摘 要: 從近幾年的高考來看,有機化學(xué)中同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷是常考點,鑒于此,作者對題目中常用到的幾種書寫同分異構(gòu)體的方法做了簡單的小結(jié)。常用到的有等效氫法、丁基法、定一議二法、不飽和度法和替代法。
關(guān)鍵詞: 同分異構(gòu)體 書寫方法 數(shù)目判斷
烴的衍生物知識是有機化學(xué)的重要組成部分,也是歷年高考的必考點。這部分知識可各自獨立命題,又可綜合命題,題型以有機綜合推斷為主。在這類題目中有關(guān)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷是??键c,在2012年高考理綜試卷中就多次出現(xiàn)了對該知識點C0972D06hgzz8GI6JEnXEQ==的考察查,如陜西卷第38題第(6)小題,全國卷第30題第(1)小題,浙江卷第29題第(3)小題;天津卷第8題第(3)小題。鑒于此,我們相信同分異構(gòu)體的書寫仍然會是2013年高考的熱點。
中學(xué)階段有機物同分異構(gòu)體的類別(不考慮空間異構(gòu))主要有三種:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。同分異構(gòu)體的書寫是有一定規(guī)律的,如烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時要注意全面而不重復(fù),芳香族化合物的二取代物在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。具有官能團的有機物在書寫同分異構(gòu)體時需遵循一定的順序,一般先寫碳鏈異構(gòu),再寫位置異構(gòu),最后考慮官能團異構(gòu)。常見的官能團異構(gòu)類別有烯烴與環(huán)烷烴,炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴,醇與醚,醛與酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇,羧酸與酯、羥基醛,酚與芳香醚、芳香醇。在此,筆者對題目中常用到的幾種同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷的方法做簡單小結(jié)。
一、等效氫法
該法的實質(zhì)是將同分異構(gòu)體看做是由官能團取代烴中的不同氫形成的,書寫時首先寫出有機物的碳鏈結(jié)構(gòu),然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種類,一般有幾種等效氫就有幾種取代位置,就有幾種同分異構(gòu)體。該法適用于鹵代烴、醇、醛和羧酸等有機物同分異構(gòu)體的書寫。
(2)利用等效氫規(guī)律(即同一碳上的氫是等效的,同一碳上所連的甲基上的氫是等效的,處于鏡面對稱位置上的氫是等效的),判斷各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)(序號相同的是等效氫)。
(3)用-OH取代不同種H,即得到醇的各種同分異構(gòu)體。
二、丁基法
醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物,均可表示為R-A(R為烴基,A為官能團或指定原子團)的形式,其同分異構(gòu)就是烴基R-變化造成的,R-的種數(shù)即為其同分異構(gòu)體數(shù),因此凡是可看成R-A形式的有機物同分異構(gòu)體,只要考慮烴基R-的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特別多,所以稱此種書寫同分異構(gòu)體的思想方法為丁基法。
例如丁基有四種結(jié)構(gòu),則丁醇、戊醛、戊酸都有四種同分異構(gòu)體。
三、定一議二法
含有兩個或兩個以上取代基的同分異構(gòu)體書寫,若只憑想象寫,則很容易出現(xiàn)重、漏現(xiàn)象。不如先將所有取代基拿下,分析母體對稱性,找出被一個取代基取代的產(chǎn)物種類,然后分析各種一取代物的對稱性,看第二個取代基可進(jìn)入的位置……直至全部取代基都代入。