周晨光，朱 毅，羅云波

蘿卜苗發(fā)芽過程中營養(yǎng)物質(zhì)的動態(tài)變化

周晨光，朱 毅*，羅云波

（中國農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營養(yǎng)工程學(xué)院，北京 100083）

通過測定撫順紅與盛豐白蘿卜苗中芥子油苷、花青素、VC、總酚含量以及抗氧化能力，探究蘿卜種子在發(fā)芽過程中營養(yǎng)物質(zhì)的動態(tài)變化。結(jié)果表明：除盛豐白幼苗中4-甲硫基-3-丁烯基硫代芥子油苷的 含量隨著發(fā)芽過程而增加外，撫順紅與盛豐白蘿卜苗中其余種類的芥子油苷含量均逐漸下降。撫順紅與盛豐白幼苗生長5 d后總酚含量較蘿卜種子中分別下降61.62%和43.93%，之后2 d的含量變化趨于穩(wěn)定。撫順紅與盛豐白蘿卜種子中均未檢測到VC，但隨著發(fā)芽過程的進(jìn)行，生長7 d的幼苗中VC含量分別增加至65.81 mg/100 g和52.48 mg/100 g。

蘿卜；發(fā)芽；芥子油苷；抗氧化活性

大量研究結(jié)果表明，提高蘿卜、西蘭花、卷心菜、甘藍(lán)等十字花科蔬菜的攝入量能夠明顯降低癌癥發(fā)病率，其主要原因是十字花科蔬菜中含量豐富的芥子油苷（glucosinolates）在加工烹飪過程中能夠降解成為抑癌效果顯著的異硫氰酸鹽（isothiocyanates）[1]。近些年來研究人員發(fā)現(xiàn)，相比于成熟的蔬菜，十字花科植物5～7 d的幼苗中芥子油苷含量更高。除此之外，十字花科芽苗菜還富含類胡蘿卜素、VC、酚類化合物等營養(yǎng)物質(zhì)，是一種經(jīng)濟(jì)、理想的新型食材資源[2]。然而由于飲食差異的原因，歐美研究人員主要針對西蘭花和甘藍(lán)等芽苗菜的營養(yǎng)價值展開研究；而國內(nèi)關(guān)于蘿卜幼苗的研究文獻(xiàn)主要集中在芥子油苷的分離鑒定，針對蘿卜種子萌發(fā)生長至芽苗菜這一階段中營養(yǎng)價值的動態(tài)變化鮮有報道。鑒于此，本實(shí)驗(yàn)以盛豐白和撫順紅兩種北京地區(qū)常見的紅、白蘿卜品種為對象，探究蘿卜種子在發(fā)芽過程中芥子油苷、花青素、VC以及總酚等營養(yǎng)物質(zhì)的含量變化情況，旨在為蘿卜芽苗菜的深度開發(fā)和利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

撫順紅、盛豐白蘿卜種子由北京京研盛豐種苗研究所提供。

DEAE Sephadex A-25、2-丙烯基芥子油苷（sinigrin）、硫酸酯酶（sulphatase） 美 國Sigma公司；甲醇、乙腈（均為色譜級） 美國Tedia公司；福林-酚試劑、沒食子酸、醋酸、三氯化鐵、2,4,6-三（2-吡啶基）三嗪（2,4,6-tripyridyl-S-triazine，TPTZ）、硫酸亞鐵 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

PGX型光照培養(yǎng)箱 寧波萊?？萍加邢薰?；DK-98-I恒溫水浴鍋 天津市泰斯特儀器公司；HZC-250恒溫振蕩培養(yǎng)箱 江蘇太倉實(shí)驗(yàn)設(shè)備廠；5424R Eppendorf離心機(jī) 德國艾本德公司；M200 Pro多功能酶標(biāo)儀 奧地利帝肯公司；Agilent 1200型液相色譜儀、Agilent 1260-6460三重串聯(lián)四極桿液質(zhì)聯(lián)用儀（LC-DAD-ESI/MS）美國安捷倫公司。

1.3 方法

1.3.1 蘿卜苗的栽培

分別挑選顆粒飽滿、無霉變的撫順紅和盛豐白兩個品種的蘿卜種子各30 g，經(jīng)5 mL/L次氯酸鈉溶液浸泡消毒30 min后，蒸餾水浸泡10 h。浸泡后的種子均勻播撒在30 cm×20 cm的育苗盤內(nèi)，育苗盤內(nèi)鋪有3 張相應(yīng)規(guī)格的襯紙以防育苗過程中水分過度流失。種子在23 ℃的黑暗條件下避光催芽2 d后，轉(zhuǎn)移至 12 h/ d 的光照條件下培育生長，晝/夜溫度24 ℃/20 ℃，相對濕度 75%～80%。為盡可能減少條件干擾，用適量蒸餾水每8 h澆 灌一次蘿卜苗。在0～7 d的育苗過程中，蘿卜苗每24 h取樣1 次，樣品置于液氮中快速冷凍，經(jīng)封口袋包裝置于－80 ℃超低溫冰箱保存，待后續(xù)分析。

1.3.2 芥子油苷的測定[3]

1.3. 2.1 芥子油苷的提取與純化

稱取0.1 g凍干樣品，加入5 mL 70%的甲醇溶液以及0.5 mL 20 mmol/L的2-丙烯基芥子 油苷內(nèi)標(biāo)，85 ℃水浴提取10 min后，加入0.2 mL 0.5 mol/L 的醋酸鉛溶液，4 ℃、4 000 ×g離心20 min，取上清液流經(jīng)DEAE Sephadex A-25 （50 mg）離子交換柱。待提取液全部流出后，向離子交換柱內(nèi)加入200 μL已活化的硫酸酯酶，封口反應(yīng)12 h。待離子交換柱內(nèi)芥子油苷轉(zhuǎn)化為脫硫態(tài)后，用3 mL超純水將脫硫態(tài)芥子油苷從離子柱內(nèi)洗脫下來，洗脫液經(jīng)0.45 μm微膜過濾，待色譜分析。

1.3.2.2 高效液相色譜法（high performance liquid chromatography，HPLC ）分離條件

色譜柱：Agilent C18柱（2.1 mm×150 mm，3.5 μm）；流動相A：超純水；流動相B：乙腈；梯度洗脫條件：0～1 min，乙腈0%；1～21 min，乙腈體積分?jǐn)?shù)梯度增加至20%； 21～26 min，乙腈體積分?jǐn)?shù)逐漸降低至0%；26～31 min，乙腈體積分?jǐn)?shù)保持為0%。流速0.3 mL/min；檢測波長229 nm；進(jìn)樣量10 μL；柱溫：30 ℃。以2-丙烯基芥子油苷為內(nèi)標(biāo)計算芥子油苷的含量，結(jié)果以μmol/g表示。

1.3.2.3 質(zhì)譜條件

通過LC-DAD-ESI/MS對芥子油苷進(jìn)行鑒定。離子源：電噴霧電離（electrospray ionization，ESI）；離子極性：正離子模式；霧化器壓力：60 psi；干燥氣溫度：350 ℃；毛細(xì)管電壓：4 000 V；掃描離子范圍質(zhì)荷比（m/z）：100.00～600.00。

1.3.3 花青素含量的測定

參照Teng等[4]的方法，稱取0.2 g樣品，加入2 mL含1% HCl的甲醇溶液，4 ℃振蕩提取24 h后，4 ℃、12 000×g離心20 m in，取上清液在530 nm和657 nm波長處測定吸光度?；ㄇ嗨叵鄬堪聪率接嬎?。

花青素相對含量=A530nm－1/4A657nm

1.3.4 VC含量的測定

參照Pugliese等[5]的方法并加以改進(jìn)，稱取 0.5 g樣品，在5 mL 1%的草 酸溶液中振蕩提取15 min，4 ℃、12 000×g離心10 min，吸取上清液經(jīng)0.45 μm 微膜過濾，待HPLC分析。HPLC條件：Agilent C18色譜柱 （4.6 mm×250 mm，5 μm），流動相為0.1%的草酸溶液，流速1.0 mL/min，進(jìn)樣量20 μL，檢測波長245 nm。用不同質(zhì)量濃度的VC標(biāo)準(zhǔn)品制作標(biāo)準(zhǔn)曲線，按照外標(biāo)法計算樣品中VC的含量。

1.3.5 總酚含量的測定[6]

取0.3 g樣品加入3 mL 95%的乙醇溶液，黑暗條件下室溫振蕩提取48 h，12 000×g 離心10 min，取0.1 mL上清液加入0.1 mL福林酚試劑、1 mL蒸餾水以及0.3 mL 0.7 mol/L Na2CO3溶液。靜置2 h，在 765 nm波長測量吸光度，以沒食子酸為標(biāo)樣制作標(biāo)準(zhǔn)曲線，結(jié)果以每100 g鮮質(zhì)量樣品中含有的沒食子酸當(dāng)量（gallic acid equivalent，GAE）（mg GAE/100 g）來表示。

1.3.6 抗氧化能力測定（ferric reducing antioxidant power，F(xiàn)RAP 法）[7]

吸取總酚提取液0.3 mL至1.5 mL FRAP工作液（0.3 mol/L pH 3.6的醋酸溶液、0.02 mol/L三氯化鐵溶液、0.01 mol/L TPTZ溶液按照體積比10∶1∶1混勻，該溶液需現(xiàn)配現(xiàn)用），加入3 mL蒸餾水，37 ℃水浴30 min后，在593 nm波長處測定吸 光度。以硫酸亞鐵溶液為標(biāo)樣做標(biāo)準(zhǔn)曲線，以達(dá)到同樣吸光度所需硫酸亞 鐵的量來計算樣品FRAP值（mmol/g），以鮮質(zhì)量計。

1.4 數(shù)據(jù)統(tǒng)計與分析

本實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)均采用SPSS 16.0軟件進(jìn)行單因素方差分析和Duncan’s多重比較檢驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果以來表示（P＜0.05）。

2 結(jié)果與分析

2.1 蘿卜苗中芥子油苷的定性定量分析

以生長5 d的蘿卜苗為例，撫順紅和盛豐白兩個品種的幼苗中脫硫芥子油苷HPLC色譜圖如圖1所示。將HPLC所分離的峰逐一經(jīng)質(zhì)譜（mass spectrometry，MS）鑒定，得到了蘿卜苗中不同芥子油苷的MS圖譜（圖2）。含有不同側(cè)鏈結(jié)構(gòu)的芥子油苷，在電噴霧碰撞激活時很容易丟失一個葡萄糖分子，形成一個MS信號很強(qiáng)的碎片離子[M－G＋H]+，這是鑒定芥子油苷種類的有效依據(jù)[8]。同時，芥子油苷也易與H+、Na+和K+等離子結(jié)合形成碎片離子，這些信號起到 了鑒定芥子油苷種類的輔助作用[9]。參照Bennett等[10]和Zimmermann等[3]的研究，本實(shí)驗(yàn)檢測到撫順紅蘿卜苗中含有的3 種芥子油苷，即4-甲基亞磺?；?3-丁烯基硫代芥子油苷（glucoraphenin），吲哚-3-甲基芥子油苷（glucobrassicin）以及4-甲氧基吲哚-3-甲基硫代芥子油苷（4-methoxy-glucobrassicin）；對于盛豐白蘿卜苗而言，除上述3種芥子油苷外，還含有4-甲硫基-3-丁烯基硫代芥子油苷（glucoraphasatin）。

圖1 生長5 d的撫順紅（A）和盛豐白（B）幼苗中脫硫芥子油苷的HPLC色譜圖Fig.1 HPLC profiles of individual desulpho-glucosinolates in 5-day-o ld sprouts of ‘Fushunhong’ (A) and ‘Shengfengbai’ (B)

以2-烯丙基芥子油苷（sinigrin）為內(nèi)標(biāo)物，對撫順紅和盛豐白蘿卜苗中已鑒定出的芥子油苷進(jìn)行定量分析，結(jié)果如表1所示。撫順紅和盛豐白蘿卜種子中的芥子油苷主要為4-甲基亞磺酰基-3-丁烯基硫代芥子油苷，分別占芥子油苷總量的92.91%和94.12%。隨著種子的萌發(fā)，4-甲基亞磺?；?3-丁烯基硫代芥子油苷在撫順紅和盛豐白蘿卜苗中的含量逐漸降低，且在盛豐白中的下降速率高于撫順紅中。當(dāng)蘿卜苗生長至7 d時，撫順紅和盛豐白中4-甲基亞磺?；?3-丁烯基硫代芥子油苷的含量分別為10.20、6.05 μmol/g，較種子中含量分別下降89.23%和93.67%。此外，兩個蘿卜品種中吲哚-3-甲基芥子油苷和4-甲氧基吲哚-3-甲基硫代芥子油苷的含量也均隨著種子的萌發(fā)與生長呈現(xiàn)出不同程度的下降趨勢。Martinez等[11]在西蘭花、蘿卜種子發(fā)芽過程中也觀測到類似的情況，推斷由于在種子萌發(fā)生長初期，蘿卜苗中芥子油苷的相關(guān)合成途徑還未被激活，幼苗的快速生長以及體內(nèi)含水量的迅速升高導(dǎo)致了種子中原有的芥子油苷含量的降低。盡管如此，蘿卜幼苗中芥子油苷含量仍顯著高于成熟的西蘭花、蘿卜、甘藍(lán)等十字花科蔬菜，是攝取芥子油苷的理想來源[12]。與此同時，由表1可知，在大多數(shù)芥子油苷含量隨種子萌發(fā)過程而逐漸下降的情況下，盛豐白中的4-甲硫基-3-丁烯基硫代芥子油苷含量出現(xiàn)明顯的增高趨勢。相比于盛豐白種子中1.35 μmol/g的含量，其5 d和7 d幼苗中4-甲硫基-3-丁烯基硫代芥子油苷含量分別增長了9.12倍和11.53倍。Barillari等[13]認(rèn)為白蘿卜幼苗在生長過程中，部分4-甲基亞磺酰基-3-丁烯基硫代芥子油苷通過相關(guān)途徑轉(zhuǎn)換形成4-甲硫基-3-丁烯基硫代芥子油苷，從而出現(xiàn)了4-甲硫基-3-丁烯基硫代芥子油苷的含量在種子萌發(fā)過程中的升高趨勢。本實(shí)驗(yàn)中盛豐白在種子萌發(fā)過程中4-甲基亞磺?；?3-丁烯基硫代芥子油苷含量的下降速率大于撫順紅的現(xiàn)象也從側(cè)面印證了這一結(jié)論。

圖2 蘿卜苗中脫硫芥子油苷的質(zhì)譜圖Fig.2 Mass spectra of desulpho-glucosinolates in radish sprout

表1 蘿卜苗生長過程中脫硫芥子油苷含量變化Table1 Changes in the desulpho-glucosinolates content in radish sprouts during germination μmol/g

2.2 花青素含量的變化

圖3 蘿卜發(fā)芽過程中花青素含量的變化Fig.3 Changes in anthocyanins contents in radish sprouts during germination

作為一類廣泛存于植物中的色素，花青素具有延緩衰老、預(yù)防和改善心血管疾病的功效，因此針對果蔬中花青素的提取和功能研究得到了廣泛的關(guān)注[14]。由圖3可知，經(jīng)過黑暗條件下兩天的避光催芽階段，撫順紅2 d幼苗中花青素含量較種子中含量下降45.43%。當(dāng)幼苗轉(zhuǎn)移至 12 h/d的光照條件下培育生長后，其花青素含量出現(xiàn)了一定程度的升高，但仍低于種子中花青素的含量。Li等[15]在研究了光照條件對蕎麥苗中花青素積累量的影響后發(fā)現(xiàn)，通過FtPAL、FtC4H以及FtF3H等多個相關(guān)基因的調(diào)控，蕎麥苗在黑暗條件下的花青素合成量遠(yuǎn)低于在光照條件下，這也解釋了本實(shí)驗(yàn)中撫順紅蘿卜苗花青素含量先下降后回升的現(xiàn)象。對于盛豐白而言，雖然其花青素含量從第2天起也有所增加，但主要由于品種的差異[11]，其幼苗中花青素含量遠(yuǎn)低于撫順紅。

2.3 VC含量的變化

圖4 蘿卜發(fā)芽過程中VC含量的變化Fig.4 Changes in vitamin C content in radish sprouts during germination

由圖4可知，雖然蘿卜種子未檢測到VC，但是隨著種子的萌發(fā)，蘿卜苗中VC的含量顯著增加，當(dāng)生長至5 d時，撫順紅和盛豐白幼苗中VC含量分別增加至70.63、50.23 mg/100 g，在此之后的2 d，蘿卜苗中的VC含量變化趨于穩(wěn)定，分別增加至65.81 mg/100 g和52.48 mg/100 g。種子的萌發(fā)過程也類似地引起了綠豆、西蘭花等幼苗中VC含量極顯著的增加[16-17]。 Xu Mao jun等[18]通過研究大豆的發(fā)芽過程后認(rèn)為，種子在萌發(fā)過程中其體內(nèi)半乳糖酸-1,4-內(nèi)酯脫氫酶（L-galactono-1,4-lactone dehydrogenase，GLDH）活性的增強(qiáng)是引起VC含量顯著升高的主要原因。作為VC合成途徑中最后一步的關(guān)建酶，GLDH在催化半乳糖酸-1,4-內(nèi)酯通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為VC的生物途徑中發(fā)揮了重要作用。

2.4 總酚含量及FRAP值的變化

酚類作為植物的次生代謝產(chǎn)物，在植物的生長過程中主要起到抗病、抗蟲等防御功能[19]。另外，在人們的日常飲食中，攝入的酚類物質(zhì)還有助于降低患各種慢性疾病的風(fēng)險[20]。發(fā)芽過程對蘿卜苗中總酚含量的影響如圖5所示。

圖5 蘿卜發(fā)芽過程中總酚含量的變化Fig.5 Changes in total phenolics content in radish sprouts during germination

由圖5可知，盛豐白種子中總酚含量為403.23 mg GAE/100 g，較撫順紅種子總酚含量高6.02%。種子發(fā)芽生長的過程引起了蘿卜苗中總酚含量的迅速下降，且兩品種的蘿卜苗中總酚含量的差距進(jìn)一步增大。生長至7 d時，撫順紅和盛豐白幼苗中總酚含量分別為132.31、202.84 mg GAE/100 g。Pérez等[21]發(fā)現(xiàn)西蘭花的發(fā)芽過程也能顯著引起其總酚含量的降低，推斷可能是由于幼苗在生長過程中，有部分酚類物質(zhì)會通過相關(guān)生物途徑轉(zhuǎn)化成為木質(zhì)素——一種利于輸導(dǎo)組織的水分運(yùn)輸和抵抗外界不良環(huán)境侵襲的芳香性聚合物。盡管發(fā)芽過程導(dǎo)致了蘿卜苗中總酚含量的下降，但其仍高于成熟蔬菜中酚類化合物含量5～10 倍之多[2]。

與此同時，本實(shí)驗(yàn)也利用FRAP法測定了蘿卜苗抗氧化能力在發(fā)芽過程中的動態(tài)變化。雖然發(fā)芽過程顯著提高了蘿卜苗中VC等抗氧化物質(zhì)的含量，但由圖6可知，兩種蘿卜苗的抗氧化值隨著發(fā)芽的過程均顯著下降，與總酚含量的變化趨勢呈現(xiàn)出高度的相似性。鑒于此，通過Origin Lab軟件擬合蘿卜苗中總酚含量與抗氧化能力之間的關(guān)系后發(fā)現(xiàn)（圖7），撫順紅和盛豐白蘿卜苗中總酚含量與其抗氧化能力間有很高的相關(guān)性，其R2分別高達(dá)0.949 5和0.928 9。類似情況在其他十字花科植物的幼苗中也已被Baenas等[12]證實(shí)，其認(rèn)為酚類化合物作為十字花科植物幼苗最主要的抗氧化物質(zhì)，決定著幼苗80%～95%的總抗氧化能力。

圖6 蘿卜發(fā)芽過程中FRAP值的變化Fig.6 Changes in FRAP value in radish spr outs during germination

圖7 蘿卜苗中總酚含量與抗氧化能力之間的關(guān)系Fig.7 Correlation between total phenolic contents and FRAP values

3 結(jié) 論

撫順紅和盛豐白在從休眠的靜態(tài)種子發(fā)芽成為蘿卜幼苗這一生理過程中，其體內(nèi)大量的相關(guān)生物合成及代謝途徑被激活，導(dǎo)致了幼苗所含利于人體健康的營養(yǎng)成分組成及含量發(fā)生了顯著變化。隨著幼苗的生長，諸如芥子油苷、花青素以及總酚等營養(yǎng)物質(zhì)的含量雖然總體呈下降趨勢，但其營養(yǎng)價值仍遠(yuǎn)高于成熟的蔬菜，在藥食領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。尤其是相比于其他十字花科蔬菜，蘿卜苗中所特有的4-甲基亞磺?；?3-丁烯基硫代芥子油苷（glucoraphenin），在人體消化道內(nèi)降解后形成的一種異硫氰酸鹽（sulforaphene），已被證實(shí)具有極強(qiáng)的抑癌活性。

在后續(xù)實(shí)驗(yàn)中，針對如何利用外源誘導(dǎo)因子促進(jìn)蘿卜幼苗中營養(yǎng)物質(zhì)的積累、以及如何在加工烹飪過程中減少蘿卜芽苗菜營養(yǎng)物質(zhì)損失的相關(guān)問題，可開展進(jìn)一步的探索與研究。

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Dynamic Changes in Nutrients in Radish Sprouts during Germination

ZHOU Chen-guang, ZHU Yi*, LUO Yun-bo
(College of Food Science and Nutritional Engineering, China Agricultural University, Beijing 100083, China)

Changes in the contents of glucosinolates, anthocyanins, vitamin C and total phenolics and ferric reducing antioxidant power (FRAP) value in two radish cultivars known as ‘Fushunhong’ and ‘Shengfengbai’ were investigated during seed germination. The results showed that individual glucosinolates decreased signifi cantly in two radish cu ltivars except for glucoraphasatin in ‘Sheng fengbai’. The phenolic contents in 5-day-old sprouts of ‘Fushunhong’ and ‘Shengfengbai’decreased by 61.62% and 43.93%, respectively, as compared to those of raw seeds. Vitamin C was found to be absent in seeds but its content increased sharply with the progress of germination, reaching 65.81 and 52.48 mg/100 g, respectively, in 7-day-old sprouts of ‘Fushun hong’ and ‘Shengfengbai’.

radish; germination; glucosinolates; antioxidant

TS255.1

A

1002-6630（2014）09-0001-05

10.7506/spkx1002-6630-201409001

2013-06-10

國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項目（31101263）

周晨光（1990—），男，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称飞锛夹g(shù)。E-mail：chenguangzhou820@gmail.com

*通信作者：朱毅（1973—），女，副教授，博士，研究方向?yàn)楣卟珊蟊ｕr與生物活性物質(zhì)功效。E-mail：zhuyi@cau.edu.cn