雷 聲，楊錫洪，張 玲，尹 超，劉曉敏，張?zhí)鞐?，解萬(wàn)翠，4

（1.云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司技術(shù)中心，云南昆明 650231；2.青島科技大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院，山東青島 266042；3.青島科技大學(xué)化工學(xué)院，山東青島 266042；4.廣東海洋大學(xué)食品科技學(xué)院，廣東湛江 524088）

糖及糖衍生物在卷煙增香保潤(rùn)中的研究進(jìn)展

雷 聲1，楊錫洪2，4，張 玲1，尹 超3，劉曉敏1，張?zhí)鞐?，*解萬(wàn)翠3，4

（1.云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司技術(shù)中心，云南昆明 650231；2.青島科技大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院，山東青島 266042；3.青島科技大學(xué)化工學(xué)院，山東青島 266042；4.廣東海洋大學(xué)食品科技學(xué)院，廣東湛江 524088）

糖及糖衍生物因其良好的親水性、熱穩(wěn)定性及作為香氣物質(zhì)的前體物，廣泛應(yīng)用于卷煙的增香保潤(rùn)。通過(guò)總結(jié)糖類、糖酯類、糖苷類及美拉德反應(yīng)產(chǎn)物等化合物的增香保潤(rùn)機(jī)理及其在卷煙增香技術(shù)、保潤(rùn)技術(shù)的國(guó)內(nèi)外相關(guān)研究，從而闡明其在卷煙行業(yè)中應(yīng)用的可能性及重要性，為我國(guó)卷煙行業(yè)關(guān)鍵技術(shù)的突破提供借鑒。

卷煙；糖；糖衍生物；增香；保潤(rùn)

糖類是包含單糖、低聚糖、多糖在內(nèi)的一類自然界常見(jiàn)碳水化合物，糖衍生物主要包括糖苷、糖酯等。目前，已有大量文獻(xiàn)報(bào)道從煙草中檢測(cè)并提取出糖及糖衍生物，其作為煙草的一種重要成分，由于特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)及作為香料前體物質(zhì)等，對(duì)卷煙品質(zhì)的保障和提高有著不可估量的作用。美國(guó)著名煙草專家Weiss F J曾經(jīng)說(shuō)過(guò)，“沒(méi)有糖，美式混合型香煙就不會(huì)在本世紀(jì)取得如此成功”[1]。近年來(lái)，糖及糖衍生物越來(lái)越多地作為加里料、香精香料前體物、保潤(rùn)劑應(yīng)用于卷煙中，儼然成為一種重要的卷煙添加劑，具有廣泛的開(kāi)發(fā)價(jià)值。

我國(guó)煙草制品的保潤(rùn)性能較差，存在煙氣干燥、辛辣、甜潤(rùn)度不夠等諸多缺陷[2]，并且香煙在燃燒過(guò)程中產(chǎn)生許多對(duì)人體有害的成分，而卷煙消費(fèi)者既要求降低煙氣中的有害物質(zhì)，但又不希望影響煙味香氣、卷煙抽吸舒適度及卷煙香氣品質(zhì)，因此研究卷煙的增香保潤(rùn)成為煙草行業(yè)重點(diǎn)關(guān)注的對(duì)象。糖及糖衍生物因富含羥基等活性基團(tuán)，以及作為香料前體物具有一定的增香保潤(rùn)效果。所以，研究糖及糖衍生物在卷煙中的增香保潤(rùn)、找出影響卷煙保潤(rùn)性能的關(guān)鍵因素、改善卷煙香味品質(zhì)、掌握提高卷煙增香保潤(rùn)性能的核心技術(shù)、開(kāi)發(fā)出適合中式卷煙的增香保潤(rùn)新技術(shù)和性能優(yōu)良的工業(yè)化產(chǎn)品，都是針對(duì)我國(guó)煙草行業(yè)提升總體實(shí)力、應(yīng)對(duì)國(guó)際市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)提出的現(xiàn)實(shí)要求。

1 增香技術(shù)的研究

1.1 糖類熱解反應(yīng)

卷煙中的糖類物質(zhì)可作為某些香味的前體物，在卷煙燃吸時(shí)因受熱降解，形成一些香味物質(zhì)，如來(lái)自糖的分解，呋喃具有甜味和焦糖香，對(duì)煙氣香味很重要。

纖維素和糖的熱分解反應(yīng)式見(jiàn)圖1[3]。

圖1 纖維素和糖的熱分解反應(yīng)式

糖類作為卷煙的增香物質(zhì)，其經(jīng)過(guò)加熱過(guò)程中釋放出的香氣物質(zhì)，賦予了卷煙特有的香氣。宗永立等人[4]發(fā)現(xiàn)糖類對(duì)混合型卷煙在表料中的作用效果較好，可改良卷煙煙氣的細(xì)膩程度和凝聚性，使卷煙余味得以改善；但其在里料中的用量多于其在表料處理中所補(bǔ)充的量。其他香料與糖類物質(zhì)比較作用一般，由此可見(jiàn)，糖類作為煙草加香物質(zhì)具有巨大的開(kāi)發(fā)潛力。

1.2 美拉德反應(yīng)

煙葉中含有的還原糖以及氨基酸在加熱的情況下，發(fā)生美拉德反應(yīng)。生成的亞胺重新排列，形成不穩(wěn)定的醛糖前體物或酮糖前體物化合物。它們可按照途經(jīng)A損失掉1個(gè)氨基酸形成1-脫氧己糖酮和3-脫氧己糖酮，再通過(guò)大量其他步驟形成雜環(huán)芳香化合物。同時(shí)，還可以按照途徑B進(jìn)行反醛醇縮合或α-裂解，β-裂解，這些裂解產(chǎn)物很容易進(jìn)一步醛醇縮合或與氨基酸反應(yīng)最終形成雜環(huán)芳香化合物；途徑C發(fā)生Strecker降解，羥羰基中間體與氨基酸脫氨基或脫羰基生成相應(yīng)的Strecker醛。

Maillard反應(yīng)中風(fēng)味物質(zhì)形成的主要途徑見(jiàn)圖2。

圖2 Maillard反應(yīng)中風(fēng)味物質(zhì)形成的主要途徑

美拉德反應(yīng)產(chǎn)物含有大量與煙香協(xié)調(diào)的香氣成分，增香的同時(shí)又可改善低檔次卷煙品質(zhì)，故作為一種煙用香料被廣泛應(yīng)用于卷煙行業(yè)。White J等人[5]對(duì)美拉德反應(yīng)做了研究發(fā)現(xiàn)，利用煙草中的蛋白質(zhì)水解物和一種還原糖反應(yīng)，得到一種可增加焦甜味和烤香味的卷煙增香劑。王瑩[6]把美拉德反應(yīng)產(chǎn)物按一定濃度應(yīng)用于烤煙型卷煙中，發(fā)現(xiàn)煙氣中的刺激性雜氣得以改善，提高了卷煙的細(xì)膩度和醇和性，使得卷煙香氣更協(xié)調(diào)、豐滿，其感官品質(zhì)得到明顯改善。

1.3 糖苷類化合物作用

糖苷的酸水解見(jiàn)圖3。

圖3 糖苷的酸水解

糖苷類是廣泛存在于植物體內(nèi)的香料前體物質(zhì)，其本身沒(méi)有什么香氣，但是其可以通過(guò)一些途徑釋放出香氣物質(zhì)給出了糖苷類前體物質(zhì)酸解途徑；糖苷上的β-糖苷鍵不但可以在酸性條件下水解，在加熱、β-糖苷酶催化及紫外輻射等條件下斷裂，釋放出其配基即香氣物質(zhì)[7-8]。

“吸煙與健康”是人們?nèi)找骊P(guān)注的問(wèn)題，生產(chǎn)健康安全的新型香煙成為了卷煙生產(chǎn)的新方向。但是，在降低煙草中焦油和煙堿的同時(shí)，往往使那些易揮發(fā)的香味物質(zhì)流失，致使卷煙的煙氣品質(zhì)也隨之下降，喪失其原有風(fēng)味。糖苷作為一種煙草香味物質(zhì)前體，以其優(yōu)良的熱穩(wěn)定性等特性，被廣泛應(yīng)用于煙草香料研究中。

煙草中分離得到的部分糖苷類香氣前體物質(zhì)見(jiàn)圖4。

圖4 煙草中分離得到的部分糖苷類香氣前體物質(zhì)

解萬(wàn)翠等人[9]曾在卷煙中加入適量香葉醇吡喃葡萄糖苷，研究加入該糖苷后卷煙在燃吸過(guò)程中的釋香情況，發(fā)現(xiàn)卷煙在燃吸過(guò)程中逐漸釋放出香氣，使得釋香均勻性和穩(wěn)定性大大提高。

曾世通等人[10]以紫羅蘭醇和葡萄糖為底物合成了紫羅蘭醇糖苷，并對(duì)其熱裂解產(chǎn)物和卷煙主流煙氣釋放行為進(jìn)行了研究，結(jié)果顯示紫羅蘭醇糖苷裂解形成多種香味成分，包括紫羅蘭醇、紫羅蘭酮、巨豆三烯等香味物質(zhì)，可在主流煙氣中均勻穩(wěn)定地釋放熱裂解產(chǎn)物。

岳海波等人[11]合成了香蘭素葡萄糖苷并且對(duì)其熱裂解產(chǎn)物和在煙草中的應(yīng)用進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)其在不同熱裂解溫度下釋放出的香氣物質(zhì)主要為香蘭素，還有少量醛類、酮類、呋喃類、酚類等香氣成分，這些產(chǎn)物賦予煙草甜味和奶香風(fēng)味，顯著改善了卷煙的香氣品質(zhì)。自1980年開(kāi)始，有關(guān)糖苷結(jié)合態(tài)香味成分的提取、合成的專利開(kāi)始在國(guó)外出現(xiàn)，并稱這類物質(zhì)為“香味前體物”[12]。Dube[13]創(chuàng)新性地在香煙紙加入乙基香蘭素糖苷，制成外香型卷煙，賦予該卷煙餅干香味，增補(bǔ)了香氣。Kapfer G F等人[14]在研究糖苷類香料前體物在卷煙燃吸過(guò)程中釋香增香效果時(shí)，發(fā)現(xiàn)糖苷類香料前體物質(zhì)通過(guò)緩慢釋放增香物，使卷煙香味均勻穩(wěn)定。

1.4 糖酯類加熱

糖酯類香料前體物是由糖和脂肪酸等物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類物質(zhì)，其在加熱條件下形成的酯鍵斷裂，釋放出脂肪酸等香氣物質(zhì)。姬小明等人[15]把15種5-木糖酯類衍生物應(yīng)用到卷煙中，結(jié)果發(fā)現(xiàn)卷煙的香氣量有所增加，煙香更加協(xié)調(diào)，余味更加細(xì)膩，香氣品質(zhì)得以改善。因此，把合成的5-木糖酯可加入到卷煙中成為一種可能。

J N Schmacher[16]把從香料煙中提取出的葡萄糖四酯添加到卷煙中，發(fā)現(xiàn)其裂解釋放的脂肪酸顯著提高了卷煙中脂肪酸香味物質(zhì)的含量，對(duì)卷煙的香氣品質(zhì)以及吸味口感都有顯著的改善效果，因此其有作為卷煙香味添加劑的潛力。

劉善宇[17]以香豆素-3-甲酸、香味醇和酚為原料合成30個(gè)新的化合物，并對(duì)香豆素酯類的熱裂解規(guī)律進(jìn)行分析，同時(shí)對(duì)其對(duì)卷煙的加香效應(yīng)進(jìn)行研究。發(fā)現(xiàn)在卷煙抽吸時(shí)，糖酯類受熱分解，能明顯感受到原香基團(tuán)的香氣，香氣釋放均勻，沒(méi)有原香物質(zhì)釋放不成連續(xù)性的現(xiàn)象。卷煙中加入的香豆素-3-甲酸酯系列化合物能減輕刺激性，改善香氣質(zhì)和提高香氣量，因此其作為增香劑較適合加入到卷煙中，以提供其特殊的香氣物質(zhì)。

2 對(duì)保潤(rùn)技術(shù)的研究

2.1 保潤(rùn)作用機(jī)理

卷煙的保潤(rùn)性主要由于煙葉成分中的親水性基團(tuán)作用，使得自由水與結(jié)合水維持動(dòng)態(tài)平衡，減少煙葉或成品卷煙中水分的流失，進(jìn)而達(dá)到保潤(rùn)性的效果[18]。煙葉中或者人工添加的糖及糖衍生物含有較多的羥基等活性基團(tuán)，可以與水分子結(jié)合成氫鍵，因而有一定的保潤(rùn)作用。常見(jiàn)的煙用保潤(rùn)劑，如丙二醇等，提高了卷煙在加工時(shí)的持水率，但對(duì)成品卷煙的持水率及抽吸的感官并沒(méi)有較大改善；而糖及糖衍生物作為保潤(rùn)劑不但可以解決這個(gè)問(wèn)題，且不易揮發(fā)，保潤(rùn)性良好持久。

在煙草制品加工過(guò)程中施加保潤(rùn)劑有助于增強(qiáng)煙草制品保濕性和柔軟性，降低碎損的物質(zhì)，有益于改善煙制品的內(nèi)在品質(zhì)，降低刺激性，使吃味良好。保潤(rùn)劑也有一定的留香作用，使施加的香料、香精減少揮發(fā)，保持卷煙制品內(nèi)在品質(zhì)的相對(duì)穩(wěn)定，因此保潤(rùn)劑是各類煙草必須的添加劑之一。卷煙常用的糖類保潤(rùn)劑有海藻多糖、魔芋聚糖、殼聚糖衍生物等。

2.2 糖類保潤(rùn)劑

殼聚糖因其良好的溶解性，且可溶于稀酸溶液中，廣泛應(yīng)用于各個(gè)領(lǐng)域，目前已應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等行業(yè)中。殼聚糖良好的保潤(rùn)性能，使其在煙草行業(yè)[19]的應(yīng)用也得到了迅速發(fā)展。王愛(ài)勤等人[20]發(fā)現(xiàn)不同來(lái)源的甲殼素及殼聚糖的吸濕性和保濕性也不相同，其中蟬子蟲殼聚糖具有相對(duì)較高的吸濕性和保濕性，為殼聚糖在卷煙中作為保潤(rùn)劑的應(yīng)用提供了理論基礎(chǔ)。

楊君等人[21]研究發(fā)現(xiàn)在煙絲中添加銅藻多糖，具有一定的保潤(rùn)、防潮功能；同時(shí)楊君等人[22]提出了利用超濾技術(shù)分離得到不同分子量的裂片石莼多糖，并把它們添加到卷煙中研究對(duì)卷煙保潤(rùn)效果。結(jié)果表明，4種不同分子量的多糖對(duì)不同濕度條件下的卷煙均具有一定保潤(rùn)效果。我國(guó)野生海藻類資源豐富，這為卷煙保潤(rùn)劑的開(kāi)發(fā)提供可能，且拓寬了其來(lái)源。

黃芳芳等人[23]利用超聲波技術(shù)提取出鹵地菊多糖，并把其加入到卷煙中，對(duì)其保潤(rùn)性進(jìn)行探索發(fā)現(xiàn)，鹵地菊多糖與丙二醇的保潤(rùn)性在前24 h內(nèi)差別不大，但是隨著時(shí)間的增加，鹵地菊多糖的保潤(rùn)效果明顯優(yōu)于丙二醇，且在低濕度條件下，鹵地菊多糖的保潤(rùn)效果較丙二醇好。因此，其具有開(kāi)發(fā)成卷煙保潤(rùn)劑的潛力。

嚴(yán)恒等人[24]將魔芋甘聚糖與甘油和丙二醇對(duì)煙草薄片的保潤(rùn)性能進(jìn)行對(duì)比，結(jié)果發(fā)現(xiàn)魔芋甘聚糖的保潤(rùn)效果優(yōu)于甘油和丙二醇；劉洋等人[25]從仙人掌中提取出一種多糖，其在低濕度條件下減慢煙絲水分的損失，在高濕度條件下保潤(rùn)效果與丙二醇接近，且可提高煙氣細(xì)膩度和回甜感，減輕雜氣。Clarke T J等人[26]利用LC-MS/MS方法從鼻煙、雪茄等商業(yè)煙草制品中定量的檢測(cè)出作為保潤(rùn)劑的多糖類化合物；Mutasa E S等人研究了糖含量對(duì)煙草水分含量的影響，發(fā)現(xiàn)在一樣的水分活度和濕度條件下，糖含量高的卷煙比含量少的水分含量多，說(shuō)明糖類作為保潤(rùn)劑含量越多保潤(rùn)效果越好。

2.3 糖衍生物保潤(rùn)劑

糖衍生物具有比糖類較穩(wěn)定的特性，且含有相對(duì)較多的羥基等活性親水基團(tuán)，提高了保潤(rùn)性能，其保潤(rùn)效果成為廣大學(xué)者的研究對(duì)象。

程艷等人[27]開(kāi)發(fā)出了一種魔芋甘聚糖衍生物，并對(duì)比了其與丙二醇、魔芋聚糖、甘油的卷煙保潤(rùn)效果，結(jié)果表明添加了此種糖衍生物的卷煙煙絲最終的含水率最高，并且防潮性較其他物質(zhì)理想；陳芝飛等人[28]發(fā)現(xiàn)1-O-羧甲基-D-果糖和1-O-羥乙基-D-果糖2種糖衍生物的保潤(rùn)性能在低濕度條件下優(yōu)于D-果糖，而且1-O-羧甲基-D-果糖的保潤(rùn)性最佳。馬宇平開(kāi)發(fā)出一種以麥芽糖為底物的新型糖衍生物保潤(rùn)劑，顯著提高了煙絲物理保潤(rùn)性能，明顯改善了卷煙的感官品質(zhì)。

3 展望

糖及糖衍生物在卷煙中由于富含羥基等活性親水性基團(tuán)，對(duì)卷煙在儲(chǔ)存、加工以及燃吸之時(shí)具有良好的保潤(rùn)效果。同時(shí)，糖類作為增香劑可產(chǎn)生焦糖味等煙草特有的香味物質(zhì)，糖衍生物在高溫燃吸之時(shí)裂解形成多種風(fēng)味物質(zhì)，增加了卷煙的香氣品質(zhì)，改善了抽吸感，是較好的增香劑。但是，糖類作為增香保潤(rùn)劑在燃吸的同時(shí)可能形成有害物質(zhì)，而且卷煙中各種增香劑之間的香味補(bǔ)充以及釋香均勻性等問(wèn)題都有待解決。糖苷類香料前體物作為增香保潤(rùn)劑，不但具有一定的熱穩(wěn)定性，不易揮發(fā)，使保潤(rùn)效果持久，且其釋香效果較好，其在煙草中復(fù)合功能性的研究具有較大潛力。

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Research Progress of Sugar and Sugar Derivatives in the Cigarette Flavoring Enhancement and Moisturizing Techniques

LEI Sheng1，YANG Xihong2，4，ZHANG Ling1，YIN Chao3，LIU Xiaomin1，ZHANG Tiandong1，*XIE Wancui3，4
（1.Technology Center of China Tobacco Yunnan Industrial Co.，Ltd，Kunming，Yunnan 650231，China；2.College of Chemistry and Molecular Engineering，Qingdao University of Science&Technology，Qingdao，Shandong 266042，China；3.College of Chemical Engineering，Qingdao University of Science&Technology，Qingdao，Shandong 266042，China；4.College of Food Science and Technology，Guangdong Ocean University，Zhanjiang，Guangdong 524088，China）

Sugar and its derivatives are widely applied in cigarette flavoring enhancement and moisturizing techniques because of the properties of hydrophilicity，thermal stability and being precursors of aroma substances.In this paper，the mechanism of flavoring enhancement and moisturizing of sugars，sugar esters，glycosides，Maillard reaction products and the relative research in cigarette flavoring enhancement technology and moisturizing technology are summarized.So as to clarify the possibility and importance of the application in the cigarette industry and to provide a reference for breakthroughs in key technologies of Chinese cigarette industry.

cigarette；sugar；sugar derivatives；flavoring enhancement；moisturizing

TS426

A

10.16693/j.cnki.1671-9646（X）.2016.12.040

1671-9646（2016）12b-0044-04

2016-11-03

國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（21275035）；云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司技術(shù)中心科技項(xiàng)目（HYHH2013HX03）；云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司科技項(xiàng)目（2013CP02）。

雷 聲（1982— ），男，博士，工程師，研究方向?yàn)榫頍煯a(chǎn)品開(kāi)發(fā)。

*通訊作者：解萬(wàn)翠（1969— ），女，博士，教授，研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味和安全。