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“波譜分析”課程教學(xué)方法分析與實(shí)踐

2012-01-11 05:15劉世娟
關(guān)鍵詞:波譜化合物有機(jī)

劉世娟

(吉林師范大學(xué) 化學(xué)學(xué)院,吉林 四平 136000)

1 “波譜分析”課程概況

波譜分析是有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)確定的最常用的方法之一,它對有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)、藥物化學(xué)、醫(yī)學(xué)等學(xué)科的發(fā)展都起著積極的推動作用.因此,波譜分析課程被高?;瘜W(xué)及相關(guān)專業(yè)設(shè)置為專業(yè)課,成為將來從事化學(xué)與相關(guān)工作或進(jìn)一步深造的大學(xué)生必修的一門重要課程.本課程的主要任務(wù)是系統(tǒng)的學(xué)習(xí)紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜的基本概念、基本原理、解析方法以及四大譜在結(jié)構(gòu)分析中的綜合應(yīng)用.讓學(xué)生全面系統(tǒng)掌握各種波譜產(chǎn)生的原理、譜圖與化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系、譜圖的解析和應(yīng)用方法,培養(yǎng)學(xué)生在學(xué)習(xí)和實(shí)驗(yàn)中解決實(shí)際問題的能力.

2 “波譜分析”課程特點(diǎn)分析

(1)高校和科研院所之所以設(shè)置波譜分析課程,是源于波譜分析方法的優(yōu)勢.有機(jī)化合物,不論是從天然產(chǎn)物中提取的還是通過合成得到的,都需要測定它的分子結(jié)構(gòu),也就是確定得到的產(chǎn)品是否是我們想要的物質(zhì).如對其結(jié)構(gòu)不了解,就很難深入研究其性質(zhì)、應(yīng)用等,因此,確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)研究者需要首先解決的問題.過去用物理或化學(xué)方法測定化合物的結(jié)構(gòu),但是物理量測定需要樣品量大;對于結(jié)構(gòu)相似的異構(gòu)體難以分析;化學(xué)方法分析結(jié)構(gòu)操作較復(fù)雜,不易進(jìn)行,而且有時(shí)破壞分析的物質(zhì).隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展、儀器的普及,有機(jī)化合物的分析方法也從傳統(tǒng)的物理、化學(xué)方法轉(zhuǎn)變?yōu)閮x器分析方法為主.在儀器分析方法中,波譜分析已成為最普及、最可靠、最有效的手段.首先,獲得的數(shù)據(jù)可靠,且比經(jīng)典的化學(xué)方法快得多;其次,樣品用量少,一般只需要幾微克到20毫克.除質(zhì)譜以外大多能回收;最后,不改變混合體系的組成就能分析,對互變異構(gòu)和構(gòu)象等的研究比化學(xué)法更可靠.

(2)波譜分析課程在整個(gè)課程體系中占據(jù)重要地位,發(fā)揮著重大的作用.在專業(yè)課中,例如,有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí),在介紹一類有機(jī)化合物時(shí),常常介紹它的官能團(tuán)譜圖數(shù)據(jù),如我們掌握波譜分析這門課就能很好的理解掌握這些有機(jī)化合物,也有助于分析類似的化合物.再如,因?yàn)榉枷阈曰衔镏械馁|(zhì)子具有特定范圍的化學(xué)位移,所以可用波譜分析課程中的氫核磁共振譜圖判斷其芳香性.在實(shí)驗(yàn)課中,學(xué)習(xí)波譜分析這門課后,學(xué)生對合成的產(chǎn)品就能通過譜圖進(jìn)行鑒別和分析,能夠快速、準(zhǔn)確地推斷其結(jié)構(gòu).當(dāng)今,科學(xué)迅速發(fā)展,各學(xué)科有相互交叉和滲透,波譜分析所涉及的領(lǐng)域在不斷增加,化學(xué)、醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、生物學(xué)、材料、環(huán)境等領(lǐng)域工作者都需要用到波譜分析.波譜分析課程傳授的是現(xiàn)代化知識,為培養(yǎng)合格的現(xiàn)代化專業(yè)人才提供服務(wù).通過波譜分析這門課的學(xué)習(xí),使學(xué)生能夠運(yùn)用波譜法對有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析,提高學(xué)生在學(xué)習(xí)和實(shí)際科研中分析、解析圖譜的能力,為后續(xù)課程、畢業(yè)論文及以后的工作和深造奠定良好的基礎(chǔ).

3 波譜分析課程教學(xué)方法與實(shí)踐探索

根據(jù)教育部提出的“加強(qiáng)基礎(chǔ)、淡化專業(yè)、面向未來”的教改指導(dǎo)思想,現(xiàn)在大學(xué)生開設(shè)的課程較以前多,每門課程的學(xué)時(shí)較以前少,在有限的課時(shí)里根本就沒有辦法涵蓋原來的教學(xué)內(nèi)容,所以在教學(xué)過程中需改革教學(xué)方法和教學(xué)模式.波譜分析課內(nèi)容多而雜,但課時(shí)少,學(xué)生學(xué)習(xí)熱情不高,大多數(shù)學(xué)生對這門課的學(xué)習(xí)都感覺有一定的難度.近幾年,一些教師對波譜分析課程進(jìn)行了教學(xué)改革,并提出了許多建議[1-3].為了讓學(xué)生掌握有機(jī)化合物波譜分析這門課,提高學(xué)生識圖、解圖的能力.教師應(yīng)在教學(xué)過程中,探索如何在有限的課時(shí)里完善教學(xué)內(nèi)容,提高教學(xué)質(zhì)量,使學(xué)生更好的掌握這門課.我們主要通過以下幾方面來提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性.

(1)有側(cè)重點(diǎn)講解.傳統(tǒng)的波譜分析講授方法是教師理論講授的較多,應(yīng)用講解的較少,具體的譜圖例子更少.波譜分析這門課理論性和實(shí)踐性都很強(qiáng),如都系統(tǒng)深入講解,對于選修課來說不太實(shí)際,不如有針對性講解.大部分學(xué)生今后主要是應(yīng)用譜圖來分析有機(jī)化合物,所以可以重點(diǎn)講解它的應(yīng)用.對于有機(jī)化合物來說分析其結(jié)構(gòu)重點(diǎn)是分子中的原子連接的方式和順序,即有機(jī)化合物中的官能團(tuán)及所處的化學(xué)環(huán)境,所以我們重點(diǎn)研究波譜分析里的紅外譜圖和核磁譜圖,其次是質(zhì)譜,紫外譜圖簡單介紹.

(2)啟發(fā)式教學(xué),以學(xué)生為主體.教學(xué)的目的是學(xué)生的學(xué).教師可以從學(xué)生所了解和熟悉的興趣出發(fā),引導(dǎo)學(xué)生,使學(xué)生愿意自己去學(xué),去記憶和總結(jié).所以,在講課過程中“以教師為引導(dǎo),學(xué)生為主體”,用具體的譜圖,讓學(xué)生自己通過各譜圖的出峰位置和峰形,理解記憶各種譜圖的原理、譜圖數(shù)據(jù),從而分析可能含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu),進(jìn)而推導(dǎo)化合物的具體結(jié)構(gòu).過程中教師對其進(jìn)行補(bǔ)充和總結(jié).例如《有機(jī)化學(xué)》[4]中第八章課后19題的中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)推斷,可以讓學(xué)生根據(jù)有機(jī)化學(xué)的知識先推斷一下其反應(yīng)歷程,其反應(yīng)歷程可能為:

圖1 1,2,3,4-四甲基-3,4二氯環(huán)丁烯在SbF5后和SO2中的反應(yīng)方程

然后通過給出的氫核磁數(shù)據(jù)進(jìn)一步驗(yàn)證其推斷的正確性:在化合物I中與雙鍵相連的兩個(gè)甲基氫是相同的,與飽和碳相連的兩個(gè)甲基氫相同,所以出現(xiàn)兩個(gè)單峰,其化學(xué)位移分別為2.6ppm和1.5ppm;在化合物II中由于p-π共軛效應(yīng),正電荷得到分散,分布在三個(gè)碳原子上,但兩端碳上帶的正電荷多些,所以與其相連的甲基化學(xué)位移為δ2.65,中間甲基化學(xué)位移為δ2.20ppm;在化合物III中由于形成一個(gè)大的共軛體系,體系具有芳香性,所以四個(gè)甲基的化學(xué)環(huán)境相同,且移向低場.反之,也可以通過給出的反應(yīng)物、中間體和產(chǎn)物的氫核磁譜圖數(shù)據(jù)推斷各化合物的結(jié)構(gòu),從而推斷出其反應(yīng)機(jī)理.

(3) 多媒體的應(yīng)用.隨著課時(shí)的縮減和計(jì)算機(jī)信息技術(shù)的發(fā)展,多媒體輔助教學(xué)已成為目前課堂的最主要教學(xué)方法和模式之一.多媒體教學(xué)可以在有限的學(xué)時(shí)里給學(xué)生更多的知識量,但是有時(shí)讓學(xué)生摸不著側(cè)重點(diǎn),所以對于重點(diǎn)的內(nèi)容仍以板書為主,多媒體為輔,采用兩種相結(jié)合的方法.多媒體教學(xué)的最主要優(yōu)點(diǎn)是能夠?qū)⒆V圖、文字、聲音、動畫集于一體,增強(qiáng)學(xué)生的感性認(rèn)識,使抽象的教學(xué)內(nèi)容變得豐富和生動起來,提高他們的學(xué)習(xí)積極性,使學(xué)生在學(xué)習(xí)的知識點(diǎn)上可以更形象的理解和記憶.例如IR中各官能團(tuán)的位置和峰形的總結(jié)可以放在一張譜圖中,通過動畫形式將譜圖、文字和聲音表現(xiàn)出來,使學(xué)生能很好地理解記憶所學(xué)的知識.

圖2 紅外譜圖中各官能團(tuán)的位置和峰形的總結(jié)

(4) 科研實(shí)例的引入.因?yàn)閷W(xué)生學(xué)習(xí)這門課主要是為以后從事此方面的工作打下基礎(chǔ),大部分學(xué)生是在以后的科研中應(yīng)用較多,所以這門課的主要目的是提高學(xué)生識譜、解譜技能.波譜分析主要是對新合成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷,所以在波譜分析中可以結(jié)合當(dāng)前研究的熱點(diǎn)化合物、有機(jī)化學(xué)中所學(xué)的化合物和學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課做的化合物進(jìn)行譜圖分析,這樣更易引起學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣.例如在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)習(xí)的乙酰苯胺的制備,得到的產(chǎn)品可以通過熔點(diǎn)和IR進(jìn)行表征.

圖3 乙酰苯胺的紅外光譜圖

通過乙酰苯胺的紅外譜圖可以看到:在3400cm-1的峰為N-H伸縮振動吸收峰,1680 cm-1為C=O的伸縮振動吸收峰,1600~1450 cm-1為苯環(huán)骨架振動吸收峰,1400~1300 cm-1為C-N骨架振動吸收峰,760 cm-1和700 cm-1為苯環(huán)一取代吸收峰.在課程中加入學(xué)生了解的科研實(shí)例使學(xué)生增強(qiáng)感性認(rèn)識,掌握解析各類化合物譜圖的基本特征,使學(xué)生所學(xué)知識得以鞏固.

波譜分析是一門理論與實(shí)用性都較強(qiáng)的課程.我們希望通過對波譜分析課程教學(xué)內(nèi)容以及教學(xué)方法的一些適當(dāng)調(diào)整,使學(xué)生更好地掌握波譜分析這門課,提高他們識圖、解圖能力.我們在課程教學(xué)過程中采用上述教學(xué)方法,對于提高學(xué)生的綜合解析能力具有一定的成效.近年來,波譜分析的教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法在不斷地更新和改革,如何豐富教學(xué)手段,提高教學(xué)效果,值得進(jìn)一步深入研究和探討.

參考文獻(xiàn):

[1]曹書霞, 廖新成.波譜分析課程教學(xué)的實(shí)踐與思考[J].大學(xué)化學(xué),2010, 25(5): 36-38.

[2]王多志.淺談“有機(jī)波譜分析”課程教學(xué)的幾點(diǎn)體會[J].中國電力教育,2011,11(234),81-82.

[3]陳廣通, 汪冬庚, 王新楊.有機(jī)化合物波譜分析課程教學(xué)方法探討[J].現(xiàn)代醫(yī)藥衛(wèi)生, 2010, 26 (14): 2234-2235.

[4]李景寧. 有機(jī)化學(xué)[M]. 第五版.北京:高等教育出版社,2011.

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