国产日韩欧美一区二区三区三州_亚洲少妇熟女av_久久久久亚洲av国产精品_波多野结衣网站一区二区_亚洲欧美色片在线91_国产亚洲精品精品国产优播av_日本一区二区三区波多野结衣 _久久国产av不卡

?

懷山藥的化學(xué)成分研究*

2017-04-05 16:38馮衛(wèi)生李方郭孟煥曹彥剛陳文靜齊曼楊雁蕓王小蘭鄭曉珂
關(guān)鍵詞:波譜乙酸乙酯山藥

馮衛(wèi)生,李方,郭孟煥,曹彥剛,陳文靜,齊曼,楊雁蕓,王小蘭,鄭曉珂

(1.河南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院鄭州450046;2.呼吸疾病診療與新藥研發(fā)河南省協(xié)同創(chuàng)新中心鄭州450046;3.黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院哈爾濱150040)

懷山藥的化學(xué)成分研究*

馮衛(wèi)生1,2**,李方1,2,郭孟煥1,2,曹彥剛2,3,陳文靜1,2,齊曼1,2,楊雁蕓1,2,王小蘭1,鄭曉珂1,2

(1.河南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院鄭州450046;2.呼吸疾病診療與新藥研發(fā)河南省協(xié)同創(chuàng)新中心鄭州450046;3.黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院哈爾濱150040)

目的:研究懷山藥Dioscorea opposita Thunb.的化學(xué)成分。方法:利用Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP-20、硅膠柱等柱色譜技術(shù)及制備液相色譜、薄層色譜、重結(jié)晶等方法,對懷山藥化學(xué)成分進行分離、純化,根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和光譜學(xué)數(shù)據(jù)鑒定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果:從懷山藥中分離得到14個化合物,分別是:L-色氨酸(1),Seguinosides F(2),1-methoxycarbonyl-β-carboline(3),Helichrysin A(4),Bungein A(5),對苯二酚(6),Zarzissine(7),Cyclo-(Pro-Thr)(8),香草醇(9),煙酰胺(10),熊果苷(11),丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12),苯丙氨酸(13),1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester(14)。結(jié)論:化合物1-14均為首次從懷山藥中分離得到。

懷山藥化學(xué)成分提取分離結(jié)構(gòu)鑒定

山藥是薯蕷科植物薯蕷Dioscorea opposita Thunb.的干燥根莖,始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》,被列為上品。山藥主產(chǎn)于河南溫縣、武陟、博愛等地區(qū),主要集中在河南沁陽縣(舊屬懷慶府),故名“懷山藥”,是河南省“四大懷藥”之一。根據(jù)《中國藥典》(2015年)的記載,其味甘,性平,歸脾、肺、腎經(jīng),具有補脾養(yǎng)胃,生津益肺,補腎澀精的功效[1]。山藥不僅是一種常用中藥,而且是一種上好的養(yǎng)生食材,自古以來便是藥食同源的典范。現(xiàn)代藥理研究表明,山藥中的有效成分具有降血糖、抗氧化、延緩衰老、增強免疫、抗腫瘤、抗突變、保護胃黏膜、保肝[2],治療骨質(zhì)疏松癥[3]、改善急性肝損傷[4]、降低高血壓[5]等藥理作用,還可以對大鼠缺血再灌注損傷起到保護作用[6]。目前關(guān)于山藥的研究有很多,主要表現(xiàn)在幾個方面:①大多數(shù)研究是以其水煎劑或活性成分的粗提物為研究對象,探索山藥的藥理作用及其機制;②國內(nèi)外大量學(xué)者認(rèn)為,山藥的主要活性成分是多糖;③山藥中雖然含有多種化學(xué)成分,但是目前的研究忽略了山藥中除多糖外的其他成分的作用,且研究基礎(chǔ)相對薄弱,發(fā)揮藥效的活性成分不甚明確,難以解釋山藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。因此,本實驗選取懷山藥作為研究對象,分析懷山藥中的化學(xué)成分,從而明確山藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。本實驗采用75%乙醇-水組織破碎提取得到總提物,加適量水分散溶解后,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇反復(fù)萃取,分別得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位,其中乙酸乙酯部位和正丁醇部分再反復(fù)通過硅膠柱、Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP-20等柱,并結(jié)合半制備高效液相等方法,最終從懷山藥中分離得到14個化合物,分別是L-色氨酸(1),Seguinosides F(2),1-methoxycarbonyl-β-carboline(3),Helichrysin A(4),Bungein A(5),對苯二酚(6),Zarziss?ine(7),Cyclo-(Pro-Thr)(8),香草醇(9),煙酰胺(10),熊果苷(11),丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12),苯丙氨酸(13),1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester(14)。

1 主要儀器和材料

Bruker AVANCEⅢ500型核磁共振儀(含TMS內(nèi)標(biāo),德國布魯克公司);Thermo EVO300型紫外分光光度計(美國熱電公司);Bruker maxis HD型飛行時間質(zhì)譜(德國布魯克公司);BUCHI Labortechnik AG Melting Point M-565(瑞士步琦有限公司);上海一恒DFZ-60508型真空干燥箱(上海一恒科學(xué)儀器有限公司);賽譜銳思LC50型高壓制備液相色譜儀(賽譜銳思北京科技有限公司);UV200型紫外檢測器(賽譜銳思北京科技有限公司);YMC-Pack ODS-A色譜柱(250×10 mm,5 μm,日本YMC有限公司);N-1100型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海愛朗儀器有限公司);A-1000S型水流抽氣機(上海愛朗儀器有限公司);N-1111型冷凍水循環(huán)裝置(上海愛朗儀器有限公司);FDU-2110型冷凍干燥機(上海愛朗儀器有限公司)。

柱層析填料Diaion HP-20、MCI Gel CHP-20(日本三菱化學(xué)公司);Toyopearl HW-40(日本TOSOH公司);Sephadex LH-20(Parmacia Biotech公司);柱層析所用硅膠H(160-200、200-300目,青島海洋化工廠);薄層層析硅膠(顆粒范圍10-40 mm,青島海洋化工廠)以0.7%CMC-Na制板,陰干,105℃活化0.5 h;其它試劑均為分析純或色譜純(色譜純批號:570782-05016)。

懷山藥采自焦作溫縣藥材生產(chǎn)基地,經(jīng)河南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院陳隨清教授鑒定為薯蕷科植物薯蕷Di?oscoreaopposita Thunb.的干燥根莖。

2 提取分離

在室溫下,對10 kg懷山藥進行閃式提取,75%乙醇-水組織破碎提取3次,每次3 min,料液比1:8,提取液合并后減壓濃縮成流浸膏,加適量水分散溶解后,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇反復(fù)萃取,分別得到石油醚部位(21.02 g)、乙酸乙酯部位(13.76 g)、正丁醇部位(23.46 g)。其中,正丁醇部位上Diaion HP-20大孔吸附樹脂柱,依次用水、10%、20%、30%、45%、60%、75%、95%乙醇-水梯度洗脫得到8個洗脫部分;乙酸乙酯部位干法上硅膠柱,用石油醚、乙酸乙酯、乙酸乙酯:甲醇=500∶1-0∶1進行梯度洗脫,各個部位減壓濃縮,通過薄層檢識合并相同部位。各個部位再反復(fù)通過硅膠柱、Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP-20等柱,并結(jié)合薄層色譜、重結(jié)晶以及半制備高效液相等方法得到各個化合物,然后利用薄層色譜和HPLC的方法檢驗化合物的純度,均顯示出單一的斑點或譜峰,故認(rèn)為是較純的單體化學(xué)成分,可用于化合物的鑒定和結(jié)構(gòu)測定,最后利用NMR譜確定各個單體的結(jié)構(gòu),分別是:L-色氨酸(19.32 mg),Seguinosides F(23.03 mg),1-methoxycarbonyl-β-carbo?line(2.46 mg),Helichrysin A(1.51 mg),Bungein A(0.95 mg),對苯二酚(18.14 mg),Zarzissine(4.74 mg),Cyclo-(Pro-Thr)(2.16 mg),香草醇(2.62 mg),煙酰胺(16.94 mg),熊果苷(12.13 mg),丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(0.56 mg),苯丙氨酸(23.24 mg),1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester(0.64 mg)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1:淡黃色粉末(甲醇),溶于水、甲醇。茴香醛-濃硫酸噴霧后顯紫色(105℃)。mp 279-281℃;HR-TOF-MS m/z:205.097 1[M+H]+。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ7.69(1H,d,J=8.0 Hz,H-4),7.35(1H,d,J=8.0 Hz,H-7),7.18(1H,s,H-2),7.11(1H,t,J=7.2 Hz,H-6),7.04(1H,t,J=7.2 Hz,H-5),3.85(1H,dd,J= 3.9,9.4 Hz,H-9),3.85(1H,dd,J=3.9,15.2 Hz,H-8a),3.15(1H,dd,J=9.4,15.2 Hz,H-8b);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ174.3(C-10),138.4(C-7a),128.5(C-3a),125.1(C-2),122.7(C-6),120.1(C-4),119.3(C-5),112.4(C-7),109.6(C-3),56.7(C-9),28.4(C-8)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[7]報道的L-色氨酸對照基本一致。

化合物2:無定型粉末(甲醇),溶于甲醇。茴香醛-濃硫酸噴霧后顯灰藍(lán)色(105℃)。mp 132-133℃;HR-TOF-MS m/z:583.165 8[M-H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ7.27(2H,s,H-2?,6?),6.81(1H,dd,J= 2.1,6.8 Hz,H-2,6),6.52(1H,dd,J=2.1,6.8 Hz,H-3,5),5.50(1H,s,H-1″),4.77(1H,d,J=7.5 Hz,H-1′),4.40(1H,d,J=11.3 Hz,H-5″b),4.26(1H,d,J=11.3 Hz,H-5″a),4.29(1H,d,J=9.7 Hz,H-4″b),3.90(1H,d,J= 9.7 Hz,H-4″a),4.03(1H,s,H-2″),3.66(1H,m,H-6′a),3.85(1H,m,H-6′b),3.59-3.63(1H,m,H-3′,5′),3.36(1H,m,H-4′),3.85(1H,s,3?,5?-OCH3);13CNMR(125MHz,CD3OD):δ167.8(C-7?),153.5(C-1),151.9(C-4),148.9(C-3?,5?),118.7(C-2,6),116.6(C-3,5),110.4(C-1″),108.4(2?,6?),101.7(C-1′),79.2(C-3″),78.7(C-3′),78.6(C-5′),78.3(C-2″),77.8(C-2′),75.3(C-4″),71.4(C-4′),68.4(C-5″),62.4(C-6′),56.8(3?,5?-OCH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[8]報道的Seguinosides F對照基本一致。

化合物3:無定型粉末(甲醇),易溶于甲醇。置紫外燈下顯藍(lán)色熒光。mp 135-136℃;HR-TOF-MS m/z:300.110 2[M]+。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ7.65(1H,d,J=5.0 Hz,H-3),7.49(1H,d,J=5.0 Hz,H-4),7.41(1H,d,J=7.8 Hz,H-5),6.89(1H,d,J=8.2 Hz,H-8),6.77(1H,t,J=7.2 Hz,H-7),6.49(1H,t,J=7.20 Hz,H-6),3.52(1H,m,H-3′),3.00(1H,dd,J=3.2,10.8 Hz,H-5′),2.77-2.86(4H,m,H-2′,H-4′,H-5′);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ203.6(C-1′),143.4(C-13),138.5(C-3),137.3(C-1),136.3(C-10),133.3(C-11),130.3(C-7),122.7(C-5),121.65(C-12),121.61(C-6),120.1(C-4),113.4(C-8),76.2(C-4′),70.3(C-3′),64.7(C-5′),43.1(C-2′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[9]報道的1-methoxycarbonyl-β-carboline對照基本一致。

化合物4:黃色粉末(甲醇)。茴香醛-濃硫酸噴霧后顯淡紅色(105℃)。mp 224-226℃;HR-TOF-MS m/ z:457.110 5[M+Na]+。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ 7.30(2H,d,J=8.6 Hz,H-2′,6′),6.81(2H,d,J=8.6 Hz,H-3′,5′),6.48(1H,d,J=2.2 Hz,H-6),6.13(1H,d,J= 2.2 Hz,H-8),5.33(1H,dd,J=2.9,13.1 Hz,H-2),4.76(1H,d,J=7.6 Hz,H-1″),3.39-3.95(6H,m,H-2″~6″),2.99(1H,dd,J=13.1,17.3 Hz,H-3),2.71(1H,dd,J= 13.1,17.3 Hz,H-3);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ 193.1(C-4),167.0(C-7),166.6(C-9),162.4(C-5),159.0(C-4′),131.0(C-1′),129.0(C-2′,6′),116.3(C-3′,5′),107.1(C-10),105.0(C-1″),100.4(C-6),99.4(C-8),80.3(C-2),78.7(C-5″),77.2(C-3″),74.7(C-2″),71.3(C-4″),62.6(C-6″),45.4(C-3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[10]報道的Helichrysin A對照基本一致。

化合物5:無定形粉末(甲醇),易溶于甲醇。遇FeCl3-K3[Fe(CN)6]試劑反應(yīng)呈陽性。mp 82℃-86℃;HR-TOF-MS m/z:273.112 1[M-H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ7.02(4H,d,J=8.6 Hz,H-3,5,3′,5′),6.68(4H,d,J=8.6 Hz,H-2,6,2′,6′),3.67(4H,t,J= 7.2Hz,H-β,β′),2.70(4H,t,J=7.2Hz,H-α,α′);13CNMR(125MHz,CD3OD):δ156.7(C-1,1′),131.0(C-4,4′),130.8(C-3,5,3′,5′),116.1(C-2,6,2′,6′),64.5(C-β,β′),39.4(C-α,α′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[11]報道的Bungein A對照基本一致。

化合物6:白色針晶(甲醇),易溶于乙醇、熱水。遇FeCl3-K3[Fe(CN)6]試劑反應(yīng)呈陽性。mp 172℃;HR-TOF-MS m/z:110.036 2[M]+。1H-NMR(500MHz,CD3OD):δ6.64(4H,s,H-2,3,5,6);13C-NMR(125MHz,CD3OD):δ151.2(C-1,4),116.8(C-2,3,5,6)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[12]報道的對苯二酚對照基本一致。

化合物7:無定形粉末(甲醇)。mp 270-271℃;HR-TOF-MS m/z:135.053 9[M]+。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ12.73(1H,s,NH),8.08(2H,d,J=8.5Hz,H-3,6),7.05(2H,s,NH2);13C-NMR(125MHz,DMSO-d6):δ155.3(C-8),152.3(C-3,6),139.3(C-4,5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[13]報道的Zarzissine對照基本一致。

化合物8:無色油狀物(甲醇),易溶于甲醇。mp 238℃-242℃;HR-TOF-MS m/z:198.099 8[M]+。1HNMR(500 MHz,CD3OD):δ4.27(1H,m,H-6),4.20(1H,m,H-9),3.96(1H,m,H-10),3.62(1H,m,H-3a),3.45(1H,m,H-3b),2.30(1H,m,H-5a),2.01(1H,m,H-4a),1.97(1H,m,H-5b),1.92(1H,m,H-4b),1.32(3H,d,J=6.60 Hz,H-11);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ171.9(C-1),166.9(C-7),66.9(C-10),61.3(C-6),60.1(C-9),46.2(C-3),29.5(C-5),23.2(C-4),20.2(C-11)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[14]報道的Cyclo-(Pro-Thr)對照基本一致。

化合物9:黃色油狀物(甲醇),易溶于甲醇。茴香醛-濃硫酸噴霧后顯紫色(105℃)。mp 110℃-117℃;HR-TOF-MS m/z:153.054 6[M-H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ6.93(1H,d,J=1.4Hz,H-2),6.77(1H,d,J=8.0 Hz,H-6),6.74(1H,d,J=8.0 Hz,H-5),4.49(2H,s,1-CH2OH),3.85(3H,s,3-OCH3);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ148.9(C-3),146.9(C-4),134.2(C-1),121.1(C-6),115.9(C-5),112.1(C-2),65.3(1-CH2OH),56.3(3-OCH3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[15]報道的香草醇對照基本一致。

化合物10:無色針晶(甲醇),溶于甲醇、水。茴香醛-濃硫酸噴霧后顯橙色(105℃)。mp 129℃-130℃;HR-TOF-MS m/z:122.047 5[M]+。H-NMR(500 MHz,DMSO-d6):δ9.03(1H,s,H-2),8.70(1H,s,H-6),8.19(1H,d,J=7.8 Hz,H-4),7.49(1H,dd,J=4.3,7.8 Hz,H-5);13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6):δ166.5(C-7),151.9(C-6),148.7(C-2),135.2(C-4),129.7(C-3),123.5(C-5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[16]報道的煙酰胺對照基本一致。

化合物11:白色粉末(甲醇),溶于甲醇。遇FeCl3-K3[Fe(CN)6]試劑顯藍(lán)色。mp 199℃-200℃;HR-TOFMS m/z:272.089 6[M]+。1H-NMR(500MHz,CD3OD):δ 6.95(2H,d,J=8.9 Hz,H-3,5),6.68(2H,d,J=8.9 Hz,H-2,6),4.72(2H,d,J=7.2Hz,H-1′),3.30-3.88(6H,m,H-2′~6′);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ153.7(C-4),152.4(C-1),119.3(C-3,5),116.6(C-2,6),103.6(C-1′),74.9(C-2′),78.0(C-3′),71.4(C-4′),77.9(C-5′),62.5(C-6′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[17]報道的熊果苷對照基本一致。

化合物12:白色固體(甲醇),溶于甲醇。茴香醛-濃硫酸噴霧后顯紫色(105℃)。mp91℃-93℃;HRTOF-MS m/z:397.110 5[M+Na]+。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ7.33(2H,s,H-2,6),5.07(1H,d,J=7.6Hz,H-1′),3.15-3.77(6H,m,H-2′~6′),3.88(3H,s,8-OCH3);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ166.1(C-7),154.2(C-3,5),141.8(C-4),125.5(C-1),108.6(C-2,6),104.4(C-1′),75.7(C-2′),77.8(C-3′),71.3(C-4′),78.4(C-5′),62.8(C-6′),52.8(C-8)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[18]報道的丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷對照基本一致。

化合物13:白色粉末(甲醇),溶于水、甲醇。茚三酮反應(yīng)呈紅色。mp 283℃;HR-TOF-MS m/z:166.086 2[M]+。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ7.28(2H,d,J= 8.3 Hz,H-2′,6′),7.25(2H,dd,J=1.8,8.3 Hz,H-3′,5′),7.20(1H,dd,J=1.8,8.3 Hz,H-4′),3.33(1H,s,H-4),3.13(1H,dd,J=4.4,14.4 Hz,H-3a),2.80(1H,dd,J= 8.5,14.4 Hz,H-3b);13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6):δ 169.5(C-1),137.8(C-1′),129.3(C-2′,6′),128.3(C-3′,5′),126.3(C-4′),55.6(C-2),37.1(C-3)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[19]報道的苯丙氨酸對照基本一致。

化合物14:無色油狀物(甲醇),易溶于丙酮、甲醇。置紫外燈下出現(xiàn)暗斑。HR-TOF-MS m/z:343.138 7 [M+H]+。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δ7.76(1H,dd,J=3.6,5.4 Hz,H-7,10),7.62(1H,dd,J=3.6,5.4Hz,H-8,9),4.44(2H,t,J=4.5,4.8 Hz,H-4,13),3.79(2H,t,J=4.6,4.8 Hz,H-3,14),3.67(2H,t,J=4.5,4.9 Hz,H-1,16),3.58(4H,t,J=4.9,4.6Hz,H-2,15);13C-NMR(125 MHz,CD3OD):δ169.2(C-5,12),133.3(C-6,11),132.5(C-8,9),130.0(C-7,10),73.7(C-2,15),69.9(C-3,14),66.1(C-4,13),62.2(C-1,16)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[20]報道的1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis [2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester對照基本一致。

4 小結(jié)

山藥既能藥用,又能食用,從古至今都是“藥食同源”的典范。本實驗從懷山藥的75%乙醇-水提取物中分離得到14個已知化合物,分別是:L-色氨酸(1),Seguinosides F(2),1-methoxycarbonyl-β-carboline(3),Helichrysin A(4),Bungein A(5),對苯二酚(6),Zarzissine(7),Cyclo-(Pro-Thr)(8),香草醇(9),煙酰胺(10),熊果苷(11),丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12),苯丙氨酸(13),1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester(14)。這14個化合物均為首次從該植物中分離得到,其中包括含氮類化合物6個:氨基酸類2個、環(huán)二肽1個、維生素類1個、其他類2個;酚酸類化合物6個;黃酮類化合物1個;其他類1個;為闡述懷山藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)奠定了一定的理論基礎(chǔ)。

1國家藥典委員會.中國藥典(一部).北京:中國醫(yī)藥科技出版社,2015:29.

2孫洋,梅倫方.山藥藥理作用研究進展.亞太傳統(tǒng)醫(yī)藥,2013,9(3): 50-51.

3賈朝娟,鞠大宏,劉梅潔,等.山藥對卵巢切除大鼠骨質(zhì)疏松癥的治療作用及其機理探討.中國中醫(yī)基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)雜志,2009,15(4):268-271.

4劉偉萍,金國平,陳培波,等.鐵棍山藥多糖對四氯化碳誘導(dǎo)的急性小鼠肝損傷的保護作用.氨基酸與生物資源,2013,36(2):44-47.

5Nurmuhammat A,Raziya A,Sajida A,et al.Aqueous extract of Di? oscoreaoppositathunb.normalizes the hypertension in 2K1C hyperten?sive rats.BMC Complement Altern Med,2014,14(36):1472-1482.

6張亞,周云,洪志華,等.山藥多糖預(yù)處理對缺血再灌注損傷大鼠腎臟的缺氧誘導(dǎo)因子1α的影響.世界中西醫(yī)結(jié)合雜志,2013,8(6): 608-611.

7王曉丹,郭坤,郭敬蘭,等.翅果油樹葉的化學(xué)成研究.中草藥,2017, 48(2):236-240.

8XiNZh,Hideaki O,Toshinori I,et al.Hydroquinone glycosides from leaves of Myrsine Seguin Π.Phytochem,1998,49(7):2149-2153.

9Norio A,Mariko K,Naoko O,et al.Isolation of alkaloids from cultured hybrodcells of Rauwolfia A Inax Rhazya Stricta.Chem Pharm Bull, 1996,44(8):1637-1639.

10左飛鴻,吳國江,李進進,等.旱柳葉化學(xué)成分研究.中藥材,2013,36 (12):1959-1962.

11米君令,吳純潔,孫靈根,等.白蘞化學(xué)成分研究.中國實驗方劑學(xué)雜志,2013,19(18):86-89.

12韓曉琳,王恒,張之慧,等.新疆產(chǎn)白色曼陀羅種子化學(xué)成分研究.中藥材,2015,38(8):1646-1648.

13 Noureddine B,Philippe A,Daniel P,et al.Zarzissine.anew cototoxic guanidine alkaloid from the Mediterranean sponge Anchznoe Paupertas. J Nat Prod,1994,57(10):1455-1457.

14 Riming H,Tao Y,Yan P,et al.Diketopiperazines from the marine sponge Axinella sp.Chem Nat Compd,2014,50(1):191-193.

15管慧娟,張雪,鳳娟,等.鐵皮石斛化學(xué)成分的研究.中草藥,2009,40 (12):1873-1876.

16高巍,楊柳,李慧慧,等.杯鞘石斛的化學(xué)成分研究.中國現(xiàn)代中藥, 2015,17(4):311-314.

17王微,唐文藝.心葉兔兒風(fēng)的化學(xué)成分研究.中國藥學(xué)雜志,2013,48 (3):174-176.

18譚俊杰,蔣山好,朱大元,等.天山棱子芹化學(xué)成分的研究.天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2005,17(3):267-271.

19陳權(quán)威,田瑛,陳恒文,等.味增含氮類化學(xué)成分研究.軍事醫(yī)學(xué), 2014,38(1):62-66.

20張偉.化學(xué)表觀遺傳修飾法研究??麃碓丛聽钚咔痪x產(chǎn)物多樣性初探.山東:中國海洋大學(xué)碩士學(xué)位論文,2014.

Study on Chemical Constituents of Dioscorea opposita Thunb.

Feng Weisheng1,2,Li Fang1,2,Guo Menghuan1,2,Cao Yangang2,3,Chen Wenjing1,2,Qi Man1,2, Yang Yanyun1,2,Wang Xiaolan1,2,Zheng Xiaoke1,2
(1.College of Pharmacy,Henan University of Traditional Chinese Medicine,Zhengzhou 450046,China;2.Collaborative Innovation Center for Respiratory Disease Diagnosis and Treatment&Chinese Medicine Development of Henan Province, Zhengzhou 450046,China;3.College of Pharmacy,Heilongjiang University of Chinese Medicine,Harbin 150040,China)

This article was aimed to study the chemical constituents of Dioscorea opposita Thunb.The chemical constituents were isolated and purified by Diaion HP-20,Toyopearl HW-40,Sephadex LH-20,MCI Gel CHP-20,silica gel column chromatography and preparative HPLC,TLC,purification and isolation from Dioscorea opposita Thunb.The structures of isolated compounds were identified by the physicochemical properties and spectral analysis.The result showed that 14 compounds were isolated from Dioscorea opposita Thunb.The chemical structures were elucidated as LTryptophane(1),Seguinosides F(2),1-methoxycarbonyl-β-carboline(3),Helichrysin A(4),Bungein A(5),Hydroquinone (6),Zarzissine(7),Cyclo-(Pro-Thr)(8),4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol(9),pyridine-3-carboxamide(10),Arbutin (11),Methyl syringate 4-O-β-D-glucopyranoside(12),L-Phenylalanine(13),1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester(14).It was concluded that chemical compounds 1-14 were isolated for the first time from Dioscorea opposita Thunb.

Dioscorea opposita Thunb.,chemical constituents,extraction and isolation,structural identification

10.11842/wst.2017.04.018

R284

A

(責(zé)任編輯:馬雅靜,責(zé)任譯審:王晶)

2017-03-18

修回日期:2017-04-20

*中央領(lǐng)導(dǎo)地方科技發(fā)展專項(14104349):河南道地大宗藥材種質(zhì)評價及集約化種植與示范;負(fù)責(zé)人:馮衛(wèi)生

**通訊作者:馮衛(wèi)生,本刊編委,教授,博士生導(dǎo)師,主要研究方向:中草藥活性成分研究及新藥開發(fā)。

猜你喜歡
波譜乙酸乙酯山藥
鹽酸四環(huán)素中可交換氫和氫鍵的核磁共振波譜研究
密蒙花乙酸乙酯萃取層化學(xué)成分的分離與鑒定
治病山藥 美味山藥
山藥記
山藥提早上市栽培技術(shù)
我的“魔法山藥”
廣西莪術(shù)乙酸乙酯部位的抗血栓作用
琥珀酸美托洛爾的核磁共振波譜研究
澤漆乙酸乙酯提取物對SGC7901/DDP多藥耐藥性的逆轉(zhuǎn)及機制
鎖陽乙酸乙酯提取物的雌激素樣作用研究