樓德強 阮靜波 陸皝明 鄭鑫梁（浙江閏土股份有限公司，浙江 紹興 312368）

N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺的合成

樓德強 阮靜波 陸皝明 鄭鑫梁（浙江閏土股份有限公司，浙江 紹興 312368）

介紹了N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺的合成方法，研究了反應溫度、物料配比、催化劑等對反應的影響。

N-甲氧乙基間甲苯胺;N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺;合成

N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺是一種重要的染料中間體[1-2]。用于合成酸性藍，分散藍以及其他藍系染料，還可用于農(nóng)藥、顏料等工業(yè)的有機合成。其具有很好的市場前景。

N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺的結構式：

合成N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺的主要方法是間甲苯胺甲氧乙基化后和氯化芐進行芐基化反應。我們采用2-氯乙基甲醚和間甲苯胺，在溴化鈉催化下使間甲苯胺甲氧乙基化，該工藝對設備要求低，能耗小，三廢少，反應易于操作，產(chǎn)品質量高。芐基化反應選擇了堿性催化劑，使得產(chǎn)物收率大大提高。

1 實驗部分

1.1 合成路線

1.1.1N-甲氧乙基間甲苯胺的合成

1.1.2N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺的合成

1.2 儀器和試劑

儀器：氣相色譜儀GC-14B（日本島津）、液相色譜儀LC-10（日本島津）。

試劑：2-氯乙基甲醚、間甲苯胺（含量大于98%，工業(yè)級）、氯化芐、溴化鈉、純堿。

1.3 實驗步驟

1.3.1間甲苯胺甲氧乙基化反應

在裝有攪拌器、溫度計和回流冷凝管的500ml三口燒瓶中加入 107g（1.0mol）間甲苯胺，94.5g（1.0 mol）2-氯乙基甲醚，58.3g（0.55mol）無水碳酸鈉，10.7g溴化鈉。開啟回流冷凝管，攪拌器1小時升溫至90℃，保溫8小時。取樣測液相純度，當原料峰小于3%為反應終點，降溫至40℃，待用[3]。

1.3.2芐基化反應

向上步反應瓶內加33g堿催化劑，溫度40℃開始滴加入氯化芐140g（2小時加完），升溫至110℃，保溫反應12小時，檢測N-甲氧乙基間甲苯胺含量小于2%后，停止反應降溫至40℃。1000m l的燒杯中加入400g水，開啟攪拌，緩緩把反應好的物料倒入，倒盡后，攪拌30分鐘關閉攪拌，靜置分出上層油層，得232g N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺，純度95%以上，收率90%以上[4]。

2 實驗結果與討論

2.1 甲氧乙基化反應條件選擇

2.1.1間甲苯胺與2-氯乙基甲醚摩爾比的影響

實驗結果見表1。

表1 摩爾比對反應的影響

從表1可知，合成N-甲氧乙基間甲苯胺的最佳摩爾比為1：1.0。

2.1.2反應溫度的影響

不同反應溫度結果如表2。

表2 不同反應溫度實驗結果

從表2可知，提高反應溫度，轉化率和選擇性都隨著提高，但當超過90℃后，選擇性下降。故反應溫度選擇90℃。

綜上所述，間甲苯胺與2-氯乙基甲醚常壓下催化反應最佳條件是：間甲苯胺/2-氯乙基甲醚（摩爾比）1:1.0;反應溫度為90℃。

2.2 芐基化反應條件選擇

2.2.1反應溫度的影響

不同溫度下實驗結果見表3。

表3 溫度對芐基化反應影響

從表3可知，反應溫度110℃最佳。

2.2.2物料配比的影響

不同物料配比下的實驗結果見表4。

表4 不同物料配比對反應的影響

氯化芐的用量直接影響產(chǎn)品質量，氯化芐比例不夠反應不完全，比例太高，損耗量增加。從表4可知，N-甲氧乙基間甲苯胺/氯化芐為1:1.1最佳。

2.2.3催化劑的選擇

不同催化劑下的反應結果見表5。

表5 不同催化劑對反應的影響

從表5可見，用NaOH和Na2CO3對反應效果最佳，但采用Na2CO3作堿催化劑反應是產(chǎn)生大量氣體有沖料危險。因此，選擇用NaOH作堿催化劑。

3 結語

采用本工藝合成N-甲氧乙基-N-芐基間甲苯胺，反應條件溫和，操作簡易，產(chǎn)品質量穩(wěn)定，“三廢”少，環(huán)境污染小。有較好的經(jīng)濟效益和社會效益。

[1]《染料應用手冊》編寫組.染料應用手冊（合訂本）上冊[M].上海：紡織工業(yè)出版社，1989：1 014.

[2]劉重光，金永林.分散紫3RL-S合成研究[J].上海大學學報（自然科學版），1999，5（3）：276-279.

[3]何立,高立江,方標等.N-氰乙基苯胺清潔生產(chǎn)工藝[J].廣東化工,2012,39(3):53-54,21.

[4]華東理工大學.芐基取代的苯胺類化合物及其應用:中國,CN 201410052487.8[P].2014-5-14.