楊惠宇+張惠峰

摘 要：綜述了水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物代謝規(guī)律，分別介紹了硝基呋喃原藥及其代謝物的檢測(cè)方法，比較了各種方法在實(shí)際應(yīng)用中的優(yōu)缺點(diǎn)，并對(duì)檢測(cè)方法進(jìn)行了展望，以期為水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物及其代謝物檢測(cè)的研究提供幫助。

關(guān)鍵詞：硝基呋喃類；代謝物；水產(chǎn)品；檢測(cè)方法

硝基呋喃類藥物作為一種抗菌藥物曾被廣泛的應(yīng)用于水產(chǎn)養(yǎng)殖中，現(xiàn)國(guó)內(nèi)外對(duì)硝基呋喃類藥物的控制都十分嚴(yán)格[1-2]，我國(guó)該類藥物的檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)也有明確的規(guī)定[3-5]。硝基呋喃類藥物雖然被禁止，但其在治療水產(chǎn)養(yǎng)殖動(dòng)物細(xì)菌性尤其是胃腸道等細(xì)菌性疾病方面快速有效，仍有漁民使用。硝基呋喃類藥物是檢出率最高的違禁藥物之一[6-8]，正嚴(yán)重威脅著人的健康安全，因此開展水產(chǎn)品中硝基呋喃藥物及其代謝物的檢測(cè)工作十分必要。

1 硝基呋喃類藥物及其代謝物的基本性質(zhì)及危害

硝基呋喃類藥物是一種合成的重要的抗感染性藥物，常用的有呋喃唑酮（Furazolidone）、呋喃妥因（Nitrofurantion）、呋喃它酮（Furaltadone）、呋喃西林（Furacillin）。其對(duì)應(yīng)的代謝物分別為3-氨基-2-惡唑烷基酮（AOZ）、1-氨基-2-內(nèi)酰脲（AHD）、5-甲基-嗎啉-3-氨基-2-惡唑烷基酮（AMOZ）、氨基脲（SEM）。硝基呋喃類藥物是一種具有潛在致癌和誘導(dǎo)機(jī)體產(chǎn)生突變的物質(zhì)[9-10]，對(duì)人類身體健康構(gòu)成嚴(yán)重威脅[11]。四種硝基呋喃原藥、代謝物分子結(jié)構(gòu)圖如下：

2 水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物代謝規(guī)律

硝基呋喃類藥物在水產(chǎn)品中的代謝和殘留規(guī)律研究，主要有呋喃唑酮和呋喃西林[12]。通常情況下，硝基呋喃類在養(yǎng)殖動(dòng)物體內(nèi)的代謝速度非?？?，3 d內(nèi)就檢測(cè)不到原藥。其中，呋喃唑酮的研究以口服和口灌藥餌的方式為主，呋喃西林的研究以藥浴的方式為主。國(guó)內(nèi)對(duì)呋喃唑酮的代謝和殘留規(guī)律研究主要涉及草魚、羅非魚、牙鲆、鯉、雜交鱧、斑點(diǎn)叉尾鮰、異育銀鯽、團(tuán)頭魴、鰻鱺和大菱鲆等。徐維海等[13]研究表明，給羅非魚肌肉中注射呋喃唑酮原藥，在停藥24 h后原藥檢測(cè)值低于檢測(cè)限（10 μg/kg），而肌肉中呋喃唑酮的代謝物在22 d后才低于檢測(cè)限（1 μg/kg）。呋喃西林在養(yǎng)殖魚體內(nèi)的殘留研究，國(guó)內(nèi)僅有雜交鱧、大菱鲆和斑點(diǎn)叉尾鮰的報(bào)道。劉書貴等[14]給雜交鱧魚苗藥浴量為2 mg/L的呋喃西林2 d，50 d后呋喃西林代謝物SEM在肌肉組織中的殘留為0.75 μg/kg。海參中硝基呋喃類相關(guān)代謝殘留研究較少。雖然硝基呋喃類藥物在海參中檢出比重較大、檢出含量較高[15-16]，但因其養(yǎng)殖周期較長(zhǎng)，僅邢麗紅等[17]研究了呋喃西林在海參中的代謝殘留規(guī)律。甲殼類動(dòng)物體內(nèi)的硝基呋喃類藥物殘留規(guī)律代謝研究較少，于慧娟[18]等通過(guò)研究發(fā)現(xiàn)動(dòng)物源性食品中氨基脲的殘留通常是由于在動(dòng)物養(yǎng)殖過(guò)程中使用了呋喃西林后代謝產(chǎn)生的，但不是氨基脲的唯一來(lái)源，該類研究打破了硝基呋喃類代謝物殘留由于在養(yǎng)殖過(guò)程中非法使用造成的通常認(rèn)知。以上研究表明，呋喃類原藥在水產(chǎn)品體內(nèi)可以很快消解而其代謝物可在水產(chǎn)品體內(nèi)殘留很長(zhǎng)時(shí)間，因而目前的檢測(cè)方法研究主要集中于硝基呋喃代謝物殘留量的檢測(cè)。

3 硝基呋喃原藥及其代謝物殘留檢測(cè)技術(shù)

硝基呋喃的殘留檢測(cè)一般可分為原藥和其代謝物的檢測(cè)，早期的檢測(cè)主要針對(duì)原藥且研究相對(duì)較少，而其代謝物檢測(cè)方法研究相對(duì)較多。

3.1 硝基呋喃代謝物檢測(cè)

硝基呋喃類代謝物極性相對(duì)較強(qiáng)，因其結(jié)構(gòu)易與色譜柱硅膠表面重金屬螯合及紫外光譜吸收不明顯、相對(duì)分子質(zhì)量小、離子化效率低等特點(diǎn)[19]，常需進(jìn)行衍生化后檢測(cè)。此外，水產(chǎn)品樣品基質(zhì)中蛋白質(zhì)、脂肪等干擾物質(zhì)較多，影響最終的定性定量。因此，硝基呋喃類代謝物一般經(jīng)衍生化后，采用液液萃取、固相萃取、凝膠滲透色譜、免疫親和色譜、超臨界流體萃取、分子印跡、平行蒸發(fā)等方法[20-22]提取凈化后，用液相色譜法或質(zhì)譜聯(lián)用法進(jìn)行檢測(cè)。此外，還有免疫分析法和光譜分析法等一些新興方法用于硝基呋喃類代謝物的檢測(cè)。

3.1.1 色譜分析法

在硝基呋喃類抗生素的檢測(cè)過(guò)程中高效液相色譜法（HPLC）是比較常見的，高效液相色譜法所使用的檢測(cè)器一般為紫外檢測(cè)器（UV，包括二極管陣列檢測(cè)器DAD）以及各種色譜聯(lián)用技術(shù)，包括質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)。

3.1.1.1 液相色譜-紫外檢測(cè)器（LC-UV）

在硝基呋喃類藥物及其代謝物的檢測(cè)中應(yīng)用較多的是高效液相色譜，王媛等[23]利用紫外檢測(cè)器（UV），通過(guò)固相萃取的前處理技術(shù)檢測(cè)水產(chǎn)品中硝基呋喃類及其代謝物。該方法具有技術(shù)簡(jiǎn)單、快速、成本低和重復(fù)性好等優(yōu)點(diǎn)，但由于呋喃類結(jié)構(gòu)的紫外光譜吸收不夠明顯，因此高效液相色譜結(jié)合紫外檢測(cè)器檢測(cè)呋喃類藥物代謝物時(shí)靈敏度不高，該方法檢測(cè)呋喃類藥物代謝物時(shí)具有一定局限性。

3.1.1.2 液相色譜熒光檢測(cè)器（LC-FLD）

液相色譜熒光檢測(cè)器（LC-FLD）法采用柱前水解衍生化同時(shí)進(jìn)行，使四種硝基呋喃類代謝物同熒光衍生化試劑反應(yīng)從而增強(qiáng)了熒光強(qiáng)度，提高了檢測(cè)的靈敏度。陳明明[24]利用該法檢測(cè)蝦肉中硝基呋喃類抗生素，加標(biāo)回收率為87.4～107%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.7～8.5%，檢測(cè)方法的各項(xiàng)性能指標(biāo)均得到了顯著改善。

3.1.1.3 超高效液相色譜發(fā)（UPLC）

超高效液相色譜法與傳統(tǒng)的液相色譜HPLC相比，全面提升了分離的效率、峰容量和靈敏度，在多殘留檢測(cè)方面有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。羅文婷等[25]利用超高效液相色譜法（UPLC）檢測(cè)水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物，線性相關(guān)系數(shù)為r=0.999 7，精密度和靈敏度均滿足檢測(cè)要求。

3.1.2 質(zhì)譜聯(lián)用分析法

3.1.2.1 液相色譜-質(zhì)譜（LC-MS）

高效液相與質(zhì)譜聯(lián)用，通過(guò)色譜對(duì)多組分的混合物來(lái)進(jìn)行分離，對(duì)復(fù)雜混合物中的組分進(jìn)行定量和定性分析具有重要意義。Hormazabal等人[26]利用LC-MS法同時(shí)測(cè)定肉類中四種硝基呋喃類藥物及其代謝物，檢測(cè)限達(dá)到0.2～0.5 ng/g。但是，目前歐盟認(rèn)為，HPLC-MS只能用于硝基呋喃代謝物的篩選試驗(yàn)，對(duì)于檢測(cè)過(guò)程中的陽(yáng)性結(jié)果還需使用LC-MS/MS進(jìn)一步確認(rèn)。

3.1.2.2 液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（包括UPLC-MS/MS和LC-MS/MS）

近年來(lái)，高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)和超高效液相-串聯(lián)色譜技術(shù)被廣泛應(yīng)用于檢測(cè)各種復(fù)雜基質(zhì)中硝基呋喃類藥物及其代謝物，該檢測(cè)方法具有定性定量準(zhǔn)確、檢測(cè)限低、檢測(cè)速度快等特點(diǎn)，我國(guó)已將液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（LC-MS/MS）作為測(cè)定水產(chǎn)品中硝基呋喃類代謝物的標(biāo)準(zhǔn)測(cè)定方法[27]。萬(wàn)建春等[28]和王艷榮[29]分別利用LC-MS/MS和UPLC-MS/MS檢測(cè)水產(chǎn)品中硝基呋喃代謝物殘留量，該方法檢測(cè)硝基呋喃代謝物的回收率和方法精密度都較好。以上所使用儀器為液相色譜-三重四級(jí)桿聯(lián)用質(zhì)譜法，也有文獻(xiàn)報(bào)道使用液相色譜-質(zhì)譜復(fù)合掃描[30]技術(shù)，該方法既可檢測(cè)硝基呋喃類原藥也可檢測(cè)其代謝物，此類方法也能夠檢測(cè)出水產(chǎn)品中硝基呋喃類代謝物的殘留量，具有一定應(yīng)用前景。由于高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法既快速靈敏度又高，為檢測(cè)水產(chǎn)品中硝基呋喃類代謝物提供了穩(wěn)定的技術(shù)。

3.1.3 快速檢測(cè)法

因硝基呋喃類代謝物殘留檢測(cè)周期長(zhǎng)、成本高，具有一定的局限性?，F(xiàn)場(chǎng)快速篩查檢測(cè)方法可進(jìn)行批量檢測(cè)，能夠達(dá)到初步檢測(cè)的效果，可有效地促進(jìn)水產(chǎn)品行業(yè)的監(jiān)管。但是該方法準(zhǔn)確度不高，容易出現(xiàn)假陽(yáng)性。

3.1.3.1 酶聯(lián)免疫吸附分析技術(shù)（ELISA）

酶聯(lián)免疫吸附分析技術(shù)將抗原抗體免疫反應(yīng)的特異性和酶的高效催化作用有機(jī)結(jié)合，可進(jìn)行定性和定量以及現(xiàn)場(chǎng)的快速檢測(cè)。該方法檢測(cè)時(shí)間短，結(jié)果準(zhǔn)確，適用于大批量水產(chǎn)品樣品的篩選，現(xiàn)基于ELISA技術(shù)的硝基呋喃代謝物檢測(cè)試劑盒已廣泛應(yīng)用于現(xiàn)場(chǎng)檢測(cè)領(lǐng)域[31-32]。

3.1.3.2 免疫膠體金技術(shù)（GICT）

劉歡等[33]對(duì)水產(chǎn)品中硝基呋喃代謝物的快速檢測(cè)方法進(jìn)行了一系列的質(zhì)量分析和評(píng)估，對(duì)市售3種水產(chǎn)品假陽(yáng)性率、假陰性率、檢出率及穩(wěn)定性指標(biāo)進(jìn)行驗(yàn)證。結(jié)果表明不同批次間產(chǎn)品穩(wěn)定性存在差異，且有假陽(yáng)性現(xiàn)象產(chǎn)生，因此快速檢測(cè)方法在投入使用之前有必要對(duì)其最低檢出限、假陰/陽(yáng)性率、穩(wěn)定性等參數(shù)進(jìn)行驗(yàn)證。

3.1.3.3 化學(xué)發(fā)光免疫分析法（FI-CL）

化學(xué)發(fā)光免疫分析法是在酶免疫分析法之后發(fā)展起來(lái)的一項(xiàng)新型免疫檢測(cè)技術(shù)，用于各種藥物的檢測(cè)分析。謝體波等[34]利用該技術(shù)測(cè)定水產(chǎn)品中呋喃唑酮代謝物殘留，回收率為82%～94%，變異系數(shù)小于10%。

3.1.3.4 熒光免疫法（FIA）

熒光免疫法是用熒光納米顆粒代替?zhèn)鹘y(tǒng)膠體金顆粒作為標(biāo)記物，制備熒光免疫層析試紙條測(cè)定水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物及其代謝物的殘留量。張蕾[35]利用熒光免疫法對(duì)水產(chǎn)品中蝦肌肉中呋喃唑酮代謝物殘留量進(jìn)行檢測(cè)，該方法的檢測(cè)限為10.0 ng/g，假陰性率、假陽(yáng)性率均小于5%。

3.1.4 光譜分析法

拉曼光譜法（SERS）是一種特征分子振動(dòng)能級(jí)的指紋光譜。余婉松等[36]制備了多種金屬溶膠用作SERS活性基底，成功測(cè)定魚肉中呋喃唑酮代謝物，最低檢測(cè)濃度達(dá)到0.1 mg/L。

3.2 硝基呋喃原藥檢測(cè)

硝基呋喃原藥在動(dòng)物體內(nèi)非常不穩(wěn)定并且迅速代謝，因此對(duì)于原藥的檢測(cè)研究相對(duì)較少。

3.2.1 色譜分析法—液相色譜-紫外檢測(cè)器（LC-UV）

蔡友瓊等[37]采用高效液相色譜-紫外檢測(cè)器測(cè)定水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物，該方法因技術(shù)簡(jiǎn)單、快速、成本低和重復(fù)性好等優(yōu)點(diǎn)，已被上海市食品藥物監(jiān)督管理局作為水產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物監(jiān)控的檢測(cè)方法，在相關(guān)實(shí)驗(yàn)室得到了廣泛的應(yīng)用。

3.2.2 質(zhì)譜分析法—液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（UPLC-MS/MS）

徐英江等[38]研究了海產(chǎn)品中4中硝基呋喃類原藥的固相萃取，超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜分析方法，該方法檢測(cè)呋喃唑酮和呋喃它酮的檢出限為0.15 μg/kg，呋喃西林和呋喃妥因的檢出限為0.3 μg/kg，4種硝基呋喃原藥的平均加標(biāo)回收率為75%～98%。

3.2.3 光譜分析法—分光光度法

景立新等[39]利用分光光度法快速測(cè)定海蝦中的呋喃唑酮?dú)埩袅?，此方法測(cè)定簡(jiǎn)單，線性范圍為0.25～20 μg/mL，線性相關(guān)系數(shù)r=0.998 8，檢出限為2.5 μg/kg，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差<4.3%，回收率在97%～102%之間。分光光度法檢測(cè)所需儀器設(shè)備簡(jiǎn)單，操作方便，但該方法檢測(cè)的靈敏度不高，容易出現(xiàn)假陽(yáng)性，不適合定量分析，可作為初級(jí)篩查硝基呋喃類代謝物的方法。

3.2.4 快速檢測(cè)法—酶聯(lián)免疫

蔣宏偉[40]利用酶聯(lián)免疫方法對(duì)水產(chǎn)品中硝基呋喃原藥進(jìn)行檢測(cè)，該方法能夠達(dá)到檢測(cè)藥物含量的目的，通過(guò)試驗(yàn)，初步認(rèn)為酶聯(lián)免疫可以作為動(dòng)物產(chǎn)品中硝基呋喃類藥物含量檢測(cè)的篩選方法。

3.2.5 生物芯片技術(shù)

生物芯片技術(shù)是近年來(lái)發(fā)展起來(lái)的檢測(cè)技術(shù)，該技術(shù)的原理是將生物靶分子與固定化的生物大分子雜交，然后通過(guò)特定的儀器檢測(cè)雜交信號(hào)的變化進(jìn)行定量，具有檢測(cè)快速、高效等特點(diǎn)。吳長(zhǎng)虹等[41]用生物芯片技術(shù)檢測(cè)蝦肉中硝基呋喃類藥物，檢測(cè)限均低于0.5 μg/kg。

4 結(jié)論與展望

4.1 總結(jié)

硝基呋喃原藥及其代謝物的檢測(cè)方法種類繁多，且檢測(cè)技術(shù)趨于成熟。綜合當(dāng)前的研究成果，高效液相-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)靈敏度較高?，F(xiàn)將硝基呋喃原藥及其代謝物的檢測(cè)方法總結(jié)如表1。4.2 展望

本文綜述了多種檢測(cè)水產(chǎn)品中硝基呋喃類原藥及其代謝物的方法，如色譜方法、質(zhì)譜方法、光譜方法、快速檢測(cè)方法等，還有一些檢測(cè)方法在食品中有一定應(yīng)用，如原子吸收法[42]、流動(dòng)注射-化學(xué)發(fā)光分析技術(shù)（FI-CL）[43]、液相色譜電化學(xué)檢測(cè)器（LC-ECD）[44]，太赫茲時(shí)域光譜（THz-TDS）[45]等雖目前并未涉及到水產(chǎn)品領(lǐng)域，但未來(lái)具有廣闊的發(fā)展前景。

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