靜瑋　蘇子鵬　林麗靜

摘 要 利用頂空-固相微萃取-氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對焙烤澳洲堅(jiān)果的揮發(fā)性成分進(jìn)行定性定量分析；比較了原料澳洲堅(jiān)果和130 ℃焙烤10、15、25、35、40、50和60 min，以及市售商品澳洲堅(jiān)果的揮發(fā)性成分的含量差異。分離鑒定得到130 ℃焙烤澳洲堅(jiān)果中的23種典型的揮發(fā)性物質(zhì)，包括9種醛類、9種吡嗪類、2種呋喃類和3種其他物質(zhì)。原料澳洲堅(jiān)果中的揮發(fā)性成分比較少，市售澳洲堅(jiān)果中的調(diào)味料香氣含量較高，堅(jiān)果香氣物質(zhì)較少。隨著焙烤時(shí)間的延長，焙烤香氣逐漸增加，其中吡嗪類和呋喃類的含量在130 ℃焙烤處理組之間均差異顯著。2-甲基吡嗪和3-乙基-2，5-二甲基吡嗪以及2-乙?；量┮材茏鳛檫M(jìn)一步指示10～60 min不同焙烤時(shí)間之間焙烤程度差異顯著的標(biāo)志物質(zhì)，用以規(guī)范澳洲堅(jiān)果焙烤工藝和指導(dǎo)焙烤產(chǎn)品品質(zhì)分級。

關(guān)鍵詞 澳洲堅(jiān)果；焙烤；揮發(fā)性成分；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用

中圖分類號 TS255.6 文獻(xiàn)標(biāo)識碼 A

Abstract In the present study， the volatile components in roasted macadamia nuts were quantitatively and qualitatively analyzed by Headspace Solid Phase Microextraction （HS-SPME） coupled with Gas Chromatography-Mass Spectrometry； The content difference of the volatile components in natural， roasted macadamia nuts （at 130 ℃ for 10， 15， 25， 35， 40， 50 and 60 min）and commercial macadamia nuts. A total of 23 characteristic volatile compounds were separated and identified， including 9 aldehydes， 9 pyrazines， 2 furans and 3 other compounds. Low contents of volatile components were obtained in natural macadamia nuts. High intensity of spices aromas but low of nutty ones were obtained in commercial macadamia nuts. The roasting aromas gradually increased with the roasting time prolonged. Significant difference of pyrazines and furans were observed within all treatments at 130 ℃. 2-Methylpyrazine， 3-Ethyl-2，5-dimethylpyrazine and 2-Acetylpyrrole could be potential marker compounds that further indicating the statistical significance of roasting degree with the roasting time ranging from 10 min to 60 min， which could normalize the roasting technology and guide the quality grading of roasting products.

Key words Macadamia nuts；Roast；Volatile components；Gas chromatography-mass spectrometry

doi 10.3969/j.issn.1000-2561.2016.06.029

澳洲堅(jiān)果（Macadamia spp.），又稱澳洲胡桃、夏威夷果等，為山龍眼科（Proteaceae）澳洲堅(jiān)果屬（Macadamia F. Muell）常綠喬木樹種。果仁富含脂肪特別是不飽和脂肪酸、以及蛋白質(zhì)、碳水化合物、鈣、磷、鐵等營養(yǎng)成分，作為一種健康的休閑食品，澳洲堅(jiān)果有助于降低血小板的粘度，降低心臟病、心肌梗塞等心血管疾病的發(fā)生[1-3]。目前，澳洲堅(jiān)果的產(chǎn)品加工主要是果仁添加或不添加調(diào)味劑后，經(jīng)焙烤得到的即食產(chǎn)品。原料果仁所含的各類營養(yǎng)成分本身沒有明顯的氣味，但經(jīng)焙烤加工后的果仁被賦予濃郁的焙烤香氣和色澤。

焙烤技術(shù)被廣泛應(yīng)用于國內(nèi)外的堅(jiān)果加工產(chǎn)業(yè)，焙烤過程中會引發(fā)一系列化學(xué)反應(yīng)，由不同的前體物質(zhì)合成或分解產(chǎn)生不同種類的香氣物質(zhì)，包括酮類、醇類、醛類、酯類、含硫衍生物、內(nèi)酯類和酸類，以及雜環(huán)類物質(zhì)（呋喃類、吡嗪類、吡咯類、噻吩類、酚類、吡啶類、噻唑類、惡唑類）[4-7]。目前，國內(nèi)外關(guān)于堅(jiān)果焙烤工藝和香氣方面的研究主要集中在杏仁[8-10]、榛子[4-7， 11-12]、山核桃[13-16]、葵花籽[17-18]、花生[19-21]等堅(jiān)果，而針對澳洲堅(jiān)果這一熱帶作物的研究主要包括：脂肪酸分析[22-24]、營養(yǎng)成分分析[25-26]、干燥工藝[27-28]等，作為一種高油脂含量的高級堅(jiān)果，通過先進(jìn)的加工設(shè)備和焙烤工藝提高澳洲堅(jiān)果的商品附加值，賦予其令人愉悅的色香味等感官品質(zhì)，應(yīng)該是今后的研究和加工方向。國內(nèi)外關(guān)于澳洲堅(jiān)果焙烤香氣成分在不同焙烤工藝下的差異和變化的研究未曾見報(bào)道。本研究在前期實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，利用優(yōu)化的檢測條件對澳洲堅(jiān)果焙烤后揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行定性分析，并對比了不同焙烤工藝下?lián)]發(fā)性香氣成分的差異變化，為開發(fā)澳洲堅(jiān)果焙烤工藝和產(chǎn)品品質(zhì)分級提供理論支持。

1 材料與方法

1.1 材料

1.1.1 原料 帶殼澳洲堅(jiān)果（品種：Own Choice；產(chǎn)地：云南德宏），真空袋裝；市售商品澳洲堅(jiān)果果仁（原味、楓糖味和鹽燒味），罐裝。

1.1.2 試劑 C7-C30飽和正構(gòu)烷烴標(biāo)準(zhǔn)品（美國SUPELCO公司）；正己烷（色譜純，瑞典Oceanpak公司）。

1.1.3 儀器 SHIMADZU QP-2010 Plus氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀（日本島津公司）；PAL System三合一自動(dòng)進(jìn)樣器（瑞士CTC公司）；50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭，美國SUPELCO公司；HR1848食品料理機(jī)（Philips公司）；ABT220-5DM分析天平（德國KERN公司）；FP115恒溫干燥箱（德國賓德公司）。

1.2 方法

1.2.1 澳洲堅(jiān)果焙烤處理 參考Wall等[29]用比重法分離得到成熟果仁（相對密度<1），然后稱取20 g左右果仁置于食品料理機(jī)中進(jìn)行研磨，得到堅(jiān)果碎并倒入平底鋁盤內(nèi)，然后放入鼓風(fēng)干燥箱內(nèi)恒溫焙烤。處理組分為未焙烤原料（RAW）、130 ℃焙烤10、15、25、35、40、50和60 min（分別記為130-10、130-15、130-25、130-35、130-40、130-50和130-60），焙烤后加蓋并置于干燥器中自然冷卻，待分析用；市售商品澳洲堅(jiān)果研磨成堅(jiān)果碎后倒入平底鋁盤內(nèi)，然后加蓋并置于干燥器中待分析用。

1.2.2 固相微萃?。⊿PME）條件 將萃取頭設(shè)置于三合一自動(dòng)進(jìn)樣器的加熱單元，250 ℃老化1 h。準(zhǔn)確稱取處理好的澳洲堅(jiān)果樣品4.0 g于20 mL頂空樣品瓶內(nèi)。樣品在固相動(dòng)態(tài)萃取單元下于70 ℃下平衡10 min，然后萃取頭置于樣品瓶內(nèi)頂空內(nèi)萃取40 min，轉(zhuǎn)速250 r/min。萃取結(jié)束后直接入GC-MS進(jìn)樣口，解析溫度250 ℃，時(shí)間5 min。

1.2.3 氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）分析條件 氣相色譜條件：色譜柱為VF-WAX ms毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm，美國Varian公司）；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持5 min，以3 ℃/min的速度升至170 ℃，然后以20 ℃/min的速度升至240 ℃，保持3 min；載氣（He）流速1.0 mL/min，不分流進(jìn)樣，進(jìn)樣口溫度250 ℃，進(jìn)樣時(shí)間1 min。

質(zhì)譜條件：電子轟擊（EI）離子源：電子能量70 eV；接口溫度250 ℃，離子源溫度230 ℃；質(zhì)量掃描（Scan）范圍35～350 amu。

1.2.4 揮發(fā)性成分的定性與定量分析 定性分析： （1）采用NIST 14 和Wiley 9.0 質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫檢索進(jìn)行定性分析；（2）根據(jù)C7-C30 的正構(gòu)烷烴保留時(shí)間計(jì)算揮發(fā)性成分的保留指數(shù)，并與文獻(xiàn)中對應(yīng)物質(zhì)的保留指數(shù)相比較。

定量分析：每個(gè)處理組的樣品稱取3份平行樣進(jìn)行檢測，然后按照基本的積分規(guī)則對所有色譜峰進(jìn)行積分，對每一個(gè)有效揮發(fā)性成分的峰面積進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。

1.3 數(shù)據(jù)處理

采用IBM SPSS Statistics 19分析軟件進(jìn)行方差分析（ANOVA）和鄧肯氏多重比較法（Duncans Multiple Range Test）在p=0.05的水平下進(jìn)行檢驗(yàn)，結(jié)果以峰面積（平均值±標(biāo)準(zhǔn)誤）表示。

2 結(jié)果與分析

2.1 澳洲堅(jiān)果焙烤后的揮發(fā)性成分定性分析

圖1表示的是澳洲堅(jiān)果經(jīng)130 ℃焙烤60 min后的揮發(fā)性成分的SPME-GC-MS檢測總離子流圖。圖中數(shù)字標(biāo)注的色譜峰是經(jīng)過譜庫檢索和保留指數(shù)測定得到的焙烤澳洲堅(jiān)果的典型揮發(fā)性香氣成分，峰號與表1中列出的化合物逐一對應(yīng)。在這23種典型香氣物質(zhì)中，包括9種醛類、9種吡嗪類、2種呋喃類和3種其他物質(zhì)。所有物質(zhì)首先經(jīng)譜庫檢索，相似度均大于85%，然后利用正構(gòu)烷烴標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)計(jì)算出每一種物質(zhì)的保留指數(shù)，并且與文獻(xiàn)中極性相似的色譜柱分離得到相同物質(zhì)的保留指數(shù)值進(jìn)行對比；由于存在樣品種類、測試條件等差異，實(shí)驗(yàn)值與文獻(xiàn)值存在差異，但色譜柱極性是影響物質(zhì)出峰順序的最重要的因素，極性不同，同一物質(zhì)的出峰時(shí)間會有很大差異。表1中還分析了每一種香氣成分的香氣特征，同一類物質(zhì)具有相似的香氣特征：醛類物質(zhì)中，2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和2-甲基戊醛都具有水果香味；己醛、庚醛、辛醛、壬醛和2-辛烯醛屬于脂肪酸醛類，都具有脂肪味、果香味和青草味；苯甲醛具有特殊的苦杏仁味和焦糖味；總體上醛類物質(zhì)風(fēng)味比較清淡自然。吡嗪類是含兩個(gè)氮原子的雜環(huán)化合物，具有典型的堅(jiān)果味、焙烤香味、咖啡味和可可味，被多次報(bào)道出現(xiàn)于焙烤過的榛子和花生的香味成分中[30]。呋喃類是含有一個(gè)氧原子的雜環(huán)化合物，也是焙烤堅(jiān)果中的典型香氣物質(zhì)，糠醛具有甜味和焦糖味，3（2）H-呋喃酮具有奶油味；很多酮類具有特殊的焙烤香味，2， 3-丁二酮是重要的具有黃油味和肉味的羰基化合物[31]。乙酸幾乎存在于所有的植物種子中，具有醋酸味。2-乙?；量┚哂械湫偷奶鹞?、可可味、堅(jiān)果味和烤面包味。

2.2 澳洲堅(jiān)果焙烤后的揮發(fā)性成分定量分析

表2列出了澳洲堅(jiān)果經(jīng)130 ℃焙烤不同時(shí)間后，揮發(fā)性香氣成分的峰面積統(tǒng)計(jì)比較。隨著焙烤時(shí)間的延長，揮發(fā)性香氣成分的總含量呈遞增的趨勢，峰面積總和從28.12×105升至85.79×105，但是130-10處理組的峰面積和高于130-15處理組，主要是130-10處理組的乙酸含量顯著高于130-15及其他處理組，同時(shí)該處理?xiàng)l件未能引起揮發(fā)性香氣成分的大量產(chǎn)生。從焙烤25 min開始，香氣成分種類開始增多，含量也顯著升高，尤其是具有焙烤堅(jiān)果味、可可味和咖啡味的吡嗪類物質(zhì)，以及具有典型焙烤香味的2-乙?；量?。

2.2.1 醛類物質(zhì) 從峰面積總和上看，130-40、130-50和130-60三個(gè)處理組顯著高于其他組，組間無顯著差異，130-25和130-35兩組差異顯著，且顯著高于130-10和130-15組；其中，130-10和130-15兩組可能由于焙烤時(shí)間較短，除壬醛外，其他醛類物質(zhì)的數(shù)量和含量均較少；2-甲基丙醛和苯甲醛是含量較高的醛類，隨著焙烤時(shí)間延長至35 min后，它們的含量開始增加，但是處理組之間差異不顯著；130-50和130-60兩組的醛類含量較高，但是組間差異基本不顯著，可以視為130 ℃處理溫度下的深度焙烤，2-甲基戊醛可以反映這兩組與其他處理組之間的顯著差異，雖然含量較低，但是可以作為15-50 min內(nèi)不同焙烤時(shí)間工藝的指示物質(zhì)。

2.2.2 吡嗪類物質(zhì) 從峰面積總和上看，130-50和130-60兩組最高，顯著高于其他處理組，組間無顯著差異。從焙烤40至10 min，隨著時(shí)間的減少，吡嗪類物質(zhì)峰面積總和顯著降低，130-10處理組中未測到吡嗪類物質(zhì)。2-甲基吡嗪和3-乙基-2，5-二甲基吡嗪的峰面積在從130-10至130-60的處理組之間均為差異顯著，且峰面積比例較高，可以作為10～60 min內(nèi)不同焙烤時(shí)間工藝的指示物質(zhì)。另外，2，5-二甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪、乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪和2-乙基-5-甲基吡嗪的峰面積在從130-15至130-50的處理組之間亦差異顯著，可以作為進(jìn)一步指示從10～50 min內(nèi)焙烤工藝的物質(zhì)。與醛類物質(zhì)相似，130-50和130-60兩組的吡嗪類物質(zhì)含量較高，但是組間差異基本不顯著，這表明單從焙烤時(shí)間方面已經(jīng)不能顯著改變澳洲堅(jiān)果的焙烤香氣特征，130 ℃、60 min處理甚至?xí)p少2，5-二甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪和2，3-二甲基吡嗪的含量，這可能與焙烤時(shí)間偏長不利于香氣成分的保持有關(guān)。

2.2.3 呋喃類物質(zhì) 呋喃類包括糠醛和3（2）H-呋喃酮2種，在所有處理組中都能檢測到，峰面積總和在從130-10至130-60所有處理組之間差異顯著，整體上可以作為10～60 min內(nèi)不同焙烤時(shí)間工藝的指示物質(zhì)。呋喃類物質(zhì)一般是通過葡萄糖或者果糖等糖類的熱降解反應(yīng)產(chǎn)生的[9]，雖然澳洲堅(jiān)果的糖類物質(zhì)含量較低，但是隨著焙烤溫度的升高，糠醛和3（2）H-呋喃酮的生成也增加，說明在130 ℃這一焙烤溫度下糖類物質(zhì)的熱降解反應(yīng)易于發(fā)生。

2.2.4 其他物質(zhì) 羰基化合物大多來源于美拉德反應(yīng)[32]，2，3-丁二酮在130 ℃焙烤25 min后才被檢測到，但是從130-25至130-60的處理組中差異不顯著。乙酸的峰面積在130-10處理組中較高，然后隨著焙烤時(shí)間的延長，其峰面積逐漸下降，除130-60處理組略高外，其余處理組之間差異不明顯。吡咯類是含一個(gè)氮原子的雜環(huán)化合物，一般是通過美拉德反應(yīng)或者焦糖化反應(yīng)生成，130 ℃焙烤澳洲堅(jiān)果后產(chǎn)生的2-乙?；量┵x予典型的焙烤堅(jiān)果和面包香味，隨著焙烤時(shí)間的延長峰面積增大，在從130-10至130-60的全部處理組之間差異顯著，可以作為不同焙烤工藝的指示物質(zhì)。

2.3 未焙烤澳洲堅(jiān)果與市售商品澳洲堅(jiān)果揮發(fā)性成分定量分析

表3顯示的是未經(jīng)焙烤的原料澳洲堅(jiān)果和市售商品澳洲堅(jiān)果的焙烤香氣分析。對應(yīng)表1鑒定的23種揮發(fā)性香氣物質(zhì)，這4種堅(jiān)果樣品中除了乙酸這一常見于植物種子中的物質(zhì)外，只有壬醛、苯甲醛、2-乙?；量┖?（2）H-呋喃酮這4種香氣成分被測到；對比原料澳洲堅(jiān)果，可以發(fā)現(xiàn)130 ℃焙烤能產(chǎn)生多種焙烤香氣，尤其是吡嗪類、呋喃類等具有典型焙烤香氣的物質(zhì)；一般市售商品澳洲堅(jiān)果，都是原料帶殼開口堅(jiān)果經(jīng)過調(diào)味料液浸泡、低溫（80 ℃）干燥和短時(shí)間（10 min）烘焙加工或者直接干燥烘焙的，帶殼焙烤可能降低了內(nèi)部果仁的實(shí)際加熱效率，所以未能產(chǎn)生更多的香氣成分。但是商品澳洲堅(jiān)果中的壬醛和苯甲醛峰面積要大于130 ℃各處理組，表明這兩種物質(zhì)可能在較低的焙烤溫度下即可產(chǎn)生，但隨著焙烤溫度的升高以及時(shí)間的延長，這些物質(zhì)可能會發(fā)生部分揮發(fā)，從而含量降低。

另外在市售商品澳洲堅(jiān)果中，原味堅(jiān)果未添加調(diào)味添加劑，另兩款堅(jiān)果除了添加常規(guī)的食用鹽、白砂糖阿斯巴甜、安賽蜜和食用香精外，楓糖味堅(jiān)果還添加了蜂蜜和楓樹糖漿，鹽燒味堅(jiān)果加入了鹽燒味調(diào)味料（包括香菇粉、蝦粉、海苔粉、番茄粉和蒜粉），這些都賦予澳洲堅(jiān)果不同的滋氣味，但是通過檢測揮發(fā)性香氣成分，我們發(fā)現(xiàn)與未經(jīng)焙烤和130 ℃不同時(shí)間焙烤的堅(jiān)果相比，楓糖味和鹽燒味的堅(jiān)果中增加了3種高含量的香氣成分，分別是茴香腦（辛香味、青草味、薄荷味）、茴香醛（甜味、山楂味）和肉桂醛（辛香味、肉桂香味），尤其是肉桂醛的含量很高，該物質(zhì)大量存在于肉桂等植物體內(nèi)，作為食品香料加入面包、蛋糕等烘焙產(chǎn)品，所以筆者認(rèn)為這3種香氣成分應(yīng)該來自于食用香精和調(diào)味料。

3 討論與結(jié)論

頂空-固相微萃?。℉S-SPME）作為一種前處理技術(shù)，集采樣、萃取、濃縮、進(jìn)樣為一體，對樣品中的揮發(fā)性和半揮發(fā)性物質(zhì)有很強(qiáng)的富集作用，并且無需溶劑提取，綠色環(huán)保、快速簡捷，與氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀（GC-MS）結(jié)合使用來檢測揮發(fā)性成分的變化，能夠?qū)κ称芳庸み^程中產(chǎn)品品質(zhì)和加工工藝進(jìn)行在線監(jiān)測。Franca等[33]利用HS-SPME-GC-MS技術(shù)檢測焙烤咖啡的揮發(fā)性物質(zhì)，并利用揮發(fā)性物質(zhì)的特征分離了生咖啡豆和焙烤咖啡豆，以及分離了不同焙烤程度和焙烤溫度的咖啡豆。Toci等[34]通過分析有缺陷的巴西咖啡豆焙烤香氣特征，找到了能夠區(qū)分因不適宜加工條件或者成熟過度而導(dǎo)致缺陷的生咖啡豆和焙烤咖啡豆的指示物質(zhì)，從而能夠追溯咖啡豆原料和加工品的品質(zhì)。

本研究中，利用130 ℃下不同時(shí)間焙烤澳洲堅(jiān)果能夠誘導(dǎo)焙烤香氣的產(chǎn)生，通過譜庫檢索和保留指數(shù)定性鑒定得到130 ℃焙烤澳洲堅(jiān)果中的23種典型的揮發(fā)性物質(zhì)，包括9種醛類、9種吡嗪類、2種呋喃類和3種其他物質(zhì)，這些物質(zhì)賦予了澳洲堅(jiān)果果香味、堅(jiān)果味和焙烤香味。

市售澳洲堅(jiān)果中的調(diào)味料香氣含量較高，主要是茴香腦、茴香醛和肉桂醛，但是焙烤香氣物質(zhì)較少。隨著焙烤時(shí)間的延長，焙烤香氣的種類和含量逐漸增加，其中吡嗪類和呋喃類的含量在130 ℃不同時(shí)間的焙烤處理組之間均差異顯著，可以指示澳洲堅(jiān)果在130 ℃下不同的焙烤程度，也反映了澳洲堅(jiān)果不同焙烤條件下焙烤香氣特征的變化，Alasalvar等[35]認(rèn)為在焙烤過程中增加的揮發(fā)性物質(zhì)形成了焙烤榛子的特征香氣，而我們的研究從增加的焙烤香氣成分中，找出了不同處理時(shí)間下顯著增加的香氣成分，進(jìn)一步明確了影響澳洲堅(jiān)果焙烤香氣變化的物質(zhì)；同時(shí)吡嗪類中的2-甲基吡嗪和3-乙基-2，5-二甲基吡嗪以及2-乙?；量┰诓煌幚斫M間含量差異顯著，也能作為進(jìn)一步指示130 ℃焙烤10～60 min內(nèi)焙烤程度差異的標(biāo)志物質(zhì)，用以規(guī)范澳洲堅(jiān)果焙烤工藝和指導(dǎo)產(chǎn)品品質(zhì)分級。

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