馬帥，張金秀，趙立強(qiáng)，王立安

河北師范大學(xué) 生命科學(xué)學(xué)院，河北 石家莊 050024

黃乳牛肝菌Suillus luteus又稱(chēng)褐環(huán)粘蓋牛肝菌、土色牛肝菌、褐環(huán)乳牛肝菌，為牛肝菌科（Boletaceae）、粘蓋牛肝菌屬（Suillus）真菌。其主要分布于河北、黑龍江、吉林、遼寧、山東、江蘇、湖南、廣西、廣東、四川、云南、甘肅、陜西、西藏等地。該菌為群生，多生長(zhǎng)于夏、秋季松林或混交林內(nèi)地上。黃乳牛肝菌不僅是一種美味的食用菌，而且還具有很高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值，與落葉松、云杉和冷杉等樹(shù)木形成外生菌根。該菌含有膽堿及腐胺等生物堿，在抗癌實(shí)驗(yàn)中，其對(duì)小鼠肉瘤-180 和艾氏癌的細(xì)胞增殖抑制率分別為90%和80%。目前，已報(bào)道的黃乳牛肝菌的化學(xué)成分共有11 種[1-2]，化合物類(lèi)型主要包括麥角甾醇類(lèi)和脂肪酸。為了進(jìn)一步研究黃乳牛肝菌屬真菌的化學(xué)成分，本研究利用硅膠柱色譜及高效液相色譜對(duì)黃乳牛肝菌中的化學(xué)成分進(jìn)行研究，從黃乳牛肝菌子實(shí)體中分離得到17 個(gè)化合物，分別為棕櫚酸（palmitic acid，1）、油酸（oleic acid，2）、棕櫚酸甘油酯（palmitin，3）、麥角甾醇過(guò)氧化物（ergosterol peroxide，4）、麥角甾-5，22-二烯-3β-醇（ergosta-5,22-dien-3β-ol，5）、1，3-二油酰甘油酯（1,3-dioleoylglyceride，6）、異牛肝菌素（iso-suillin，7）、麥角甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（estigmasterol-3-O-β-D-glucoside，8）、亞油酸（linoleic acid，9）、鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯[bis(2-ethylhexyl) phthalate，10]、鄰苯二甲酸二丁酯（dibutyl phthalate，11）、3，4-二羥基苯甲醛（3,4-dihydroxybenzaldehyde，12）、麥角甾醇（ergosterol，13）、對(duì)羥基苯甲酸（p-hydroxybenzoic acid，14）、腺苷（adenosine，15）、尿嘧啶（uracil，16）、D-阿拉伯糖醇（D-arabitol，17）。其中化合物1、3、5、6、8、10～12、14～17 是首次在黃乳牛肝菌中分離得到。

1 材料

1.1 試藥

黃乳牛肝菌Suillus luteus子實(shí)體采自河北省平泉市馬盂山，由河北師范大學(xué)張金秀副教授通過(guò)內(nèi)轉(zhuǎn)錄間隔區(qū)（ITS）方法鑒定。色譜級(jí)石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷購(gòu)于北京索萊寶科技有限公司；色譜級(jí)磷鉬酸購(gòu)于天津大茂化學(xué)試劑廠；色譜級(jí)乙腈和甲醇購(gòu)于Thermo Fisher Scientific公司。

1.2 儀器

HSGF254型分析薄層色譜板、PLC-HSGF254型制備薄層色譜板（煙臺(tái)市化學(xué)工業(yè)研究所）；R-210型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（瑞士Buchi 公司）；AVANCE NEO 500M 型核磁共振儀、Apex 7.0t 型高分辨傅里葉變換質(zhì)譜儀（德國(guó)Bruker公司）；600-2489型半制備高效液相色譜儀（美國(guó)Waters 公司）；BSA224S 型電子天平（德國(guó)賽多利斯股份公司）。

2 提取與分離

黃乳牛肝菌子實(shí)體3 kg，粉碎，用80%乙醇浸提4～5 次，濃縮至無(wú)醇味，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。將得到的各個(gè)組分濃縮，得到石油醚萃取物72.63 g、三氯甲烷萃取物32.10 g、正丁醇萃取物34.91 g。對(duì)石油醚萃取物進(jìn)行正相硅膠柱色譜分離，石油醚-二氯甲烷梯度洗脫，得到9 個(gè)組分（Fr.1～9）：石油醚-二氯甲烷（100∶1）洗脫得到白色油狀液體為化合物1（52 mg，收率為0.072 3%）；石油醚-二氯甲烷（50∶1）洗脫部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜分離得到化合物2（41 mg，收率為0.057 3%）、3（25 mg，收率為0.035 1%）和4（26 mg，收率為0.003 1%）；石油醚-二氯甲烷（5∶1）洗脫部分析出無(wú)色針狀晶體化合物5（62 mg，收率為0.008 6%）、白色固體為化合物6（35 mg，收率為0.004 8%）；石油醚-二氯甲烷（3∶1）洗脫部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜分離得到黑色油狀液體為化合物7（40 mg，收率為0.006 7%）；石油醚-二氯甲烷（1∶1）洗脫部分經(jīng)反復(fù)經(jīng)硅膠柱色譜分離得到化合物8（24 mg，收率為0.003 4%）和9（57 mg，收率為0.007 9%）。對(duì)三氯甲烷萃取物進(jìn)行正相硅膠柱色譜分離，三氯甲烷-甲醇梯度洗脫，得到8個(gè)組分（Fr.10～17）：三氯甲烷-甲醇（100∶1）洗脫部分得到無(wú)色油狀液體為化合物10（21 mg，收率為0.001 2%）和11（32 mg，收率為0.000 9%）；三氯甲烷-甲醇（40∶1）洗脫部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜分離得到化合物12（21 mg，收率為0.000 8%）和13（25 mg，收率為0.002 3%）；三氯甲烷-甲醇（20∶1）洗脫部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜分離得到化合物14（21 mg，收率為0.002 9%）；三氯甲烷-甲醇（4∶1）洗脫部分析出白色晶體粉末為化合物15（31 mg，收率為0.001 2%）；三氯甲烷-甲醇（2∶1）洗脫部分析出白色晶體粉末為化合物16（24 mg，收率為0.003 7%）；三氯甲烷-甲醇（1∶1）析出白色針狀物為化合物17（12 mg，收率為0.001 9%）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色油狀液體（三氯甲烷），分子式為C16H32O2；電子轟擊質(zhì)譜（EI-MS）m/z:256[M]+；1H-NMR (500 MHz,CDCl3)δ:2.31 (2H,t,J=7.7 Hz,H-2),1.63(2H,m,H-3),1.37(24H,m,H-4～15),0.81(3H,m,J=7.0 Hz,H-16)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3)δ:183.1(C-1),34.8(C-2),32.9(C-14),29.3～30.3 (C-4～13),24.8 (C-3),22.5 (C-15),14.1 (C-16)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致，故鑒定化合物1為棕櫚酸[3]。

化合物2：無(wú)色油狀液體（三氯甲烷），分子式為C18H34O2；EI-MSm/z:282[M]+；1H-NMR(500 MHz,methanol-d4)δ:5.31 (2H,m,H-9,10),2.23 (2H,t,J=7.5 Hz,H-2),2.03 (4H,m,H-8,11),1.65 (2H,m,H-3),1.24～1.31 (20H,brs,H-4～7,12～17),0.92 (3H,t,J=6.7 Hz,H-18)；13C-NMR (125 MHz,methanol-d4)δ:177.9(C-1),131.9(C-10),130.4(C-9),35.6(C-2),33.1 (C-16),30.0～31.0 (C-4～7,12～15),28.4 (C-8,11),26.3 (C-3),23.4 (C-17),14.6 (C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致，故鑒定化合物2 為油酸[4]。

化合物3：淡黃色油狀液體（三氯甲烷），分子式為C19H38O4；EI-MSm/z:330 [M]+；1H-NMR (500 MHz,DMSO-d6)δ:4.23 (1H,m,J=11.9,4.2 Hz,H-3a),4.12(1H,dd,J=11.9,6.2 Hz,H-3b),3.73(1H,m,H-2),3.65 (1H,m,J=11.9,4.1 Hz,H-1a),3.58 (1H,dd,J=11.3,5.3 Hz,H-1b),2.45(2H,t,J=7.1 Hz,H-5),1.62(2H,m,H-6),1.24～1.31(24H,brs,H-4′-15′),0.83 (3H,t,J=7.4 Hz,H-19)；13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:174.0 (C-4),69.9 (C-2),65.4 (C-3),62.1(C-1),33.7(C-5),31.4 (C-17),28.1～29.9 (C-7～16),24.4 (C-6),22.4 (C-18),13.7(C-19)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致，故鑒定化合物3為棕櫚酸甘油酯[5]。

化合物4：無(wú)色針狀結(jié)晶（三氯甲烷），分子式為C28H44O3；EI-MSm/z:427 [M-H]-；1H-NMR(500 MHz,pyridine-d5)δ:6.58 (1H,d,J=8.5 Hz,H-7),6.27 (1H,d,J=8.5 Hz,H-6),5.42 (1H,m,H-11),5.24 (1H,dd,J=15.3,7.4 Hz,H-23),5.18 (1H,dd,J=15.4,8.1 Hz,H-22),3.93 (1H,m,H-3),1.07 (3H,s,H-19),0.99 (3H,d,J=6.7 Hz,H-21),0.91 (3H,d,J=6.8 Hz,H-28),0.81 (9H,d,J=6.2 Hz,H-18,26,27)；13C-NMR (125 MHz,pyridine-d5)δ:136.5 (C-6),136.2 (C-22),135.8 (C-23),131.0 (C-7),82.3 (C-5),79.4 (C-8),66.0 (C-3),56.6 (C-17),52.4 (C-14),52.1 (C-19),45.6 (C-13),43.3 (C-24),40.3 (C-20),39.9 (C-12),38.2 (C-10),37.6 (C-4),35.6 (C-1),33.6 (C-25),31.2 (C-2),29.3 (C-16),23.9 (C-11),21.4 (C-21),21.3 (C-15),20.5 (C-27),20.2 (C-26),18.2(C-28),13.3(C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6]，故鑒定化合物4為麥角甾醇過(guò)氧化物。

化合物5：無(wú)色針狀結(jié)晶（三氯甲烷），分子式為C28H46O；EI-MSm/z:396[M]+；1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.45 (1H,d,J=5.4 Hz,H-6),5.19～5.27(2H,m,J=8.6 Hz,H-22,23),3.71 (1H,m,H-3),1.03(1H,d,J=6.5 Hz,H-21),0.92 (3H,d,J=6.8 Hz,H-27),0.81(3H,s,H-19),0.72(3H,d,J=6.9 Hz,H-26),0.65 (3H,s,H-18)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:72.8 (C-3),50.6 (C-9),124.9 (C-6),21.1 (C-21),40.8 (C-12),56.2 (C-17),37.1 (C-1),31.6 (C-2),42.9 (C-24),42.1 (C-4),42.7 (C-13),141.9 (C-5),32.6 (C-7),137.9 (C-22),33.3 (C-8),36.9 (C-10),20.0 (C-27),21.1 (C-11),55.9 (C-14),24.6 (C-15),33.6 (C-25),28.7 (C-16),12.2 (C-18),20.7 (C-19),40.7 (C-20),132.8 (C-23),19.7 (C-26),17.4 (C-28)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[7]，故鑒定化合物5為麥角甾-5，22-二烯-3β-醇。

化合物6：白色固體（三氯甲烷），分子式為C39H72O5；EI-MSm/z:621 [M]+；1H-NMR (500 MHz,CDCl3)δ:5.44 (4H,m,H-9,10,9′,10′),4.03～4.20(5H,m,H-a,a′,β),2.31 (4H,t,J=7.6 Hz,H-2,2′),2.05 (4H,m,H-8,11,8′,11′),1.63 (4H,m,H-3,3′),1.21～1.34 (40H,brs,H-4～7,12～17,4′～7′,12′～17′),0.87(6H,t,J=6.5 Hz,H-18,18′)；13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:174.3 (C-1,1′),131.2 (C-10,10′),129.4(C-9,9′),68.1 (C-β),65.6 (C-a,a′),34.3 (C-2,2′),32.5 (C-16,16′),29.0～29.9 (C-4～7,12～15,4′～7′,12′～15′),27.3 (C-8,8′),27.1 (C-11,11′),25.1 (C-3,3′),22.4(C-17,17′),14.2(C-18,18′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[8]，故鑒定化合物6 為1，3-二油酰甘油酯。

化合物7：黑色油狀液體（甲醇），分子式為C28H40O4；EI-MSm/z:440 [M]+；1H-NMR (500 MHz,methanol-d4)δ:6.71(1H,d,J=8.8 Hz,H-3),6.32(1H,d,J=8.8 Hz,H-4),5.41(1H,t,J=6.8 Hz,H-8),5.25～5.32 (3H,m,H-12,16,20),3.24 (2H,d,J=6.7 Hz,H-7),2.24 (3H,s,H-28),1.76 (3H,s,H-26),1.69(3H,s,H-22),1.63～1.52(6H,m,H-10,14,18),1.48～1.20 (6H,m,H-11,15,19),1.54 (6H,s,H-24,25),1.54 (3H,d,J=1.1 Hz,H-22)；13C-NMR (125 MHz,methanol-d4)δ:171.9(C-27),145.1(C-1),144.0(C-2),143.6(C-5),135.9(C-9),135.9(C-17),135.2(C-13),132.4(C-21),125.5(C-20),125.8(C-16),125.1(C-12),123.5 (C-8),122.5 (C-6),113.2 (C-4),113.0 (C-3),40.9 (C-18),40.7 (C-14),40.1 (C-10),28.6 (C-19),27.8 (C-15),27.6 (C-11),25.8 (C-22),24.2 (C-7),20.9 (C-28),17.7 (C-23),16.3 (C-26),16.0 (C-25),14.4 (C-24)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[9]，故鑒定化合物7為異牛肝菌素。

化合物8：白色粉末（二甲基亞砜），分子式為C34H54O6；EI-MSm/z:558 [M]+；1H-NMR (500 MHz,DMSO-d6)δ:5.55～5.50 (1H,m,H-6),5.33 (1H,dt,J=5.6,2.7 Hz,H-7),5.23 (1H,dd,J=15.2,7.2 Hz,H-23),5.17 (1H,dd,J=15.4,8.0 Hz,H-22),4.24(1H,t,J=8.6 Hz,H-1′),3.64(1H,d,J=11.5 Hz,H-4′,5′),3.56 (1H,tq,J=12.4,8.0,6.1 Hz,H-3′),3.41(1H,dd,J=11.6,5.8 Hz,H-3),3.34 (1H,s,H-11),3.12 (1H,q,J=6.9,5.1 Hz,H-12),3.07 (1H,d,J=5.7 Hz,H-16),3.02 (1H,t,J=9.2 Hz,H-15),1.85(5H,ddt,J=16.5,10.2,6.0 Hz,H-10),1.46 (2H,dq,J=13.0,7.6 Hz,H-14),1.38～1.26 (3H,m,H-18),1.26～1.14 (4H,m,H-8,9),1.00 (3H,d,J=6.7 Hz,Me-21),0.92～0.85 (6H,m,Me-21,29),0.80 (6H,t,J=6.8 Hz,Me-26,27),0.58(3H,s,Me-18)；13C-NMR(126 MHz,DMSO-d6)δ:146.8 (C-8),140.4 (C-5),135.3(C-22),131.4(C-23),119.2(C-6),116.1(C-7),100.8 (C-1′),77.2 (C-5′),76.7 (C-3′),73.4 (C-2′),70.1 (C-4′),61.1 (C-6′),55.0 (C-17),53.8 (C-14),45.5 (C-9),42.3 (C-13),42.2 (C-24),40.0 (C-20),38.4 (C-25),37.7 (C-4),36.9 (C-1),32.4 (C-25),29.6 (C-2),27.9 (C-10),22.5 (C-16),20.9 (C-15),20.5 (C-26),19.7 (C-11),19.4 (C-21),19.1 (C-27),17.4 (C-28),15.91 (C-19),11.7 (C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[10]，故鑒定化合物8為麥角甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物9：與本實(shí)驗(yàn)室對(duì)照品庫(kù)對(duì)照，進(jìn)行液相對(duì)比完全吻合，故鑒定化合物9為亞油酸。

化合物10：無(wú)色油狀液體（甲醇），分子式為C32H52O3；EI-MSm/z:483 [M]+；1H-NMR (400 MHz,methanol-d4)δ:7.75 (1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-2,5),7.61 (1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-3,4),4.33 (2H,t,H-9,9′),1.74 (2H,m,H-10,10′),1.51～1.27 (7H,m,-CH2),1.19 (6H,m,H-14,14′,H -2′,2′′)；13C-NMR(100 MHz,methanol-d4)δ:129.3 (C-1,6),132.6 (C-2,5),132.2(C-3,4),167.1(C-7,7′),67.3(C-9,9′),38.5(C-10,10′),31.1 (C-11,11′),28.5 (C-12,12′),22.4(C-13,13′),13.4(C-14,14′),23.1 (C-1′,1′′),10.6 (C-2′,2′′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[11]，故鑒定化合物10為鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯。

化合物11：無(wú)色油狀液體（甲醇），分子式為C28H44O3；1H-NMR (500 MHz,methanol-d4)δ:7.75(1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-3,6),7.61 (1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-4,5),4.33 (2H,t,J=6.7 Hz,H-8,8′),1.74(2H,dt,J=14.5,6.7 Hz,H-9,9′),1.47 (4H,d,J=7.4 Hz,H-10,10′),1.03 (6H,t,J=7.5 Hz,H-11,11′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[12-13]，故鑒定化合物11為鄰苯二甲酸二丁酯。

化合物12：無(wú)色油狀液體（甲醇），分子式為C7H6O3；EI-MSm/z:137[M-H]-；1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:9.68 (1H,s,J=8.4 Hz,CHO),7.22 (1H,brs,H-2),6.89 (1H,d,J=8.4 Hz,H-3),7.25 (1H,brd,J=7.8 Hz,H-4)；13C-NMR (125 MHz,DMSO-d6)δ:191.1 (CHO),128.8 (C-1),115.5 (C-2),145.9 (C-3),152.2(C-4),114.3(C-5),124.5(C-6)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[14-15]，故確定化合物12為3，4-二羥基苯甲醛。

化合物13：無(wú)色針狀結(jié)晶（三氯甲烷），分子式為C28H44O；EI-MSm/z:396[M]+；1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:3.64 (1H,m,H-3),5.35 (1H,brs,H-6),5.53(1H,d,J=3.2 Hz,H-7),0.69 (3H,s,H-18),0.98 (3H,s,H-19),1.21 (3H,d,J=6.5 Hz,H-21),5.46 (1H,dd,J=15.4,7.6 Hz,H-22),5.27 (1H,dd,J=15.4,7.6 Hz,H-23),0.83 (3H,d,J=7.1 Hz,H-26),0.81 (3H,d,J=7.3 Hz,H-27),0.94(3H,J=6.6 Hz,H-28)；13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:39.1 (C-1),32.5 (C-2),71.5(C-3),41.9 (C-4),139.6 (C-5),119.4 (C-6),116.3(C-7),141.2 (C-8),46.4 (C-9),37.3 (C-10),21.4(C-11),38.1 (C-12),42.3 (C-13),54.8(C-14),23.2(C-15),28.5 (C-16),55.6 (C-17),12.1 (C-18),16.4(C-19),40.3(C-20),21.6(C-21),132.7(C-22),135.4(C-23),42.6 (C-24),33.1 (C-25),18.7 (C-26),22.1(C-27),15.7 (C-28)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[16-17]，故鑒定化合物13為麥角甾醇。

化合物14：無(wú)色油狀液體（甲醇），分子式為C7H6O3；EI-MSm/z:138 [M]+；1H-NMR (500 MHz,methanol-d4)δ:7.90 (2H,d,J=8.7 Hz,H-2,6),6.84(2H,d,J=8.7 Hz,H-3,5)；13C-NMR (125 MHz，methanol-d4)δ:131.6 (C-2,6),114.6 (C-3,5),168.7(C-7),161.9 (C-4),121.3 (C-1)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[18]，故鑒定化合物14 為對(duì)羥基苯甲酸。

化合物15：白色結(jié)晶粉末（二甲基亞砜），分子式為C10H13N5O4；EI-MSm/z:266 [M]+；1H-NMR(400 MHz,methanol-d4)δ:8.31 (1H,s,H-2),8.11(1H,s,H-8),7.32(2H,s,-NH2),5.23(1H,d,J=4.6 Hz，H-1),4.65 (1H,dd,J=11.3,6.3 Hz,H-4),4.17 (1H,dd,J=7.6，4.6 Hz,H-2),3.90(1H,dd,J=6.3,3.4 Hz，H-3),3.69 (1H,m,H-5′a),3.50 (1H,m,H-5′b)。以上氫譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[19]，故鑒定化合物15為腺苷。

化合物16：白色針狀結(jié)晶（二甲基亞砜），分子式為C4H4N2O2；EI-MSm/z:112[M+,100],69[M+-NHCO],42[69-HCN]；1H-NMR(500 MHz,DMSOd6)δ:10.96 (2H,brs,1-NH,3-NH),7.39 (1H,dd,J=7.6,5.8 Hz,H-6),5.45 (1H,d,J=7.5 Hz,H-5)；13C-NMR (125 MHz,DMSO-d6)δ:164.2 (C-4),151.4(C-2),142.1 (C-6),100.1 (C-5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[20-21]，故鑒定化合物16為尿嘧啶。

化合物17：白色結(jié)晶粉末（水），分子式為C5H12O5；EI-MSm/z:153[M+H]+；1H-NMR(400 MHz,methanol-d4)δ:3.86 (1H,m,H-2),3.79 (1H,dd,J=11.2,3.5 Hz,H-4),3.72 (1H,m,H-3),3.59～3.63(3H,m,H-1,5),3.52(1H,m,H-1)；13C-NMR(100MHz,methanol-d4)δ:73.4 (C-3),72.1 (C-2),72.0 (C-4),65.3(C-1),64.8(C-5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[22]，故鑒定為化合物17為D-阿拉伯糖醇。

4 討論

本實(shí)驗(yàn)對(duì)黃乳牛肝菌子實(shí)體的化學(xué)成分進(jìn)行了分析，從中共分離得到17 個(gè)化合物。其中甾醇類(lèi)化合物4個(gè)，分別為麥角甾醇過(guò)氧化物、麥角甾-5，22-二烯-3β-醇、麥角甾-3-O-β-D-葡萄糖苷、麥角甾醇；脂肪酸及其甘油酯類(lèi)化合物5 個(gè)，分別為棕櫚酸、油酸、棕櫚酸甘油酯、1，3-二油酰甘油酯、亞油酸；苯環(huán)衍生物5 個(gè)，分別為異牛肝菌素、對(duì)羥基苯甲酸、3，4-二羥基苯甲醛、鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯、鄰苯二甲酸二丁酯；含氮雜環(huán)類(lèi)化合物2個(gè)，分別為尿嘧啶、腺苷；多元醇類(lèi)化合物1個(gè)，為D-阿拉伯糖醇。其中棕櫚酸、棕櫚酸甘油酯、麥角甾-5，22-二烯-3β-醇、麥角甾-3-O-β-D-葡萄糖苷、1，3-二油酰甘油酯、對(duì)羥基苯甲酸、3，4-二羥基苯甲醛、鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯、鄰苯二甲酸二丁酯、尿嘧啶、腺苷、D-阿拉伯糖醇首次在黃乳牛肝菌中分離得到。

黃乳牛肝菌中富含脂肪酸、甾醇、含氮雜環(huán)等多種類(lèi)化合物。其中甾醇類(lèi)化合物、異牛肝菌素在抗腫瘤方面具有良好的活性。麥角甾醇可阻止S-180荷瘤小鼠腫瘤血管生成，過(guò)氧麥角甾醇能夠顯著抑制人卵巢癌A2780S 的生長(zhǎng)[23]。Zhu 等[24]對(duì)合成的麥角甾-3-O-β-D-葡萄糖苷活性進(jìn)行篩選，結(jié)果表明，其對(duì)小鼠肉瘤-180 細(xì)胞及肝癌細(xì)胞H22增殖具有抑制作用。最新研究表明，麥角甾醇衍生物對(duì)人宮頸癌細(xì)胞HeLa 具有較強(qiáng)的體外增殖抑制作用[25]。黃乳牛肝菌中的異牛肝菌素可誘導(dǎo)人胃癌細(xì)胞BGC-823 凋亡[26]，對(duì)人慢性髓系白細(xì)胞病細(xì)胞K562[27-28]及肺癌細(xì)胞H446[29]增殖具有抑制作用。呂品等[30]研究表明，異牛肝菌素還可通過(guò)阻斷平滑肌22α（SM22α）泛素化降解抑制血管平滑肌細(xì)胞表型轉(zhuǎn)化。除異牛肝菌素外，腺苷在心腦血管疾病中也有較好的藥理活性[31]。近年來(lái)對(duì)脂肪酸類(lèi)化合物也有了進(jìn)一步研究。蔣琳[32]研究發(fā)現(xiàn)，油酸可以通過(guò)誘導(dǎo)凋亡和自噬抑制舌鱗癌細(xì)胞增殖；黃聰?shù)萚33]研究發(fā)現(xiàn)，棕櫚酸可促進(jìn)心肌細(xì)胞凋亡。本實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，黃乳牛肝菌中含有多種單體化合物。通過(guò)查閱文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)其中多種化合物具有良好的生物學(xué)活性，具有價(jià)高的藥用開(kāi)發(fā)前景。