李德前

2015年10月5日，瑞典卡羅琳醫(yī)學(xué)院在斯德哥爾摩宣布，將2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)授予中國藥學(xué)家屠呦呦。屠呦呦成為第一位獲得諾貝爾科學(xué)獎(jiǎng)的中國本土科學(xué)家，她的獲獎(jiǎng)理由是：“因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素——一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命?！?/p>

屠呦呦所獲諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)涉及新物質(zhì)的提取和制造，因而與化學(xué)密切相關(guān)。本文將以化學(xué)的視角解讀2015年屠呦呦的諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。

一、青蒿素的組成

例1.屠呦呦獲得諾貝爾獎(jiǎng)，引起國人的高度關(guān)注。某化學(xué)興趣小組嘗試?yán)贸踔谢瘜W(xué)知識探究青蒿素的組成，他們設(shè)計(jì)了如圖1所示的實(shí)驗(yàn)裝置。已知 NaOH與酒精不反應(yīng)，但能溶于酒精形成無色溶液，NaOH的酒精溶液與NaOH的水溶液化學(xué)性質(zhì)相似，碳酸鈉不與酒精反應(yīng)也不溶于酒精。請回答下列問題。

（1）實(shí)驗(yàn)裝置中有一處明顯錯(cuò)誤，合理的改正是 。

（2）實(shí)驗(yàn)時(shí)打開分液漏斗的活塞，將H2O2溶液滴入A裝置中，再點(diǎn)燃C處酒精燈。A裝置中CuSO4溶液起 作用。

（3）觀察到 現(xiàn)象，說明青蒿素試樣中含有碳元素，裝置E中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（4）裝置F的作用是 。

（5）若青蒿素試樣為14.1 g，其完全燃燒后，裝置D增重9.9 g，裝置E增重33 g（假設(shè)各裝置均能充分吸收有關(guān)氣體）。據(jù)此可以算出，14.1 g青蒿素試樣中含有的碳、氫、氧元素的質(zhì)量及其質(zhì)量分?jǐn)?shù)（如碳元素質(zhì)量是 g，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ），再結(jié)合青蒿素的相對分子質(zhì)量，即可推出青蒿素的化學(xué)式。

（6）若缺少裝置B，測出的氫元素質(zhì)量會 （填“偏小”“偏大”或“無影響”）。

解析：（1）裝置B是洗氣瓶，導(dǎo)氣管應(yīng)“長進(jìn)短出”，這樣才能除去氧氣中的水蒸氣。 （2）在過氧化氫的分解反應(yīng)中，硫酸銅溶液具有催化作用，能使過氧化氫在常溫下即可快速分解。（3）青蒿素中若含有碳元素，則其完全燃燒后會生成二氧化碳，二氧化碳進(jìn)入E裝置中會與氫氧化鈉反應(yīng)生成碳酸鈉，而碳酸鈉在酒精中不溶解。因此，會觀察到氫氧化鈉的酒精溶液變渾濁的現(xiàn)象。（4）本實(shí)驗(yàn)通過測量青蒿素完全燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算出青蒿素的組成，所以，F(xiàn)裝置主要是阻止空氣中的二氧化碳、水蒸氣進(jìn)入E裝置，以防干擾實(shí)驗(yàn)。（5）分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)可知，14.1 g青蒿素完全燃燒生成9.9 g水、33 g二氧化碳。33 g二氧化碳中含有的碳元素質(zhì)量為33 g×[1244]=9 g，即14.1 g青蒿素中含有9 g碳元素；青蒿素完全燃燒需要的氧氣質(zhì)量為9.9 g+33 g-14.1 g=28.8 g，而33 g二氧化碳中含有氧元素的質(zhì)量為33 g-9 g=24 g，9.9 g水中含有氧元素的質(zhì)量為9.9 g×[1618]=8.8 g，進(jìn)而可知14.1 g青蒿素中含有的氧元素質(zhì)量為24 g+8.8 g- 28.8 g=4 g，所以青蒿素中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為[4 g14.1 g]×100%=28.4%。（6）氫元素的質(zhì)量是通過測定裝置D吸水后增加的質(zhì)量來推算的，若缺少B裝置，將使裝置D的質(zhì)量偏大，這樣推算出的氫元素質(zhì)量也會偏大。

答案：（1）裝置B中的進(jìn)氣管插入液面下，出氣管剛好露出橡皮塞 （2）催化 （3）E中溶液變渾濁 CO2+2NaOH=Na2CO3↓+H2O （4）吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣，防止進(jìn)入E裝置 （5）9 28.4% （6）偏大

二、青蒿素的提取

例2.屠呦呦曾對媒體指出，她看到葛洪的《肘后備急方》記錄了一個(gè)治療瘧疾的藥方：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，她因此認(rèn)識到“不能用加熱的方法提取青蒿素”，于是改用乙醚提取。請回答下列問題。

（1）研究表明，在60 ℃時(shí)青蒿素的結(jié)構(gòu)就會被破壞，從而失去活性。據(jù)此可知，青蒿素具有的化學(xué)性質(zhì)是 ，貯藏青蒿素藥品應(yīng)注意 、密封保存。

（2）乙醚的分子結(jié)構(gòu)如圖2所示，其中短線表示原子間的連接，則乙醚的化學(xué)式為 。乙醚的沸點(diǎn)很低（34.6 ℃），將少許乙醚吸入注射器里，封閉后手捂針筒加熱，很快觀察到乙醚 。 [H C C O C C H][H][H] [H][H][H][H][H][H][圖2]

（3）乙醚是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，利用乙醚提取青蒿素的主要流程是：干燥、破碎青蒿葉→在乙醚中浸泡、萃取→濃縮提取液→粗品→精制。由其生產(chǎn)流程可知，青蒿素易溶于 ；浸泡、萃取時(shí)主要發(fā)生 （填“物理”或“化學(xué)”）變化。

（4）在圖3所示的實(shí)驗(yàn)中，把浸有乙醚的少許棉花放在厚玻璃筒底部，當(dāng)快速下壓活塞時(shí)，浸有乙醚的棉花立刻燃燒起來。以下說法錯(cuò)誤的是 （填字母）。

A.乙醚是可燃物，著火點(diǎn)不高

B.活塞向下壓縮時(shí)棉花的著火點(diǎn)降低

C.做功可以改變物體的內(nèi)能

D.厚玻璃筒內(nèi)充滿氮?dú)鈺r(shí)棉花不能被壓燃

解析：（1）60 ℃時(shí)青蒿素的結(jié)構(gòu)就會被破壞，說明青蒿素受熱易分解；因此，貯藏青蒿素藥品應(yīng)注意防曬、避光，密封于陰涼干燥處。（2）觀察乙醚的分子結(jié)構(gòu)式可知，1個(gè)乙醚分子中含有4個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子、1個(gè)氧原子，即乙醚的化學(xué)式是C4H10O。因?yàn)橐颐训姆悬c(diǎn)只有34.6 ℃，低于人體正常溫度，所以“手捂加熱”密閉針筒里的少許乙醚，可以觀察到乙醚沸騰。（3）分析題意可知，青蒿素易溶于乙醚；從提取青蒿素的流程可以看出，對青蒿植物進(jìn)行浸泡、萃取時(shí)，主要發(fā)生物理變化（這樣才能確保青蒿素不分解流失）。（4）當(dāng)用力把活塞迅速下壓時(shí)，活塞做功使空氣、乙醚蒸氣的內(nèi)能增加；由于乙醚的著火點(diǎn)僅有160 ℃，于是乙醚首先燃燒，進(jìn)而引燃棉花團(tuán)，在這個(gè)過程中，棉花的著火點(diǎn)沒有改變；若玻璃筒內(nèi)充滿氮?dú)猓颐?、棉花因?yàn)槿毖醵疾荒苋紵?/p>

答案：（1）受熱易分解（或受熱不穩(wěn)定） 陰涼（或遮光） （2）C4H10O 汽化（或沸騰） （3）乙醚 物理 （4）B

三、植物青蒿的藥用

例3.植物通過復(fù)雜的生物化學(xué)作用，能形成多種營養(yǎng)物質(zhì)，有些特殊的成分還具有藥用價(jià)值。像植物青蒿中就含有幾百種化學(xué)成分，不僅可以預(yù)防瘧疾，還能降溫解熱，是一種廉價(jià)的草藥。請回答下列問題。

（1）光合作用的化學(xué)方程式是 。

（2）青蒿的枝葉干燥后，采用水蒸餾法可以提煉出青蒿油，它被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)。某種青蒿油的化學(xué)式是C8H18，其完全燃燒的化學(xué)方程式是 。

（3）青蒿中不僅含有青蒿素（C15H22O5），還含有青蒿甲素（C15H22O3），它是重要的化學(xué)試劑。

①青蒿素與青蒿甲素的組成元素 （填“相同”或“不同”，下同），分子結(jié)構(gòu) 。

②如果青蒿素與青蒿甲素中含有等質(zhì)量的氫元素，則青蒿素與青蒿甲素的分子個(gè)數(shù)之比是 。

解析：（2）C8H18完全燃燒生成二氧化碳和水，再結(jié)合配平技巧，即可寫出該化學(xué)方程式。（3）①觀察青蒿素與青蒿甲素的化學(xué)式可知，兩者的組成元素相同，但分子的結(jié)構(gòu)不同。 ②如果青蒿素與青蒿甲素的分子個(gè)數(shù)相同，則它們所含的氫元素質(zhì)量相同。

答案：（1）6CO2+6H2O[光照葉綠素]C6H12O6+6O2 （2）2C8H18+25O2[點(diǎn)燃]16CO2+18H2O （3）①相同 不同 ②1∶1

四、諾貝爾獎(jiǎng)與黃金

例4.第二次世界大戰(zhàn)期間，丹麥著名物理學(xué)家玻爾（曾獲1922年諾貝爾物理學(xué)獎(jiǎng)）為躲避納粹的追捕，他將自己的諾貝爾獎(jiǎng)?wù)掠猛跛芙?，?zhàn)后再利用置換反應(yīng)原理從“金溶液”中提出金，并重新鑄造了一枚諾貝爾獎(jiǎng)?wù)?。請回答下列問題。

（1）已知黃金溶解在“王水”中形成HAuCl4（四氯合金酸），沒有氫氣產(chǎn)生。下列有關(guān)說法正確的是 （填序號）。

①“王水”溶解黃金是化學(xué)變化

②金比氫活潑

③HAuCl4中，Au的化合價(jià)為+3

④玻爾可以使用金屬鐵、銅等提煉出“金溶液”中的金

⑤“王水”可以用耐腐蝕的青銅容器盛裝

（2）最近，蘇州某電鍍廠員工偷偷將“吸金紙”放入鍍金用的溶液內(nèi)，半個(gè)月盜竊黃金 47 g，他因此獲刑9個(gè)月。原來，“吸金紙”是用金屬鎳制作的一張灰色細(xì)密的金屬網(wǎng)。鎳是重要金屬，我國一元硬幣就是鋼芯鍍鎳，鈦-鎳合金還具有形狀記憶功能。

①已知Ni+CuSO4 =Cu+NiSO4，則利用上述吸金紙 （填“能”或“不能”）從硝酸銀溶液中“吸”到金屬銀。

②已知鎳離子（Ni2+）顯綠色，將金屬鎳投入稀硫酸中，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 Ni+H2SO4 =NiSO4 +H2↑，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ；產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是，溶液中 離子減少、 離子增加。

③氫氧化鎳[Ni（OH）2]為強(qiáng)堿，請寫出它與稀鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，該反應(yīng) 熱量。

解析：（1）“王水”溶解黃金是化學(xué)變化，即①正確；在金屬活動(dòng)性順序里，金排在氫的后面，因此氫比金活潑，即②錯(cuò)誤；在HAuCl4中，H是+1價(jià)，Cl是-1價(jià)，根據(jù)化合物里正、負(fù)化合價(jià)的代數(shù)和為零可知，Au為+3價(jià)，即③正確；鐵、銅的活動(dòng)性比金強(qiáng)，所以金屬鐵、銅能置換出“金溶液”中的金，即④正確；“王水”能溶解黃金這樣極其穩(wěn)定的金屬，當(dāng)然也能溶解銅、錫（青銅），即⑤錯(cuò)誤。（2）由Ni+CuSO4 = Cu+NiSO4可知，鎳比銅活潑，當(dāng)然鎳也比銀活潑，所以該吸金紙能“吸出”硝酸銀溶液中的銀。由Ni+H2SO4=NiSO4+H2↑和鎳離子顯綠色可知，金屬鎳與稀硫酸反應(yīng)時(shí)，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是有氣泡冒出，溶液由無色逐漸變?yōu)榫G色；產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是，溶液中氫離子減少、鎳離子增加。Ni（OH）2與鹽酸發(fā)生中和反應(yīng)生成鎳鹽和水，中和反應(yīng)均為放熱反應(yīng)。

答案：（1）①③④ （2）①能 ②有氣泡產(chǎn)生，溶液由無色逐漸變?yōu)榫G色 H+ Ni2+ ③Ni（OH）2+2HCl=NiCl2+2H2O 放出