黃靖雯 賴長江生 袁媛 張敏 周駿輝 黃璐琦

[摘要]共生的豬苓Polyporus umbellatus與蜜環(huán)菌Armillaria mellea均為藥食兼用真菌，具有降血糖、調(diào)節(jié)免疫、抑制腫瘤等多種生物活性。豬苓菌核經(jīng)菌絲體發(fā)育而來，其生長過程與共生蜜環(huán)菌有關(guān)；受其侵染，豬苓菌絲體可形成菌核。該文通過分析豬苓菌絲體、菌核和蜜環(huán)菌的化學(xué)成分，發(fā)現(xiàn)三者均含有甾體和含氮雜環(huán)等化合物，且豬苓菌核與蜜環(huán)菌中還含有三萜類次生代謝產(chǎn)物。豬苓菌核及其菌絲體的甾體種類存在顯著差異，但部分成分存在一定的相關(guān)性。此外，豬苓菌核還特有長鏈脂肪酸、酰胺和苯酚等多種化合物，推測這些可能是因蜜環(huán)菌入侵而形成的多種次生代謝產(chǎn)物；而蜜環(huán)菌自身主要產(chǎn)生倍半萜、二萜等物質(zhì)。豬苓與蜜環(huán)菌的化合物含量、種類與其共生繁殖密切相關(guān)，目前尚需對二者的共生機(jī)制進(jìn)行深入研究，為提高二者產(chǎn)量及質(zhì)量提供科學(xué)依據(jù)。

[關(guān)鍵詞]蜜環(huán)菌； 豬苓菌核； 豬苓菌絲體； 化學(xué)成分； 共生； 次生代謝

Correlative analysis advance of chemical constituents of

Polyporus umbellatus and Armillaria mellea

HUANG Jingwen1，2， LAI Changjiangsheng2*， YUAN Yuan2*， ZHANG Min3， ZHOU Junhui2， HUANG Luqi2

（1 School of Traditional Chinese Medicine， Guangdong Pharmaceutical University， Guangzhou 510006， China；

2 State Key Laboratory of Daodi Herbs， National Resource Center for Chinese Materia Medica， China Academy of

Chinese Medical Sciences， Beijing 100700， China；

3 Hubei Mengyang Pharmaceutical Co， Ltd， Jingmen 448124， China）

[Abstract]Medicinal Polyporus umbellatus is the dry sclerotia of P umbellatus， with the effect of diuresis； Armillaria mellea is a parasitic fungus which can infect plants up to 300 genera， with sedative， anticonvulsant and some other biological activities As the medicinal value of P umbellatus and A mellea is increasingly wide concerned， the market quantity demanded of them is gradually increased and the demand outstrips the supply The symbiotic A mellea and P umbellatus are both the medicinal and edible fungi with diverse activities， including hypoglycemic action， improve immunity and antitumor and so on The growth of the sclerotia forming from the mycelium of P umbellatus is related to the infection of the symbiotic A mellea and their secondary products In this study， by comparing the chemical constituents of the mycelium and sclerotia of P umbellatus and A mellea， we found that they all produced steroids and nitrogencontaining heterocycles. The sclerotia of P umbellatus and A mellea also produced triterpenes secondary metabolites In addition， the mycelium and infected sclerotia of P umbellatus mainly produced different steroids， and the sclerotia produced some other special secondary metabolites， such as longchain fatty acids， ceramides， phenol and so on By analyzing above all kinds of differences， speculated that these may be caused by the infection of the symbiotic A mellea which mainly produced sesquiterpenes， diterpenes and other secondary metabolites The contents and types of compounds of P umbellatus and A mellea are closely related to their symbiosis and reproduction， therefore， many symbiosis mechanisms should be found by utilizing more molecular biology technology to elucidate this complex symbiotic infection and provide scientific basis for improving the yield and quality of P umbellatus and A mellea.

[Key words]Armillaria mellea； sclerotia of Polyporus umbellatus； mycelium of Polyporus umbellatus； chemical constituents； symbiotic relationship； secondary metabolites

豬苓又名豬屎苓、雞屎苓、豬靈芝和豬茯苓等，為多孔菌科真菌豬苓Polyporus umbellatus （Pers） Fries的干燥菌核，具有利水滲濕的功效，用于治療小便不利，水腫，泄瀉，淋濁，帶下[1]。隨著不斷深入研究發(fā)現(xiàn)，豬苓還具有多種功效，例如：豬苓中所含的多糖化合物具有調(diào)節(jié)免疫和抗腫瘤作用[2]；甾體化合物具有利尿和治療慢性腎衰竭的作用[3]等。近年來，豬苓作為一種常用的真菌類中藥材，其藥用價(jià)值得到不斷開發(fā)，市場需求量不斷提高，這已導(dǎo)致豬苓供不應(yīng)求[45]。

蜜環(huán)菌Armillaria mellea（Vahl ex Fr）為一類兼性寄生高等真菌，可侵染植物多達(dá)300個(gè)屬[6]，是豬苓的共生真菌。研究發(fā)現(xiàn)，蜜環(huán)菌中含有多糖、倍半萜和嘌呤等多種活性成分，具有鎮(zhèn)靜、抗驚厥、降血脂等功效，而且其中的多糖成分還具有較強(qiáng)的調(diào)節(jié)免疫、抗腫瘤、抗炎和抗輻射等作用，是中國傳統(tǒng)的保健藥材之一。隨著對其功效以及藥理活性的不斷深入研究，蜜環(huán)菌的滋補(bǔ)防病功效受到廣泛認(rèn)可[78]。隨著人們對豬苓和蜜環(huán)菌需求量的日益加大，如何提高二者的產(chǎn)量以及質(zhì)量已成為亟待解決的問題。

豬苓菌核與蜜環(huán)菌共生時(shí)，可通過反入侵方式吸收蜜環(huán)菌菌絲間隙中的營養(yǎng)，促進(jìn)菌核生長[910]，提高自身產(chǎn)量。當(dāng)蜜環(huán)菌貼附豬苓菌核后，產(chǎn)生側(cè)枝，進(jìn)而以無殼菌索形態(tài)侵入菌核，調(diào)控酶解途徑進(jìn)行融合；與此同時(shí)，豬苓菌核在應(yīng)對蜜環(huán)菌入侵過程中，將逐步產(chǎn)生大量結(jié)晶，富集在這一過程中生成的次生代謝產(chǎn)物，引發(fā)蜜環(huán)菌菌絲細(xì)胞破裂，抵御蜜環(huán)菌侵染；除此之外，豬苓菌核中還出現(xiàn)由少量木質(zhì)化菌絲和厚壁菌絲組成的疏松帶狀隔離腔，且伴隨蜜環(huán)菌的持續(xù)入侵，菌絲逐漸增多并排列緊密[11]，有效抵御入侵。

豬苓可吸收蜜環(huán)菌的營養(yǎng)物質(zhì)來供己生長，而且其化合物多樣性還可能與抵御蜜環(huán)菌入侵有關(guān)。二者可能通過共生產(chǎn)生的次生代謝產(chǎn)物調(diào)節(jié)各自生長。為此，作者通過查閱大量文獻(xiàn)，從次生代謝產(chǎn)物角度，分析豬苓菌核及其菌絲體和蜜環(huán)菌的化學(xué)成分異同，推測二者的相關(guān)性，為進(jìn)一步研究豬苓與蜜環(huán)菌共生機(jī)制，為提高其產(chǎn)量以及質(zhì)量提供依據(jù)。

1化學(xué)成分

11豬苓的化學(xué)成分

111豬苓菌核

1111甾體化合物經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，豬苓菌核中化學(xué)成分主要為甾體。到目前為止，從豬苓中分離得到25個(gè)甾體化合物1～4，6～26[1216]，以麥角甾醇骨架和孕酮骨架類型為主，見圖1。

1112其他類型化合物在豬苓菌核中還發(fā)現(xiàn)20個(gè)其他類型化合物，包括長鏈脂肪酸27～28[17]，蒽醌29～31[16，1819]，腺苷32[2022]，三萜45，46[12]及有機(jī)酸[23]等，見圖2。

112豬苓菌絲體

1121甾體化合物豬苓菌絲體經(jīng)多步色譜分離、光譜和質(zhì)譜鑒定后，共發(fā)現(xiàn)5個(gè)甾體化合物1，3，5，7，8[2425]，見圖1。

1122其他類型化合物此外，還發(fā)現(xiàn)包括神經(jīng)酰胺39，脂肪酸酯28，有機(jī)酸35，38，其他含氮雜環(huán)3個(gè)32～34[2425]，見圖2。

12蜜環(huán)菌化學(xué)成分

蜜環(huán)菌化學(xué)成分的研究集中于20世紀(jì)70年代末至90年代初，主要針對菌絲體。隨著分離手段及NMR結(jié)構(gòu)鑒定技術(shù)的不斷發(fā)展，蜜環(huán)菌子實(shí)體、菌索和發(fā)酵液中的成分也有了系統(tǒng)研究，共鑒定出伊魯烷型倍半萜（protoilludane）、二萜（diterpenoids）、三萜（triterpenoids）、腺苷（adenosine）、甾體（steroids）及有機(jī)酸（organic acid）等多種化學(xué)成分；與此同時(shí)，在豬苓菌核及菌絲體中也發(fā)現(xiàn)了包括甾體（steroids），蒽醌（anthraquinones），三萜（triterpenoids），核苷（nucleosides），生物堿（alkaloids），酰胺（ceramides）及有機(jī)酸（organic acid）等化學(xué)成分。

121甾體化合物

到目前為止，從蜜環(huán)菌中共分離得到8個(gè)甾體化合物[26]，均為β谷甾醇類型，其中化合物49的B環(huán)連有過氧鍵，化合物51連有氧鍵，見圖3。

122腺苷化合物

此外，從蜜環(huán)菌中分離得到6個(gè)腺苷化合物[27]，見圖4。

123三萜化合物

在蜜環(huán)菌中分離得到6個(gè)木栓烷型三萜化合物[2829]，均為齊墩果烷型，其中化合物63，64，66的A環(huán)2位上均連有羥基或者羰基，見圖5。

124二萜化合物

從蜜環(huán)菌中分離得到的7 個(gè)二萜酸化合物[30]，均為三環(huán)二萜，見圖6。

125倍半萜化合物

現(xiàn)今，在蜜環(huán)菌中共被分離出55個(gè)倍半萜[3146]，其母核結(jié)構(gòu)為protoilludane型倍半萜醇，且在5位均連有鄰甲基苯甲酸酯，見圖7。

13成分的比較

將蜜環(huán)菌與豬苓菌核及其菌絲體中化學(xué)成分進(jìn)行系統(tǒng)比較，結(jié)果見表1。豬苓菌核由菌絲體發(fā)育而成，因此二者的

主要成分均為甾體化合物，但從表1中可以發(fā)現(xiàn)，兩者所含的甾體化合物并不完全相同；此外，豬苓菌核中還含有一些獨(dú)有的化學(xué)成分，例如三萜、蒽醌、含氧雜環(huán)等。因此，推測豬苓菌核中某些化合物成分的變化與菌核發(fā)育或豬苓蜜環(huán)菌共生可能有關(guān)。

2討論

蜜環(huán)菌作為一種分布廣泛的真菌，不但可以單獨(dú)發(fā)育成菌絲體，而且可以侵染多種植物與之共生。其中蜜環(huán)菌與豬苓在發(fā)育生物學(xué)上的共生關(guān)系已經(jīng)得到闡明[47]。植物次生代謝產(chǎn)物具有抗逆及防御病蟲害等生理作用[48]，然而在共

生過程中彼此是否存在次生代謝產(chǎn)物互作卻未見報(bào)道。因此，本文比較了豬苓菌核與蜜環(huán)菌次生代謝產(chǎn)物的異同，這對深入分析兩者的共生關(guān)系具有非常重要的科學(xué)意義，也利于豬苓和蜜環(huán)菌的開發(fā)利用。

21豬苓菌核及其菌絲體的化合物比較分析

豬苓菌核由其菌絲體發(fā)育而來，二者主要活性物質(zhì)均為甾體，但甾體種類存在一定差異。其中在菌核中發(fā)現(xiàn)25種甾體化合物，在菌絲體中只發(fā)現(xiàn)4種，見表1。在豬苓菌絲體和菌核中均發(fā)現(xiàn)ergosterol（1）、ergosta7，22dien3one（3）和polyporusterone A（7），但在菌核中還發(fā)現(xiàn)了其他大量甾體化合物，包括1和3的衍生物（如甾體化合物2，4，6，16，21，24，26）以及polyporusterone類似物（如化合物8～13）等。由此推測，在菌絲體形成菌核的過程中，某些甾體化合物經(jīng)過氧化等一系列生理生化反應(yīng)，形成了新的甾體次生代謝產(chǎn)物。同時(shí)，在菌核中還發(fā)現(xiàn)了甾體化合物的前體物質(zhì)長鏈脂肪酸27和28及其次生代謝物39～41，其中長鏈脂肪酸28可能在水解酶的作用下形成化合物27，且酰胺化合物39和41也可由長鏈脂肪酸27經(jīng)體內(nèi)催化合成。上述化合物是否在菌核發(fā)育中發(fā)揮重要的生理作用，還需要進(jìn)一步研究。

當(dāng)豬苓受到蜜環(huán)菌侵染后，其體內(nèi)可生成多種水解酶以抵御蜜環(huán)菌入侵[49]。豬苓菌核中具有含氧雜環(huán)（36）和糖類（42）化合物，如含氧雜環(huán)5hydroxymethylfurfuraldehyde（36）以及糖類Dmannitol（42）均可能為水解產(chǎn)物，但也可能是經(jīng)后續(xù)提取處理產(chǎn)生的化學(xué)副產(chǎn)物。

受侵染后的豬苓菌核次生壁加厚，菌核中特有的苯酚化合物（43，44）可能與次生壁形成及其加厚有關(guān)。與初生壁相比，次生壁除含有纖維素和半纖維素外，還含有木質(zhì)素類芳香聚合物，其可在細(xì)胞壁中與纖維素緊密交聯(lián)形成致密網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，抑制細(xì)胞進(jìn)一步伸長，從而增強(qiáng)細(xì)胞壁的機(jī)械支持力及抗病原能力[50]。此外，苯酚、萜類等化合物也是宿主植物為抵御外來病菌侵染而產(chǎn)生的次生代謝產(chǎn)物[51]。

22豬苓菌核與蜜環(huán)菌化合物比較分析

通過比較豬苓與蜜環(huán)菌化合物種類后發(fā)現(xiàn)二者均含有甾體、含氮雜環(huán)及三萜化合物，見表1。其中甾體化合物麥角甾醇是細(xì)胞膜的重要組成部分，可參與細(xì)胞膜的識(shí)別和調(diào)節(jié)等生理功能[5253]；含氮雜環(huán)化合物32～34，54～61主要是核酸化合物，表明以上兩者均為真菌生命活動(dòng)的必需物質(zhì)。此外，蜜環(huán)菌中含有多種三萜化合物（45，62～66），而豬苓菌絲體不含有，但菌核中含有三萜化合物45，但豬苓菌絲中是否不含三萜化合物45還需要進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)確證。在此基礎(chǔ)上，可深入探討在蜜環(huán)菌與豬苓共生的過程中是否發(fā)生了次生代謝產(chǎn)物的相互傳遞；或者在蜜環(huán)菌入侵后，豬苓菌核中的某些基因是否因受刺激而表達(dá)，從而生成新的三萜化合物等關(guān)鍵問題。

3結(jié)論

通過比較豬苓菌絲體、菌核以及蜜環(huán)菌的代謝產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)三者化合物的種類存在差異，但有部分化合物間又具有一定的聯(lián)系，表現(xiàn)為豬苓菌核中甾體化合物的種類顯著高于其菌絲體和蜜環(huán)菌，但三者均富含麥角甾醇和核酸等真菌生命活動(dòng)的必需物質(zhì)，這可能與物種間進(jìn)化及基因選擇性表達(dá)有關(guān)。因此，還需要對豬苓與蜜環(huán)菌進(jìn)行更加深入的研究，揭示其復(fù)雜的共生關(guān)系，為提高其產(chǎn)量和質(zhì)量、定向高效生產(chǎn)與開發(fā)奠定基礎(chǔ)。

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