龍威

【最新考試提綱】

最新的《考試標(biāo)準(zhǔn)》中對有機化學(xué)基本概念的要求主要有以下幾點：

（1）理解有機物的官能團、同分異構(gòu)、同系物的概念。

（2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機物的命名方法，了解有機物的基本分類方法。

近幾年高考試題關(guān)于有機物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型：

（1）關(guān)于有機物的分類。根據(jù)組成元素將有機物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機物、天然有機物等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機物、中學(xué)化學(xué)未出現(xiàn)過的有機物等，要求考生判斷其類別。

（2）有機物與生活常識問題的聯(lián)系。聯(lián)系實際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個重要導(dǎo)向，分省命題后的高考中可能會更加強調(diào)聯(lián)系生活實際問題。

（3）有機物命名。有機物命名是一個重要基礎(chǔ)知識，往年高考也出現(xiàn)過考查有機物命名的試題。只要平時復(fù)習(xí)中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復(fù)習(xí)中對這類知識要加以重視，不要留下盲點。

（4）有機反應(yīng)類型的判斷。判斷有機反應(yīng)類型是高考試題必考內(nèi)容之一，常以選擇題、有機推斷題等題型來考查這些知識點。

【知識體系框架】

（1）根據(jù)官能團去理解有機物的分類方法。

（2）主要掌握簡單的烷烴、烷基的命名方法，簡單的烯、炔的命名方法，苯及其衍生物的命名，簡單的醇、醛、酸、酯的命名等。理解基、官能團、同系物等概念。還要注意歸納課本出現(xiàn)過的一些反應(yīng)產(chǎn)物的名稱。如，纖維素跟硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物叫“三硝酸纖維素酯”，甘油跟硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物叫“三硝酸甘油酯”（俗名也叫“硝化甘油”），苯跟濃硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物叫苯磺酸。復(fù)習(xí)中要重視某些有機物的俗名，能夠根據(jù)俗名判斷有機物的結(jié)構(gòu)。

【典型例題及指南】

例1 下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是（ ）。

A.橡膠 B.蛋白質(zhì) C.尼龍 D.纖維素

解析：本題主要考查有機物的分類。有機物的分類是研究有機物必須具備的最基礎(chǔ)的知識，每年的高考中都會有涉及有機物分類的試題。題中的四種物質(zhì)都是高分子化合物，要注意橡膠有天然橡膠和人工合成橡膠兩類。

答案：C

例2 橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機高分子化合物，具有良好的彈性，但強度較差。為了增加某些橡膠制品的強度，加工時往往需進行硫化處理，即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反應(yīng)，橡膠制品硫化程度越高，強度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度較高的是（）。

A.橡皮筋

B.汽車外胎

C.普通氣球

D.醫(yī)用乳膠手套

解析：本題主要考查用有機化學(xué)基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。橡皮筋、汽車外胎、普通氣球、乳膠手套等都是生活中常見的物品，橡膠的合成、橡膠的硫化是化學(xué)基礎(chǔ)知識。試題中給予一定的提示，可以測試考生接受提示信息、運用信息的敏捷性?！跋鹉z本身的彈性很好，但強度較差”，“硫化程度越高，強度越大，但彈性越差”，這些都是試題中給出的重要信息。再從生活經(jīng)驗可知，乳膠手套的彈性最好，汽車外胎需要有很高的強度，所以硫化程度較高的應(yīng)是汽車外胎。

答案：B

例3 下列5個有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化三種反應(yīng)的是（ ）。

A.①③④

B.②④⑤

C.①③⑤

D.①②⑤

解析：本題主要考查常見官能團的性質(zhì)。碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學(xué)化學(xué)中常見的官能團，了解這些官能團的結(jié)構(gòu)和特性是有機化學(xué)學(xué)習(xí)的起碼要求。所以高考試題經(jīng)常會考到這類試題。醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤等三種有機物都符合題設(shè)條件。

答案：C

例4 中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機化學(xué)所計國楨研究員曾因在有機分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國家自然科學(xué)一等獎。據(jù)悉，他們在研究過程中曾涉及如下一種有機物：

請根據(jù)該化合物的結(jié)構(gòu)簡式回答問題：

（1）該化合物中，官能團⑦的名稱是

，官能團①的電子式是

。該化合物是由

個氨基酸分子脫水形成的。該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）

，寫出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。

（2）上海有機化學(xué)研究所在我國氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過重大貢獻，如F₄₆就是用四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，若兩種單體物質(zhì)的量之比為1：1，試寫出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式：

。已知三氟苯乙烯（三個氟均連在苯環(huán)上）的分子式為C₈H₅F₃，則它的

解析：這是一道有機化合物基本知識題，對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識掌握比較全面的考生來說，其難度并不大。（1）官能團⑦的名稱是羧基，氨基的電子式主要利用電子式書寫的規(guī)則來寫。氨基酸彼此之間形成肽鍵，考生可以尋找具有O-C-NH-的結(jié)構(gòu)一共是3個，所以是4個氨基酸分子。有機物水解得到的氨基酸，O=C對應(yīng)變成-COOH，-NH-對應(yīng)變成-NH₂，所以書寫也較為簡單。氨基酸與氫氧化鈉反應(yīng)主要是指羧基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng)生成鹽和水。（2）無論是四氟乙烯還是全氟丙烯，它們各只含有一個雙鍵，而兩種單體物質(zhì)的量之比為1：1，故它們就是將雙鍵打開，兩個分子相連，而全氟丙烯中沒有雙鍵的碳原子應(yīng)該變?yōu)楦呔畚锏闹ф?，這樣結(jié)構(gòu)簡式就寫出來了。對于同分異構(gòu)體的書寫是有機化學(xué)里經(jīng)典的永恒主題，這個分子以苯環(huán)為主體，還含有2個碳原子、5個氫原子、3個氟原子，由于支鏈中碳碳鍵是雙鍵，所以不必考慮兩個甲基的情況，只需考慮定位H原子和F原子的位置不同，從而寫出其他5個異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。

答案：（1）羧基 4 H₂NCH₂COOHH₂NCH₂COOH+NaOH→H₂NCH₂COONa+H₂0（或另外三種氨基酸及對應(yīng)的反應(yīng)式）

評注：本題起點雖高，但落點還是在高中有機化學(xué)基礎(chǔ)知識范圍內(nèi)。這道題較好地考查了考生對有機物結(jié)構(gòu)簡式的觀察能力、對簡單有機化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫能力。

【高考題再現(xiàn)】

（一）考查有機物的常規(guī)性質(zhì)及生活中的應(yīng)用。

1.化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列說法不正確的是（）。

A.乙烯可作水果的催熟劑

B.硅膠可作袋裝食品的干燥劑

C.福爾馬林可作食品的保鮮劑

D.氫氧化鋁可作胃酸的中和劑

解析：此題的難度不大，主要考查了物質(zhì)的一些簡單性質(zhì)。C選項中福爾馬林的主要成分有甲醛，雖然能起到保鮮食物的作用，但對人的身體有害，所以不正確，其他選項是正確的。

答案：C

2.生活處處有化學(xué)，下列說法正確的是（ ）。

A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金

B.做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體

C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類

D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸

解析：此題是對物質(zhì)性質(zhì)的總結(jié)，特別是有機物的性質(zhì)。B選項中提到的棉、麻、淀粉是高分子化合物，分子式都無法確定，所以不能說是同分異構(gòu)體；C選項中提到的花生油是不飽和酯；D選項中豆?jié){煮沸，蛋白質(zhì)將變性，不是水解反應(yīng)，所以說法錯誤，只有A選項是正確的。

答案：A

（二）考查有機物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的關(guān)系。

3.對右圖兩種化合物的結(jié)構(gòu) 或性質(zhì)描述正確的是（ ）。

A.不是同分異構(gòu)體

B.分子中共平面的碳原子個數(shù)相同

C.均能與溴水反應(yīng)

D.可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分

解析：已知結(jié)構(gòu)推斷有機物的性質(zhì)，是有機化學(xué)試題的一種基本類型。認(rèn)真觀察兩種化合物的結(jié)構(gòu)可發(fā)現(xiàn)均有14個H原子，所以它們是同分異構(gòu)體，A項錯誤。左邊分子有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其至少有8個碳原子（有可能是10個）共平面，而右邊分子沒有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，最多有6個碳原子共平面，所以B項說法錯誤。C選項的說法正確，左邊分子是酚，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，右邊分子有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。D選項的說法不準(zhǔn)確，左邊分子是酚，右邊分子是醛，用紅外光譜能夠區(qū)分，雖然兩種分子都有7種H原子，但左邊分子有酚的H原子，右邊分子有醛的H原子，兩者的位置是明顯不同的，故也可以用核磁共振氫譜加以區(qū)分。

答案：C

4.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖（未表示出原子或原子團的空間排列）。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是（ ）。

A. Br2的CCl4溶液

B.[Ag（NH₃）₂]OH溶液

C.HBr

D.H₂

解析：此分子有雙鍵、醛基、碳環(huán)等官能團，所以具有多種不同的性質(zhì)。該分子與溴的CCl₄溶液反應(yīng)，雙鍵將會打開，官能團增加1個；該分子與銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，官能團數(shù)量不變；該分子與HBr不反應(yīng)，官能團數(shù)目不變；該分子與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，官能團數(shù)目減少1個。

答案：A

太空電梯還能作為一個發(fā)射系統(tǒng)，因為太空電梯必然被地球帶動旋轉(zhuǎn)，而越高的地方速度越快，所以將飛船從地面運送到大氣層外足夠高的地方（或者用太空電梯把零部件帶上太空站，在那里組裝），只要一點加速度就可以起航了。

（三）考查有機物的反應(yīng)及反應(yīng)類型。

5.下表中對應(yīng)關(guān)系正確的是（ ）。

解析：A選項中第1個反應(yīng)為取代反應(yīng)，第2個反應(yīng)為加成反應(yīng)，所以A的說法錯誤；B選項是正確的；C選項中第2個反應(yīng)是單質(zhì)被氧化的反應(yīng)；D選項中第1個反應(yīng)中的水不是還原劑，第2個反應(yīng)中的水既不作氧化劑也不作還原劑。

答案：B

（四）考查有機物的同分異構(gòu)體知識。

6.下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是（

）。

A.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取

B.可由乙烯通過加成反應(yīng)制取

C.與乙醛互為同分異構(gòu)體

D.通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯

解析：乙醇是最常見的有機物，化學(xué)式為CH₃CH₂OH，而乙醛的化學(xué)式為CH₃CHO，這兩種分子的H原子個數(shù)有差異，所以C選項的說法不正確。

答案：C

7.四聯(lián)苯 的一氯代物有（ ）。

A.3種

B.4種

C.5種

D.6種

解析：此題可以看成是四聯(lián)苯分子的一氯代物的同分異構(gòu)體的考查，這就需要我們對這個分子的結(jié)構(gòu)進行剖析并探討有多少個相同位置的H原子。這個分子是左右對稱的，所以只要考慮左邊2個苯環(huán)上的9個H原子位置，其中左邊第一個苯環(huán)上5個H原子有3種不同的位置，左邊第2個苯環(huán)上4個H原子有2種不同的位置，所以一共是5種不同位置的H原子可被氯原子取代生成5種不同的一氯代物。

答案：C

（五）考查有機高分子聚合物的單體知識。

8.結(jié)構(gòu)為…-CH=CH-CH=CH-CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導(dǎo)電能力大幅度提高。上述高分子化合物的單體是（ ）。

A.乙炔

B.乙烯

C.丙烯 D.1，3-丁二烯

解析：我們知道單體合成高分子聚合物的主要途徑是打開不飽和鍵變成2個半鍵再彼此相連，而此高分子化合物是聚合后還含有碳碳雙鍵，故單體應(yīng)該是碳碳叁鍵。分子形成的過程是單體分子打開一個鍵彼此相連，所以只能選擇答案A。

答案：A

（六）綜合考查有機化合物的性質(zhì)及反應(yīng)。

9.下列說法正確的是（ ）。

A.乳酸薄荷醇酯（）僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)

B.乙醛和丙烯醛（）不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物

C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖

D. CH₃COOCH₂CH₃與CH₃CH₂COOCH₃互為同分異構(gòu)體，¹H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用¹H-NMR來鑒別

解析：A選項中要分析乳酸薄荷醇酯的結(jié)構(gòu)，我們不難發(fā)現(xiàn)它含有酯基、羥基，所以能發(fā)生水解和氧化反應(yīng)，且羥基所連碳原子右邊碳原子上有3個H原子，這就為消去反應(yīng)提供條件，但這個分子還可以發(fā)生取代反應(yīng)，所以A選項的說法是錯誤的。B選項中乙醛的化學(xué)式是C₂H₄0，丙烯醛的化學(xué)式是C₃H₄0，分子組成上沒有相差CH₂的整數(shù)倍，所以不是同系物，但是它們與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分別是C₂H₅O、C₃H₈0，所以加氫后產(chǎn)物屬于同系物。D選項提到的CH₃COOCH₂CH₃與CH₃CH₂COOCH₃分子的原子種類及數(shù)目均相同，但結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體。它們各自含有3種H原子，但這些H原子種類是不同的，具體來說CH₃COOCH₂CH₃分子中，靠近C=O的H原子有3個，靠近C-O的H原子有2個，靠近C-H的H原子有3個，而CH₃CH₂COOCH₃分子中，靠近C=O的H原子有2個，靠近C-O的H原子有3個，靠近C-H的H原子有3個，所以H原子種類及數(shù)目還是有區(qū)別的，故D選項的說法是錯誤的。

答案：C