袁海梅，張 崟，鄒 亮, ，謝貞建，彭 聰，宋 雨，黃 旭，楊龍飛，付 強*

花椒屬植物非苯丙素類成分研究進展

袁海梅1，張 崟1，鄒 亮1, 2，謝貞建1，彭 聰1，宋 雨2，黃 旭3，楊龍飛4，付 強4*

1.成都大學食品與生物工程學院，四川 成都 610106 2.成都大學農業(yè)農村部雜糧加工重點實驗室，四川 成都 610106 3.旺蒼縣葳蕤種植專業(yè)合作社，四川 旺蒼 628207 4.成都大學藥學院四川抗菌素工業(yè)研究所，四川 成都 610106

花椒屬植物化學成分包括苯丙素和非苯丙素類。近年來，非苯丙素類成分被證實具有廣泛的生物活性而備受關注。非苯丙素類化學成分包括生物堿類、黃酮類、萜類、有機酸類、酚類等。主要綜述了花椒屬植物中非苯丙素類化學成分的研究進展，以期為花椒屬植物的新藥研發(fā)和臨床應用提供參考。

花椒屬；非苯丙素類；生物堿類；黃酮類；萜類；有機酸類；酚類

花椒屬L.為刺喬木或灌木，或木質藤本，常綠或落葉，主要分布于亞洲、非洲、美洲及大西洋地區(qū)。在全世界約有250種，在我國約有16屬81種36變種或變型。花椒屬植物具有活血化瘀、行氣止痛、祛風通絡、解毒消腫、殺蟲止癢之功效，廣泛用于泌尿道感染、婦科疾病、嘔吐、泄瀉、疝氣，胃痛、牙痛、風濕痹痛、蟲積腹痛、毒蛇咬傷等疾病的治療[1-2]?；ń穼僦参镏械幕瘜W成分可簡單地分為苯丙素和非苯丙素類。其中，苯丙素含量較為豐富，具有廣泛的藥理活性，目前，對于苯丙素類的研究較為深入。同時，花椒屬中非苯丙素類化合物發(fā)揮著苯丙素類化合物不可替代的作用?；ń穼僦蟹潜奖仡惢衔锇ㄉ飰A類、黃酮類、萜類、有機酸類、酚類等。雖然《中國藥典》2020年版[3]中只收錄3個花椒屬品種，分別為青花椒Sieb.，花椒Maxim.和兩面針(Roxb.) DC.，但仍有相當多花椒屬植物化學成分未被完全探究和利用。本文對近年來花椒屬植物中非苯丙素類成分的研究進展進行綜述，以期為花椒屬植物的新藥研發(fā)和臨床應用提供參考。

到目前為止，研究者已從近30余種花椒屬植物中分離得到305個非苯丙素類化合物，花椒屬植物的來源見表1，部位見表2。這些化合物按分子結構分為生物堿類（1～213）、黃酮類（214～234）、萜類（235～255）、有機酸類（256～269）、酚類（270～278）和其他類（279～305）。

表1 花椒屬植物中非苯丙素類化合物的植物來源

表2 植物材料的部位

1 生物堿

大部分花椒屬植物中都含有生物堿，尤其是根和莖皮中含量較為豐富。目前為止，已從該屬植物中分離出200多個生物堿，其中，以異喹啉類生物堿和酰胺類生物堿為主。此外，這些植物還含有喹啉類生物堿、吖啶酮類生物堿、吲哚類生物堿和萜類生物堿等。

1.1 喹啉類生物堿

喹啉類生物堿是由鄰氨基苯甲酸途徑產生的喹啉類衍生物，廣泛分布于蕓香科大部分屬中。迄今為止，在花椒屬植物中已報道了27種喹啉類生物堿（1～27），包括呋喃喹啉類生物堿，吡喃喹啉類生物堿、喹啉酮類生物堿和雙喹啉酮類生物堿，見表3。其中，4種呋喃喹啉類生物堿（1～4）廣泛分布于花椒屬不同植物的各種部位?；衔?是蕓香科最常見的生物堿，在50%以上的物種中都存在。化合物1～4結構相同的是在喹啉環(huán)上同一位置均含有1個甲氧基。而結構不同的是化合物3的喹啉環(huán)無取代基；化合物4的喹啉環(huán)上含有1個甲氧基；化合物1比化合物4多1個羥基，而化合物2可以認為是化合物1喹啉環(huán)上的羥基變成了甲氧基。已經證實，化合物3、4為化合物2的前體化合物，因此，最可能的生物合成方案是化合物3→化合物4→化合物1→化合物2[4]。Yang等[5]從兩面針分離的喹啉類生物堿中，只有化合物2具有明顯的乙酰膽堿酯酶抑制活性。進一步研究表明，C-7處甲氧基取代能夠顯著增強抑制活性。Li等[12]從兩面針葉中分離得到喹啉酮類生物堿（14），該化合物為首次從花椒屬植物報道，可能為兩面針植物的特征成分。進一步研究發(fā)現，該化合物在自然資源中僅存在于蕓香科花椒屬和蕓香草屬中，因此，可以將其作為蕓香科植物的特征成分，用于鑒別蕓香科和其他科植物。另外，Chen等[13]從蘭嶼花椒中分離得到2個雙喹啉類生物堿（26、27）。

表3 花椒屬植物中分離的喹啉類生物堿

來源中英文字母代表植物編號，數字代表部位編號，下表同

English letters represent plant numbers and numbers represent part numbers in source, same as the following tables

1.2 吖啶酮類生物堿

據報道，從花椒屬植物中分離得到了15個吖啶酮類生物堿（28～42），均來自于沙地節(jié)木花椒和，見表4。2010年，Ngoumfo等[18]從沙地節(jié)木花椒果實中分離得到2個新吖啶酮類生物堿（29、30）。Bunalema等[19]還從沙地節(jié)木花椒的莖皮中分離得到2個已知的吖啶酮類生物堿（36、37）。另外，Wansi等[20]從莖皮的二氯甲烷萃取物中分離得到1個具有C-O-C鍵的新型二聚吖啶酮類生物堿（38）。

表4 花椒屬植物中分離的吖啶酮類生物堿

1.3 異喹啉類生物堿

異喹啉類生物堿是由苯丙氨酸和酪氨酸途徑合成的異喹啉類或四氫異喹啉類衍生物，主要分布在花椒屬植物中[1]。目前，從花椒屬植物中分離得到65個異喹啉類生物堿（43～107）。按其結構分類，從花椒屬植物中分離得到的異喹啉類生物堿可分為4大類：苯菲啶類生物堿、小檗堿類生物堿、阿樸啡類生物堿和芐基四氫異喹啉類生物堿。其中，苯菲啶類生物堿是含量最豐富的一類生物堿，其生物活性也被廣泛研究。

1.3.1 苯菲啶類生物堿 苯菲啶類生物堿是花椒屬植物的主要化合物之一，大部分花椒屬植物中的苯菲啶類生物堿都包含1個在C-2和C-3之間通過C原子橋形成的五元氧雜環(huán)結構。依據菲啶環(huán)上氫飽和程度，此類生物堿分為常規(guī)苯菲啶類生物堿和四氫苯菲啶類生物堿。此外，菲啶環(huán)可被不同的化學基團（如羥基、甲氧基和羰基）取代，不同基團的取代賦予了其不同的生物活性。苯菲啶類生物堿僅分布在罌粟科、蕓香科和紫堇科植物中，被認為是該科具有化學分類標記的化合物。此外，從蕓香科花椒屬植物中提取的苯菲啶類生物堿因具有較強的抗腫瘤和抗菌活性而受到越來越多的關注。

據報道，已從花椒屬植物中分離鑒定出47個苯菲啶類生物堿（43～89），見表5。2012年，Tantapakul等[24]等從印度花椒中分離得到化合物45、46、58，并對其進行抗菌活性研究，發(fā)現化合物46對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌表現出較強的活性，對大腸桿菌表現出中等的活性，而其余化合物對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌表現出弱活性。構效關系研究表明，C-6上無取代基的苯菲啶類生物堿（46）在抗革蘭陽性和革蘭陰性菌活性中都起著重要作用。為了從中藥中尋找抗類風濕性關節(jié)炎的生物活性成分，Yang等[33]從野花椒中分離得到一系列苯菲啶類生物堿（59、61、63、66、67、79），其中化合物59、66、67為新化合物。

表5 花椒屬植物中分離的苯菲啶類生物堿

此外，花椒屬植物中的化合物68、69也具有抗腫瘤活性，其機制是通過抑制拓撲異構酶I介導的DNA分解，穩(wěn)定DNA和酶之間的共價二元復合物[34]。2008年，Yang等[35]從兩面針莖皮中分離得到5個具有二氫白屈菜紅堿結構，并且通過亞甲基橋連接杜松烷型倍半萜的新型苯菲啶類生物堿（74～78）。然而，這些擁有二氫苯菲啶結構的生物堿對人肺癌NCI-H460細胞、人乳腺癌MCF-7細胞和中樞神經系統(tǒng)癌SF-460細胞均無細胞毒性，可能是由于B環(huán)中缺少1個亞胺離子，因為亞胺基團中的碳代表了1個有效的烷基化位點，它可以用來解釋相關生物堿的細胞毒性。2011年，Rodríguez-Guzmán等[30]從黃刺花椒莖皮中分離到1個二聚體（82）。

1.3.2 其他異喹啉類生物堿 花椒屬植物中的異喹啉生物堿除了苯菲啶類生物堿，還有小檗堿類生物堿、阿樸菲類生物堿和芐基四氫異喹啉類生物堿，見表6。小檗堿類生物堿是由2個喹啉環(huán)縮合而成。到目前為止，在花椒屬植物中共發(fā)現8個小檗堿類生物堿（90～97）。2010年，Pati?o Ladino等[23]首次從中分離得到化合物90、95、96，其中化合物95是首次從花椒屬植物中分離得到，此外，化合物90、95、96廣泛分布于花椒屬植物中，但在蕓香科其他屬中卻未曾廣泛分布，因此這些小檗堿類生物堿可以作為花椒屬化學分類學的代表物和標記物。2017年，Costa等[31]從根皮中分離得到化合物97，進一步研究表明，該化合物對金黃色葡萄球菌ATCC 25923的抑制作用強于氯霉素。

表6 花椒屬植物中分離的其他異喹啉類生物堿

阿樸菲類生物堿是由芐基四氫異喹啉的芐基部分苯環(huán)與四氫異喹啉部分的8位脫去一分子氫形成的四環(huán)化合物。截至目前，從花椒屬植物中已發(fā)現7個阿樸菲類生物堿（98～104）。1996年，Chen等[16]從野花椒的根皮中發(fā)現了1個6α,7-脫氫新型阿樸菲類生物堿（99）。其中，阿樸菲類生物堿（100）具有細胞毒性，是強效的拓撲異構酶II抑制劑[21]。

芐基四氫異喹啉類生物堿是異喹啉類基本母核的1位連有芐基。目前，已從兩面針和的莖中首次分離得到3個四氫異喹啉類生物堿（105～107）。其中，首次從兩面針中分離得到新化合物106[39]。

這些化合物中，僅有化合物101、102、105～107鑒定了手性結構，而其他具有手性的化合物并未進行手性鑒定，因此，應進一步進行手性結構的鑒定，為新藥研發(fā)提供研究基礎。

1.4 酰胺類生物堿

酰胺類生物堿具有良好的抗腫瘤、抗炎和殺蟲活性，在花椒屬和蕓香科的化學分類中發(fā)揮著重要作用。迄今為止，從該屬植物中分離鑒定出71個酰胺類生物堿（108～178）。一般來說，花椒屬的酰胺類生物堿可分為2大類：烷基胺類和芳香酰胺類生物堿?；ń孵０酚址Q為花椒麻味素，是一系列結構相似的鏈狀不飽和脂肪酸酰胺和其他連有芳環(huán)的酰胺，也是花椒呈麻味的主要特征成分。花椒中的多烯酰胺類物質以“山椒素”為代表，主要含有α-山椒素、β-山椒素和γ-山椒素，以及它們在氨基部分含有1個羥基的同系物。

1.4.1 烷基酰胺類生物堿 烷基酰胺類生物堿是花椒屬植物中廣泛存在的一類重要化合物。其中，不飽和烷基胺在花椒屬植物中非常常見，其脂肪鏈分子結構大多含有酮、醛或羥基。

目前，已從花椒屬植物中分離鑒定出52個烷基胺（108～159），主要分布在花椒的果皮和果實中，見表7。1999年，Chen等[41]首次從蘭嶼花椒的果實中分離得到3個具有反式-2-反式-4-二烯酰胺骨架的新化合物130～132。2012年，Huang等[43]從花椒果皮中分離得到2個新的不飽和烷基酰胺（138、139）。其中，化合物138含有2個酮碳，這種結構在天然的不飽和烷基酰胺中并不常見，化合物139含有1個醛基，這種構型的不飽和烷基酰胺是首次從花椒中分離得到。此外，2013年，Devkota等[44]還從竹葉花椒果皮中分離到4個新的烷基酰胺（140～143）。2015年，Tian等[45]從花椒果皮中分離到3個新的異丁基羥基酰胺（147～149）。其中，化合物147、148是首次分離得到含有乙氧基的異丁基羥基酰胺，化合物149是花椒屬中罕見的含有C11脂肪酸的山椒麻素。2018年，Chakthong等[50]從兩面針莖中分離得到1個新的烷基酰胺類生物堿（150）。2020年，Qin等[52]從兩面針的全株中分離得到5個新的烷基酰胺類生物堿（155～159）。

表7 花椒屬植物中分離的烷基酰胺類生物堿

1.4.2 芳基酰胺類生物堿 目前，從花椒屬植物中鑒定出19種芳香族化合物（160～178），見表8。與烷基酰胺相比，這些化合物含有可被甲氧基或羥基取代的苯環(huán)。

2005年，Ross等[53]從葉中分離鑒定了2個新化合物（160～161）。此外，2009年，Chen等[42]還從椿葉花椒莖皮中分離鑒定出2個新的芳香酰胺（167、168）。2020年，Li等[12]從兩面針葉中分離得到芳基酰胺類生物堿-反式-香豆?；野罚?66）和-苯甲?；?-苯丙氨醇（169），化合物166為首次從蕓香科植物報道，化合物169為首次從該植物分離得到，表明化合物166可能在蕓香科花椒屬植物的化學分類學中起重要作用。

表8 花椒屬植物中分離的芳基酰胺類生物堿

1.5 吲哚類生物堿

迄今為止，從花椒屬植物中共分離出16個吲哚類化合物（179～194），見表9。這些化合物按結構分為簡單吲哚（179～182）和單萜類吲哚（183～194）。1982年，Grina等[4]從葉中分離得到1個已知的單萜吲哚類生物堿（179），并且為該屬植物首次報道。2005年，Chen等[25]從蘭嶼花椒的根皮中分離得到化合物183、186、187、193，其中，化合物183為新化合物?；衔?93廣泛分布于花椒屬植物中，具有多種生物活性，如抗腫瘤、抗真菌、殺蟲和抗血小板聚集等。

1.6 萜類生物堿

目前，已從和簕欓花椒葉中共分離到9個萜類生物堿（195～203），見表10。1990年，Marcos等[59]首次從葉中分離到新的雙甾烯基萜類生物堿（195）和3個已知的萜類生物堿（196～198）。這是首次從同一種植物中分離出2種骨架類型的雙甾烯萜生物堿。1999年，Thuy等[60]發(fā)現了雙癸烯萜類生物堿（199、201）。此外，化合物200、202為從簕欓花椒中分離得到的混合物，二者未被很好分離。

1.7 其他類型生物堿

除上述生物堿外，還從花椒屬植物中分離到2個新的喹唑酮生物堿（204、205）、3個有機胺生物堿（206～208）、1個新的哌嗪生物堿（209）、1個新的吡咯生物堿（210）和3個咔唑生物堿（211～213），見表11。其中，化合物209是自然界中首次報道的此類哌嗪[4]。Fu等[61]從嶺南花椒根中分離得到3個新的咔唑生物堿（211～213），在抗腫瘤活性研究中發(fā)現，其對5種人早幼粒白血病HL-60細胞、肝癌SMMC-7721細胞、人非小細胞肺癌A549細胞、人乳腺癌MCF-7細胞和人結腸癌SW480細胞具有顯著抑制作用，抑制活性與對照藥順鉑相當，甚至有些活性比順鉑還強。

表9 花椒屬植物中分離的吲哚類生物堿

表10 花椒屬植物中分離的萜類生物堿

表11 花椒屬植物中分離的其他生物堿

2 黃酮類化合物

黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮類化合物，廣泛分布于植物界。黃酮類化合物也是花椒屬中重要的活性化合物。目前，已從花椒屬植物中分離鑒定出21個黃酮類化合物（214～234），其中大部分為黃酮類和黃酮醇類，見表12。特別是，其優(yōu)異的抗氧化活性越來越受到人們的關注。1999年，Chen等[26]從蘭嶼花椒中分離得到1個新的黃酮類化合物（214），不過這個黃酮類化合物的A環(huán)和B環(huán)上均不含有酚羥基。2014年，Zhang等[64]從花椒葉中分離到9個黃酮類化合物（223～231），其中化合物226～231為花椒屬植物首次報道。在這些黃酮類化合物中，槲皮素類和槲皮素苷類化合物（223～227）表現出了最強的抗氧化活性。構效關系研究表明，B環(huán)上C-4′位的羥基和A環(huán)上C-7′位的羥基具有較強的抗氧化活性。因此，B環(huán)或A環(huán)有鄰近羥基取代可以增強其抗氧化能力。

表12 花椒屬植物中分離的黃酮類化合物

3 萜類

目前，已從花椒屬植物中分離得到21個萜類化合物（235～255），見表13。按異戊二烯單元的數量分類，這些分離得到的萜類化合物分為無環(huán)單萜（235～240）、單環(huán)單萜（241～246）、雙環(huán)倍半萜（247～249）、四環(huán)三萜（250）和五環(huán)三萜（251～255）。2011年，Jiang等[66]首次從胡椒木葉中分離得到2個新的無環(huán)單萜類化合物（239、240），以及單環(huán)單萜類化合物（241、242），并且首次確定化合物241的絕對構型。

4 有機酸

含羧基的有機酸廣泛存在于各種中草藥中，從花椒屬植物中分離得到14個有機酸，包括10個脂肪酸（256～265）和4個芳香酸（266～269），見表14。2004年，Cheng等[11]從中國胡椒木莖中分離到化合物260，這是一種不飽和脂肪酸，對AA和膠原蛋白誘導的血小板聚集具有抑制作用。此外，2014年，Yang等[70]從花椒中分離得到的化合物261能延長膠原蛋白-腎上腺素誘導血栓形成小鼠的出血凝血時間。

表13 花椒屬植物中分離的萜類化合物

表14 花椒屬植物中分離的有機酸

5 酚類

迄今為止，從花椒屬植物中共分離得到了9個酚類化合物，包括酚苷（270、271）和酚類化合物（272～278），見表15。2000年，Hisatomi等[38]從胡椒木中分離到化合物270，并對其進行了抗氧化活性研究，發(fā)現該化合物具有抗亞油酸和清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基的活性。通過氣相色譜-質譜聯用儀測定，在果皮中，其含量為35 mg/100 g。

6 其他類

此外，從花椒屬植物中還發(fā)現了一系列其他化合物（279～305），見表16。2012年，Talontsi等[74]首次從沙地節(jié)木花椒發(fā)酵的內生真菌sp.CAFT122-1中分離得到醌類化合物（280），其能夠通過葡萄霜霉病菌游動孢子的溶解達到運動抑制。

表15 花椒屬植物中分離的酚類化合物

表16 花椒屬植物中分離鑒定的其他類化合物

此外，該化合物還能抑制另外2種產孢植物病原菌終極腐霉和黑腐絲囊霉的菌絲生長，以及擔子菌類真菌立枯絲核菌的菌絲生長。另外，Huang等[75]從屏東花椒根木中分離得到11個新化合物284～288、290～294、296，以及2個已知化合物289、295。其中，化合物295為首次在植物中報道，化合物288、289、292對結核分歧桿菌H37Rv具有抑制活性。

7 結語

花椒屬植物具有可觀的食用和藥用價值，國內外學者對花椒屬植物進行了大量的化學成分分離鑒定研究。本文歸納了近年來研究報道的花椒屬植物非苯丙素類化學成分，包括生物堿、黃酮類、萜類、有機酸、酚類等300多個化合物。其中，生物堿是非苯丙素的主要成分，廣泛存在于花椒屬植物的各種部位中。

在花椒屬植物的生物活性中，非苯丙素類化合物發(fā)揮著重要作用。我國作為花椒屬植物資源大國，具有花椒屬植物食用和藥用研發(fā)的絕對優(yōu)勢，國內外學者對花椒屬植物的果實、根、莖、葉等各部位的非苯丙素類化學成分進行了大量研究，在現有研究基礎上，基于非苯丙素的作用機制和生理毒性研究可能是未來的研究方向，從而進一步推動非苯丙素類化合物的新藥開發(fā)和臨床應用向前發(fā)展。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research progress on non-phenylpropanoid constituents from plants ofspecies

YUAN Hai-mei1, ZHANG Yin1, ZOU Liang1, 2, XIE Zhen-jian1, PENG Cong1, SONG Yu2, HUANG Xu3, YANG Long-fei4, FU Qiang4

1.School of Food and Biologilcal Engineering, Chengdu University, Chengdu 610106, China 2.Key Laboratory of Coarse Cereal Processing, Ministry of Agriculture and Rural Affairs, Chengdu University, Chengdu 610106, China 3.Wangcang County Luxuriant Planting Professional Cooperative, Wangcang 628207, China 4.Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, School of Pharmacy, Chengdu University, Chengdu 610106, China

Chemical constituents ofplants include phenylpropanoids and non-phenylpropanoids.In recent years, non-phenylpropanoids have been proved to have a wide range of biological activities and have attracted much attention.Non-phenylpropanoids chemical constituents include alkaloids, flavonoids, terpenes, organic acids and phenols, etc.Research progress on non-phenylpropanoids from plants ofspecies were reviewed in this article, in order to provide a reference for the development and clinical application of new drugs ofplants.

L.; non-phenylpropanoids; alkaloids; flavonoids; terpenes; organic acids; phenols

R282.71

A

0253 - 2670(2021)22 - 7044 - 13

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.22.031

2021-03-18

四川省教育廳科研項目（18ZB0149）；四川省科技扶貧專項（2020ZHFP0213）；成都大學校青年基金資助項目（2080516034，2018XZA03）

袁海梅（1987—），女，四川簡陽人，實驗師，碩士，研究方向為天然產物化學與中藥質量控制。 Tel: 13880722953 Email: m13880722953@163.com

通信作者：付 強，副研究員，碩士生導師，博士，研究方向為天然產物化學與中藥質量控制。Tel: 18140128009 E-mail: peter028@126.com

[責任編輯 崔艷麗]