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(1.德州職業(yè)技術(shù)學(xué)院糧油食品與輕工工程系,山東德州 253034;2.浙江大學(xué)生物系統(tǒng)工程與食品科學(xué)學(xué)院,浙江杭州 310012; 3.韓德秀平壤輕工業(yè)大學(xué),朝鮮平壤 999093)

臭豆腐揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的研究進(jìn)展

侯娟1,2,谷靜思2,金成日3,何國(guó)慶2,*

(1.德州職業(yè)技術(shù)學(xué)院糧油食品與輕工工程系,山東德州 253034;2.浙江大學(xué)生物系統(tǒng)工程與食品科學(xué)學(xué)院,浙江杭州 310012; 3.韓德秀平壤輕工業(yè)大學(xué),朝鮮平壤 999093)

揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)是臭豆腐的主要風(fēng)味物質(zhì),是臭豆腐重要的質(zhì)量參數(shù)。本文對(duì)臭豆腐中揮發(fā)性物質(zhì)的形成過程、風(fēng)味物質(zhì)成分的萃取方法、鑒定方法、形成風(fēng)味物質(zhì)的影響因素等方面進(jìn)行了綜述,并指出臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)的研究趨勢(shì)。

臭豆腐,揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì),鑒定方法,研究趨勢(shì)

臭豆腐是我國(guó)的傳統(tǒng)發(fā)酵制品,根據(jù)工藝不同分為非發(fā)酵型和發(fā)酵型兩種。南方臭豆腐屬于非發(fā)酵型,制作過程一般分為臭鹵水制作(一般用莧菜、香菇、瀏陽豆豉等發(fā)酵獲得)、豆腐浸泡、油炸幾個(gè)階段[1]。發(fā)酵型臭豆腐以北方臭豆腐為代表,是腐乳的一種,有嚴(yán)格的前期發(fā)酵過程。臭豆腐經(jīng)過長(zhǎng)時(shí)間的發(fā)酵,營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高,游離氨基酸和鋅、鐵、鈣等礦物質(zhì)含量豐富[2],對(duì)人體的腸道吸收有利。臭豆腐“聞起來臭,吃起來香”,與其揮發(fā)性風(fēng)味成分相關(guān)。由于制作工藝和地域的不同,臭豆腐的風(fēng)味差別較大。揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)是臭豆腐重要的質(zhì)量參數(shù),對(duì)產(chǎn)品整體風(fēng)味起著重要作用。因此,開展臭豆腐中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的研究對(duì)于提高產(chǎn)品質(zhì)量,改進(jìn)生產(chǎn)工藝具有重要意義。本文闡述了臭豆腐中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的形成、提取鑒定方法和風(fēng)味形成影響因素,并指出臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)研究方向,以期對(duì)臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)研究提供參考。

1 臭豆腐揮發(fā)性物質(zhì)的形成

不管是發(fā)酵型臭豆腐還是非發(fā)酵型臭豆腐,生產(chǎn)過程中都離不開微生物的參與。原料中的蛋白質(zhì)、糖類等在多種微生物及其分泌的酶類的作用下分解,釋放出大量的酯類、醇類、含硫類化合物等,形成了臭豆腐的特殊風(fēng)味[3]。發(fā)酵型臭豆腐分為前期培菌和后期發(fā)酵兩個(gè)階段。前期培菌主要是菌在白坯上繁殖,長(zhǎng)出的菌絲體把坯體包裹,代謝產(chǎn)生的酶類又將一部分蛋白質(zhì)分解成水溶性蛋白質(zhì)的過程。后期發(fā)酵是在前酵分泌的酶類、湯料中的菌類和化學(xué)物質(zhì)的協(xié)同作用,將坯體中蛋白質(zhì)等大分子化合物降解、酯化的過程[4]。有研究發(fā)現(xiàn)蛋白酶、α-淀粉酶、脂肪酶三種酶的活力因腐乳后發(fā)酵過程的不同階段而不同,中間產(chǎn)物也不同[5]。徐寅等[6]對(duì)南京等8個(gè)地方采集的臭豆腐樣品進(jìn)行了乳酸菌分離,比較分析總?cè)樗峋鷶?shù)與成分之間的關(guān)系。研究發(fā)現(xiàn)乳酸菌數(shù)量與臭豆腐總酸、氨基酸態(tài)氮含量正相關(guān)。亓順平等[7]發(fā)現(xiàn)非發(fā)酵型臭豆腐中臭味主要來源于含硫物質(zhì)的分解。但也有學(xué)者認(rèn)為其特殊的風(fēng)味可能是化學(xué)反應(yīng)的結(jié)果,而不是微生物產(chǎn)生的[8]。

2 臭豆腐揮發(fā)性物質(zhì)的分析方法

臭豆腐的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)組成十分復(fù)雜,不同品牌產(chǎn)品的風(fēng)味物質(zhì)組成差別較大。因此,風(fēng)味物質(zhì)的提取和分析方法至關(guān)重要。常用的揮發(fā)性物質(zhì)的提取方法有頂空法(Head Space)、固相微萃取法(SPME)、同時(shí)蒸餾一萃取法(SDE)等[9]。李里[10]采用了固相微萃取、溶劑萃取法和同時(shí)蒸餾提取法對(duì)臭豆腐香氣成分的提取,并比較了3種提取效果，結(jié)果發(fā)現(xiàn)對(duì)同一臭豆腐樣品,出峰較少是溶劑萃取法和固相微萃取法,得到的組分保留時(shí)間也相對(duì)靠前;而同時(shí)蒸餾提取法的保留時(shí)間分布寬,出峰多。馬艷莉[11]等比較了頂空固相微萃取法、動(dòng)態(tài)頂空法和同時(shí)蒸餾提取法對(duì)青方腐乳揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取效果。結(jié)果表明,同時(shí)蒸餾萃取和頂空固相微萃取法提取的風(fēng)味物質(zhì)的數(shù)量、含量都低于動(dòng)態(tài)頂空法提取的。不同提取方法萃取得到臭豆腐種類和含量都存在差異。其中,固相微萃取中不需要使用有機(jī)溶劑,揮發(fā)性物質(zhì)的損失能較為真實(shí)地反映樣品的成分組成,在食品中揮發(fā)性成分提取中應(yīng)用廣泛,但是也有其缺點(diǎn),如萃取頭種類、涂層材料的極性不同,對(duì)不同極性的揮發(fā)物萃取效果也不同。Liu等[12]比較了在固相微萃取4種萃取頭對(duì)發(fā)酵型臭豆腐揮發(fā)性物質(zhì)萃取效果,結(jié)果發(fā)現(xiàn)Carboxen/PDMS最適合提取發(fā)酵臭豆腐中的有機(jī)揮發(fā)物。

氣相色譜法、氣相-嗅聞法、氣相色譜一質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)等是目前常用的風(fēng)味物質(zhì)鑒定方法。GC-MS法樣品用量少、分析快、分離和鑒定同時(shí)進(jìn)行,同時(shí)具備氣相色譜的高分辨率與質(zhì)譜的高靈敏度特點(diǎn)[13],是最常用的使用方法。亓順平等[7]以非發(fā)酵臭豆腐為研究對(duì)象,采用同時(shí)蒸餾萃取結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行分析,共檢測(cè)出49種揮發(fā)性風(fēng)味化合物。含量高的是醛類、醇類、酯類、酸類幾種化合物。以化合物的香氣活性值來看,非發(fā)酵臭豆腐中主要的揮發(fā)性成分是二甲基二硫、(E,E)-2,4-癸二烯醛、3-甲基丁醛、壬醛、丁酸乙酯、4-甲基苯酚、1-辛烯-3-醇。非發(fā)酵臭豆腐的特色風(fēng)味是卷心菜味、果味、脂肪味、泥土味等。賀靜等[23]分析了四個(gè)不同發(fā)酵階段的臭豆腐鹵水,共鑒定出包含醇類、酸類、酯類等122種揮發(fā)性風(fēng)味成分?；衔锓N類隨著發(fā)酵的進(jìn)行而變化,其中3-甲基吲哚貫穿整個(gè)發(fā)酵過程。

馬艷莉等[14]采用動(dòng)態(tài)頂空萃取法,氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)技術(shù)鑒定出青方腐乳中73種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。結(jié)合嗅聞技術(shù),其中25 種物質(zhì)被確定為關(guān)鍵揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。對(duì)青方腐乳風(fēng)味貢獻(xiàn)最大的是苯酚、三甲基肼、吲哚、二甲基二硫醚、乙酸乙酯、二甲基三硫醚、丁酸。劉玉平等[15]以北京王致和臭豆腐為研究對(duì)象,采用SPME結(jié)合GC-MS方法,共鑒定出揮發(fā)性成分31種。其中,乙酸丁酯、吲哚、二甲基三硫醚、丁酸乙酯、二甲基四硫醚、丁酸丙酯、二甲基二硫醚、1-丁醇、苯酚、丁酸、1-己醛含量較高。而孫潔雯[16]等采用同時(shí)蒸餾萃取法進(jìn)行揮發(fā)性成分提取,經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析鑒定出44種揮發(fā)性成分,其中,醇類6種、酚類1種、雜環(huán)類6種、酯類17種、硫醚類5種、醛酮類3種、其他化合物6種。通過內(nèi)標(biāo)法確定揮發(fā)性成分在臭豆腐中的含量為24.06 μg/g。醇類含量較高(10.43 μg/g),酯類其次(6.88 μg/g)。特征性香氣成分是根據(jù)揮發(fā)性成分的香氣特征和香氣活性值確定。其中正丙醇、正丁醇是臭豆腐醇厚香氣來源,而二甲基二硫等含硫化合物和吲哚則賦予其獨(dú)有的臭味香氣。也有研究認(rèn)為硫化氫是發(fā)酵型臭豆腐特殊臭味的來源[17],但在以上研究中均未檢測(cè)出。

3 影響臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)形成的主要因素

3.1不同臭豆腐制造工藝的差異

臭豆腐因其工藝不同,其揮發(fā)性成分也不同。鄭小芬等[18]以湖南本地兩種臭豆腐鹵水為研究對(duì)象,采用固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)比較分析了其揮發(fā)性成分的異同。在深色臭鹵水中鑒定出揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)38種,而淺色臭鹵水中42種。丁酸丙酯、正己醇、2,3,5,6-四甲基吡嗪、苯酚、正己酸、對(duì)異丙基甲苯等9種化合物在兩種臭豆腐中都鑒定出。兩種臭鹵水中含量都不高的是2,3,5,6-四甲基吡嗪。淺色臭豆腐鹵水中對(duì)異丙基甲苯、苯酚、α-松油醇3種成分的含量較高。深色臭豆腐鹵水中丁酸丙酯、異戊醇、3-辛醇、正己醇等5種成分的含量較高?？赡芎蛢煞N臭鹵水的發(fā)酵工藝不同有關(guān)。有研究人員在腐乳發(fā)酵后期添加了乙醇,并分析了乙醇對(duì)腐乳揮發(fā)成份的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)添加乙醇的腐乳中化合物達(dá)61種,并檢測(cè)到特有十二烷酸乙酯、乙偶姻等化合物,酯的含量也顯著提高,而未添加乙醇的腐乳只檢測(cè)到55種化合物[19]。Moy等[20]分析了酶促腐乳揮發(fā)性物質(zhì),共鑒定出包括酸類化合物、酯類化合物、酮類化合物、醇類化合物、醛類化合物等共計(jì)70 種揮發(fā)性風(fēng)味成分。其中占主導(dǎo)地位的是醛類、醛類和脂肪酸類。其揮發(fā)性成分與霉菌發(fā)酵腐乳的不完全一致,可能是由于特定微生物引入及其代謝所導(dǎo)致。

3.2原料

臭豆腐是以大豆為原料,經(jīng)磨漿等工藝制成豆坯,再與其他原料發(fā)酵而制成。大豆制成豆坯的過程中,由于工藝的不同,而使豆腐的成分、質(zhì)地不同,進(jìn)而影響腐乳的質(zhì)量。如在點(diǎn)漿過程中,使用不同的凝固劑MgCl2、CaSO4、內(nèi)酯等,所得豆腐的彈性和細(xì)膩程度也不同,從而影響后期微生物和酶的作用,并且豆腐中所含揮發(fā)性成分也不同[21]。冉春霞等[22]對(duì)全豆腐乳中的風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行提取和分析并與傳統(tǒng)腐乳成分進(jìn)行了比較。發(fā)現(xiàn)兩者的揮發(fā)性成分?jǐn)?shù)量相同,但揮發(fā)性成分的種類有10%的不同。不同地區(qū)制作鹵水的原料也會(huì)不同,而臭豆腐鹵水又是制造非發(fā)酵型臭豆腐的核心原料。研究發(fā)現(xiàn)原料對(duì)鹵水發(fā)酵過程中揮發(fā)性成分起關(guān)鍵作用。鹵水中酮類物質(zhì)主要來源于原料中的竹筍、莧菜和香菇。瀏陽豆豉中含有10種不同的酯類物質(zhì),含量高,對(duì)于鹵水中酯類物質(zhì)的貢獻(xiàn)很大[23]。青方腐乳的湯料主要有毛花鹵和黃泔水等原料組成。陳濤等在青方腐乳發(fā)酵后期加入湯料,發(fā)現(xiàn)腐乳的游離氨基酸含量、坯體的硬度等質(zhì)構(gòu)參數(shù)發(fā)生了改變,同時(shí)可使腐乳產(chǎn)生吲哚和揮發(fā)性硫化物[24]。李雨楓等[1]探索了6種鹵水配方中微生物和揮發(fā)性成分的變化。發(fā)現(xiàn)配方鹵水中的酵母菌、細(xì)菌等數(shù)量隨著配方的不同而發(fā)生變化。配方鹵水中揮發(fā)性成分和傳統(tǒng)鹵水有相同的成分,但化合物的種類和成分還是有一定不同。

3.3發(fā)酵菌株

臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)的形成,除受原材料和工藝的影響外,最重要是微生物及其在發(fā)酵過程中釋放出的復(fù)雜酶系[25]。因此,發(fā)酵菌種對(duì)臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)的形成起著最重要的作用。在非發(fā)酵臭豆腐中,鹵水要經(jīng)過幾個(gè)月甚至更長(zhǎng)時(shí)間的發(fā)酵。Chao等[26]分離3種(原始發(fā)酵鹵水、分別浸泡了軟硬豆腐的2種鹵水)鹵水中乳酸菌,共168個(gè)菌株。通過隨機(jī)擴(kuò)增多態(tài)性分析和16S rDNA測(cè)序,其中136個(gè)代表菌株被認(rèn)定歸屬于7個(gè)屬32個(gè)種:腸球菌屬(2種)、乳桿菌屬(14種)、魏斯氏菌屬(4種)、乳球菌屬(3種)、片球菌屬(1種)、明串珠菌屬(6種)、鏈球菌屬(2種)。與其他兩種鹵水比較,原始發(fā)酵鹵液中有19個(gè)不同種被分離,乳酸菌種類最多。鹵水中的乳酸菌在浸泡豆腐坯前后發(fā)生了變化。郭華等[27]從臭豆腐的發(fā)酵浸泡液中篩選出兩種菌:環(huán)狀芽孢桿菌屬和奈瑟氏菌屬。通過毒理性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了兩株菌的安全性,并在傳統(tǒng)工藝的基礎(chǔ)上,對(duì)臭豆腐發(fā)酵條件進(jìn)行了優(yōu)化,提高了產(chǎn)品的風(fēng)味。孫貴朋等[28]也從臭豆腐鹵液中鑒定出了多種乳桿菌及芽孢桿菌,只是具體菌種略有差異。黃香華[3]等以臭豆腐發(fā)酵浸泡液為研究對(duì)象,分離得到芽孢桿菌屬環(huán)狀芽孢桿菌和乳桿菌屬短乳桿菌2個(gè)主要菌株;并通過生理生化性能實(shí)驗(yàn)確定了這兩株菌用來釀制臭豆腐的可行性。通過對(duì)臭豆腐揮發(fā)性成分分析,17種風(fēng)味物質(zhì)被鑒定出。但與傳統(tǒng)工藝相比,其風(fēng)味物質(zhì)成分有所不同,其主體物質(zhì)是酯類。前期研究發(fā)現(xiàn)臭豆腐鹵水中微生物的多樣性,其中乳酸菌是主要優(yōu)勢(shì)菌群。

發(fā)酵型腐乳在前酵階段和后酵階段都有微生物的參與。Han[29]等分析了不同氯化鈉和乙醇含量下腐乳生產(chǎn)過程中微生物的變化。研究發(fā)現(xiàn)從豆腐到白坯的過程中好氧菌、蠟樣芽胞桿菌、乳酸菌、真菌等數(shù)量增加,而在鹽坯階段減少。但腐乳成熟過程中含鹽量大于8%,乙醇含量5%時(shí),微生物穩(wěn)定并且安全。腐乳生產(chǎn)前酵階段多采用霉菌單菌發(fā)酵,常用的有毛霉、根霉。毛霉生產(chǎn)溫度較低,且腐乳外觀不佳;根霉溫度高,但蛋白酶活力不高。崔曉紅[30]等研究發(fā)現(xiàn)毛霉和根霉混菌發(fā)酵的豆腐乳品質(zhì)優(yōu)于單菌發(fā)酵腐乳。滕鈺[31]等分析發(fā)現(xiàn),在高溫前酵的條件下,毛霉單菌釀造腐乳風(fēng)味物質(zhì)較少,而混菌發(fā)酵更豐富。因此,多菌種發(fā)酵可以解決腐乳高溫生產(chǎn)問題,提高腐乳質(zhì)量和風(fēng)味。腐乳發(fā)酵后期,體系復(fù)雜,多種微生物和酶共同作用。王夫杰等[32]在青方腐乳分離鑒定出植物乳桿菌、干酪乳桿菌、鼠李乳桿菌、清酒乳桿菌。魯緋等[33]從青方腐乳中分離鑒定出片球菌、短小奇異菌和植物乳桿菌三種乳酸菌,并將其應(yīng)用于青方腐乳中。研究發(fā)現(xiàn)3株菌可以促進(jìn)臭豆腐的成熟、增強(qiáng)風(fēng)味,其中對(duì)于腐乳的風(fēng)味作用效果最好是片球菌,可以作為改進(jìn)青方腐乳品質(zhì)的協(xié)同菌株[34]。因此,乳酸菌是腐乳發(fā)酵后期起重要作用,可以加快腐乳成熟和改進(jìn)風(fēng)味。

4 臭豆腐研究現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)

目前,臭豆腐風(fēng)味物質(zhì)的研究主要集中于成分的提取和鑒定方面。而對(duì)于主要風(fēng)味物質(zhì)形成機(jī)理和調(diào)控研究較少。以分析化學(xué)和現(xiàn)代風(fēng)味化學(xué)為依據(jù),從多種揮發(fā)成分中找出臭豆腐中具有風(fēng)味貢獻(xiàn)度的物質(zhì);研究異味物質(zhì)與關(guān)鍵風(fēng)味的化學(xué)本質(zhì),探索它的形成機(jī)制和途徑[35],是今后臭豆腐風(fēng)味研究的趨勢(shì)。

傳統(tǒng)臭豆腐生產(chǎn)是在自然界多種微生物共同作用下發(fā)酵完成的,外界環(huán)境因素對(duì)其影響較大,產(chǎn)品質(zhì)量不穩(wěn)定。目前,已經(jīng)從臭豆腐中分離出多種微生物,但不能從根本上揭示樣品中微生物生態(tài)組成、結(jié)構(gòu)特征。因此,以臭豆腐樣品中全部微生物基因組為研究對(duì)象,通過高通量測(cè)序分析為手段,研究微生物多樣性、種群結(jié)構(gòu)和互作關(guān)系及其與環(huán)境之間的關(guān)聯(lián)[36],篩選出適合工業(yè)化生產(chǎn)的微生物菌群是臭豆腐工業(yè)化生產(chǎn)的重要途徑。

影響我國(guó)傳統(tǒng)發(fā)酵食品安全的一個(gè)重要因素是各類含氮化合物代謝產(chǎn)生的有害胺(氨)類物質(zhì)。目前,在臭豆腐中已檢測(cè)出多種生物胺[37-38]。發(fā)酵過程中微生物對(duì)有機(jī)氮源選擇性吸收和有害胺(氨)類物質(zhì)的積累密切相關(guān)[39]。開展臭豆腐中微生物對(duì)氮源的利用和調(diào)控的研究,對(duì)提高傳統(tǒng)發(fā)酵產(chǎn)品品質(zhì)及安全性具有重要意義。

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Researchprogressofvolatileflavorcompoundsinstinkytofu

HOUJuan1,2,GUJing-si2,JINCheng-ri3,HEGuo-qing2,*

(1.Department of Food and Light Industry,Dezhou Vocational and Techinal College,Dezhou 253034,China; 2.College of Biosystems Engineering and Food Science,Zhejiang University,Hangzhou 310012,China; 3.Handoksu Pyongyang University of Light Industry,Pyongyang 999093,Korea)

Volatile flavor compounds are the main special flavor of stinky tofu,and the significant index of its quality. In this paper,the formation of volatile substances in stinky tofu,the extraction methods of flavor components,the methods of identification and the influencing factors of flavoring substances were reviewed,and the research trend of stinky tofu flavor was pointed out.

stinky tofu;volatile flavor compound;identification method;research trend

2017-04-07

侯娟(1984-)，女，碩士研究生，講師，研究方向：食品生物技術(shù)，E-mail:houjuan84@163.com。

*通訊作者:何國(guó)慶(1957-)，博士，教授，研究方向：食品微生物及發(fā)酵工程，E-mail:gqhe@zju.edu.cn。

國(guó)家自然科學(xué)基金(31571808)。

TS214.2

:A

:1002-0306(2017)16-0314-04

10.13386/j.issn1002-0306.2017.16.059