHO+Br2+H2O→ CH3COOH+2HBr

學(xué)生活動(dòng)：思考為什么有的同學(xué)無法寫出完整的方程式。

沒有理解有機(jī)氧化反應(yīng)實(shí)質(zhì)，去氫或加氧氧化。

設(shè)計(jì)意圖：加深學(xué)生對(duì)已分析出的理論的理解與記憶，并培養(yǎng)正確書寫陌生方程式的能力。

小組三、四：按教材所示內(nèi)容進(jìn)行乙醛與新配制的銀氨溶液反應(yīng)，有光亮的銀鏡生成。銀元素從+1價(jià)降到了0價(jià)，說明乙醛被氧化了。

學(xué)生活動(dòng)：判斷這兩組同學(xué)的化學(xué)方程式正確與否。

從酸堿中和反應(yīng)原理推導(dǎo)2式正確。

小組五、六：按教材所示內(nèi)容進(jìn)行乙醛與新配制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，最終有紅色沉淀生成。銅元素從+2價(jià)降到了氧化亞銅中的+1價(jià)，說明乙醛被氧化了。

學(xué)生活動(dòng)：判斷這兩組同學(xué)的化學(xué)方程式正確與否。

考慮所配溶液中氫氧化鈉溶液過量，所以應(yīng)生成CH3COONa。

問題延伸：此反應(yīng)過程中，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)體系的顏色有不同變化，最終才能得到紅色沉淀。這些顏色的變化本節(jié)課不分析，請(qǐng)同學(xué)們課后去查閱資料。

設(shè)計(jì)意圖：利用這三個(gè)反應(yīng)可以加深學(xué)生對(duì)乙醛的還原性的理解，乙醛被氧化生成乙酸，同時(shí)還要考慮相應(yīng)的反應(yīng)環(huán)境才能寫出正確的化學(xué)方程式。在此過程中培養(yǎng)了學(xué)生綜合應(yīng)用知識(shí)、考慮問題全面的思考能力。

活動(dòng)四：據(jù)上述過程分析乙醛可否直接被氧氣氧化？若能，化學(xué)方程式如何書寫？

學(xué)生活動(dòng)：可以。

設(shè)計(jì)意圖：培養(yǎng)學(xué)生利用所學(xué)進(jìn)行類比遷移、解決問題的應(yīng)用能力。

活動(dòng)五：總結(jié)歸納：醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)斷鍵位置在哪個(gè)鍵？新生成的鍵又如何？

學(xué)生活動(dòng)：斷鍵發(fā)生在醛基的C—H，新生成的鍵即是將醛基的C—H轉(zhuǎn)變?yōu)镃—O—H，體現(xiàn)醛發(fā)生氧化反應(yīng)為加氧氧化。

（二）教學(xué)反思

1.從教學(xué)設(shè)計(jì)角度反思

以醛的還原性為本節(jié)的主要教學(xué)內(nèi)容，從化合價(jià)分析、分子結(jié)構(gòu)的對(duì)比、實(shí)驗(yàn)的探究與驗(yàn)證、新生成知識(shí)的應(yīng)用四個(gè)方面去引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建知識(shí)的分析和應(yīng)用能力，構(gòu)建知識(shí)的系統(tǒng)化和學(xué)習(xí)過程與方法，最終形成醛可以氧化成羧酸的知識(shí)衍變，結(jié)合伯醇可以氧化成醛形成一條官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變途徑。

2.從學(xué)生發(fā)展角度反思

本節(jié)教學(xué)內(nèi)容主要是通過宏微結(jié)合認(rèn)識(shí)物質(zhì)，構(gòu)建模型認(rèn)知物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，使學(xué)生通過認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，培養(yǎng)起化學(xué)反應(yīng)鍵的斷裂和生成的分析模式；通過不同的實(shí)驗(yàn)探究驗(yàn)證醛的還原性，提升學(xué)生的科學(xué)探究能力，并利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這些有力證據(jù)進(jìn)行推理，確定出乙醛可以被氧氣等其他一些氧化性物質(zhì)氧化。培養(yǎng)學(xué)生從化學(xué)視角認(rèn)識(shí)物質(zhì)、解決問題，發(fā)展化學(xué)基本觀念。