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認(rèn)知有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)

2017-06-14 22:47周軍
理科考試研究·高中 2017年4期

周軍

摘要:理清知識(shí)結(jié)構(gòu),總結(jié)知識(shí)規(guī)律,使學(xué)生形成知識(shí)的網(wǎng)絡(luò),,培養(yǎng)學(xué)生的思路技巧,從而提高學(xué)生的應(yīng)試能力.

關(guān)鍵詞:酯化反應(yīng);水解反應(yīng);加聚反應(yīng);縮聚反應(yīng)

一、酯化反應(yīng)

常見反應(yīng):

(1)無機(jī)含氧酸與醇、糖等的酯化反應(yīng)。如:

CH3CH2OH+HO—NO2(濃)濃硫酸

CH3CH2O—NO2+H2O

[C6H7O2(OH)3]n(纖維素)+3nHO—NO2(濃)濃硫酸[C6H7O2(NO2)3]n+3nH2O

(2)羧酸與醇、糖等的酯化反應(yīng).如:

CH3COOH+HOC2H5濃硫酸△

CH3COOC2H5+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH濃硫酸△CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O

HOOC—COOH+2C2H5OH濃硫酸△

C2H5OOC—COOC2H5+2H2O

濃硫酸△

3C17H35COOH+CH—OHCH2—OHCH2—OH濃硫酸△

(3)羥基羧酸分子內(nèi)或分子間的酯化反應(yīng).如:

HOCH2CH2CH2COOH濃硫酸△

+H2O

HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH濃硫酸△HOCH2CH2COOCH2CH2COOH+H2O

二、水解反應(yīng)

常見反應(yīng):(1)鹵代烴的水解反應(yīng).如:

CH3CH2Br+NaOH△CH3CH2OH+NaBr

+NaOH催化劑高溫、高壓+NaCl

(2)酯、油脂的水解反應(yīng).如:

CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH

注意:油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng).

(3)雙糖、多糖的水解反應(yīng).如:

C12H22O11(麥芽糖)+H2O催化劑2C6H12O6(葡萄糖)

C12H22O11(蔗糖)+H2O催化劑C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)

(C6H10O5)n(淀粉或纖維素)+nH2O催化劑nC6H12O6(葡萄糖)

注意:糖類的水解反應(yīng)常用稀硫酸或酶做催化劑.

(4)蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),最終產(chǎn)物是氨基酸.

三、脫水反應(yīng)

常見反應(yīng):(1)醇分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng).如:

CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2CH2↑+H2O

C2H5OH+HOC2H5濃硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O

(2)糖的脫水反應(yīng).如:

C12H22O11(蔗糖)濃硫酸12C+11H2O

(3)羧酸與醇分子間的脫水反應(yīng)(酯化反應(yīng)).如:

CH3COOH+HOCH3濃硫酸△CH3COOCH3+H2O

(4)羥基酸分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)(酯化反應(yīng)).如:(見上述酯化反應(yīng)).

(5)氨基酸分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng).如:

H2NCH2CH2CH2COOH濃硫酸△

H2NCH2COOH+H2NCH2COOHH2NCH2CO—HNCH2COOH +H2O

四、加聚反應(yīng)

常見反應(yīng):(1)乙烯型(烯烴及其衍生物)的自聚反應(yīng)(發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種).如:

nCH2CHA催化劑[—CH2—CHA—]n(A= H、R、Cl、CN、COOCH3等)

(2)丁二烯型的自聚反應(yīng);如:

nCH2CH—CHCH2催化劑[—CH2—CHCH—CH2—]n

(3)乙烯型的共聚反應(yīng)(發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或兩種以上);如:

nCH2CH2+nCH2CHCH3催化劑[—CH2—CH2—CH2—CHCH3—]n

(4)丁二烯型與乙烯型的共聚反應(yīng).如:

nCH2CH—CHCH2+nCH2CH催化劑[—CH2CHCHCH2CH2CH—]n

注意:①寫加聚反應(yīng)方程式時(shí),單體的化學(xué)計(jì)量數(shù)與加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下標(biāo)n要一致.

②發(fā)生加聚反應(yīng)的單體一般含有碳碳不飽和鍵;③單體和生成的聚合物化學(xué)組成相同;④加聚物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的式量×n=單體的相對(duì)分子質(zhì)量×n.

五、縮聚反應(yīng)

常見反應(yīng):(1)酚與醛之間的縮聚反應(yīng);如:

n OH+nHCHO催化劑+H[—OH—CH2—]nOH+(n–1)H2O

(2)二元羧酸與二元醇之間的縮聚反應(yīng);如:

nHOOC(CH2)4COOH +nHOCH2CH2OH催化劑HO[—CO(CH2)4CO—O(CH2)2O—]nH+(2n–1)H2O

(3)羥基羧酸之間的縮聚反應(yīng);如:

nHO(CH2)5COOH催化劑H[—O(CH2)5CO—]nOH+(n–1)H2O

(4)二元羧酸與二元胺之間的縮聚反應(yīng);如:

nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2催化劑

HOCO(CH2)4CO—NH(CH2)6NHnH+(2n–1)H2O

(5)氨基酸之間的縮聚反應(yīng).如:

nH2N(CH2)5COOH催化劑 H[—NH(CH2)5CO—]nOH+(n–1)H2O

注意:①寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí),除單體的化學(xué)計(jì)量數(shù)與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下標(biāo)n要一致外,也要注意生成小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù).一般來說,由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為(n–1);由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為(2n–1).②發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體一般具有(或經(jīng)過反應(yīng)生成)兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán);③單體和生成的聚合物化學(xué)組成不相同.

參考文獻(xiàn):

[1] 尚凡朋,韓國(guó)江.有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型的總結(jié)與判定[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考,2016,(18):26.

[2] 于廣宇.淺談高中化學(xué)有機(jī)推斷題解析方法[J].化工管理,2016,(35):66.

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