趙素容，霍 強

（蚌埠醫(yī)學院藥學系，安徽蚌埠 233030）

天然藥物化學中化學結構教學的探討

趙素容，霍 強

（蚌埠醫(yī)學院藥學系，安徽蚌埠 233030）

針對天然藥物化學中化學結構種類繁多、不易掌握的特點，通過不斷探索和總結教學經驗，在教學實踐中采用多種方法和手段提高化學結構的教學效果。

天然藥物化學；化學結構；教學方法

天然藥物化學是運用現代科學理論與方法研究天然藥物中化學成分的一門學科，是高等醫(yī)藥院校藥學專業(yè)的一門必修課，在整個藥學教育體系中具有十分重要的作用和地位。其研究內容主要包括各類天然藥物的化學成分（主要是生理活性成分或藥效成分）的結構特點、理化性質、提取分離方法、主要類型化學成分的結構鑒定和生物合成途徑等[1]。其中，化合物的結構起著主導作用，即結構決定理化性質，從而決定化合物的提取分離方法，而提取分離的結果又需要闡明其化學結構。天然藥物化學成分的結構類型繁多，目前已分離鑒定的化合物數以萬計，大多數學生在面對紛繁復雜的化學結構時會產生畏懼感，容易導致厭學情緒，將難以達到預期的教學效果。為此，筆者在教學過程中做了以下嘗試，取得了較好的教學效果。

1 激發(fā)學生的學習興趣

天然藥物化學是一門理論性較強的自然學科，學生在學習過程中難免會感到枯燥無味，學習興趣不高。因此，在教學過程中，教師應更新教育觀念，改進教學方法和教學思路，激發(fā)學生的學習積極性和主動性。在總論部分，以天然藥物的發(fā)展歷史和成功開發(fā)的天然藥物新藥為實例來講解這門課程的學習目標和內容，讓學生了解天然藥物化學的特有魅力；通過國內外創(chuàng)新藥物研發(fā)現狀的介紹來激發(fā)學生的使命感和責任感，同時通過介紹我國的動植物資源特別是中草藥的獨特優(yōu)勢讓學生對我國天然藥物發(fā)展的未來充滿希望和信心。在每章節(jié)的學習中，以學生熟悉的藥物或現象為導入點，循序漸進引導學生產生濃厚的學習興趣。如講生物堿時向學生介紹印第安人曾利用最毒的生物堿烏頭堿涂抹在箭頭上用于戰(zhàn)爭以及魯濱遜等先驅研究嗎啡等生物堿的過程[2]；講鞣質時以“削好的蘋果在空氣中放置后為什么會變色”為問題而引入。

2 重視基本雜環(huán)和官能團的核心作用

天然藥物中的化學成分就其化學本質而言是由一些化學元素組成的化學品。在這點上，有機化學的知識尤為重要[3]。因此，要求學生在課前對有機化學的知識進行復習，特別是有關雜環(huán)化合物的知識，記住常見雜環(huán)化合物的化學結構及雜環(huán)的編號，如吡喃、吡咯、喹啉、吲哚等；同時復習常見取代基或官能團的寫法和名稱。有了這些基礎知識的儲備，在上課時學生才能跟上教學進度，對化學結構的學習不再有陌生感和畏懼感。

3 不同記憶方法的應用

天然藥物化學成分常根據基本母核進行分類。根據不同類型化合物的結構特點，采用與之相應的記憶方法，能避免學生對化學結構產生混淆，?？墒盏绞掳牍Ρ兜男Ч?。

3.1 對照比較法

對照比較法是一種常用、有效的方法。它是將兩個或兩個以上具有可比性的對象放在同一條件或同一標準下進行聯系比較，通過識同辨異，確定其屬性的異同，從而進一步認識比較對象的本質特征和內在聯系，使所學知識掌握得更為牢固[4]。如香豆素類化合物的基本母核為苯駢α-吡喃酮，黃酮類化合物基本母核的色原酮部分為苯駢γ-吡喃酮，其差異僅在于吡喃環(huán)上酮基（羰基）的位置，一個在雜原子的α位（鄰位），另一個在雜原子的γ位（對位）。而黃酮和異黃酮也僅是B環(huán)的連接位置不同，學生很容易掌握經典黃酮類化合物的基本母核2-苯基色原酮，如果B環(huán)連在γ-吡喃酮環(huán)的3位即為異黃酮（3-苯基色原酮）。此外，個別特殊的化學結構與一般的化學結構相比較亦能加深記憶。

3.2 會意法

化學結構名稱的記憶并不難，如果能根據名稱推出結構，那么化學結構的記憶就變得相對簡單了。這在黃酮類化合物主要結構類型的學習和記憶中體現較明顯，名稱中含“酮”的其化學結構中必然有酮基存在，名稱中含“醇”的必然在C環(huán)上有羥基存在，名稱中含“二氫”或“烷”的必然是C環(huán)的2、3位雙鍵被氫化飽和。例如，二氫黃酮醇化學結構的推演，其黃酮的基本母核不變，“二氫”即黃酮母核C環(huán)的2、3位雙鍵被氫化飽和（A、B環(huán)若被氫化就不再是苯環(huán)了，C環(huán)的1、4位是飽和的，雙鍵只能存在于C環(huán)的2、3位上），“醇”即結構中含有羥基且只能在C環(huán)的3位（若連在A、B環(huán)上即為酚而非醇，C環(huán)的1、4位已飽和且2位上已有B環(huán)連接），由此不難推出二氫黃酮醇的化學結構。

3.3 形象記憶法

將抽象的化學結構與直觀形象相結合，可活躍課堂教學，使學生對化學結構的記憶變得容易和牢固。甾體化合物的“甾”字很形象地表示了這類化合物的化學結構，即含4個環(huán)的稠環(huán)（環(huán)戊烷駢多氫菲）上面連有3個支鏈（10、13位各有1個角甲基，17位有側鏈）。

3.4 加合法

天然藥物化學成分的結構較復雜，有時可根據母核的碳原子總數進行記憶。根據定義四環(huán)三萜分子中應含有30個碳原子，其母核為甾體母核（17個碳原子），固定的取代基有4位的偕二甲基（2個碳原子）、14位甲基（1個碳原子）和17位八碳側鏈（8個碳原子），由碳原子總數可知還存在2個碳原子，而這2個碳原子則為學生熟知的角甲基，正是由于這2個角甲基的位置不同[10（9）位或13（8）]可以將四環(huán)三萜分成不同的結構類型。

3.5 生物合成途徑法

生物合成途徑決定了化合物結構的基本骨架特點，根據生物合成的前體物能快速掌握由其衍生的化學結構。例如萜類是由甲戊二羥酸衍生的化合物，由不同數目甲戊二羥酸單位構成不同的萜類，盡管其結構骨架變化多端，但其分子中多能找到C5單位的影子，只是有的被環(huán)合、氧化、還原、縮合或接上不同類型的取代基。

以上為筆者在天然藥物化學成分基本母核的教學中常用到的方法，而對于需要掌握的重要單體化合物的化學結構，在掌握了其所屬類型化合物母核結構的基礎上，分清取代基的種類、數目和連接位置即可快速掌握。再復雜的化學結構也是由簡單的結構拼合而成的，因此鼓勵學生多寫多畫，不斷總結學習經驗，加深對化學結構的理解和掌握。

4 注重教與學的交流

教學活動是一個師生互動的過程，學生的主體作用和教師的主導作用必須相互促進，協(xié)調發(fā)展[5]。教師只有在充分了解學生的具體情況之后才能有的放矢地開展教學，學生對教師認可之后則會促進他們對該課程的興趣和關注。改變學生被動聽課的局面，創(chuàng)造主動參與的氛圍，從而更好地促進教學工作[6]。

總之，教師在教學過程中應不斷思考和總結，根據學生的具體情況采用多種方法和手段來加強學生對化學結構的理解和掌握，從而為學好天然藥物化學打下堅實的基礎。

[1]吳立軍.天然藥物化學[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,2008:1.

[2]史清文,李力更,霍長虹,等.天然藥物化學理論課教學的改革[J].藥學教育,2008,24(1):34-36.

[3]李榮星.淺談藥物化學中的化學結構教學[J].科技經濟市場,2008,(3):104.

[4]雷敬衛(wèi),丁曉醫(yī),白雁.天然藥物化學學習方法探索[J].光明中醫(yī),2008,23(8):1221-1222.

[5]姜茹,李曉曄,劉雪英,等.天然藥物化學教學模式探討[J].山西醫(yī)科大學學報:基礎醫(yī)學教育版,2008,10(1):35-36.

[6]舒曉宏,刁云鵬,甄宇紅,等.天然藥物化學教學方法的探討[J].大連醫(yī)科大學學報,2006,28(6):511.

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