陳文杰

進(jìn)入2008年9月，一系列轟動全國的嬰幼兒奶粉污染事件讓一個曾經(jīng)生僻的化學(xué)名詞——三聚氰胺變得耳熟能詳。在震驚之余，我們不禁要問：三聚氰胺到底是一種怎樣的化學(xué)物質(zhì)？它的用途和危害又有哪些？

三聚氰胺如何騙過奶粉檢測

眾所周知，蛋白質(zhì)是嬰幼兒生長發(fā)育所需要的重要營養(yǎng)物質(zhì)之一。國家標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定嬰幼兒奶粉中蛋白質(zhì)含量為10%～20%。對奶粉中蛋白質(zhì)含量的檢測，行業(yè)內(nèi)普遍采用的方法是凱氏定氮法，由19世紀(jì)后期丹麥人約翰·凱達(dá)爾發(fā)明。該方法分硝化、蒸餾和吸收三步進(jìn)行，即首先將待測樣品與濃硫酸和催化劑一同加熱硝化，使蛋白質(zhì)分解，其中碳和氫被氧化為二氧化碳和水后逸出，而樣品中的有機(jī)氮轉(zhuǎn)化為氨與硫酸結(jié)合成硫酸銨，然后加堿蒸餾，使氨蒸出，用硼酸吸收后再以標(biāo)準(zhǔn)鹽酸或硫酸溶液滴定，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)酸的消耗量可計算出蛋白質(zhì)的含量。

由此看來，凱氏定氮法實(shí)際上測的不是蛋白質(zhì)含量，而是通過測氮含量來間接推算出蛋白質(zhì)含量。通常情況下，食物中的主要成分只有蛋白質(zhì)含有氮，因此這種方法不失為一種準(zhǔn)確的蛋白質(zhì)含量測定法。但如果違法分子向奶粉中添加了其他含氮的物質(zhì)，就可騙過凱氏定氮法而獲得高的“偽蛋白質(zhì)”含量。此次奶粉事件中的三聚氰胺就是這樣的一種物質(zhì)，它白色無味，含氮量高達(dá)66.7%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100克牛奶中添加0.1克三聚氰胺，就能提高0.42克“蛋白質(zhì)”。美國食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）于2008年4月公布了三聚氰胺的HPLC（高效液相色譜）檢測法和GC-MS（氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用）法，可以讓三聚氰胺這種“偽蛋白質(zhì)”原形畢露。

三聚氰胺的危害

動物實(shí)驗(yàn)表明，大鼠喂食三聚氰胺，半致死量（毒理學(xué)常用指標(biāo)，指能導(dǎo)致一半的實(shí)驗(yàn)對象死亡的用量）大約為每千克體重3克，和食鹽相當(dāng)。將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后也沒有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。1994年編著的《國際化學(xué)品安全手冊》也只說明：長期或反復(fù)大量攝入三聚氰胺可能對腎與膀胱產(chǎn)生影響，導(dǎo)致產(chǎn)生結(jié)石。據(jù)此有人認(rèn)為三聚氰胺毒性低微，這也成為了不法分子在食品中添加三聚氰胺的“依據(jù)”。

2007年，美國爆發(fā)寵物食品受污染事件。事后調(diào)查表明：摻雜了小于6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因，由此改變了人們對三聚氰胺毒性低微的認(rèn)識，后來，世界衛(wèi)生組織將這種物質(zhì)同二甲苯、汞一起歸屬為致癌物質(zhì)。

在此次奶粉污染事件中，部分嬰幼兒由于食用了含三聚氰胺的奶粉而導(dǎo)致泌尿系統(tǒng)結(jié)石、腎衰甚至死亡。專家分析認(rèn)為原因在于三聚氰胺有較強(qiáng)的黏性，吃到人體中，容易在體內(nèi)吸附形成結(jié)石的草酸、鞣酸及鈣等物質(zhì)，并沉積在泌尿系統(tǒng)中。成人因?yàn)榇x系統(tǒng)能力比較強(qiáng)，耐受量高，而且其主要食物來源不是奶粉，所以受影響的概率相對較小。而嬰幼兒的主要食物來源就是奶粉，加之代謝能力弱，所以長期食用就會對身體造成危害甚至威脅生命安全。

試一試

1. 下列關(guān)于三聚氰胺的描述，屬于其化學(xué)性質(zhì)的是（）。

A. 三聚氰胺為純白色單斜棱晶體，無味

B. 快速加熱時會升華，升華溫度為300℃

C. 微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等有機(jī)溶劑

D. 一般情況下較穩(wěn)定、無毒，但在高溫下可能會分解放出氰化物

2. 三聚氰胺的分子結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列有關(guān)三聚氰胺的說法中正確的是（）。

A. 三聚氰胺屬于芳香族化合物，但不屬于芳香烴

B. 三聚氰胺的分子式為C3H6N6

C. 三聚氰胺中的碳原子屬于飽和碳原子

D. 三聚氰胺分子中的所有原子都在一個平面內(nèi)

3. 根據(jù)上題中三聚氰胺的分子結(jié)構(gòu)圖，可計算出三聚氰胺的摩爾質(zhì)量為________，其中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_________。

4. 合格奶粉中蛋白質(zhì)含量為15%～20%，蛋白質(zhì)中含氮量平均為16%?，F(xiàn)有某品牌合格奶粉，其中蛋白質(zhì)含量為18%，則其含氮量為_______；另一品牌奶粉1袋（400克）中加了1克 三聚氰胺，相當(dāng)于增加了_____ 克蛋白質(zhì)。

5. 三聚氰胺最早由李比希于1834年合成，早期合成使用雙氰胺法。因?yàn)殡娛母叱杀?，雙氰胺法已被淘汰。目前工業(yè)上合成主要以尿素為原料，在加熱和一定壓力條件下，使尿素發(fā)生縮合反應(yīng)得到三聚氰胺，同時生成氨氣和二氧化碳。試著寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

6. 三聚氰胺的溶解度隨溫度的升高而快速增加。常溫下，三聚氰胺微溶于水，飽和溶液中溶質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.31%，在100℃時，飽和溶液溶質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)達(dá)到5.14%。試求三聚氰胺在常溫和100℃時的溶解度，若將300克飽和三聚氰胺溶液冷卻至常溫，析出多少克三聚氰胺？

回音壁

2008年第10期“試一試”答案

1. 干冰、碘化銀2. B3. B

4. 2AgBr→ 2Ag + Br₂

AgBr + 2Na₂S₂O₃ → Na₃[Ag(S₂O₃)₂] + NaBr

5. 隨著陰離子半徑的增大，AgF、AgCl、AgBr、AgI的變形性逐漸增大，離子間離子極化不斷增強(qiáng)，由離子鍵逐漸過渡到共價鍵，所以溶解度逐漸減小

活動館

家庭簡易檢測問題鮮奶和奶粉

1. 鮮奶中含尿素的檢測

從超市購買信賴品牌的鮮奶，與自己現(xiàn)磨的豆?jié){，按1∶1比例混合，蓋上鍋蓋直到煮沸。如果掀開鍋蓋能聞到刺鼻的氨水味，則說明你的牛奶里摻雜了尿素。因?yàn)轷r豆?jié){中含有生物堿，能加快尿素的分解，產(chǎn)生氨氣。

2. 奶粉中三聚氰胺的粗略檢測

（1）用熱水沖奶粉，濃度比平時略高，充分?jǐn)嚢璧讲灰姽虊K，然后放入冰箱，待牛奶靜置降溫；（2）準(zhǔn)備黑布一塊和空杯一個，把黑布蒙在空杯口上作為過濾器；（3）將冷卻的牛奶倒在黑布上過濾；（4）如果有白色固體濾出，則用清水沖洗幾次，排除其他可溶物；（5）如果沖洗后發(fā)現(xiàn)有白色晶體，可以將晶體放入清水中，該晶體如果沉入水底，那就可能是三聚氰胺。這種方法利用的是三聚氰胺溶解度受溫度影響較大的特點(diǎn)，奶粉中含極少量三聚氰胺檢測不出，因此該方法只在粗略檢測時使用。

啟示窗

三聚氰胺是一種純白色的有機(jī)含氮雜環(huán)化合物，分子式為C3H6N6，學(xué)名為2,4,6-三氨基－1,3,5-三嗪，簡稱三胺、蜜胺、氰尿酰胺，俗稱蛋白精。三聚氰胺是一種重要的化工原料，主要用途是與醛縮合，生成三聚氰胺-甲醛樹脂。該樹脂不易著火，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學(xué)腐蝕，有良好的絕緣性能和機(jī)械強(qiáng)度，廣泛運(yùn)用于木材、涂料、造紙、紡織、電氣等行業(yè)。