原江鋒，趙君峰，孫軍杰，何靈美，張志琪，劉 賀

(1.河南科技大學(xué)食品與生物工程學(xué)院,河南 洛陽 471003；2.山西芳靈貿(mào)易有限責(zé)任公司,山西 太原 030045；3.陜西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,陜西 西安 710062)

河南、山西連翹葉黃酮類和三萜酸類化合物含量比較

原江鋒1，趙君峰1，孫軍杰1，何靈美2，張志琪3，劉 賀1

(1.河南科技大學(xué)食品與生物工程學(xué)院,河南 洛陽 471003；2.山西芳靈貿(mào)易有限責(zé)任公司,山西 太原 030045；3.陜西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,陜西 西安 710062)

為進(jìn)一步對(duì)連翹葉中黃酮類化合物和三萜酸類主要活性成分含量進(jìn)行分析,分別采用分光光度法和高效液相色譜法測定河南、山西連翹葉中總黃酮、蘆丁、金絲桃苷、槲皮素、總?cè)扑?、齊墩果酸、熊果酸含量。結(jié)果表明：河南連翹葉中總黃酮、蘆丁、金絲桃苷含量和槲皮素含量高于山西連翹葉中的含量,而山西連翹葉中總?cè)扑帷R墩果酸含量和熊果酸含量高于河南連翹葉中的含量。連翹葉中黃酮類和三萜酸類的含量較高,結(jié)果為綜合利用連翹葉資源提供參考依據(jù)。

連翹葉；蘆??；金絲桃苷；槲皮素；齊墩果酸；熊果酸

連翹葉為木犀科（Oleacaae）植物連翹（Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl）的干燥葉[1]，傳統(tǒng)主要以野生果實(shí)入藥?！吨兴幋筠o典》《中華本草》等現(xiàn)代典籍記載“連翹莖葉，味苦、性寒，功能主治清熱解毒，主治心肺積熱”[2]。我國50%的連翹資源靠山西供給[3]，30%的連翹資源靠河南供給[4]，民間常用連翹嫩葉作為保健茶飲用[5]。

現(xiàn)代研究表明，連翹葉中含有苯乙醇苷類、木脂素類、黃酮類、三萜類等化學(xué)成分，與連翹果實(shí)十分類似，連翹葉還具有降血糖、保肝、抗氧化、抗疲勞、抗腫瘤等作用[6-10]。藥理研究表明，連翹葉中總黃酮提取物具有良好的抗氧化和抗疲勞等生物活性[11]。齊墩果酸和熊果酸為五環(huán)三萜類化合物，熊果酸具有抑制血管生成、抗腫瘤、抗炎、抑菌、抗HIV藥理作用；齊墩果酸具有保肝、消炎、降糖、抗HIV和抗腫瘤藥理作用[12]。根據(jù)已有文獻(xiàn)報(bào)道，河北省、陜西省[13-14]的連翹葉中總黃酮和蘆丁及河北省[15]連翹葉中齊墩果酸和熊果酸含量已明確，但是對(duì)于主產(chǎn)區(qū)山西和河南兩地的連翹葉黃酮類化合物和三萜酸類化合物的研究卻無人報(bào)道。本實(shí)驗(yàn)對(duì)山西和河南兩地連翹葉中總黃酮和總?cè)扑岷康倪M(jìn)行測定，并且進(jìn)一步對(duì)連翹葉中黃酮類化合物和三萜酸類主要活性成分進(jìn)行含量分析，為連翹葉作為新資源的深入開發(fā)提供科學(xué)參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

連翹葉，2012年9月采自河南豫西伏牛山地區(qū)和山西左權(quán)縣連翹種植基地，經(jīng)河南科技大學(xué)農(nóng)學(xué)院候小改教授鑒定為木犀科植物連翹（Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl）的干燥葉。

甲醇、乙腈（均為色譜純） 美國Fisher公司；蘆?。ㄅ?hào)100080-200707，純度＞92.5%）、金絲桃苷（批號(hào)111521-201205，純度＞93.3%）、槲皮素（批號(hào)100081-200907，純度＞96.5%）、齊墩果酸（批號(hào)110709-201206，純度＞94.9%）、熊果酸（批號(hào)110742-201220，純度＞99.3%） 中國食品藥品檢定研究院；其他試劑均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

1260高效液相色譜儀 美國安捷倫公司；BS 124S型萬分之一天平 賽多利斯科學(xué)儀器有限公司；KQ-500DE型數(shù)控超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 連翹葉中總黃酮含量的測定

1.3.1.1 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

精密稱取蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品4.0 mg，用體積分?jǐn)?shù)80%乙醇溶解，定容至10 mL，得質(zhì)量濃度0.40 mg/mL的蘆丁標(biāo)準(zhǔn)液。吸取0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5 mL標(biāo)準(zhǔn)液分別置于試管中，分別加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5% NaNO21.0 mL，質(zhì)量分?jǐn)?shù)10% Al(NO3)31.0 mL，質(zhì)量分?jǐn)?shù)40% NaOH 1.0 mL，用體積分?jǐn)?shù)80%乙醇定容至10 mL，放置15 min。以上述溶劑為空白，分別在510 nm波長處測定吸光度（A510nm），以A510nm為縱坐標(biāo)，以所加的標(biāo)準(zhǔn)品質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，并求出線性回歸方程，建立標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.3.1.2 樣品溶液的制備及連翹葉中總黃酮的測定

分別精密稱取河南和山西連翹葉1.0 g，加入體積分?jǐn)?shù)80%乙醇溶液20 mL，45 ℃超聲提取1.0 h，間歇攪拌，提取2 次，合并提取液后濾過，吸取樣品溶液0.3 mL，置于試管中，按照1.3.1.1節(jié)方法，從標(biāo)準(zhǔn)曲線上計(jì)算溶液中總黃酮的含量。

1.3.2 連翹葉中總?cè)扑岷康臏y定

1.3.2.1 齊墩果酸標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

精密稱取齊墩果酸5.0 mg，用無水乙醇溶解，定容至5 mL，得質(zhì)量濃度1.0 mg/mL的齊墩果酸標(biāo)準(zhǔn)液。吸取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mL標(biāo)準(zhǔn)液置于試管中，水浴揮干乙醇，加質(zhì)量分?jǐn)?shù)5%香草醛-冰醋酸溶液0.3 mL，高氯酸1.0 mL，密封混勻后，于60 ℃水浴條件下顯色45 min，冰浴冷卻，加冰醋酸定容至5.0 mL。以上述溶劑為空白，在550 nm波長處測定吸光度A，以A為縱坐標(biāo)，以所加的標(biāo)準(zhǔn)品質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，并求出線性回歸方程，建立標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.3.2.2 樣品溶液的制備及連翹葉中總?cè)扑岬臏y定

分別精密稱取河南、山西連翹葉10.0 g，加入甲醇50 mL，超聲處理（250 W、40 kHz）40 min，放冷，再稱定，用甲醇補(bǔ)足失質(zhì)量，得樣品溶液。吸取樣品溶液0.3 mL，按照1.3.2.1節(jié)方法，從標(biāo)準(zhǔn)曲線上計(jì)算連翹葉中總?cè)扑岬暮俊?/p>

1.3.3 色譜條件及檢測

色譜柱:Agilent Zorbax SB-C18（4.6 mm×250 mm，5 μm）；黃酮類化合物流動(dòng)相:乙腈-甲醇-質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.3%磷酸溶液梯度洗脫:0～15 min（5∶0∶95～15∶0∶85，V/V），15～25 min（15∶0∶85～15∶5∶80，V/V），25～40 min（15∶5∶80～75∶15∶10，V/V），40～50 min（75∶15∶10～85∶10∶5，V/V）；流速1.0 mL/min；檢測波長360 nm；三萜酸類化合物流動(dòng)相:甲醇-質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%磷酸溶液（85∶15，V/V）；流速0.6 mL/min；檢測波長210 nm。

1.3.4 混合對(duì)照品溶液的制備

精密稱取50 ℃減壓干燥至恒質(zhì)量的蘆丁、金絲桃苷、槲皮素對(duì)照品分別為2.6、2.2、1.2 mg，用甲醇溶解后定容于20 mL容量瓶中，用0.45 μm微孔濾膜過濾，即得蘆丁、金絲桃苷和槲皮素質(zhì)量濃度分別為0.13、0.11、0.06 mg/mL的混合對(duì)照品溶液Ⅰ；精密稱取50 ℃定容、干燥至恒質(zhì)量的齊墩果酸和熊果酸對(duì)照品分別為3.5、3.2 mg，用甲醇溶解后定容于10 mL容量瓶中，用0.45 μm微孔濾膜過濾，即得齊墩果酸和熊果酸質(zhì)量濃度分別為0.35 mg/mL和0.32 mg/mL的混合對(duì)照品溶液Ⅱ。

1.3.5 樣品溶液的制備

1.3.5.1 黃酮類化合物供試品溶液制備

分別取自然晾干后的河南、山西連翹葉，粉碎，各精密稱取0.650 g置于25 mL錐形瓶中，精密加入甲醇10 mL，超聲處理（250 W，40 kHz）30 min，放冷，再稱定，用甲醇補(bǔ)足失質(zhì)量，搖勻，濾過，經(jīng)0.45 μm濾膜濾過，濾液作為測定黃酮類化合物供試品溶液Ⅲ。

1.3.5.2 三萜酸類化合物供試品溶液制備

分別取自然晾干后的河南和山西連翹葉，粉碎，各精密稱取10.0 g置于100 mL錐形瓶中，精密加入甲醇50 mL，超聲處理（250 W、40 kHz）40 min，放冷，用甲醇補(bǔ)足失質(zhì)量，搖勻、濾過、經(jīng)0.45 μm濾膜濾過，濾液作為測定三萜酸類化合物供試品溶液Ⅳ。

2 結(jié)果與分析

2.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立

以蘆丁為標(biāo)準(zhǔn)品，其回歸方程為y=4.632x+0.034 7、r=0.998 2、n=6。由此可知，蘆丁對(duì)照品在0.04～0.20 mg范圍內(nèi)線性良好。以齊墩果酸為標(biāo)準(zhǔn)品，其回歸方程為y=0.983x+0.076 9、r=0.999 7、n=6。由此可知，齊墩果酸對(duì)照品在0.20～1.00 mg范圍內(nèi)線性良好。

2.2 線性范圍考察

分別進(jìn)混合對(duì)照品溶液Ⅰ0.1、0.2、0.5、1.0、2.5、3.0、4.0 μL，分別進(jìn)混合對(duì)照品溶液Ⅱ0.2、0.5、1.0、2.0、5.0、10.0 μL，注入高效液相色譜儀中，進(jìn)行測定。以蘆丁、金絲桃苷、槲皮素、齊墩果酸、熊果酸的進(jìn)樣量為橫坐標(biāo)（X），以各對(duì)應(yīng)的峰面積為縱坐標(biāo)（Y），計(jì)算方程見表1，對(duì)照品與樣品的色譜圖見圖1、2。

2.3 檢出限

檢出限是指從背景干擾中區(qū)分出被檢測物的最低質(zhì)量濃度，即信噪比為3左右時(shí)的樣品質(zhì)量濃度，5 個(gè)被測樣品的檢出限見表1。

2.4 精密度實(shí)驗(yàn)

分別吸取混合對(duì)照品溶液Ⅰ和溶液Ⅱ，連續(xù)進(jìn)樣6 次，測定峰面積，經(jīng)計(jì)算蘆丁、金絲桃苷、槲皮素、齊墩果酸、熊果酸峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（relative standard deviation，RSD）分別為1.9%、1.3%、1.9%、2.4%、2.7%表明儀器精密度良好。

2.5 重復(fù)性實(shí)驗(yàn)

精密吸取供試品溶液Ⅰ和溶液Ⅱ2.0 μL，按1.3.3節(jié)色譜條件分別重復(fù)進(jìn)樣6 次，記錄相應(yīng)保留時(shí)間的峰面積。結(jié)果表明，蘆丁、金絲桃苷、槲皮素、齊墩果酸、熊果酸含量的RSD分別為1.5%、1.7%、1.5%、2.5%、2.7%（n=6），表明此方法重復(fù)性良好。

2.6 穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)

取室溫密閉放置的供試品溶液Ⅰ和溶液Ⅱ，分別在0、1、2、5、10 h進(jìn)樣2.0 μL，記錄相應(yīng)保留時(shí)間的峰面積，結(jié)果蘆丁、金絲桃苷、槲皮素、齊墩果酸、熊果酸峰面積的RSD分別為2.4%、2.4%、2.3%、2.6%、2.8%（n=6），表明供試品溶液中5 個(gè)成分在10 h內(nèi)基本穩(wěn)定。

2.7 回收率實(shí)驗(yàn)

采用加樣回收率實(shí)驗(yàn)方法，精密稱取已知含量的河南伏牛山同一連翹葉樣品0.5 g，平行6 份，精密加入一定量的混合對(duì)照品溶液，分別按1.3.5.1節(jié)和1.3.5.2節(jié)方法，進(jìn)行超聲提取，過濾，注入高效液相色譜儀測定，計(jì)算回收率。蘆丁、金絲桃苷、槲皮素、齊墩果酸、熊果酸的回收率分別為98.0%、98.9%、96.5%、98.7%、97.2%，RSD分別為2.1%、1.1%、2.8%、2.2%、2.1%（n=6）符合分析要求。

2.8 樣品中化合物測定

2.8.1 總黃酮、蘆丁、金絲桃苷、槲皮素的測定

按照1.3.1.2節(jié)測得河南、山西連翹葉總黃酮類化合物分別為24.48 mg/g和13.41 mg/g。在1.3.3節(jié)色譜條件下進(jìn)樣分析，測定峰面積，用外標(biāo)法計(jì)算出蘆丁、金絲桃苷和槲皮素的含量，測定結(jié)果見表2。河南連翹葉中總黃酮含量高于山西連翹葉中總黃酮含量；河南連翹葉中金絲桃苷、蘆丁和槲皮素的含量高于山西連翹葉中的含量；蘆丁和金絲桃苷的含量要遠(yuǎn)高于槲皮素的含量。

2.8.2 樣品中總?cè)扑?、齊墩果酸、熊果酸的測定

按照1.3.2.2節(jié)測得河南、山西連翹葉總?cè)扑峄衔锓謩e為20.12 mg/g和26.47 mg/g。在1.3.3節(jié)色譜條件下進(jìn)樣分析，測定峰面積，用外標(biāo)法計(jì)算出齊墩果酸、熊果酸的含量，測定結(jié)果見表3。山西連翹葉總?cè)扑岷扛哂诤幽线B翹葉總?cè)扑岷?；山西連翹葉中齊墩果酸和熊果酸含量是河南連翹葉中含量的2 倍左右；熊果酸含量要高于齊墩果酸含量。

3 討 論

我國的連翹以野生為主,為國家3級(jí)藥用保護(hù)植物,為大宗、常用中藥材,果實(shí)為著名中藥。隨著中藥產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展,市場對(duì)連翹的需求量越來越大。連翹以野生為主,資源成本低、質(zhì)量好,占全國連翹供給量達(dá)到80%的山西和河南兩地,連翹資源豐富。近年來,來源于植物中的天然產(chǎn)物的生物活性,具有不良反應(yīng)小的優(yōu)點(diǎn),越來越受到人們的重視,本實(shí)驗(yàn)針對(duì)連翹葉中黃酮類化合物和三萜酸類化合物進(jìn)行分析,為進(jìn)一步對(duì)連翹葉資源的利用和開發(fā)提供理論依據(jù)。

黃酮類化合物是一類廣泛存在于自然界、具有多種藥理活性的天然多酚類化合物。大量研究表明,富含黃酮類化合物的銀杏葉[16]、桑葉[17]、竹葉[18]等植物具有極強(qiáng)的保健價(jià)值,已經(jīng)將這些原料開發(fā)成食品添加劑、食品保健品、天然藥物、日用化妝品等產(chǎn)品。本實(shí)驗(yàn)研究結(jié)果標(biāo)明：河南伏牛山連翹葉總黃酮、蘆丁、金絲桃苷、槲皮素含量高于山西左權(quán)縣連翹葉；河南連翹果實(shí)與河南、山西連翹葉中蘆丁、金絲桃苷和槲皮素含量高低趨勢類似,均是金絲桃苷＞蘆丁＞槲皮素[19-20]；連翹葉總黃酮含量要高于桑葉[17]、竹葉[18]中總黃酮的含量。

三萜酸類化合物屬于五環(huán)三萜類化合物,其中的齊墩果酸和熊果酸廣泛存在于自然界中,具有多種顯著的生物活性,應(yīng)用前景廣闊。根據(jù)本實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,山西左權(quán)縣地區(qū)連翹葉三萜酸、齊墩果酸、熊果酸的含量高于河南伏牛山連翹葉；河南、山西連翹葉中熊果酸含量大于齊墩果酸含量,這與河北連翹葉報(bào)道[15]相一致,并且河南、山西連翹葉中的齊墩果酸和熊果酸含量要高于河北連翹葉；連翹葉中三萜酸含量要高于馬桑葉[21]、暗羅葉[22]中三萜酸含量。

我國河南、山西兩地連翹葉資源豐富，但由于連翹葉沒有進(jìn)入國家藥典，因此連翹葉資源沒有得到合理的開發(fā)和利用，造成了連翹葉資源白白的浪費(fèi)。本實(shí)驗(yàn)表明連翹葉中富含黃酮類和三萜酸，因此利用連翹葉為原料制備以黃酮類和三萜酸類化合物為主的產(chǎn)品具有很好的開發(fā)價(jià)值；并且連翹葉中蘆丁、金絲桃苷、齊墩果酸、熊果酸化合物的含量較高，因此對(duì)蘆丁、金絲桃苷、齊墩果酸、熊果酸的提取、分離工藝有進(jìn)一步進(jìn)行深入研究的必要性。本項(xiàng)研究為進(jìn)一步對(duì)連翹葉資源的利用和開發(fā)提供了重要參考信息。

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Determination of Flavonoids and Triterpene Acids in Forsythia suspensa Leaves from Henan and Shanxi Provinces

YUAN Jiangfeng1, ZHAO Junfeng1, SUN Junjie1, HE Lingmei2, ZHANG Zhiqi3, LIU He1
(1. College of Food and Bioengingeering, Henan University of Science and Technology, Luoyang 471003, China; 2. Shanxi Fangling Tradeing Co. Ltd., Taiyuan 030045, China; 3. School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi’an 710062, China)

The objective of this study was to determinate the contents of total flavonoids, rutin, hyperin, quercetin, total triterpene acids, oleanolic acid and ursolic acid in Forsythia suspensa leaves from Henan and Shanxi provinces by spectrophotometry and HPLC method, respectively. The contents of total flavonoids, rutin, hyperin and quercetin in F. suspensa leaves from Henan province were higher than in those from Shanxi province, but the contents of total triterpene acids, oleanolic acid and ursolic acid from Shanxi province were higher than those from Henan province. The results showed that the contents of fl avonoids and triterpene acids in F. suspensa leaves from both provinces were relatively high. This study provided important information for comprehensive utilization of F. suspense leaves.

Forsythia suspensa leaves; rutin; hyperin; quercetin; oleanolic acid; ursolic acid

Q946.91

A

10.7506/spkx1002-6630-201510033

2014-06-30

洛陽市科技攻關(guān)項(xiàng)目(1401076A)；國家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目(21275098)；本科生科研訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(2014113)

原江鋒(1978—),女,副教授,博士,主要從事生物活性成分的分析和應(yīng)用研究。E-mail：jiangfengyuan@163.com