許明秀 解思琦 張巖 譚偉 李慶亮

摘 要： 花色苷由于其安全性良好，生理功能眾多，是人工合成色素的良好替代物。由于自身結(jié)構(gòu)的不穩(wěn)定性，花色苷容易受到環(huán)境、運(yùn)輸?shù)纫蛩氐挠绊懓l(fā)生變化。采取花色苷提取、分離純化，花色苷穩(wěn)定性和降解影響因素以及增強(qiáng)花色苷穩(wěn)定性的方法，為花色苷的提取、加工利用提供理論依據(jù)。

關(guān)鍵詞： 花色苷;分離純化;穩(wěn)定性;影響因素

文章編號：2096-8108（2020）04-0060-06? 中圖分類號：TS264.4? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

Research Progress on Extractionandstability of Anthocyanins in Fruit

XU Mingxiu1， XIE Siqi1， ZHANG Yan1， TAN Wei1*， LI Qingliang2

（1.College of Food Science and Pharmaceutical Engineering， Zaozhuang University， Zaozhuang 277160，China;

2.College of Life Science， Zaozhuang University， Zaozhuang 277160，China）

Abstract： Anthocyanin is a good substitute for synthetic pigment because of its good safety and numerous physiological functions. Due to the instability of its structure， anthocyanins are susceptible to environmental and transportation factors. This paper reviewed the extraction， separation and purification of anthocyanins， the factors affecting the stability and degradation of anthocyanins， and the methods of enhancing the stability of anthocyanins.It provides a theoretical basis for the extraction， processing and utilization of anthocyanin.

Keywords： anthocyanins; separation and purification; stability; influence factors

人工合成色素價(jià)格低，穩(wěn)定性高，但是大多數(shù)原料具有潛在的致癌性[1]，由于一系列的安全性問題，天然色素逐漸受到關(guān)注，其中花色苷是人工合成色素最好的天然替代物，受到世界各國的普遍重視[2]。

花色苷是一類水溶性的天然色素[3]，廣泛存在于高等植物中，屬于類黃酮酚類化合物，是植物次生代謝產(chǎn)物之一，是花色素與糖以糖苷鍵結(jié)合而成的一類化合物?；ㄉ諒V泛存在于植物的花、果實(shí)、莖、葉和根器官的細(xì)胞液中，使植物呈現(xiàn)出由紅、紫紅到藍(lán)等不同的顏色[4]。天然食用色素中，花色苷的分布極廣、數(shù)量最多，主要來源于植物的根、莖、葉。至今為止從自然界中分離和鑒定出的花色苷多達(dá)600余種，主要由6種花青素衍生而來，分別為矢車菊素（Cyanidin）、飛燕草素（Delphinidin）、芍藥花素（Peonidin）、矮牽牛素（Petunidin）、天竺葵（Pelargonidin）和錦葵色（Malvidin）[5]，這6種花青素約占全部花色素種類的95%以上。

花色苷類物質(zhì)除了能使植物的莖、葉、花和果實(shí)等呈現(xiàn)出多彩的顏色外，還具有顯著的生物活性，如抗炎、抗過敏、抗氧化、延緩衰老、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、改善胰島功能、提高免疫力、減輕肝臟機(jī)能障礙等[6-11]，并且天然色素與人工合成色素相比，還具有無毒害、副作用小、安全性高等優(yōu)點(diǎn)，因此花色苷具有良好的市場前景。但是，天然花色苷和人工合成色素相比，花色苷由于自身結(jié)構(gòu)的不穩(wěn)定性，容易受到環(huán)境、運(yùn)輸?shù)纫蛩氐挠绊懓l(fā)生變化，降低產(chǎn)品的貨價(jià)值。因此，研究果樹中花色苷的穩(wěn)定性及尋找提高其穩(wěn)定性的方法顯得尤為重要[12]。本文就果樹中花色苷的提取方法、分離純化、影響其穩(wěn)定性的因素進(jìn)行了總結(jié)，并分析了一些提高花色苷穩(wěn)定性的方法，希望可以為花色苷的利用提供一定的幫助。

1 花色苷的提取方法

花色苷的提取方法眾多，有溶劑浸提法、微波輔助提取法、超聲輔助浸提法、超臨界CO2提取法等，不同方式的花色苷提取率不同，且同一方法不同的條件提取率也可能不同。溶劑浸提法步驟簡單，常用乙醇來作為提取溶劑，在50～55 ℃下提取，如在50 ℃的溫度下用乙醇浸提60 min提取藍(lán)莓中的花色苷得率[13]達(dá)46.45%，而黑果腺肋花楸花色苷的最佳提取工藝是在55 ℃的條件下用50%乙醇提取60 min花色苷提取量最高，可達(dá)到4.32±0.177 mg/g[14]。微波輔助提取法速度快且安全，得到的提取率相對較高，李欣燃[15]利用勻漿-微波聯(lián)用方法提取黑果茶藨中的花色苷，以16%乙醇作為提取溶劑，550 W下微波16 min，制得的花色苷含量是溶劑浸提法制得的花色苷含量的2倍左右。超聲波萃取浸提法操作過程容易且所用時(shí)間相對與溶劑浸提法所用時(shí)間較少，如焦彩鳳等人[16]利用超聲波輔助提取葡萄懸浮細(xì)胞中花色苷，用85%的酸化乙醇作為提取劑，380 W下超聲38 min，得到花色苷含量約為3.93 mg/L。董彩軍等人[17]比較了超聲波法、酸化乙醇法、大孔樹脂法提取紅樹莓花色苷得率，得出酸化乙醇法得率最高，為0.203 mg/g。秦公偉等人[18]采用超臨界CO2提取技術(shù)提取藍(lán)莓果渣中花色苷，與乙醇浸泡提取相比，縮短了提取時(shí)間，提高了花色苷提取率。高壓脈沖電場輔助提取法提取率更高，Corrales等[19]發(fā)現(xiàn)用3.0 KV/cm高壓脈沖電場輔助提取法處理葡萄副產(chǎn)品60 min，花色苷得率是未經(jīng)輔助提取處理的4倍、超聲波輔助提取的2倍;張燕等人[20]采用高壓脈沖電場輔助提取法，同時(shí)采用酸化乙醇提取紅梅花色苷，提取率達(dá)到54.24%。提高花色苷的提取率，是獲得較多天然花色苷的必要條件，利用新技術(shù)或?qū)σ延屑夹g(shù)進(jìn)行優(yōu)化改良，從實(shí)際出發(fā)，設(shè)計(jì)開發(fā)出節(jié)省資源、保護(hù)環(huán)境、效果更好的花色苷工廠化提取工藝是當(dāng)前的重點(diǎn)。

3 花色苷的分離純化

目前，花色苷的分離純化方法主要由色譜純化、凝膠柱層析、聚酰胺層析法等。李媛媛等人[21]采用高速逆流色譜法分離制備紅葡萄皮中花色苷單體，經(jīng)過一次高速逆流分離就可得到3種高純度的花色苷單體;與普通分離純化方法相比，高速逆流色譜法具有操作簡單、樣品無污染、連續(xù)、高效、可大量制備的優(yōu)點(diǎn)。劉敬華等人[22]采用聚酰胺層析法對藍(lán)靛果中花色苷進(jìn)行分離純化，分離的花色苷純度是常規(guī)方法分離純度的1倍左右，是未經(jīng)分離純化的粗提物的14倍左右。張亞紅等人[23]采用D101大孔樹脂和6000道爾頓分子量的超濾膜純化技術(shù)對野生藍(lán)莓花色苷純化，純度可達(dá)35%以上。膜分離純化的花色苷透明度高、穩(wěn)定性好，但所需設(shè)備價(jià)格昂貴、提取效率低。陳亮等人[24]利用固相萃取的方法對桑葚中花色苷進(jìn)行分離純化，獲得的野生桑葚總花色苷含量為154.27 mg/100 g，此法與其他方法相比，優(yōu)點(diǎn)較多，固相萃取的實(shí)驗(yàn)對象在實(shí)驗(yàn)過程中不會(huì)發(fā)生乳化現(xiàn)象，樣品處理步驟簡化，而且需要的溶劑量少，能夠節(jié)約實(shí)驗(yàn)成本。李楊等人[25]采用大孔樹脂層析法對煙73釀酒葡萄中花色苷進(jìn)行純化，純化后的花色苷含量達(dá)到94.93%，是純化前的1.9倍左右;大孔樹脂層析法操作工藝簡單，主要采用乙醇作提取溶劑，安全性強(qiáng)，同時(shí)，樹脂可以再生，可重復(fù)利用，節(jié)約成本。申芮萌等人[26]研究藍(lán)莓花色苷時(shí)，采用Sephadex LH-20凝膠柱層析分離純化，當(dāng)用30%的酸化后的乙醇為洗脫液時(shí)能分離到7個(gè)峰組分，其中花色苷類物質(zhì)占4個(gè)峰組分。眾多花色苷分離純化的方法，都存在或多或少的不足，以此為基礎(chǔ)，進(jìn)一步研究經(jīng)濟(jì)有效的分離純化方法，從而為花色苷的商品化提供技術(shù)支撐。

4 影響花色苷穩(wěn)定性的因素

4.1 花色苷結(jié)構(gòu)

花色苷內(nèi)部的穩(wěn)定性，與花色苷的結(jié)構(gòu)[27]密切相關(guān)。不同花色苷的區(qū)別主要在于分子中羥基化的程度，羥基的數(shù)目以及甲基化的程度等。羥基化程度增加使花色素穩(wěn)定性增加，如飛燕草色素在酸性甲醇中就比矢車菊色素穩(wěn)定[28]，然而也有一些例外，這與糖苷配基的羥基化的影響不同有關(guān)。而甲基化[29]程度增加會(huì)降低花色苷的穩(wěn)定性，在C-4和C-7位置含有甲氧基比相同位置含羥基的色素穩(wěn)定性差。

另外，花色苷的糖基化和?；黾恿嘶ㄉ氐姆€(wěn)定性[28]?；ㄉ嘏c糖以糖苷鍵結(jié)合而成花色苷，花色苷在溶液中的溶解性和穩(wěn)定性都比花色素強(qiáng)。因此，花色素的糖基化形式在自然界中更普遍，而游離的糖苷配基卻很難在自然界中找到。但是Sims C A等人[29]發(fā)現(xiàn)在葡萄酒的加工過程中，雙糖苷是極不穩(wěn)定的。?；痆28]可大大提高花色苷的穩(wěn)定性，有些花中含有的花色苷顏色很穩(wěn)定，就是因?yàn)轷；木壒?，?；某潭炔煌?，花色苷顏色的穩(wěn)定性也不同。多?；幕ㄉ疹伾葐熙；幕ㄉ疹伾€(wěn)定，且從酸性到堿性條件下都能保持高度的穩(wěn)定性。?；愋鸵灿绊懟ㄉ盏姆€(wěn)定性，含有芳香環(huán)酰基取代物的花色苷要比含脂肪族的穩(wěn)定。但是，Escribano-bailn.MT等人[30]認(rèn)為酰基化的增加會(huì)造成花色苷的降解，在傳統(tǒng)的溶劑提取法中，用弱酸代替鹽酸則能避免這一現(xiàn)象。

4.2 光

光對花色苷的穩(wěn)定性影響顯著。不同的光源、光照時(shí)間對花色苷穩(wěn)定性的影響大不相同。同一種光對不同作物花色苷的影響也不相同。陸國權(quán)等人[31]將紫甘薯、紫葡萄皮、黑米等6種作物至于自然光下保存，比較了自然光對不同作物花色苷穩(wěn)定性的影響，結(jié)果表明自然光對紫甘薯色素的破壞能力最小。潘少霖等人[32]的研究表明芙蓉里果實(shí)經(jīng)自然光照射后的花色苷含量增加，果實(shí)經(jīng)過套袋處理，得到的果實(shí)花色苷含量降低。

4.3 pH

pH的變化對花色苷溶液的變化影響顯著。Jeewon Koh[33]研究發(fā)現(xiàn)藍(lán)莓果膠花青素含量在pH為3.0時(shí)最高，在pH4.0時(shí)最低，添加檸檬-磷酸能夠減弱藍(lán)莓果膠中花青素在pH3.0和pH4.0時(shí)的相互作用。李穎暢[34]研究藍(lán)莓花色苷穩(wěn)定性時(shí)發(fā)現(xiàn)當(dāng)pH1.0、pH3.0時(shí)花色苷溶液為透明的紅色，pH5.0時(shí)為淺紫紅色，pH7.0時(shí)為淺綠色，pH9.0時(shí)為綠色。當(dāng)溶液的pH值發(fā)生變化時(shí)，花色苷內(nèi)部結(jié)構(gòu)之間也進(jìn)行轉(zhuǎn)換。葡萄酒中花色苷主要存在4種形式的平衡：藍(lán)色醌式堿A，紅色2-苯基苯并吡喃陽離子AH+，無色甲醇堿或甲醇假堿B和無色查爾酮C。在不同pH值的溶液中，花色苷以不同化學(xué)結(jié)構(gòu)形式存在，呈現(xiàn)出不同顏色。酸性條件下呈紅色;中性、近中性條件下呈無色;堿性條件下呈藍(lán)色。在一個(gè)給定的pH值下，4種結(jié)構(gòu)之間存在著平衡。蓮霧花色苷穩(wěn)定性隨pH值升高而下降，在酸性環(huán)境下較穩(wěn)定[35]。

4.4 溫度

果實(shí)中花色苷在低溫下較穩(wěn)定[35]，在高溫下不穩(wěn)定。桑葚[36]和蓮霧[35]花色苷隨著溫度的升高保存率降低。郭耀東[37]研究葡萄皮花色苷穩(wěn)定性時(shí)發(fā)現(xiàn)隨著溫度升高花色苷降解速度加快，40 ℃下6 h相對保存率為58.81%，當(dāng)溫度達(dá)到80 ℃時(shí)放置2.5 h后相對保存率降至33.98%。

4.5 金屬離子

不同的金屬離子對花色苷穩(wěn)定性的影響不同，而同一種金屬離子對不同果實(shí)的花色苷穩(wěn)定性的影響也有差異。

Al3+對樹莓花色苷的穩(wěn)定性無顯著影響[38]，但是降低了黑果腺肋花揪花色苷的穩(wěn)定性[39];Ca2+對黑加侖[40]、樹莓[38]、藍(lán)莓[41]、桑果[42]的花色苷的穩(wěn)定性沒有顯著影響;Fe2+能降低黑加侖、藍(lán)莓花色苷的穩(wěn)定性[40-41]，但增強(qiáng)了桑果花色苷的穩(wěn)定性[42];Cu2+、Fe3+能降低黑果腺肋花揪、黑加侖花色苷的穩(wěn)定性[39-40]，Cu2+增強(qiáng)藍(lán)莓花色苷的穩(wěn)定性[41];Zn2+能夠增強(qiáng)藍(lán)莓花色苷的穩(wěn)定性[41]，卻降低桑果花色苷的穩(wěn)定性[42];Mg2+增強(qiáng)了葡萄花色苷的穩(wěn)定性[43]。

4.6 加工方式

殺菌處理是果汁生產(chǎn)過程中的重要環(huán)節(jié)，殺菌方式不同也會(huì)影響花色苷含量。李夢麗[44]使用3種不同的殺菌方式處理紅樹莓果汁，發(fā)現(xiàn)巴氏殺菌、煮沸殺菌和微波殺菌后紅樹莓果汁花色苷含量分別減少了18.5%、6.9%、5.4%，高溫長時(shí)殺菌對花色苷破化作用很大，而高溫短時(shí)殺菌對花色苷破壞作用較小，并且，微波殺菌較加熱殺菌對花色苷的破壞作用最小，能夠更好的保護(hù)果汁中的花色苷。

4.7 其他因素

李玲等[45]研究火龍果果皮花色苷時(shí)發(fā)現(xiàn)氧化劑、還原劑都能使火龍果皮的花色苷含量降低，并且當(dāng)還原劑濃度較大時(shí)可嚴(yán)重破壞其結(jié)構(gòu)。蔗糖、葡萄糖對葡萄皮花色苷穩(wěn)定性沒有較大影響[37]。李棟等[46]研究桑果花色苷穩(wěn)定性時(shí)發(fā)現(xiàn)不同的添加劑對其穩(wěn)定性影響不同，能夠增加其花色苷含量的是防腐劑、酸味劑，如檸檬酸;能夠降低其花色苷穩(wěn)定性的是甜味劑、抗氧化劑，如抗壞血酸[47]、咖啡酸[48]。

5 提高花色苷穩(wěn)定性的方法

5.1 在殺菌處理時(shí)采用脈沖強(qiáng)光照射

在加工紅樹莓濃縮果汁時(shí)，采用脈沖強(qiáng)光（IPL）照射處理，與未處理的果汁相比，此方法得到的花色苷是未經(jīng)處理得到的花色苷的兩倍[49]。

5.2 添加果膠酶

通過加入果膠酶提高藍(lán)莓汁中花色苷含量，經(jīng)過果膠酶的處理，花色苷含量比未處理的增加約2倍，類黃酮含量增加約1.2倍[50]。

5.3 食品加工時(shí)進(jìn)行蒸制

陳誠等人[51]研究桑椹藥材制作工藝時(shí)，發(fā)現(xiàn)樣品在經(jīng)過蒸制以后，由于蒸制產(chǎn)生的水蒸氣對花色苷的保護(hù)作用，花色苷的含量是未蒸制過的樣品含量的1.2倍。

5.4 將果汁進(jìn)行濃縮

常規(guī)的方法有真空濃縮、膜技術(shù)濃縮、蒸發(fā)濃縮和反滲透濃縮，但幾種濃縮方法均受限制，有不同的缺點(diǎn)。沙棘濃縮汁采用新型的真空薄膜離心式蒸發(fā)器，溫度約為40 ℃，能完全保留沙棘汁的營養(yǎng)成分，使其不會(huì)受到明顯的破壞[52]。

5.5 固體飲料

曹雪丹等[53]研究固體飲料和液體飲料兩種藍(lán)莓飲料中花色苷含量隨時(shí)間的變化規(guī)律，發(fā)現(xiàn)，在第0天時(shí)，兩種飲料中花色苷含量幾乎相等，常溫避光保存6個(gè)月以后，固體飲料中花色苷含量是液體飲料中花色苷含量的2.5倍左右。

5.6 添加護(hù)色劑

Rao等[54]和 Rein[55]發(fā)現(xiàn)β-環(huán)狀糊精和NaCl的加入會(huì)影響溶液中花色苷的含量。莊雅香等人[56]研究楊梅汁的護(hù)色效果時(shí)，發(fā)現(xiàn)檸檬酸的護(hù)色效果高于NaCl，NaCl的護(hù)色效果高于β-環(huán)狀糊精。隨著檸檬酸含量和NaCl含量的增加，花色苷的含量逐漸增加，當(dāng)β-環(huán)狀糊精的濃度大于0.20 mg/g時(shí)，隨著濃度的增加，花色苷的含量逐漸降低。

6 小結(jié)

花色苷的安全性[57]讓其成為了合成色素的最佳替代品。花色苷由于自身結(jié)構(gòu)的原因，對酸堿度、光照、溫度等因素敏感，穩(wěn)定性較差，在生產(chǎn)和加工過程中容易受到各種因素的影響，因此，花色苷的使用范圍也有一定的局限性。由于花色苷自身pH值在3左右，花色苷在酸性環(huán)境中較為穩(wěn)定，多用于酸性食品的著色穩(wěn)定。伴隨著食品工業(yè)的發(fā)展，不斷有新型食品面世，因此花色苷類天然色素在食品中的穩(wěn)定化應(yīng)用研究仍然是今后花色苷研究的重點(diǎn)方向，并且未來需要進(jìn)一步加強(qiáng)在花色苷保護(hù)方面的新技術(shù)、新材料，以及針對不同種類食品體系專屬定制穩(wěn)定化方法的研究開發(fā)工作。

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