付盡國，劉澤檳，朱文浩，黃俊生

（廣州甘蔗糖業(yè)研究所 廣東省甘蔗改良與生物煉制重點實驗室，廣東廣州510316）

蔗渣木質(zhì)素的分離提取及應用研究進展

付盡國，劉澤檳，朱文浩，黃俊生*

（廣州甘蔗糖業(yè)研究所 廣東省甘蔗改良與生物煉制重點實驗室，廣東廣州510316）

蔗渣木質(zhì)素是蔗渣的主要成分之一，是一種重要的可再生生物質(zhì)資源。本文綜述了蔗渣木質(zhì)素在分離提取、結(jié)構表征、改性制備新材料、催化液化和抗氧化性方面的研究進展情況，以期為蔗渣木質(zhì)素的資源化高效利用提供參考。

蔗渣；木質(zhì)素；分離提??；改性；抗氧化性

0　引言

蔗渣是甘蔗制糖工業(yè)的主要副產(chǎn)品，是一種來源集中的可再生生物質(zhì)資源。我國是世界上甘蔗種植面積僅次于巴西和印度的第3大國，每年產(chǎn)生約1000萬t以上的蔗渣。蔗渣的成分中纖維素為32％～48％，半纖維素為19％～24％，木質(zhì)素為23％～32％，灰分約4％［1］。

蔗渣目前普遍被用作鍋爐燃料來發(fā)電，也可以用于制漿造紙、人造板等。由于蔗渣木質(zhì)素或木質(zhì)素磺酸鹽的分子結(jié)構復雜、活性低、轉(zhuǎn)化利用技術手段落后等，傳統(tǒng)上其經(jīng)常被廢棄不用或者多數(shù)只用作燃料、分散劑等，利用率較低，不僅造成資源浪費，還帶來了環(huán)境污染。隨著科研人員對木質(zhì)素資源化高效利用的深入研究，木質(zhì)素在納米材料、電池、催化材料、化妝品、生物燃料等高附加值產(chǎn)品領域的應用已嶄露頭角［2］。筆者就近年來蔗渣木質(zhì)素的分離提取方法、結(jié)構表征、改性制備新材料催化液化和抗氧化性等方面的研究進展作綜述。

1　蔗渣木質(zhì)素的分離提取及結(jié)構表征

木質(zhì)素通過化學鍵與纖維素和半纖維素交聯(lián)在一起，形成網(wǎng)絡結(jié)構而難以分離提取。如何在盡量不改變木質(zhì)素結(jié)構的前提下將其完全分離出來是一個極具挑戰(zhàn)性的難題。近年來，國內(nèi)的科研人員采用高沸醇溶劑法、乙醇法、離子液體法和超臨界萃取法等新型分離技術進行了研究。

方華書等［3］采用高沸醇溶劑法在190～220℃，加入含少量脫木素催化劑濃度為 75％～85％的高沸醇，液比為1∶6條件下蒸煮甘蔗渣1.0～1.5 h，經(jīng)分離可同時得到纖維素和高化學活性木質(zhì)素，其紅外光譜與磨木木質(zhì)素相似。

房鎮(zhèn)等［4］以氯化鎂為催化劑，95％乙醇作溶劑，通過微波輔助提取蔗渣乙醇-木質(zhì)素，在最佳提取條件下，木質(zhì)素提取率達到68.06％，比傳統(tǒng)蒸煮加熱提取率提高了 20％～30％，其紅外光譜與磨木木質(zhì)素的特征吸收峰基本對應。

侯雪丹等［5］利用6種［膽堿］［氨基酸］離子液體對蔗渣預處理進行了研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，經(jīng)離子液體預處理后，蔗渣中44.9％～63.3％的木質(zhì)素被除去，離子液體對木質(zhì)素提取能力取決于其陰離子（氨基酸）結(jié)構。

郭斌等［6］以磺酸基酸性離子液體（C4H8SO3HmimHSO4）為催化劑，乙醇-水溶液為反應溶劑，將蔗渣中的大部分木質(zhì)素提取分離。結(jié)果表明，在最優(yōu)條件下，蔗渣中 97.6％的木質(zhì)素能提取分離出來，所得到的乙醇溶木質(zhì)素分子量相對較低、分子量分布窄；同時，還采用紫外、紅外和核磁共振對乙醇溶蔗渣木質(zhì)素進行了表征。

李維英等［7］對蔗渣在離子液體1-乙基-3-甲基咪唑醋酸鹽（［C2mim］OAc）中的均相溶解及組分分離進行了研究。研究發(fā)現(xiàn)，不同的加熱方法包括高溫快速溶解、低溫長時間溶解和微波溶解均可使蔗渣溶解在離子液體中，并可以通過水/丙酮實現(xiàn)纖維物質(zhì)和木質(zhì)素的分離；采用紅外、熱分析和核磁共振對蔗渣組分進行了表征。

馬浩等［8］研究了蔗渣在酸性離子液體（［C4H8SO3Hmim］HSO4）-甲基異丁基酮（MIBK）/H2O雙相催化體系中的催化轉(zhuǎn)化及木質(zhì)素的分離。研究發(fā)現(xiàn)，在該催化體系中，蔗渣在水相中發(fā)生碳水化合物的酸催化解聚，并釋放結(jié)構相對穩(wěn)定的木質(zhì)素組分。木質(zhì)素則被有機相萃取保護起來，以有機溶劑型木質(zhì)素的形式存在，并通過紅外、核磁共振對其結(jié)構進行了分析。在優(yōu)化的條件下，木質(zhì)素的脫除率為76.3％。

左林等［9］研究了甘蔗渣在CO2超臨界條件下的降解行為，并考察了溫度、壓力、反應時間、夾帶劑量對蔗渣木質(zhì)素溶出及降解規(guī)律的影響。結(jié)果表明，在180℃、20 MPa下，用1，4-二氧六環(huán)（1.5 mL）作夾帶劑，反應1 h，木質(zhì)素溶出效果最好，溶出率達到79.97％。

木質(zhì)素的分子結(jié)構復雜，至今還不清楚。通常認為，天然木質(zhì)素共有3種基本結(jié)構單元，即愈創(chuàng)木基結(jié)構（G）、紫丁香基結(jié)構（S）和對羥基苯基結(jié)構（H），其結(jié)構式如圖1所示，基本結(jié)構之間的連接方式如圖2所示。木質(zhì)素具有甲氧基、羥基、羰基等官能團。在高溫下，蔗渣經(jīng)過亞硫酸氫鎂法制漿過程，可在蔗渣木質(zhì)素結(jié)構上引入磺酸基團，得到蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂。國內(nèi)的科研人員采用紫外、紅外、電位滴定、凝膠滲透色譜、2D和3D核磁共振等方法對蔗渣木質(zhì)素及其磺酸鹽進行了研究。

圖1　木質(zhì)素分子結(jié)構單元的結(jié)構式

趙玉波等［10］對蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂的主要官能團含量、分子量分布和堿性硝基苯氧化等結(jié)構特性進行了研究。結(jié)果表明，蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂的主要官能團有磺酸基、羧基、酚羥基和甲氧基等；分子量主要集中在小于4950的部分，占61.26％，高分子量部分所占比例很??；香草醛單元占 4.83％，紫丁香醛單元占7.61％，對-羥基苯甲醛單元占3.79％。

楊東杰等［11］通過紫外、紅外、核磁共振和電位滴定等方法研究了蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂和超濾法分級后不同分子量組分的結(jié)構特征。研究發(fā)現(xiàn)，蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂中含有較多量的紫丁香基結(jié)構；隨著分子量的提高，3種結(jié)構單元（紫丁香基、愈創(chuàng)木基和對羥基苯基）的含量均一化，磺酸基和酚羥基含量增加，羧基含量減少。

彭鋒等［12］通過硝基苯氧化、紫外、傅立葉轉(zhuǎn)換紅外光譜、凝膠滲透色譜法、1H、13C和2D HSQC NMR對蔗渣木質(zhì)素進行了表征。研究發(fā)現(xiàn)，蔗渣木質(zhì)素是典型的草類SGH-型木質(zhì)素，即由紫丁香基、愈創(chuàng)木基和少量的對羥基苯基結(jié)構單元組成的；對香豆酸通過酯鍵與木質(zhì)素相連，而阿魏酸通過醚鍵和酯鍵與木質(zhì)素相連；β-O-4醚鍵是蔗渣木質(zhì)素結(jié)構單元間主要的連接方式，還有 β-β′、β-5和 β-1碳-碳連接。

楊秋林等［13］對蔗渣的木素進行3D HSQC-TOCSY NMR等分析發(fā)現(xiàn)，水溶性磨木木質(zhì)素與磨木木質(zhì)素中主要存在有紫丁香基（S）、愈創(chuàng)木基（G）和對羥基苯基（H）3種基本結(jié)構單元，β-O-4′、β-β′、β-5′等側(cè)鏈連接形式，以及少量的酯化阿魏酸結(jié)構。同時發(fā)現(xiàn)，水溶性磨木木質(zhì)素的分子量比相同原料的磨木木質(zhì)素的小。此外，2種木質(zhì)素中均含有大量的脂肪族羥基，另有少量的愈創(chuàng)木基酚羥基和縮合的酚羥基。蔗渣的水溶性磨木木質(zhì)素中不存在對羥基苯基酚羥基、紫丁香基酚羥基和羧基。

2　蔗渣木質(zhì)素制備新型材料和精細化學品

圖2　木質(zhì)素結(jié)構單元之間的連接形式

研究木質(zhì)素分離提取和化學結(jié)構的重要目的之一是高效利用這一豐富的可再生資源。近年來世界各國科研人員對蔗渣木質(zhì)素及木質(zhì)素磺酸鹽的資源化高效利用方面做了大量的研究，通過各種改性方法將其應用于環(huán)氧樹脂、催化材料、減水劑、吸附材料、藥物載體、酚醛樹脂、碳纖維和酚類化合物等領域。

王海洋等［14］從制漿廢液中提取蔗渣氧堿木質(zhì)素，并進行了木質(zhì)素基環(huán)氧樹脂的合成工藝探索。研究表明，用苯酚及雙酚A對蔗渣氧堿木質(zhì)素進行改性處理后，所合成出來的環(huán)氧樹脂其性能指標達到或超過市售環(huán)氧樹脂的性能指標。

郭強等［15］將蔗渣木質(zhì)素在一定溫度下不完全炭化，然后加入濃硫酸磺化，制備含磺酸基團（-SO3H）的固體酸催化劑（Lignin-SO3H），研究了不同制備條件對所制備的固體酸催化劑的結(jié)構和催化特性的影響規(guī)律，并將該催化劑用于催化油酸與甲醇的酯化反應、苯酚與叔丁醇的烷基化反應及纖維素、纖維二糖的水解反應。結(jié)果表明，Lignin-SO3H催化油酸與甲醇的酯化反應達到平衡時間為 6 h，產(chǎn)率約90.5％，遠高于以Amberlyst-15和鈮酸為催化劑時的對應值；Lignin-SO3H能催化苯酚與叔丁醇的烷基化反應、纖維素和纖維二糖的水解反應。

付盡國等［16］采用超濾分級方法，將蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂分成不同相對分子量范圍的級分，研究各級分蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂對水泥凈漿流動度、凝結(jié)時間和砂漿抗壓強度影響。結(jié)果表明，隨著木質(zhì)素磺酸鎂相對分子質(zhì)量的增大，其減水分散性能增強，水泥凈漿凝結(jié)時間逐漸延長，砂漿抗壓強度逐漸降低。

黃宏馳等［17］采用超濾法對蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂分級純化，以超濾分級后的蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂級分為原料，與甲醛縮聚反應制備木質(zhì)素基吸附材料，并研究了其對 Pb2+的吸附性能。研究表明，截留分子量越大的蔗渣木質(zhì)素磺酸鎂級分制備成的吸附材料吸附量越大；＞10 K級分的縮聚產(chǎn)物對40 mg/L Pb2+吸附量為25.45 mg/g。

Sanaa M R Wahba等［18］將甲氨蝶呤分別固定化在蔗渣木質(zhì)素、硅膠、Fe3O4/SiO2納米復合材料的載體上，將其按0.25、0.5 mg/（kg·周）注射到白鼠體內(nèi)（2.5個月），觀察其對脾、肝、睪丸、膝關節(jié)組織的影響。研究表明，3種載體上的甲氨蝶呤在血管內(nèi)的去向和釋放速度都不同，蔗渣木質(zhì)素固載甲氨蝶呤運送至肝和睪丸的被感染細胞。

袁志林等［19］以蔗渣木質(zhì)素和甲基丙烯酸為原料合成了pH敏感型蔗渣木質(zhì)素/聚甲基丙烯酸水凝膠，并對其合成條件、pH敏感性、溶脹-退溶脹性能及對牛血清蛋白的控釋等性質(zhì)進行了研究。結(jié)果表明，該水凝膠有望作為一種口服腸部靶向高分子藥物尤其是蛋白類藥物較好的潛在載體。

C G da Sliva等［20］利用蔗渣木質(zhì)素和戊二醛制備了熱固性樹脂，通過尺寸排斥色譜和31P核磁共振法對反應進行了表征，該樹脂可增強蔗渣纖維制備復合材料。通過對復合材料的彎曲強度等的研究表明，蔗渣木質(zhì)素和戊二醛可成功地分別替代酚醛樹脂合成中的苯酚和甲醛。

Leandro G da Sliva等［21］通過化學改性制備出羧甲基化蔗渣木質(zhì)素，絡合 Fe3+后制備出新型吸附劑，該吸附劑可用于水溶液中紡織染料活性紅194，并研究了pH、吸附劑用量和振蕩時間對吸附性能的影響。結(jié)果表明，在pH=2.0時，染料的吸附量最大；在室溫下12 h后吸附達到平衡；符合Sips等溫吸附模型，最大吸附量為73.6 mg/g。

巴西里約熱內(nèi)盧聯(lián)邦大學的研究人員［22］將蔗渣中的木質(zhì)素提純，通過化學添加劑改變木質(zhì)素的結(jié)構，將其用于制備碳纖維材料。碳纖維是一種用途十分廣泛的新材料，它的強度可達鋼鐵的10倍卻輕得多，且延展性和彈性都更加優(yōu)良，已廣泛應用于航空航天、汽車及體育用品等行業(yè)。雖然該技術目前仍在實驗室階段，但與石油加工碳纖維的傳統(tǒng)工藝相比，它具有原料來源可再生、更廉價等優(yōu)勢。

國內(nèi)的馬艾麗和許麗洪等［23-24］分別以玉米秸稈木質(zhì)素、木質(zhì)素磺酸鈉和聚丙烯腈為原料，通過靜電紡絲、預氧化、碳化技術，制備出了納米碳纖維，許麗洪等［24］還進一步將納米碳纖維應用于儲氫材料和鋰離子電池負極材料，但國內(nèi)尚未見到利用蔗渣木質(zhì)素來制備碳纖維的報道。隋鑫金等［25］以硅酸鋁為催化劑催化蔗渣堿木質(zhì)素的液化過程來制備酚類化合物，在最優(yōu)條件下酚類化合物的總得率為54.10％，所得酚類產(chǎn)物的主要成分是 2，6-二甲氧基苯酚、2-甲氧基苯酚和苯酚。

3　蔗渣木質(zhì)素的抗氧化性

木質(zhì)素是一種天然的酚類聚合物，在一定條件下，具有較好的自由基清除和抗氧化能力。研究不同木質(zhì)素的抗氧化性和改性方法，可拓展其在食品、藥品、化妝品、橡膠和塑料等領域的應用。

李志禮等［26］采用乙醇法和堿法從蔗渣中提取出乙醇木質(zhì)素和堿木質(zhì)素，通過紫外、紅外、13C核磁共振、熱重分析、凝膠滲透色譜和電位滴定法進行表征，此外，還對2種木質(zhì)素的抗氧化活性進行了研究。結(jié)果表明，堿木質(zhì)素的酚羥基含量（4.36 mmol/g）高于乙醇木質(zhì)素的酚羥基含量（2.29 mmol/g）；堿木質(zhì)素的甲氧基多于乙醇木質(zhì)素；堿木質(zhì)素的熱穩(wěn)定性高于乙醇木質(zhì)素；當自由基清除能力為50％時，堿木質(zhì)素和乙醇木質(zhì)素的相應濃度分別為161.5 mg/L和545.1 mg/L，這是由于在堿法相對于乙醇法提取過程中得到的木質(zhì)素含有更多的酚羥基和甲氧基。

Ramandeep kaur等［27］采用堿法從蔗渣中提取木質(zhì)素，用10％ H2O2進一步氧化后得到氧化木質(zhì)素，通過傅里葉轉(zhuǎn)換紅外光譜、1H和13C核磁共振法對2種木質(zhì)素進行表征，此外，還用 DPPH法對自由基清除能力進行了評價。研究表明，未氧化木質(zhì)素相對于氧化木質(zhì)素有更強的抗氧化能力，氧化過程會使酚羥基含量減少，2種木質(zhì)素的抗氧化能力都高于 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT），但低于丁基羥基茴香醚（BHA）。

Liva Beatriz Brenelli等［28］以堿法提取蒸汽爆破蔗渣的木質(zhì)素為原料，通過加酸調(diào)節(jié) pH值得到不同 pH值的木質(zhì)素級分，對不同級分的抗氧化能力（ROO·和 H2O2、ONOO-）進行了評價。研究發(fā)現(xiàn)，pH=2的級分具有最高自由基清除能力和最低多分散性值；根據(jù)小角X射線散射的數(shù)據(jù)，當pH=2和4時，木質(zhì)素由納米圓盤狀和低分子量多酚簇組成，當 pH值較高時，木質(zhì)素由納米顆粒和大聚集體為主。

4　結(jié)語

蔗渣木質(zhì)素是一種來源集中的可再生生物質(zhì)資源，其資源化高效利用一直是世界各國科學家的研究熱點。除了作為減水劑的傳統(tǒng)應用之外，蔗渣木質(zhì)素或木質(zhì)素磺酸鹽經(jīng)改性后還可應用于環(huán)氧樹脂、催化材料、吸附材料、藥物載體、水凝膠、酚醛樹脂等領域。此外，蔗渣木質(zhì)素結(jié)構中的酚類結(jié)構等為其作為抗氧化劑和催化液化制備酚類化合物提供了可能?？傮w上來說，蔗渣木質(zhì)素利用仍處于實驗室研究開發(fā)階段，真正實現(xiàn)工業(yè)化的產(chǎn)品還不多。主要存在的問題有以下幾個方面：

（1）高沸醇溶劑法、乙醇法、離子液體法和超臨界萃取法等新型分離技術為蔗渣木質(zhì)素的分離提取提供了參考，但在工業(yè)上（經(jīng)亞硫酸氫鎂法制漿得到蔗渣木質(zhì)素磺酸鹽）尚未得到應用，表明這些方法的可行性還有待于進一步放大驗證。

（2）由于蔗渣木質(zhì)素中的對羥基苯基結(jié)構少，而紫丁香基結(jié)構多，分子量小，這些也造成了其結(jié)構單位中的酚羥基鄰位進行磺化反應和縮聚反應時困難，如何提高或利用蔗渣木質(zhì)素的活性位點進行結(jié)構改性是需要進一步解決的問題。

（3）目前，利用蔗渣木質(zhì)素為主要原料并已產(chǎn)業(yè)化的工業(yè)產(chǎn)品并不多，主要用作于建筑行業(yè)的減水劑，因此，如何有效地利用蔗渣木質(zhì)素的結(jié)構特性來開發(fā)更多優(yōu)良的產(chǎn)品以及實現(xiàn)規(guī)模化、產(chǎn)業(yè)化經(jīng)濟可行工藝過程研究將成為今后研究的重要方向。

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（本篇責任編校：鄧丹丹）

Extraction and Application Research Progress of Sugarcane Bagasse Lignin

FU Jin-guo，LIU Ze-bin，ZHU Wen-hao，HUANG Jun-sheng
（Guangzhou Sugarcane Industry Research Institute/Guangdong Key Lab of Sugarcane Improvement & Biorefinery，Guangzhou 510316）

Bagasse lignin was one of the main components of sugarcane bagasse，which was a kind of important renewable biomass resources.In this paper，the research progress of bagasse lignin in separation and extraction，structure characterization，modification，liquefaction and antioxidant activity were reviewed.It would help to provide a reference for the efficient utilization of bagasse lignin.

Sugarcane bagasse； Lignin； Extraction； Modification； Antioxidant

TS249.2

A

1005-9695（2016）04-0057-06

2016-05-09；

2016-08-09

付盡國（1984-），男，高級工程師，主要從事生物質(zhì)化學品的開發(fā)研究；E-mail：fujinguo06@163.com

黃俊生（1968-），男，高級工程師，主要從事精細化工及制糖生化助劑的研發(fā)工作；E-mail：kfzxhjs@163.com

付盡國，劉澤檳，朱文浩，等.蔗渣木質(zhì)素的分離提取及應用研究進展［J］.甘蔗糖業(yè)，2016（4）：57-62.