王夢　田偉　李葆林　吳玲芳　麻景梅　王迎春　牛麗穎

摘要：薄荷為中國常用中藥，在日用品、化妝品等方面也被廣泛應用。介紹了近年來薄荷中鑒定出42種黃酮類化合物、29種酚酸類化合物、21種氨基酸和10種核苷類成分以及微量元素等非揮發(fā)性成分的研究進展，以及其中主要成分的含量分布情況，并簡述了應用光譜、色譜、色譜-光譜聯(lián)用、及一測多評、中藥指紋圖譜、數(shù)據(jù)處理結(jié)合譜效分析等技術(shù)對薄荷中非揮發(fā)性化學成分進行質(zhì)量控制的研究現(xiàn)狀，根據(jù)非揮發(fā)性成分與藥理作用的相關(guān)性指出將揮發(fā)油類、黃酮類、有機酸類等成分作為薄荷質(zhì)量標志物。提出今后研究應更加關(guān)注薄荷中既具專屬性，又與藥物活性緊密相關(guān)的化學成分，同時更應將加強薄荷藥材的栽培種植、采收、加工、炮制、儲藏規(guī)范放在首位，從源頭把控質(zhì)量，為薄荷質(zhì)量控制研究和用藥安全、有效提供思路和保障。

關(guān)鍵詞：中藥化學;薄荷;非揮發(fā)性;化學成分;質(zhì)量控制;研究進展

中圖分類號：R284.1文獻標識碼：A

DOI： 10.7535/hbgykj.2022yx02007

Research progress on non-volatile chemical composition and quality control of Mentha haplocalyx Briq

WANG Meng TIAN Wei LI Baolin WU Lingfang MA Jingmei

WANG Yingchun NIU Liying

（1College of Pharmacy，Hebei University of Chinese Medicine，Shijiazhuang，Hebei 050091，China;2Hebei TCM Formula Granule Technology Innovation Center，Shijiazhuang，Hebei 050091，China;3Hebei TCM Quality Evaluation & Standardization Engineering Research Center，Shijiazhuang，Hebei 050091，China）

Abstract：Mentha haplocalyx Briqis a common traditional Chinese medicine in ChinaIt is also widely used in daily necessities，cosmetics and other aspectsIn this paper，the research progress and the content distribution of main components of 42 kinds of flavonoid，29 kinds of phenolic acids，21 kinds of amino acids，10 kinds of nucleosides and micronutrient in Mentha haplocalyx Briqwere introducedThe present situation of the research on the quality control of the non-volatile chemical components in Mentha haplocalyx Briqwas described by using the techniques of spectrum，chromatography，chromatography-spectrometry，multi-evaluation，fingerprint of traditional Chinese medicine，data processing and spectral effect analysis，etcAccording to the correlation between non-volatile components and pharmacological action，it is pointed out that volatile oils，flavonoids and organic acids act as quality markers of Mentha haplocalyx BriqIt is suggested that in the future research，more attention should be paid to the chemical constituents of Mentha haplocalyx Briq，which are both specific and closely related to the drug activityAt the same time，more attention should be paid to the cultivation，harvesting，processing，preparing and storage of Mentha haplocalyx Briqto control its quality from the source，so as to provide ideas and guarantee for the research of Mentha haplocalyx Briqquality control and the safety and effectiveness of drug use

Keywords： chemistry of Chinese material medical;Mentha haplocalyx Briq;non-volatile;chemical composition;quality control;research progress

薄荷為唇形科植物薄荷Mentha haplocalyx Briq.的干燥地上部分，性涼味辛，歸肺、肝經(jīng)，具有疏散風熱、清利頭目、利咽、透疹、疏肝行氣的功效，被用于治療風熱感冒、風溫初起、頭痛、目赤、喉痹、口瘡、風疹、麻疹、胸脅脹悶等[1]。薄荷廣泛分布于北半球的溫帶地區(qū)，中國各地均有分布，其中江蘇、安徽為傳統(tǒng)地道產(chǎn)區(qū)，產(chǎn)量最大。薄荷對環(huán)境條件適應能力較強，喜生于水旁潮濕地，栽培與野生均有[2]。

薄荷被國家衛(wèi)生部列于第一批藥食兩用名單，除此以外，薄荷在日用品、化妝品等方面也被廣泛應用[3]。野生薄荷已無法滿足日益增長的市場需求，人工栽培品已成為供給市場需求的主要來源[4]。然而，人工栽培缺乏嚴格、統(tǒng)一的管理規(guī)范，導致品種差異、質(zhì)量良莠不齊等問題凸顯。薄荷傳統(tǒng)用藥方式以水煎、后下為主，揮發(fā)油并非其唯一藥效成分，關(guān)于非揮發(fā)性化學成分以及質(zhì)量控制研究相對較少[5-6]。本文從薄荷所含非揮發(fā)性化學成分以及相應的鑒定方法出發(fā)，系統(tǒng)歸納薄荷非揮發(fā)性化學成分研究進展及其質(zhì)量控制現(xiàn)狀，為健全薄荷質(zhì)量控制研究，提高使用安全性與有效性提供依據(jù)。

1薄荷中的非揮發(fā)性化學成分

《中國藥典》（2020年版）收載，薄荷以揮發(fā)油為含量測定指標，揮發(fā)性成分作為薄荷主要的藥理活性成分和質(zhì)量控制指標[7-8]，是目前薄荷藥材研究最全面的物質(zhì)。但薄荷中同時含有大量非揮發(fā)性成分，且具有一定的藥理作用[9]。研究發(fā)現(xiàn)，薄荷的非揮發(fā)性成分含有黃酮類、酚酸類、氨基酸和核苷類等[10-34]。

1.1黃酮類化合物

近幾年，關(guān)于薄荷中黃酮類成分的研究報道日益增多?，F(xiàn)代藥理學研究表明，薄荷中黃酮類成分具有抗炎鎮(zhèn)痛、抗腫瘤、抗氧化、促進透皮吸收等作用[11-12]。受生長環(huán)境、用藥部位以及采收時間等多種因素的影響，薄荷中黃酮類化合物的種類以及含量存在一定差異，可作為質(zhì)量控制的成分。研究表明，薄荷葉中黃酮類化合物的含量較薄荷莖中含量高[13]。

目前已從薄荷中分離鑒定出42種黃酮類化合物，主要包括黃酮苷元、黃酮苷、二氫黃酮苷、黃酮醇苷等[14]。其中，蒙花苷為主要的黃酮物質(zhì)，具有抗衰老作用、抗缺氧等作用[15];含量較高的還有橙皮苷、香葉木苷，具有抗菌、抗氧化、調(diào)節(jié)免疫力、抗癌等良好的藥理活性[16];除此以外還從薄荷中鑒定出醉魚草苷、刺槐素、椴樹素、香蜂草苷、正丁基β-D-吡喃果糖苷、β-谷甾醇和胡蘿卜苷以及香葉木素等重要的藥效成分[17-19]。薄荷中黃酮類成分見表1。

1.2酚酸類化合物

酚酸類化合物（phenolic acid）是指同一苯環(huán)上有若干個酚性羥基的一類化合物。薄荷中的酚酸含量相對較少，但酚酸成分具有優(yōu)異的生物活性，如迷迭香酸具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等作用;咖啡酸具有抗病毒、升髙白細胞及血小板等多種藥理作用[20-23]。

目前已從薄荷中分離鑒定出29種酚酸類化合物，李明亮等[24]從薄荷乙酸乙酯提取部位分離鑒定了8個化合物，其中包括7種酚酸類化合物，其中委陵菜酸、野椿酸、琥珀酸被首次從薄荷中分離得到;SHE等[25]從薄荷中得到了順式丹酚酸、丹酚酸、紫草酸和丹參素等酚酸類成分。陳向陽等[26]采用高分辨質(zhì)譜法分析薄荷酚類部位成分，共推斷出15個化合物，其中包括根皮酸、安息香酸等10種酚酸類化合物;徐晶晶[27]采用液相色譜[CD2]質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，從薄荷甲醇超聲提取液共分離推斷出38種化合物，其中包括8種酚酸類化合物。鐘昆芮[17]系統(tǒng)研究薄荷非揮發(fā)性成分，共分離鑒定出17個化合物，其中包括7種酚酸類化合物，并首次從薄荷屬中分離得到根皮酸、丹參素、安息香酸等。薄荷中酚酸類成分見表2。

1.3氨基酸和核苷類化合物

氨基酸主要以游離及水解的形式存在于中藥中，是治療疾病以及營養(yǎng)滋補的主要成分[28]。作為藥食兩用的薄荷，測定氨基酸的種類和含量有非常重要的意義。薄荷中含有豐富的人體必需氨基酸，如：丙氨酸、谷氨酸等。薄荷的不同組織部位、不同產(chǎn)地樣品中，氨基酸和核苷類的組成和比例均存在一定差異。陳秋林等[29]對蘇北產(chǎn)薄荷的葉、莖及整株進行了游離氨基酸的分析，結(jié)果表明：不同部位游離氨基酸的總含量不同，其中葉中含量最高大約是莖中的2～4倍。孫慧娟等[4]對3個不同產(chǎn)地薄荷中21種氨基酸和10種核苷類成分差異進行分析比較，發(fā)現(xiàn)不同產(chǎn)地薄荷的氨基酸類成分中，以谷氨酸平均含量最高，天冬酰胺、組氨酸、羥脯氨酸、天冬氨酸等含量次之，脯氨酸平均含量最低;在核苷類成分中以鳥嘌呤平均含量最高，尿嘧啶、胞苷等次之，腺苷平均含量最低。

1.4其他非揮發(fā)性成分

薄荷中含有多種微量元素，是中藥材的重要組成部分，直接影響其藥效，因此測定薄荷中的微量元素的種類和含量十分必要。隨著對中藥微量元素的研究和現(xiàn)代醫(yī)學的發(fā)展，證實中藥的療效除了與其所含的有效成分直接相關(guān)外，還與其所含微量元素的種類和含量存在密切關(guān)系[30]。陳秋林等[31]研究發(fā)現(xiàn)薄荷中含有Al，F(xiàn)e，Na，Zn，Cu，Mn，Ni，Sr等多種微量元素，其中Cu，F(xiàn)e，Mn，Ni，Zn，Sr等是人體必需的微量元素。

此外，薄荷中還含有多種復雜的人體必需的營養(yǎng)成分，據(jù)研究報道100 g干薄荷中含9.6 g水分、6.8 g蛋白質(zhì)、870.7 kJ熱量，還含有維生素B、維生素C、胡蘿卜素等[4]。

2薄荷的質(zhì)量控制技術(shù)

系統(tǒng)歸納目前報道的應用光譜、色譜、色譜-光譜聯(lián)用、中藥指紋圖譜等現(xiàn)代儀器分析方法對薄荷中非揮發(fā)性指標性成分進行檢測的質(zhì)量控制研究進展，為健全薄荷的質(zhì)量控制及保證其使用安全性與有效性提供更多依據(jù)。

2.1光譜分析技術(shù)

光譜技術(shù)是根據(jù)物質(zhì)吸收或發(fā)射輻射能而建立起來的一類分析方法，可對中藥進行定性和定量分析，具有操作快速、簡便、精密度和準確度較高等特點，在中藥檢測分析中發(fā)揮著非常重要的作用[35]。

2.1.1分光光度法測定黃酮類化合物

分光光度法與化學分析法相比，具有靈敏度高、儀器設備簡單、操作簡便、快速等優(yōu)點。由于黃酮類化合物在紫外、可見光區(qū)有吸收，因此可用于檢測薄荷中黃酮類化合物[36]。劉松長[37]以蘆丁為對照品，采用亞硝酸鈉.硝酸鋁分光光度法，測定薄荷葉中總黃酮的含量。結(jié)果表明，該測定方法操作簡便、結(jié)果準確、重復性和穩(wěn)定性皆好，為薄荷中黃酮類化合物的測定奠定了基礎(chǔ)。

2.1.2原子吸收光譜法測定微量元素

原子吸收光譜法是基于測量蒸氣中基態(tài)原子對特征電磁輻射的吸收，以測定化學元素的方法[38]。靳有才等[39]采用HNO-HClO濕法灰化-原子吸收光譜法，測定青海野生薄荷中共7種微量元素的含量。此方法干擾少，且選擇性高，操作相對簡便，分析速度快，但對多數(shù)半金屬的測定存在困難，常用于金屬微量元素的測定。

2.1.3原子發(fā)射光譜法測定微量元素

電感耦合等離子體原子發(fā)射光譜法（ICP-AES法）具有檢出限低、精密度高、基體效應小、線性范圍寬和多元素同時測定等特點，已在中草藥分析中得到廣泛應用[40-43]。陳秋林等[31]用ICP-AES法同時測定了薄荷的葉、莖和整株三部分中微量元素的含量，結(jié)果表明，薄荷中含有Fe，Al，Na，Zn等多種微量元素。用ICP-AES法測定薄荷中的微量元素具有簡單、快速、準確度高的優(yōu)點。

2.2色譜分析技術(shù)

2.2.1薄層色譜技術(shù)

薄層色譜法為一種對藥品進行鑒別、含量測定或雜質(zhì)檢查的方法，可同時測定多個樣品，主要用于化合物的半定量和定性分析[44]。與高效液相色譜法相比，薄層色譜法具有操作方便，以及儀器設備簡單的優(yōu)點。但由于影響因素較多，準確度和靈敏度方面比高效液相色譜法稍差[32]。目前應用薄層色譜法鑒別薄荷的研究中，大多以薄荷腦為對照，應用此方法鑒定薄荷中非揮發(fā)性成分的研究較少[33，45-47]。

薄荷和留蘭香由于性狀及顯微非常相近，因此容易發(fā)生摻雜、摻偽問題。崔宇宏等[34] 根據(jù)留蘭香含香芹酮，而薄荷含薄荷腦不含香芹酮的特點，以香芹酮及薄荷腦為指標，建立能夠區(qū)分薄荷和留蘭香的TLC檢驗方法，結(jié)果發(fā)現(xiàn)TLC方法重復性、專屬性、耐用性均好，能夠檢測香芹酮，解決了現(xiàn)行標準存在的專屬性較差的問題，可有效控制薄荷及其飲片的質(zhì)量。

2.2.2高效液相色譜技術(shù)

高效液相色譜法適用于沸點高、熱穩(wěn)定性差、分子量大和極性大的化合物分析，是分離檢測黃酮類、酚酸類及蛋白質(zhì)類化合物中使用很廣泛的一種方法，具有分離和分析效率、靈敏度都比較高的優(yōu)點[48]。

徐凌玉等[49]采用C色譜柱，甲醇01%磷酸-水為流動相梯度洗脫，建立HPLC法測定薄荷中香蜂草苷、刺槐素、5，6-二羥基-7，8，3′4′-四甲氧基和蒙花苷4種黃酮類成分含量，該方法為薄荷的質(zhì)量控制及綜合開發(fā)提供參考;徐晶晶等[50]采用C色譜柱，流動相為甲醇-水，梯度洗脫，建立HPLC法同時測定薄荷中香葉木苷、橙皮苷、蒙花苷、香蜂草苷4種黃酮苷類化合物的含量。結(jié)果4種成分均達到基線分離，該方法操作快速、重復性好、簡單為薄荷藥材中黃酮類化合物的質(zhì)量控制奠定了基礎(chǔ)。

2.2.3液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)

LC-MS技術(shù)具有靈敏度高、選擇性強的特點，對于藥品的分離度要求較低，一般不需要對樣品進行衍生化前處理，對于特征性離子能夠快速提取，具有簡潔、方便、快速的優(yōu)點[51]。近年來色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)廣泛應用于中藥的定性與定量研究，可彌補單用某種技術(shù)時的缺陷，可用更少樣品量達到更好的分離效果、更快速的檢測、獲得更多的有用信息[32]。

1）HPLC-MS/MS法鐘昆芮等[52]建立HPLC-MS/MS法同時測定薄荷藥材中香葉木苷、橙皮苷、蒙花苷、香蜂草苷4種黃酮苷含量的方法，結(jié)果4種成分能完全分離，峰面積與濃度的線性關(guān)系良好。該方法快速、簡便、專屬性高。

2）LCMS-IT-TOF法陳向陽等[26]采用高效液相色譜-離子阱-飛行時間質(zhì)譜法（LCMS-IT-TOF），分析薄荷黃酮部位的化學成分。結(jié)果共鑒定推斷出12種黃酮類化合物。LCMS-IT-TOF可以有效快速地分析薄荷黃酮部位的化學成分，為其進一步研究提供物質(zhì)基礎(chǔ)。

3）UHPLC-LTQ-OrbitrapHRMS法徐露露等[53]采用超高效液相色譜-線性離子阱-串聯(lián)靜電軌道阱高分辨質(zhì)譜法，對薄荷水提物中4種類群化學成分進行分析鑒定，共鑒定了85種化學成分，包括38種黃酮、16種酚酸、7種苯丙素和24種萜類。結(jié)果表明，該方法可以提高中藥化學成分的分析效率，彌補HPLC的缺陷，為薄荷的藥用和食用價值的合理開發(fā)奠定基礎(chǔ)。

2.3新型分析手段

2.3.1一測多評技術(shù)

一測多評法是基于色譜法的理論基礎(chǔ)，在分析多種化學成分時，選取某一種穩(wěn)定、價廉、易得的對照品為內(nèi)參物，建立內(nèi)參物與其他待測成分的相對校正因子，通過計算的方法來確定其他化學成分的含量[54]。一測多評法確定后，可以有效解決中藥材中進行多指標成分質(zhì)量控制時檢測成本高以及對照品短缺等問題。徐晶晶等[55]以橙皮苷為內(nèi)參物建立了薄荷中香葉木苷、橙皮苷、蒙花苷、香蜂草苷的一測多評含量測定方法。結(jié)果表明該方法測定準確、重復性好，可用于薄荷藥材的質(zhì)量控制中。

2.3.2指紋圖譜技術(shù)

指紋圖譜可獲得更詳細、更豐富的中藥成分信息，充分體現(xiàn)中藥化學成分的復雜性。通過比對圖譜之間的差異，同時借助分析方法，選用合適的統(tǒng)計方法進行信息處理與挖掘，可將不同批次或不同來源的中藥材進行區(qū)分，該方法具有快速、準確度高的特點[52]。

劉東輝等[56]對12批薄荷藥材的HPLC特征圖譜進行指紋圖譜研究，共標示出24個共有峰;表明所建立的指紋圖譜方法重復性好、準確、可靠，為薄荷藥材的質(zhì)量控制提供依據(jù)。王月明等[57]同樣采用HPLC建立了薄荷水提物的特征圖譜，共標示出17個共有峰，此方法重復性、精密度、穩(wěn)定性都較好，可用于薄荷藥材質(zhì)量控制和綜合評價。

2.3.3數(shù)據(jù)處理結(jié)合譜效分析

譜效關(guān)系研究中常同時結(jié)合多種數(shù)據(jù)分析方法，可以更有效、全面地揭示中藥譜效關(guān)系。目前譜效關(guān)系研究中，常用的數(shù)據(jù)處理方法主要有：灰色關(guān)聯(lián)度分析、主成分分析、相關(guān)分析、回歸分析、聚類分析、人工神經(jīng)網(wǎng)絡模型分析等[58-60]。近年來有一些關(guān)于薄荷中非揮發(fā)性成分，譜效關(guān)系結(jié)合數(shù)據(jù)分析的報道。

徐晶晶等[54]分別研究了不同釆收年份、不同產(chǎn)地及80批市售薄荷樣品特征圖譜，通過相似性分析、聚類分析和主成分分析3種方法綜合應用，對大量數(shù)據(jù)信息實現(xiàn)了較為全面的挖掘。

3討論與展望

劉昌孝院士于2016年首次提出中藥質(zhì)量標志物（Q-marker）的概念，指明中藥質(zhì)量標志物是中藥材和中藥產(chǎn)品固有存在的或在加工制備過程中形成的，有明確的化學結(jié)構(gòu)，與中藥功能屬性密切相關(guān)，能夠進行定性鑒別和定量測定的物質(zhì);按中醫(yī)配伍組成的方劑“君”藥首選原則，其又是兼顧“臣”“佐”“使”藥的代表性物質(zhì)[61]?；谫|(zhì)量標志物的新概念對薄荷Q-marker 進行思考與分析，對今后建立完善薄荷藥材的質(zhì)量標準具有重要意義。

薄荷中的成分復雜，包括揮發(fā)油及非揮發(fā)性成分，薄荷傳統(tǒng)用藥方式以水煎、后下為主，揮發(fā)油并非其唯一藥效成分，水溶性非揮發(fā)性成分同樣應引起重視。非揮發(fā)性成分中主要包括黃酮類、有機酸類以及氨基酸類等，在唇形科植物化學成分研究中發(fā)現(xiàn)多含有黃酮類化合物。綜上所述，結(jié)合唇形科植物親緣學考慮，可將揮發(fā)油和黃酮類成分作為薄荷的Q-marker。

現(xiàn)代藥理研究證明，薄荷具有抗病毒、抗炎、抗氧化、抗腫瘤等作用[12]，其抗病毒非揮發(fā)性成分主要為黃酮類、有機酸類及薄荷多糖類成分;黃酮類及酚酸都具有抗炎作用，與酚酸類抗炎作用對比，黃酮類成分具有更強的抗炎能力，并且是通過調(diào)控炎性細胞的分泌因子和介質(zhì)的水平來發(fā)揮抗炎功效[61]。另外，研究表明薄荷的殘渣中含有的較多果酸類物質(zhì)同樣具有抗炎活性[62];研究表明，薄荷中的一些非揮發(fā)性成分都具有明顯的抗氧化作用，例如黃酮和多糖均可起到還原、清除自由基的作用[63]。綜上所述，黃酮類化合物具有抗炎、抗氧化、抗衰老、免疫調(diào)節(jié)和抗腫瘤等多方面藥理活性;有機酸類化合物具有抗炎、抗菌、抗病毒等活性，這兩類成分與薄荷的傳統(tǒng)功效一致，推測應該是薄荷發(fā)揮療效的物質(zhì)基礎(chǔ)。

處方配伍是指根據(jù)處方配伍環(huán)境及臨床使用時起效成分來確定Q-marker。薄荷常與其他藥物配伍使用，古醫(yī)籍中記載薄荷可與相應中藥配伍用于治療微惡風寒、發(fā)熱、頭痛、月經(jīng)不調(diào)、胸脅脹痛、小兒傷風傷寒、嘔吐泄瀉等疾病[64]?，F(xiàn)代藥理研究證實薄荷有鎮(zhèn)痛、抗炎、保肝宜膽、抑菌、抗病毒等藥理作用[65-66]。因此，應考慮將其消炎、發(fā)汗解表、保肝利膽、止痛等有關(guān)的活性成分作為薄荷不同配方中Q-marker篩選的參考依據(jù)。

對于揮發(fā)油應多采用色譜法進行定量測定，采用氣-質(zhì)聯(lián)用技術(shù)進行成分分析，黃酮類、有機酸類多采用液相色譜法分析。色譜[CD2]質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)是20世紀發(fā)展起來的一門綜合分析技術(shù)，具備分析速度快、分辨率高和質(zhì)量精度高等優(yōu)點。現(xiàn)代分析技術(shù)正朝著快速、高效、全面的方向發(fā)展;但很多定性、定量分析是為了分析而分析，忽略了成分與藥效的聯(lián)系，所以分析中應更加關(guān)注薄荷中既具專屬性，又與藥物活性緊密相關(guān)的化學成分。

在建立全面、嚴格的薄荷質(zhì)量控制體系的同時，應首先加強規(guī)范薄荷藥材的栽培種植、采收、加工、炮制、儲藏等環(huán)節(jié)，從源頭把控其質(zhì)量。只有隨著薄荷研究的深入以及市場監(jiān)管力度的加強，薄荷產(chǎn)品才會越來越豐富，越來越多地走進人們的健康生活當中。

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