田發(fā)軍,趙歡歡,趙俊俊,吳艷兵

（河南科技學(xué)院,河南新鄉(xiāng)453003）

小飛蓬Conyza canadensis（L.）Cronq.是區(qū)域性雜草,屬菊科Compositae白酒草屬Conyza[1],又叫祁州一枝蒿、加拿大蓬、小白酒草、小蓬草,為一年生草本植物[2].原產(chǎn)北美洲,1860年在山東煙臺被發(fā)現(xiàn),1886年在浙江寧波和湖北宜昌采到,1887年到達(dá)四川南溪[3].小飛蓬為一種常見雜草,花期5～9個月,該種借冠毛隨風(fēng)擴散,傳播速度極快,主要危害棉花、小麥、果樹、蔬菜等作物,現(xiàn)在廣泛分布于我國各地,是我國分布最廣泛的外來入侵物種之一.小飛蓬的藥用價值研究的比較多,全草入藥具有消炎止血、利尿的功效[4].據(jù)國外文獻記載,小飛蓬地上部分和地下部分已經(jīng)被當(dāng)作傳統(tǒng)的或者官方的草藥,對胃腸道最常見癥狀腹瀉和痢疾的治療具有重要作用[5]；在美國北部用小飛蓬等熬制成的藥傳統(tǒng)上經(jīng)常用于治療癌癥[6].在中國民間的藥物中,小飛蓬已經(jīng)用于治療傷口、關(guān)節(jié)炎引起的腫脹和疼痛[7].另外,小飛蓬揮發(fā)油也用于治療支氣管炎和膀胱炎[8].近年來,對于小飛蓬的生物活性已經(jīng)做了較多研究.本文對其化學(xué)成分和生物活性研究的狀況加以綜述,為進一步研究和利用提供信息.

1 小飛蓬化學(xué)成分研究進展

小飛蓬植物化學(xué)成分國內(nèi)外研究較多,它的主要化學(xué)成分有C10炔烴類[9-10]、倍半萜烯碳?xì)浠衔颷11]、黃酮類[12-13]、苯基酯類[14]、生物堿類[15]、酚醛酸、醇類、三萜類和鞘脂類[16-18]等.隨著研究的不斷深入和化學(xué)物質(zhì)分離、鑒定技術(shù)的不斷提高,越來越多的化學(xué)物質(zhì)被發(fā)現(xiàn).

1.1 揮發(fā)油類化合物

小飛蓬的揮發(fā)性物質(zhì)有醇類、酮類、烴類和萜類等化合物組成,主要以萜類化合物為主[1,19-34].

1.1.1 萜類化合物 劉志明等從小飛蓬揮發(fā)油中鑒定出26種化合物,其中萜類化合物主要有：檸檬烯、β-蒎烯、β-月桂烯、反式-α-佛手柑油烯、順式-β-羅勒烯、順式-β-金合歡烯、反式-β-金合歡烯、石竹烯等[20].

1.1.2 酮類化合物 劉姍姍等用水蒸氣蒸餾法提取小飛蓬鮮花和鮮果精油,并對揮發(fā)性組分進行分析,得到5種酮類化合物,包括2-（1-甲基丙基）-環(huán)戊酮、（s）-2-甲基-5-異丙烯基-2-環(huán)己烯-1-酮、2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮、3-苯基-1,2-環(huán)戊二酮和2,4-二氫-2-甲基-5-苯基-3氫-吡唑-3-酮[34].王海英等通過水蒸氣蒸餾法提取小飛蓬精油,經(jīng)GC-MS分析出兩種酮類化合物香芹酮和香葉基丙酮[31].

1.1.3 醇類化合物 劉志明等從小飛蓬的揮發(fā)油中分離出多種醇類化合物,主要有橙花叔醇、檸檬烯二醇、順式-香芹醇、反式-香芹醇、反式-對-2,8-薄荷二烯-1-醇、順式-對-2,8-薄荷二烯-1-醇、異香芹醇等[20,31,34].

1.1.4 烴類化合物 劉姍姍等從小飛蓬的揮發(fā)油中鑒定出2種烴類化合物2,6-二甲基-6-（4-甲基-3-戊烯基）二環(huán)[3.1.1]-2-庚烯和1-（1,5-二甲基-4-己烯基）-4-甲基苯[34].

1.1.5 其他 其他類化合物主要是含量很少的醛類、氮類、酚類和母菊酯類化合物.劉姍姍等[34]提取小飛蓬鮮花和鮮果精油并對其成分進行分離和鑒定,發(fā)現(xiàn)了1種醛類和1種氮類化合物,分別為3,7-二甲基-2,6辛二烯醛和4-苯甲基-吡啶.劉志明等從小飛蓬的揮發(fā)油中分離出1種酚類化合物為丁基化羥基甲苯[31].Veres等從小飛蓬根的揮發(fā)油中鑒定出4種母菊酯類化合物,主要是2Z,8Z-母菊酯、2E,8Z-母菊酯、4Z,8Z-母菊酯和8Z-2,3-去氫母菊酯[35].

1.2 鞘脂類化合物

鞘脂類化合物主要是Naveen等報道的3種化合物1,3,5-trihydroxy-2-hexadecanoylamino-（6E,9E）-heptacosdiene,1,3,5-trihdroxy-2-hexadecanoylamino-（6E,9E）-heptacosdiene-1-O-glucopyranoside 和1,3-dihydrixy-2-hexanoylamino-（4E）-heptadecene[17].

1.3 生物堿類化合物

采用硅膠柱色譜及其他多種色譜方法對小飛蓬化學(xué)成分進行分離得到8種生物堿類化合物,主要有對羥基苯甲酰胺、氨基甲酸,N，N'-（4-甲基-1,3-亞苯基）雙-C,C'-二甲酯、硫酸阿托品、3,4-二羥基苯甲酰胺、4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺、2-羥基-5-甲氧基苯甲酰胺、甜菜堿和鹽酸小檗堿[15].

1.4 黃酮類化合物

陳鄭鑌等在最佳條件下分別提取小蓬草根、莖、葉中黃酮類化合物的含量,發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物在小飛蓬的葉中含量最高[36].黃酮類化合物主要從小飛蓬全草的乙醇提取物中分離出來的,主要有槲皮素-7-O-β-D-吡喃半乳糖苷、槲皮素、木犀草素、芹菜素、5,7,4'-三羥基-3'-甲氧基黃酮、槲皮素-3-O-α-吡喃鼠李糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯、4'-羥基黃芩素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、黃芩苷和蘆丁[4,12-13,37].

1.5 其他

Javid等從小飛蓬的根部用乙酸乙酯提取物中分離出2個差向異構(gòu)體的物質(zhì)Conyzagenin-A和Conyzagenin-B[38].邵帥等從小飛蓬的乙醇提取物中分離的齊墩果酸和綠原酸[4].Sonia等將小飛蓬地上部用萃取法進行化合物的提取,經(jīng)GC-MS分析得到3種主要化合物,即：2Z,8Z-母菊酸甲酯、4Z,8Z-母菊內(nèi)酯和4Z-毛葉醇內(nèi)酯.對這3個化合物的活性測定發(fā)現(xiàn)4Z-毛葉醇內(nèi)酯的活性最強,有望開發(fā)成除草劑[39].

2 小飛蓬生物活性的研究

2.1 化感作用

植物在生物或非生物逆境下次生代謝物質(zhì)增加,這是重要的防御機制.植物的許多次生代謝物能有效地抵御病原菌的侵染,這些次生代謝物的化學(xué)活性成分大多是植物的化感物質(zhì).Putnam等認(rèn)為,植物化感物質(zhì)是天然的除草劑；Rice也認(rèn)為,化感物質(zhì)有可能取代化學(xué)農(nóng)藥,至少可以使其使用量大大減少[40].據(jù)研究,小飛蓬含有化感物質(zhì),通過化感作用抑制種子萌發(fā)和植株生長來排擠周圍植物,形成單種優(yōu)勢群落.如Sonia、Lola、王海英、許桂芳、高源、劉姍姍、高興祥等主要是用小飛蓬有機溶劑和水的提取物,通過生物測定的方法,測定其對植物種子萌發(fā)和幼苗生長的活性[39-46].高興祥等通過用種子萌發(fā)法測定了小飛蓬全株的石油醚、乙酸乙酯和乙醇3種溶劑提取物的除草活性.其中乙酸乙酯和乙醇提取物對高粱、黃瓜、小麥和油菜這4種供試作物均顯示出很強的抑制作用,石油醚提取物的抑制活性很弱,表明小飛蓬的乙酸乙酯和乙醇提取物具有潛在的除草活性[47].高源等采用培養(yǎng)皿濾紙法研究了小飛蓬水提取液的乙酸乙酯、正丁醇和水萃取物對受體稗草、鬼針草和含羞草的種子萌發(fā)和幼苗生長的活性.結(jié)果表明,小飛蓬的乙酸乙酯和正丁醇萃取物強烈抑制稗草和鬼針草的種子萌發(fā)和幼苗生長,表明小飛蓬水提取液中的除草活性物質(zhì)可能存在于乙酸乙酯和正丁醇萃取物中[44].因此,可以利用小飛蓬的化感作用及其分泌的化學(xué)物質(zhì)來進行對其他種類雜草的控制,需要對其主要的活性成分進一步研究,并有可能作為新型的除草劑來控制雜草.

2.2 抑菌活性

通過水蒸氣蒸餾法從小飛蓬的地上部分和地下部分提取的揮發(fā)油進行抑菌活性分析,地下部分無明顯的抑菌活性；地上部分對細(xì)菌沒有活性,對除了煙曲霉菌之外的全部真菌都具有較強的抑制作用,其中對趾間發(fā)癬菌、新型隱球菌和光滑念珠菌的抑制作用最強[35].用石油醚、乙酸乙酯和甲醇提取小飛蓬全株測定其對細(xì)菌的抑制活性,結(jié)果表明,甲醇提取物對大部分細(xì)菌都有抑制作用.甲醇提取物的最低抑菌濃度為0.625 mg/mL對乳酸球菌和腸桿菌都有很強的抑制作用[48].劉明久等測定了小蓬草丙酮浸提液對3種病原菌的生物活性,結(jié)果顯示,小蓬草丙酮浸提液對棉花黑斑病菌、棉花紅腐病菌和蔥黑斑病菌有明顯抑制作用[49].Sonia等從小飛蓬的地上部分用二氯甲烷進行化合物的萃取,經(jīng)GC-MS分析鑒定出的主要化合物經(jīng)過直接的抗真菌生物顯影法測定,結(jié)果表明4Z,8Z-母菊內(nèi)酯和4Z-毛葉醇內(nèi)酯對膠孢炭疽菌、尖孢炭疽菌和草莓炭疽菌有抑制作用[39].目前,小飛蓬的殺菌活性利用研究已經(jīng)取得較大的進展,每個主要化合物的殺菌活性研究也在逐步開展中.

2.3 抗病毒活性

Edziri等[50]研究了小飛蓬地上部分的乙酸乙酯、三氯甲烷、丁醇和甲醇提取物對人巨細(xì)胞病毒（HCMV）AD-169和柯薩奇病毒B病毒3型（Cox-B3）的活性.結(jié)果表明,乙酸乙酯、三氯甲烷、丁醇和甲醇提取物都有抗HCMV和Cox-B3的活性,但甲醇提取物的活性最強,在濃度為100 μg/mL時,對HCMV和Cox-B3的抗性分別為99.10%和100%.丁醇提取物的活性也較強,但比甲醇提取物的活性弱,在濃度為100 μg/mL時,對HCMV和Cox-B3的抗性分別為90.10%和97.00%.因此,小飛蓬的甲醇和丁醇提取物具有潛在的抗HCMV和Cox-B3病毒活性,需要對其進行深入的研究,找到抗病毒主要的活性物質(zhì),研究其化學(xué)結(jié)構(gòu),為合成新的抗病毒化合物提供一定的依據(jù).

2.4 抗癌活性

小飛蓬的地上部分已經(jīng)在世界上不同的地方用于治療一些疾病,但地下部分也有重要的作用.Boglarka Csupor-Loffler等從小飛蓬根部的甲醇提取物中用正己烷和三氯甲烷進行活性追蹤分離的方法,得到2種新化合物（conyzapyranone A和B）和8種已知化合物.通過測定其對子宮頸腺癌（HeLa）、皮膚癌（A431）和乳腺癌（MCF-7）細(xì)胞的活性,結(jié)果表明,化合物 conyzapyranone B、4E,8Z- 洋甘菊 -γ-內(nèi)酯和菠甾醇對這3種癌細(xì)胞系有明顯的抑制作用.炔烴類化合物具有最高的抑制細(xì)胞生長的能力,半數(shù)抑制濃度為1.10～4.74 μg/mL.E-conyzapyrone和Z-conyzapyrone發(fā)揮適度的抗惡性細(xì)胞增值的活性,半數(shù)抑制濃度分別為7.83～17.05 μg/mL和6.98～12.05 μg/mL[18,51].因此,可以從小飛蓬根部篩選和分離出抗惡性細(xì)胞增值的化合物,并分析其化學(xué)結(jié)構(gòu),為合成新的天然抗惡性細(xì)胞增值的藥劑產(chǎn)品提供依據(jù).

2.5 抗氧化作用

植物多酚是一類廣泛存在于植物體內(nèi)的多元酚化合物,具有抗衰老、抗氧化、抗病毒、抗腫瘤、預(yù)防心血管疾病等獨特的生物活性.賢景春等[52]用乙醇浸提法提取小飛蓬多酚,采用單因素試驗與正交試驗優(yōu)化乙醇體積分?jǐn)?shù)、浸提時間、料液比等提取工藝參數(shù),并探討小飛蓬多酚對羥基自由基（·OH）的清除作用.最佳提取工藝為乙醇體積分?jǐn)?shù)50%,浸提溫度70℃,浸提時間60 min,料液比1∶20.在最佳提取工藝下小飛蓬多酚的提取率可達(dá)12.751 mg/g,且小飛蓬多酚對·OH的清除效果良好.用分光光度計測定試驗前后的吸光度,然后計算·OH清除率.當(dāng)小飛蓬多酚質(zhì)量濃度為0.3 mg/mL時,對·OH的清除率可達(dá)35%,為充分開發(fā)利用小飛蓬的藥用價值奠定基礎(chǔ).

3 影響小飛蓬化學(xué)成分的因素

研究表明,影響小飛蓬化學(xué)成分的主要因素是生態(tài)環(huán)境條件,其中氣候條件和生物因素有重要的影響,不同月份采樣的小飛蓬體內(nèi)精油含量和成分是不一樣的.劉姍姍等研究了小飛蓬不同月份鮮樣體內(nèi)的精油揮發(fā)性組分的變化,6月份鮮樣精油的主要成分有檸檬烯（13.07%）、反式-α-佛手柑油烯（2.23%）、2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮（45.52%）和2,4-二氫-2甲基-5-苯基-3氫-吡唑-3-酮（21.53%）；7月份鮮樣精油的主要成分有2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮（54.41%）、α-姜黃烯（3.12%）和反式-α-佛手柑油烯（4.78%）；8月份鮮樣精油的主要成分有檸檬烯（45.05%）、反式-α-佛手柑油烯（5.88%）、β-月桂烯（2.09%）和順式-β-羅勒烯（1.72%）；10月份鮮樣精油的主要成分有檸檬烯（48.34%）、反式 -α-佛手柑油烯（6.05%）、β-月桂烯（1.48%）、順式 -β-羅勒烯（2.55%）、1,3,8-對 -薄荷三烯（2.89%）和α-姜黃烯（1.86%）[1].劉志明等研究了不同采樣季節(jié)對干小飛蓬精油揮發(fā)性組分的影響,結(jié)果表明：干小飛蓬精油揮發(fā)性共有成分主要是萜類化合物檸檬烯,且揮發(fā)性組分種類逐漸減少[53].Abdolhossein等研究了伊朗野生小飛蓬體內(nèi)精油的成分和含量[26],Katalin等研究了匈牙利小飛蓬體內(nèi)精油的成分和含量[35],發(fā)現(xiàn)小飛蓬體內(nèi)的精油主要成分和含量也有很大的不同.因此,氣候條件對小飛蓬體內(nèi)的化學(xué)成分的組成和含量有重要影響.另外,不同地方小飛蓬的生物群落也肯定不相同,其它生物產(chǎn)生的次生代謝物質(zhì)也會影響到小飛蓬體內(nèi)的精油的成分和含量.

4 展望

小飛蓬在我國分布廣,其具有一定的抑菌作用、抗病毒、抗癌、抗氧化等活性,已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的并且具有一定生物活性的單一化合物,應(yīng)該從作用機理上進一步研究.小飛蓬作為入侵性雜草,研究表明具有化感作用,具有開發(fā)為植物源除草劑的潛力,但目前其化感作用大多數(shù)都局限在粗提物的活性,對其主要活性成分的分離純化和作用機理研究較少,今后應(yīng)加強這方面的研究.

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