郭　睿， 張　菲， 王曉霞， 祁文杰， 唐宏科

(陜西科技大學(xué) 教育部輕化工助劑化學(xué)與技術(shù)重點實驗室, 陜西 西安　710021)

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稠油破乳劑P(AM/DMC)的合成及性能研究

郭睿， 張菲， 王曉霞， 祁文杰， 唐宏科

(陜西科技大學(xué) 教育部輕化工助劑化學(xué)與技術(shù)重點實驗室, 陜西 西安710021)

摘要：采用氧化還原引發(fā)劑過硫酸銨/亞硫酸氫鈉，以丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨為合成單體，通過自由基聚合合成了稠油破乳劑丙烯酰胺/甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨(O/W破乳劑)，并用紅外光譜和核磁共振氫譜對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征.采用正交設(shè)計實驗考察了反應(yīng)溫度、時間、引發(fā)劑用量、單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)對轉(zhuǎn)化率的影響.研究結(jié)果表明，當(dāng)反應(yīng)溫度為65 ℃，反應(yīng)時間為6 h，引發(fā)劑用量為1.3%，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%時，轉(zhuǎn)化率最高為93.6%.性能測試表明，在適宜的破乳條件下，O/W破乳劑的脫水率達(dá)到71.2%，破乳性能優(yōu)于工業(yè)用的OX-932破乳劑，自制O/W破乳劑對勝利油田孤東稠油具有良好的破乳效果.

關(guān)鍵詞：稠油破乳劑； 丙烯酰胺； 甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨； 自由基聚合； O/W破乳劑

0引言

隨著石油工業(yè)的迅速發(fā)展，采油技術(shù)的不斷強(qiáng)化，原油采出液組成和結(jié)構(gòu)也發(fā)生了變化，所以，三采技術(shù)的實施、重質(zhì)油的開采都要求我們開發(fā)新型高效原油破乳劑以適應(yīng)油田建設(shè)發(fā)展的需要[1-3].稠油中膠質(zhì)和瀝青質(zhì)含量很高，都具有較強(qiáng)的表面活性；瀝青質(zhì)中含有的羥基比膠質(zhì)的多，分子間氫鍵作用更強(qiáng)烈，更容易造成原油粘稠[4]，所以，原油的開采過程中形成的乳狀液類型復(fù)雜,增加了乳狀液破乳的難度.對于水包油乳液的破乳，目前，我國各大油田所使用的破乳劑基本是以環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷為單體的嵌段聚合物為主體的聚醚型破乳劑[5-8].由于環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷等環(huán)氧化合物的貯存,需要壓力反應(yīng)設(shè)備,勢必增加了合成過程成本，所以國內(nèi)外的破乳劑研究人員一直在開發(fā)具有適用性廣的新型破乳劑[9,10].非聚醚型破乳劑具有其合成原料毒性小、合成工藝簡單等優(yōu)點，還特別適用于稠油破乳劑，所以是一種值得研發(fā)、具有潛在應(yīng)用前景的破乳劑.

對于水包油乳液，如果合成的破乳劑帶正電荷，就可以中和油滴的負(fù)電荷[11]，壓縮破壞雙電層，減弱界面膜強(qiáng)度，使乳化液滴相互碰撞聚結(jié)，達(dá)到破乳效果.如果合成的破乳劑具有多分支結(jié)構(gòu)，多分支結(jié)構(gòu)在油水界面占有面積增加，具有良好的潤濕性能，更容易吸附于油水界面，降低了界面膜的表面能[12,13]，最終提高破乳效果.為此，筆者采用氧化還原引發(fā)劑，以丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨為合成單體，通過自由基聚合合成了稠油破乳劑丙烯酰胺/甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨(簡稱O/W破乳劑)，并對勝利油田孤東稠油進(jìn)行了破乳性能測試.

1實驗部分

1.1試劑及儀器

(1)試劑：甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨(DMC)水溶液(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%)，四川西亞化工有限公司；丙烯酰胺(AM)，分析純，天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所；過硫酸銨，分析純，天津市津北精細(xì)化工有限公司；亞硫酸氫鈉，分析純，天津市博迪化工有限公司；溴化鉀，分析純，天津市百世化工有限公司；溴酸鉀，分析純，天津市盛奧化學(xué)試劑有限公司；硫代硫酸鈉，分析純，天津市登豐化學(xué)品有限公司；鹽酸，分析純，東莞市恒益化工有限公司；碘化鉀，分析純，天津市風(fēng)船化學(xué)試劑科技有限公司；淀粉，分析純，天津市天力化學(xué)試劑有限公司.OX-932破乳劑，克拉瑪依市天明化工有限責(zé)任公司；Span 80，分析純，天津市大茂化學(xué)試劑廠；脫水原油，中國石化勝利油田有限公司孤東采油廠提供；十二烷基硫酸鈉(SDS)，分析純，天津市天力化學(xué)試劑有限公司.

(2)儀器:傅立葉紅外光譜儀(FT-IR)，VECTOR-22型，德國布魯克Bruker公司；400 MHz核磁共振波譜儀(1HNMR)，ADVANCEⅢ 400 MHz型，德國布魯克公司.

1.2合成步驟

將一定量蒸餾水溶解的丙烯酰胺倒入裝有攪拌棒、冷凝管的三口燒瓶中，通氮氣30 min，升溫至60 ℃，開始滴加引發(fā)劑(過硫酸銨和亞硫酸氫鈉)和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨的混合液，30 min滴加完，繼續(xù)通氮氣，然后升溫至65 ℃，反應(yīng)3～5 h，得到黃色黏稠液體，即丙烯酰胺/甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨(AM/DMC)的粗產(chǎn)物.

1.3產(chǎn)物純化

將丙烯酰胺/甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨的粗產(chǎn)物用丙酮和乙醇沉淀，洗滌3次，于60 ℃下干燥72 h，稱重，粉碎，得到白色AM/DMC共聚物(O/W破乳劑).

1.4轉(zhuǎn)化率的測定[14-17]

轉(zhuǎn)化率可以用產(chǎn)物中的雙鍵含量來表征,溴值反映的是聚合物的雙鍵含量，可以間接反映聚合反應(yīng)的程度.溴值是聚合物中能被溴加成的雙鍵的含量,溴值越高，雙鍵含量越多，聚合轉(zhuǎn)化率越低.準(zhǔn)確稱取約0.5 g試樣，精確至±0.000 1 g，置于250 mL碘量瓶中，加入100 mL蒸餾水，振蕩至試樣完全溶解.然后用移液管在碘量瓶中準(zhǔn)確加入20 mL溴酸鉀-溴化鉀溶液、10 mL鹽酸水溶液，立即蓋緊塞子，水封、搖勻，置于暗處30 min后迅速加入10 mL碘化鉀溶液，立即用硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定.滴定至淺黃色時，加入1～2 mL淀粉指示劑，繼續(xù)滴定至藍(lán)紫色消失時即為終點.記錄滴定所耗硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液的毫升數(shù).

式中：V1-空白試驗所耗硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積，mL；V2-試樣所耗硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積，mL；c-硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度；0.035 54-與1.00 mL硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液[c(Na2S2O3)=1.000 mol·L-1]相當(dāng)?shù)囊钥吮硎镜谋０返馁|(zhì)量；m-試樣質(zhì)量，g；s-試樣固含量，%.

1.5共聚物的表征

(1)FT-IR表征：采用VECTOR-22型紅外光譜儀，以KBr壓片法對樣品進(jìn)行測試.

(2)1HNMR表征：采用ADVANCEⅢ 400M Hz型核磁共振波譜儀，以D2O為溶劑，通過特征峰積分面積計算結(jié)構(gòu)單元組成.

1.6稠油乳狀液的制備

稱取30 g脫水稠油和1.1 g Span80倒入三口瓶中；再稱取70 g不含稠油破乳劑污水和0.32 g十二烷基硫酸鈉倒入另一個燒杯中，使十二烷基硫酸鈉完全溶解；在50 ℃，1 000 r/min條件下，把污水均勻地加入脫水稠油中，繼續(xù)攪拌10 min，制得均勻穩(wěn)定的O/W稠油乳液.

1.7破乳性能檢測

按GB/T 8929-2006[18]標(biāo)準(zhǔn)測定原油含水率.

按SY/T 5281-2000[19]標(biāo)準(zhǔn)將O/W型稠油乳液倒入具塞量筒至100 mL，加入計量的破乳劑，置于振蕩器中水平搖動100次，恒溫靜置脫水，計算脫水率.

2結(jié)果與討論

2.1反應(yīng)溫度對轉(zhuǎn)化率的影響

固定反應(yīng)時間為5 h，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，引發(fā)劑用量為1.1%，丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨的質(zhì)量比為1∶2.考察反應(yīng)溫度對轉(zhuǎn)化率的影響，結(jié)果見圖1所示.

圖1　反應(yīng)溫度對轉(zhuǎn)化率的影響

由圖1可知，50 ℃～65 ℃，隨著溫度的升高，產(chǎn)率在不斷的增加.因為升高溫度會提高單體自由基的活性，加快反應(yīng)速率，從而使轉(zhuǎn)化率增加.從65 ℃～75 ℃，隨著溫度的升高，產(chǎn)率在不斷的下降.因為反應(yīng)溫度過高，自由基分解速度快，使體系中鏈轉(zhuǎn)移速率常數(shù)的增加遠(yuǎn)大于鏈增長速率常數(shù)[20]，導(dǎo)致引發(fā)劑誘導(dǎo)分解，使引發(fā)效率降低，從而使轉(zhuǎn)化率降低,所以最佳反應(yīng)溫度為65 ℃.

2.2反應(yīng)時間對轉(zhuǎn)化率的影響

固定反應(yīng)溫度為65 ℃，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，引發(fā)劑用量為1.1%，丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨的質(zhì)量比為1∶2.考察反應(yīng)時間對轉(zhuǎn)化率的影響，結(jié)果見圖2所示.

圖2　反應(yīng)時間對轉(zhuǎn)化率的影響

由圖2可知，當(dāng)反應(yīng)時間在3～6 h之間，隨著反應(yīng)時間的加長，轉(zhuǎn)化率也逐漸增加，當(dāng)反應(yīng)時間超過6 h，轉(zhuǎn)化率趨于平穩(wěn).隨著反應(yīng)時間的進(jìn)行，體系中的自由基被逐漸消耗，從而導(dǎo)致聚合物的鏈增長速率變得緩慢，聚合物聚合速率的降低.由圖2可知，當(dāng)反應(yīng)時間大于6 h后，轉(zhuǎn)化率將趨于平緩，所以，最佳反應(yīng)時間為6 h.

2.3單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)對轉(zhuǎn)化率的影響

固定反應(yīng)溫度為65 ℃，反應(yīng)時間為6 h，引發(fā)劑用量為1.1%，丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨的質(zhì)量比為1∶2.考察單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)對轉(zhuǎn)化率的影響，結(jié)果見圖3所示.

圖3　單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)對轉(zhuǎn)化率的影響

由圖3可知，當(dāng)單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)在15%～30%之間，隨著單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大，自由基與單體反應(yīng)的幾率增大，聚合反應(yīng)速率增大，轉(zhuǎn)化率增加.但當(dāng)單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)超過30%，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)過高，雖然極大增加了有效碰撞的幾率，加快了反應(yīng)速率，但是聚合反應(yīng)放出的大量熱不能及時散發(fā)，這些熱量又使得反應(yīng)速率進(jìn)一步增加，類似暴聚，這樣使得反應(yīng)難于控制，易出現(xiàn)交聯(lián)，轉(zhuǎn)化率下降.所以，最佳單體濃度為30%.

2.4引發(fā)劑用量(占單體總質(zhì)量的百分?jǐn)?shù))對轉(zhuǎn)化率的影響

固定反應(yīng)溫度為65 ℃，反應(yīng)時間為6 h，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨的質(zhì)量比為1∶2.考察引發(fā)劑用量對轉(zhuǎn)化率的影響，結(jié)果見圖4所示.

圖4　引發(fā)劑用量對轉(zhuǎn)化率的影響

由圖4可知，當(dāng)引發(fā)劑用量在0.7%～1.1%之間，隨著引發(fā)劑用量的增大，轉(zhuǎn)化率在不斷增大.引發(fā)劑是產(chǎn)生自由基聚合的活性中心，在自由基聚合中引發(fā)劑用量大，則活性中心越多，聚合反應(yīng)速率越快,從而轉(zhuǎn)化率增大.但當(dāng)引發(fā)劑用量在1.1%～1.7%之間時，隨著引發(fā)劑用量的增大，轉(zhuǎn)化率在不斷的減小.這是由于引發(fā)劑用量過多使引發(fā)速率迅速增加，體系中自由基濃度急劇增高，引發(fā)效率提高，從而使得體系的溫度急劇上升，反應(yīng)熱逐漸聚集，不易散開，使得轉(zhuǎn)化率降低.所以，引發(fā)劑最佳用量為1.1%.

2.5正交設(shè)計合成P(AM/DMC)共聚物

取丙烯酰胺(AM)和陽離子單體(DMC)在一定條件下進(jìn)行自由基聚合.其合成實驗采用四因素三水平：A:反應(yīng)溫度，分別為60 ℃、65 ℃、70 ℃；B:反應(yīng)時間，分別為5 h、6 h、7 h；C:引發(fā)劑用量，分別為0.9%、1.1%、1.3%；D:單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)，分別為25%、30%、35%.其結(jié)果見表1所示.

表1　正交設(shè)計合成P(AM/DMC)共聚物最佳條件

由上表可知，R1>R3>R2>R4，說明溫度對合成AM/DMC 共聚物轉(zhuǎn)化率影響最大，其次是引發(fā)劑用量，反應(yīng)時間，影響最小的是單體質(zhì)量分?jǐn)?shù).合成AM/DMC最佳工藝條件是A2B2C3D3，即反應(yīng)溫度65 ℃，反應(yīng)時間6 h，引發(fā)劑用量1.3%，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)35%.在最佳工藝條件下，做了3次重復(fù)實驗，實驗結(jié)果為93.6%.

2.6紅外圖譜表征

合成出的二元共聚物P(AM/DMC)的紅外譜圖見圖5.

圖5　P(AM/DMC)的紅外光譜圖

由圖5可以看出，3 300～3 500 cm-1處為胺基-NH2特征吸收峰，由于此聚合物有強(qiáng)烈的吸水性，聚合物含少量的結(jié)合水，大于3 000 cm-1處出現(xiàn)了-OH的伸縮振動寬峰在此重疊；2 962 cm-1處為-CH3，-CH2-中C-H伸縮振動吸收峰；2 952 cm-1處為與N相連的-CH3伸縮振動吸收峰；1 666 cm-1處為-CO-NH2的特征吸收峰；1 480 cm-1處為-CH3的變形振動吸收峰；1 454 cm-1處為-CH2-N+(CH3)3的亞甲基的彎曲振動吸收峰；954 cm-1處為季銨鹽的特征吸收峰；反應(yīng)產(chǎn)物中沒有C=C鍵的特征吸收峰.所以，聚合物中有AM和DMC結(jié)構(gòu)單元.

2.7核磁共振氫譜表征

合成出的二元共聚物P(AM/DMC)的核磁共振氫譜圖見圖6所示.1HNMR譜圖的峰歸屬見表2所示，經(jīng)過峰歸屬分析，在譜圖中未見到C=C上H在δ=5.3 ppm出峰；P(AM/DMC)結(jié)構(gòu)式見圖7所示，P(AM/DMC)中標(biāo)注3上H的化學(xué)位移為1.94 ppm，而丙烯酰胺均聚物在此處的化學(xué)位移為1.77 ppm；P(AM/DMC)中標(biāo)注2上H的化學(xué)位移為2.3 ppm，而甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨均聚物P(AM/DMC)在此處的化學(xué)位移為1.34 ppm.所以，結(jié)合紅外譜圖綜合分析，由此確定聚合產(chǎn)物是AM/DMC共聚物.

圖6　P(AM/DMC)的核磁共振氫譜圖

圖7　P(AM/DMC)的結(jié)構(gòu)式

化學(xué)δ特征氫歸屬1.29Ch1-C1H1.57CH2-C-C=O2H1.94H2CCCCO3H2.09NH24H2.2CH-C=O5h1.30N-Ch16h1.52N-CH27p.52COOCH28H

2.8破乳性能的測試

用最佳條件合成的O/W破乳劑與工業(yè)用的破乳劑OX-932對勝利油田孤東稠油進(jìn)行破乳對比實驗，實驗結(jié)果見表3所示.從表3可以看出，在相同的破乳劑加量、脫水時間、脫水溫度下，O/W破乳劑的脫水率達(dá)到71.2%，界面狀況齊，水色清；而OX-932破乳劑的脫水率為43.5%，界面狀況較齊，水色較清.所以，自制的O/W破乳劑的破乳性能優(yōu)于OX-932破乳劑.

表3 破乳劑對比實驗

3結(jié)論

(1)采用氧化還原引發(fā)劑過硫酸銨/亞硫酸氫鈉，以丙烯酰胺和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨為合成單體，通過自由基聚合合成了稠油破乳劑丙烯酰胺/甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化銨(O/W破乳劑)，并用紅外光譜和核磁共振氫譜對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征.

(2)采用正交設(shè)計試驗考察了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、引發(fā)劑用量、單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)對轉(zhuǎn)化率的影響.研究結(jié)果表明，當(dāng)反應(yīng)溫度為65 ℃，反應(yīng)時間為6 h，引發(fā)劑用量為1.3%，單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%時，轉(zhuǎn)化率最高為93.6%.

(3)破乳性能測試表明，在相同的破乳劑加量、脫水時間、脫水溫度下，O/W破乳劑的脫水率達(dá)到71.2%，界面狀況齊，水色清，破乳性能優(yōu)于工業(yè)用的OX-932破乳劑，該O/W破乳劑對勝利油田孤東稠油具有良好的破乳效果.

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Synthesis and properties of heavy oil demulsifier P(AM/DMC)

GUO Rui, ZHANG Fei, WANG Xiao-xia, QI Wen-jie, TANG Hong-ke

(Key Laboratory of Auxiliary Chemistry & Technology for Chemical Industry, Ministry of Education, Shaanxi University of Science & Technology, Xi′an 710021, China)

Abstract:Redox initiator ammonium persulfate/sodium bisulfate,acrylamide and methacryloyloxyethyl trimethyl ammonium chloride are synthetic monomers synthesized by free radical polymerization of acrylamide/methacryloyloxyethyl trimethyl ammonium chloride heavy oil demulsifier (oil-in-water demulsifier),and were characterized by infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy its structure.Orthogonal experimental design of reaction temperature, reaction time,initiator concentration, monomer concentration on the conversion rate.The results show that when the reaction temperature is 65 ℃,reaction time is 5 h,initiator dosage is 1.1%,monomer concentration is 35%,the conversion rate of up to 93.6%.Performance tests show that under the appropriate condition of demulsification,the dehydration rate of O/W demulsifier is 71.2%.The performances of the O/W demulsifier were superior to those of an industrial demulsifier OX-932.The O/W demulsifier towards Shengli oilfield Gudong heavy oil has good breaking results.

Key words:heavy oil demulsifier； acrylamide； methacryloyloxyethyl trimethyl ammonium chloride； a radical polymerization； oil-in-water demulsifier

中圖分類號：TE624.1

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號：1000-5811(2015)05-0094-06

作者簡介:郭睿(1956-)，男，陜西乾縣人，教授,碩士生導(dǎo)師，研究方向：精細(xì)化學(xué)品及工業(yè)助劑合成與開發(fā)

基金項目：陜西省科技廳科技統(tǒng)籌創(chuàng)新工程計劃項目(2014KTCL01-11); 陜西省科技廳科學(xué)技術(shù)研究發(fā)展計劃項目(2013K11-19)

收稿日期:*2015-05-06